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UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA

CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE


DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS
FARMACÊUTICAS

Farmacognosia

BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

Profª. Drª. Maria de Fátima Vanderlei de Souza 1


BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

1. Introdução
 Organismos  transformar e interconverter 
vasto número de compostos orgânicos  viver,
crescer e se reproduzirem.

 Moléculas crucialmente importantes à vida 


carboidratos, proteínas, gorduras e ácidos
nucléicos.

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BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

1. Introdução
 Organismos  uma capacidade enorme de
síntese  plantas usam materiais inorgânicos
para sintetizar compostos orgânicos a partir da
fotossíntese.

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BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

1. Introdução
 Os animais e microorganismos obtêm seus
nutrientes a partir de uma dieta  consumindo
plantas.

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BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

1. Introdução
 Características variadas dos organismos vivos 
vias pelas quais ocorrem modificação e síntese
de carboidratos, proteínas, gorduras e ácidos
nucleicos  essencialmente as mesmas em
todos  algumas variações.

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BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

1. Introdução
 Aqueles processos demonstram a unidade
fundamental da toda matéria viva 
coletivamente descritos como metabolismo
primário.

 Compostos envolvidos nas vias  metabólitos


primários.

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1. Introdução
 Compostos que apresentam uma distribuição
limitada na natureza  metabolismo
secundário.

 Metabólitos secundários  compostos


específicos de um determinado grupo de
organismos  constitui uma expressão da
individualidade da espécie.

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1. Introdução
 Não existe uma razão definida para a produção
de metabólitos secundários  importantes
atividades farmacológicas.

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BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

2. Biossíntese
 Constitui a síntese dos constituintes químicos,
realizada pelo próprio organismo ou pela própria
célula.

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3. Fluxo energético
 Fluxo que acontece na biosfera, sendo
indispensável para o processo biossintético.

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4. Fotossíntese
 Síntese dos constituintes naturais 
desencadeada pela luz do sol, através de
processos fotossintéticos.

 Esta luz é usada para formar as ligações de


energia química  mantêm juntas as moléculas
orgânicas.

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4. Fotossíntese
 Matérias-primas para iniciar a fotossíntese 
CO2 e água.

h√
CO2 + H2O GLICOSE

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4. Fotossíntese
 Processos fotossintéticos  realizados pelas
plantas para biossintetizarem seus constituintes
químicos.

Processo Reações
Fotoquímico Formação de Bioquímicas
ATP e NADPH

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4. Fotossíntese
 Processo fotoquímico:

fotossíntese
Energia solar Energia química

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4. Fotossíntese
 Formação de ATP e NADPH (transferência de
elétrons)  a energia química é armazenada
como energia redutora na forma de ATP e
NADPH.

 Reações Bioquímicas (fixação do carbono) 


incorporação, fixação e redução do CO2 para
produzir carboidratos  ATP e NADPH são
utilizados no Ciclo Fotossintético de Redução do
Carbono (ciclo de Calvin).
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4. Fotossíntese
 As reações que ocorrem durante a
fotossíntese são:

Reações Reações no
Luminosas Escuro

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4. Fotossíntese

 Reações Luminosas  convertem a energia


luminosa em energia química e atuam na
formação de ATP e NADPH  liberam oxigênio e
são responsáveis pelos Processo Fotoquímico e
Reações de Formação do ATP e NADPH
(transferência de elétrons).

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BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

4. Fotossíntese

 Reações no Escuro  captam os átomos de


carbono do CO2 atmosférico e os usam para
formar compostos orgânicos  são as
responsáveis pela Fixação do Carbono, ou seja
pelas Reações Bioquímicas.

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BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

4. Fotossíntese

Reações
Luminosas

Reações no
Escuro
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BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

4. Fotossíntese
 Mecanismos de liberação da energia química
durante a fotossíntese:

 Hidrólise do ATP:

ATP ADP + fosfato

ATP: favorecer reações químicas que não


aconteceriam normalmente ou acelerar
reações que ocorreriam lentamente
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BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

4. Fotossíntese
 Mecanismos de liberação da energia química
durante a fotossíntese:

 Reações de redução com interconversão.

 Catabolismo de açúcares:
- Pela Glicólise
- Pela via Direta: Ciclo Fosfato de Pentose
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BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

7. Metabolismo
 Definição: conjunto de reações que ocorrem no
interior do organismo vivo, são direcionadas
pelas enzimas e resultam nas chamadas Rotas
Biossintéticas ou Rotas Metabólicas.

 Metabólitos vegetais: primários e secundários

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BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

7. Metabolismo
 Metabólitos vegetais
Metabólitos Primários:
Ex: Clorofila (fotossíntese);

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DNA (material genético);

AMP-cíclico (segundo mensageiro)

ubiquinona

ubiquinonas (oxidação-redução

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Ex: Colesterol (construção da parede celular);

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BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

7. Metabolismo
 Metabólitos vegetais

 Metabólitos Secundários:
Ex: Flavonoides, alcaloides, taninos,
saponinas, cumarinas, etc.
O
HO
tanino

cumarina O O
OH O

flavonóide OH

saponina

alcalóide 27
8. Vias Biossintéticas BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

ou Rotas Metabólicas

 VIA CHIQUIMATO

 - Fosfoenolpiruvato e eritrose-4-fosfato

Fosfoenolpiruvato Eritrose-4-fosfato
Ácido chiquímico

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8. Vias Biossintéticas BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

ou Rotas Metabólicas

 VIA CHIQUIMATO

 - Origina: Alcaloides, Flavonoides, Lignanas,


Ácidos cinâmicos

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8. Vias Biossintéticas BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

ou Rotas Metabólicas
 VIA ACETATO

 - Descarboxilação oxidativa do ácido pirúvico.

Ácido pirúvico Acetil-CoA

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8. Vias Biossintéticas BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

ou Rotas Metabólicas
 VIA ACETATO

 - Origina: Alcaloides, Flavonoides, Ácidos


Graxos, Fenois, Prostaglandinas

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8. Vias Biossintéticas BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

ou Rotas Metabólicas
 VIA MEVALONATO

 - 3 moléculas de Acetil-CoA

3
Acetil-CoA
Ácido mevalônico
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8. Vias Biossintéticas BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

ou Rotas Metabólicas
 VIA MEVALONATO

 - Origina: Terpenoides, Esteroides, Iridoides.

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8. Vias Biossintéticas BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

ou Rotas Metabólicas
CO2 hv H2O
fotossíntese Mono-, oligo-,
polissacarídeos
Eritrose-4-fosfato glicose

Heterosídeos
Fosfoenol piruvato Fenóis, quinonas, poliínas,
Ácido chiquímico flavonóides, ácidos graxos, lipídios

antocianosídeos,
taninos, etc. piruvato POLIACETATOS

CHIQUIMATOS acetil CoA MEVALONATO


Ciclo de Krebs

Cinamatos, lignóides, aminoácidos TERPENOS E ESTERÓIDES


Cumarinas, quinonas
óleos essenciais, sesqui e diterpenos,
ALCALÓIDES saponinas, cardenolídeos, 34
proteínas, etc.
carotenos, etc.
8. Vias Biossintéticas
BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

ou Rotas Metabólicas

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Braz-Filho, R. Quím. Nova vol.33 no.1 São Paulo 2010
BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

8. Vias Biossintéticas ou Rotas


Metabólicas

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BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

Referências
BARRIOS, E. P. Ecofisiología de la fotosíntesis. 1 ed.,
Universidad de Guadalajara: México, 2003.

BRUICE, P. A. Química Orgânica. 4 ed., v. 1, São Paulo:


Pearson Prentice Hall, 2006.

BRUNETON, J. Farmacognosia. Fitoquímica. Plantas


medicinales. 2 ed., Editorial Acribia: Zaragoza, 2001.

DEWICK, P. M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic


Approach. 2nd ed., John Wiley & Sons Ltd.: New York, 2002.

NELSON, D. L.; COX, M. M. Lehninger Principles of


Biochemistry. 4th ed., W. H. Freeman: New York, 2006.
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Agradecimentos: Anna Claudia Tomaz de Andrade
"Suba o primeiro
degrau com fé. Você
não tem que ver toda
a escada. Você só
precisa dar o primeiro
passo." (Martin Luther
King Jr.)

anninha_cg@hotmail.com 39
mfvanderlei@ltf.ufpb.br

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