N-R2 Aminas e Amidas

N-C=O P r o f. D r M a r c e l o Á l i s o n
Sousa dos Santos – IFBA
campus Feira de Santana
 N-R2
O que vamos estudar...
N-C=O O que são aminas e amidas?
Estruturas e nomenclatura de
aminas e amidas.
P r o p r i e d a d e s fí s i c a s d e a m i n a s e
amidas
Propriedades químicas de aminas
e amidas
 RF
O que estudamos até então...
Compostos Orgânicos

Hidrocarbonetos
• Compostos formados exclusivamente
por hidrogênio e carbono. (H, C)
Compostos oxigenados (H, C, O)
• Pela presença do grupo OH – álcoois,
enóis, inóis, fenóis.
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• Pela presença do “O” em R-O-R – éteres
• Pela presença da carbonila (C=O) –
aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e
ésteres.
• Compostos nitrogenados (H, C, O, N)
Amina, Amida
3
 RF
Aminas
O que são aminas? H H

São compostos que contêm grupo funcional –NR2, N N

chamado grupo amino. H H R1 H N
amônia amina primária
São conhecidos por seu odor forte, de estragado
devido à metil amina, CH3NH2 e por processos de H R3
decomposição de organismos.
N N
R1 R2 R1 R2
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 (putrescina)
amina secundária amina terciária
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 (cadaverina)

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 RF
Nomenclatura de Aminas
NH2 NH2
Amina primária
1 2
Para R’s iguais usa-se os 2
NH2
3 1 NH2
1
2
3
prefixos di, tri. etilamina proprilamina 2-propilamina ciclo-hexilamina
Para R’s diferentes – aquela [N]=K2L5
amina com o R com mais
Aminas secundárias com R's iguais
átomos de carbono é
considerada a amina primária.
H
N
N
Os outros grupos R serão N-dimetilamina
H

N-dietilamina
considerados como N
substituintes Aminas terciárias com R's iguais

N N
N

N-trimetilamina N-trietilamina

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 RF
Nomenclatura de Aminas
Aminas secundárias com R's diferentes
H
N
H H
N N

N-etilpropilamina N-metilanilina
N-metiletilamina

Aminas terciárias com R's diferentes

N N N

N-dimetiletilamina N-dietilpropilamina N-etilmetilpropilamina

Diaminas
NH2
H2N H2N
NH2

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1,4 diamino butano 1,6-diamino hexano 6
 RF
Amidas
H H
O que são amidas?
N R N R
São compostos que contêm grupo funcional –NR2, H R1 R N
R2
diretamente ligado a um grupo C=O, carbonila.
O O R1
amida não substituída amida monossubstituída O

R2

N R
R1

O
amida dissubstituída

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 RF
Nomenclatura de amidas
Amidas não substituídas
O O O O

Amidas são consideradas NH2 NH2

derivadas de ácidos carboxílicos.
OH NH2

ácido etanóico etanamida propanamida butanamida

Assim, para nomear amidas não
substituídas, retira-se a palavra Aminas monossubstituídas

ácido do nome, e usa-se no O

lugar da terminação óico, a
O

terminação amida. N N
H
H
N-metiletanamida N-etiletanamida

Amidas dissubstituídas

O O

N N

N-dimetiletanamida N-etilmetiletanamida
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 RF
Estrutura de aminas e amidas
O H
Estrutura e mapa de potencial
eletrostático de aminas e amidas. N
• A parte hidrofóba é a cadeia carbônica R NH2 R H

• A parte hidrofílica é o grupo funcional amidas aminas

• Moléculas interagem umas com as
outras via ligação de hidrogênio e O O-
dipolo instantâneo –dipolo induzido,
R
exceto aminas terciárias e amidas R

dissubstituídas – elas não formam NH2 NH2

ligações de hidrogênio entre si.
• Amidas e aminas formam ligações de Ligação pepitídica ou ligação amida N=C
hidrogênio com moléculas de água.
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 Representação das forças RF
intermoleculares
H H
O O
H H H
H
H H
N
N N N
R'1 R2 H H
R'1 R2 R2
R'1
O N O
Figura 1. Ligações de hidrogênio entre amina secundária e água. H

R
R1 R2 R1 R2
N N
Figura 3. Ligações de hidrogênio entre moléculas de amidas não substituídas.
H H H
H H
N N N
R2 R2 R2
R'1 R'1 R'1

Figura 2. Ligações de hidrogênio entre moléculas de aminas secundárias

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 RF
Propriedades físicas
Nome Fórmula Massa Molar PE
Metilamina CH3NH2 31 g/mol -6,3
Etilamina CH3CH2NH2 45g/mol 16,6
Dimetilamina (CH3)2NH 45 g/mol 7,4
Dietilamina (CH3CH2)2NH 73 g/mol 56,3
Trimetilamina (CH3)3N 59g/mol 3
Trietilamina (CH3CH2)3N 101 g/mol 89,3

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 RF
Propriedades Químicas
Reação ácido base de aminas
CH3-NH2 + H2O → CH3NH3+ + OH-

CH3-NH2 + HCl → CH3NH3+ + Cl-

Reação de hidrólise de amidas

RCONRH’ + H2O → RCOOH + RNH3+ (em meio ácido)
RCONRH’ + H2O → RCOO- + RNH2 (em meio básico)

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 RF
Propriedades Químicas
Reação ácido base de aminas frente a ácidos carboxílicos
CH3COOH + CH3NH2 → CH3COO-CH3NH3+
etanoato de metilamônio (sal orgânico)

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