Alcalóides derivados da fenilalanina e da tirosina

10.5.2. Alcalóides isoquinoleínicos.

10.5.2.1. Benzilisoquinoleínas.

10.5.2.1.1. Benzilisoquinoleínas simples.

10.5.2.1.2. Bisbenzilisoquinoleínas.
10.5.2.1.3. Morfinanos.

10.5.2.2. Feniletilisoquinoleínas.

10.5.2.3. Alcalóides isoquinoleíno-monoterpénicos.

 Alcalóides derivados da fenilalanina e da tirosina

Feniletilisoquinoleínas

Colquicina

Biossíntese da colquicina: precursores biossintéticos

Núcleo
tropolona
 O motivo da classificação de Feniletilisoquinoleína

Feniletilisoquinoleína

Autumnalina Colquicina

Tetrahedron Letters, Vol. 38, No. 42, pp. 7357-7360, 1997

 Colquicina

Solubilidades particulares:
Solúvel no álcool,
no clorofórmio
e na água .
Colquicina

Sensível à luz:
transforma-se em compostos farmacologicamente
inactivos.
 Ocorrência na natureza
Pela teoria da “assinatura dos corpos” de Paracelso, a semelhança da
forma das plantas aos órgãos humanos determina o seu efeito curativo
sobre estes. Assim surge o cólquico no tratamento da gota.

Colchicum autumnale L.
Cólquico
(Bolbos e sementes)
 Colquicina
Gota

Acções farmacológicas

Actividade antimitótica Dor

(apesar disto, não pode ser

usado como anticancerígeno, pois é
muito tóxica)

Acção anti-inflamatória
específica em artrites
microcristalinas provocadas
por cristais de urato de
sódio
 Colquicina

Supressão da crise aguda de gota e é

usado em terapêutica profiláctica da
mesma.
Não tem acção no metabolismo do
ácido úrico.

Elevada toxicidade:
•Dores abdominais, gastroenterite hemorrágica
•Diarreia abundante com desidratação,
hipocalémia
•Acidose metabólica, septicemia, insuficiência
renal
•Morte
 Compostos Tiocolquicósido
relacionados com (Derivado de semi-
a colquicina síntese)
Relaxante muscular
Acção não curarizante.
Ele não altera a motricidade
voluntária.
É usado em contracturas
musculares dolorosas e
reumatologia.
Tiocolquicósido
O mecanismo de acção é diferente do dos curarizantes.
O tiocolquicósido é um antagonista dos receptores do ácido -
aminobutírico – Não é por este mecanismo que é relaxante muscular…
Enquanto que os curarizantes são bloqueadores dos receptores colinérgicos
nicotínicos da junção neuromuscular.
 Compostos Tiocolquicósido
relacionados com
(Derivado de semi-
a colquicina síntese)
 Alcalóides derivados da fenilalanina e da tirosina

Alcalóides isoquinoleíno-monoterpénicos

Grupo de alcalóides pouco frequente na natureza, biossintetizados com

a participação da secologanina (obtida via desoxixilulose-
fosfato).

Emetina Cefelina
Biossíntese da emetina e da cefelina
Cephaelis ipecacuanha, Ocorrência na
Ipecacuanha natureza da
(Parte usada, raíz)
emetina

Cephaelis acuminata
(Parte usada, raíz)
 Acções farmacológicas e uso terapêutico

Extracto de ipecacuanha usado como emético,

actividade pela qual a cefelina e a emetina são
responsáveis.

Acção emética:
excitação provocada no esófago e estômago e transmitida
directamente ao centro do vómito localizado no bolbo raquidiano.
Para tratamento de intoxicações.
Uso indevido por anorécticos.
 Acções farmacológicas e uso terapêutico

Emetina

Amebicida (destrói a Entamoeba histolytica a qual causa

disenteria amebiana).
A emetina inibe a síntese proteica das células vegetais,
animais e dos protozoários.
Muito tóxica:
cardiotóxica (provoca arritmias),
hipotensão,
fraqueza muscular,
problemas gastrointestinais
e a eliminação renal é muito lenta (60 horas).
 Acções farmacológicas e uso terapêutico

A emetina foi muito usada como amebicida mas actualmente

foi substituída por um composto de síntese, a desidroemetina.

Emetina Desidroemetina