Engenharia Química – Química Orgânica V e Experimental– 1ª avaliação 2020-1 06/05/2020-1

GABARITO DA PROVA

1 - Escreva as fórmulas de todos os compostos orgânicos formados pelo a reação do

acetaldeído com os reagentes abaixo.

a) Ag(NH3)2OH (reagente de Tollens)

b) CH3OH (excesso), meio ácido

c) H2NOH, pH=4,5

d) LiAlH4, em THF, seguido por H2O

e) CH3MgI, seguido por H2O

2 - Escreva as equações mostrando como a propanona pode ser convertida em cada um dos
seguintes compostos:

a) Hidrazona da propanona

b) 2-metilpropan-2-ol

c) N-metilisopropilamina
3 – Escreva a equação completa, indicando o nome das substâncias, da reação da
anilina com:
a) H2SO4

b) Brometo de etila

c) NaNO2 + HCl, 0 oC

d) Cloreto de acetila

4 – Disponha os compostos de cada série em ordem de basicidade.

a) p-nitroanilina; anilina; metililamina

metiamina > anilina > p-nitroanilina

b) etilamina; 2-bromoetilamina; 1-bromoetilamina,

etialmina > 2-bromoetilamina > 1-bromoetilamina

c) anilina; p-metilanilina; amônia

amônia > p-metilanilina > anilina

5 - Escreva as equações das reações do cloreto de para-metilbenzeno-diazônio com:

a) KI
b) CuCN
c) CuCl
d) H3PO2

6 - Escreva equações para a reação da cicloexanona com:

 a) NaBH4, seguido de H2O

b) Zn, HCl

c) C6H5MgBr, depois H2O/H+

7 – Indique como se pode preparar a n-propilamina a partir de cada um dos seguintes

compostos:
a) álcool n-propílico

b) propionaldeído

c) 1-nitropropano