PIGMENTOS I

Aspectos de calidad de un alimento

1. Apariencia 2. Color
 Color

 La energía radiante en las

longitudes de onda de 380 –
780 nm, son detectadas por el
ser humano mediante la
estimulación de la retina del
ojo
 Pigmentos
 Sustancias químicas de
los alimentos que
reflejan longitudes de
onda del visible sobre la
retina del ojo
 Son inestables y
sensibles a radiaciones
UV, IR, O2, metales, altas
temperaturas, acidez y
alcalinidad del medio.
 ¿Por qué los colorantes en
la industria alimentaria?
a) Devolver el color o intensificarlo
b) Asegurar la uniformidad de tonos y evitar
variaciones de intensidades
c) Como indicador de la calidad del producto
d) Para conservar la identidad y el carácter
del alimento
¿Cuántos se usan?
42 pigmentos: 15 sintéticos orgánico y 27
natural o idénticos a los naturales
 Pigmentos naturales y
sintéticos
Por el origen o procedencia
- Naturales
- Idénticos a los naturales
- Sintéticos
 Pigmentos naturales

Todos los presentes en los

vegetales y animales así como
algunos minerales.
Se consideran algunos fabricados
como el caramelo y las clorofilidas
de cobre por que se usan materia
prima natural como oxido de
titanio, ferroso, carbonato de calcio
 Pigmentos idénticos a los
naturales
Son compuestos análogos a los
sintéticos producidos a partir de
compuestos presentes
naturalmente, Trans β-caroteno u
otros con mayor homogeneidad que
los análogos β-apo-8–carotenal y
etil ester de acido β-apo-8 –
carotenoico y la vitamina B2
De alto costo no fácilmente redituables
 Pigmentos naturales
Carotenoides de microalgas, aceite de
palma, licopeno de jitomates, y
fitomicetos
Luteínas de flor de cempasichitl
Antocianinas de frutas y semillas
De mayor uso son: color caramelo, anato
(bixina y norbixina), antocianinas,
betabel (betalaínas y vulgaxantinas),
curcumina (resina turmérica) y la
cochinilla (carmín y ácido carmínico)
 Límites legales
Directiva 2008/128/CE, define, nombre
químico y fórmula, análisis, límites,
descripción y usos funcionales. Listas de
características, lista de pureza, y
pruebas. Posible hiperactividad en niños
(2010)
La autoridad europea de seguridad
alimentaria (EFSA), la junta FAO/OMS y
el comité de expertos en aditivos
alimentarios establecen límites como la
IDA por kg de peso
 Carotenos y carotenoides
 Precursores de la vitamina A. pigmentos en solución
de color amarillo, al estado sólido tienen color rojizo
y a veces violáceo.
 Tipos:
 Hidrocarburos terpénicos: caroteno de la zanahoria,
Licopeno del tomate de arbol
 Alcoholes: criptoxantinas de la naranja y xantófilas.
 Cetonas : rodoxantinas, astacinas.
 Ácidos: crocetina
 Esteres: bixinas

Poseen anillos bencénicos, se oxidan fácilmente

 Bixina
 Es un colorante carotenoide rojizo
amarillento obtenido de la semilla de la
Bixa o achiote. (160b)
 CAROTENOIDES
CAROTENOS Y XANTÓFILAS

CAROTENOS: (8 – 16%) Solubles en éter,

poco en etanol se encuentran los , , 
carotenos y licopenos.

XANTÓFILAS: Forma oxidada de los

carotenos son : criptoxantinas,
fucoxantina, luteína, neoxantina,
capsantina, zeaxantina y la violaxantina
CAROTENOIDES
 Estructura básica
 Tetraterpeno de 40 carbonos, simétrico
y lineal formado a partir de 8 unidades
isoprenoides de 5 C unidas de manera
tal que el orden se invierte en el centro.
 Amplio sistema de doble enlace
conjugado.
 Análisis de
Carotenoides

Dependiendo del grado de información deseado

-caroteno Composición
Provitamina A completa

Provitamina A
Carotenos principales
Características espectrales
Espectro de absorción de carotenoides
son dependientes del solvente

1%
A1cm usado en el cálculo de la concentración también
varía marcadamente con el solvente
Caroteno Solvente max 1%
A1 cm
-caroteno Acetona (429) 452 478 -
cloroformo (435) 461 485 2396
etanol (425) 450 478 2620
hexano (425) 450 477 2592

Carotenoides en solución obedecen la Ley de Lambert-

Beer. Su absorbancia es directamente proporcional a la
concentración. Britton, 1995; Rodriguez-Amaya. 2001
 Degradación del todo-trans--caroteno

 Oxidación
 Isomerización
 Actividad de agua (< Aw se protegen)
 Procesamiento de aceites (desaparecen
durante refinación
Degradación del todo-trans--caroteno
Momoepóxidos
Diepóxidos
Carbonilos
Alcoholes

Oxidación

Trans--caroteno

Temperaturas
Enlatado muy altas
Procesado
por extrusión
térmica
Productos de
Cis--carotenos fragmentación
(principalmente Productos
13-cis, 9-cis y 15 – Volátiles
cis
 ... Isomerización cis
 causa leve pérdida de color,
disminución de 2 a 6 nm en la ,
aparición de un pick en la región UV
Licopeno trans
15-cis
13-cis
 Carotenoides en la salud
humana
Poder
Actividad de antioxidante
Mejoramiento del
provitamina A
sistema inmune

Disminución en la Prevención de enfermedades

CAROTENOIDES
incidencia de cáncer cardiovasculares

Disminución en el
Prevención de la
riesgo de formación de
degeneración macular
cataratas
 Clorofila
 Molécula de 4 grupos pirrólicos unidos a Mg.
 Hortalizas verdes y en la frutas hasta la
etapa de madurez.
 Los ácidos débiles la atacan durante la
cocción, degradándola por pérdida de Mg,
(pardeamiento no enzimático)
 ESTRUCTURA
 Pirrol : Uno de los 4 anillos del núcleo
 Porfina: Esqueleto de 4 pirroles unidos por
puente metilo
 Porfirina:4 anillos con puentes metilo
sustituidos por metilo, etilo, vinilo
 Clorina: Porfirina deshidratada incolora
 Forbina: Porfirina con anillo C9-C10
 Fórbido: Posición 7 esterificada con fitol y no
contiene Mg
 Fitol: Alcohol isoprenoide de 20 átomos de
carbono
 Feofitina: Clorofilas sin Mg a y b color café y
oliva hidrosoluble
 Clorofílida: Clorofila sin fitol, color verde
hidrosoluble
 Feofórbido: Clorofila sin fitol ni Mg, color café
hidrosoluble
 ESTABILIDAD

a) Feofitinización: sustitución del grupo Mg por

otro ión.
b) Eliminación del fitol: clorofilida
c) Pérdida de Mg y fitol: feofórbido
d) Oxidación y ruptura del anillo tetrapirrólico:
destrucción de la molécula. Clorina
e) Pirofeofitinización: pérdida del grupo
carbometoxi de las feofitinas.
 TRANSFORMACIÓN DE LA CLOROFILA

fitol
clorofila

Mg

clorofílida feofitina

Mg

fitol
feofórbido
Efecto del Procesamiento en la clorofila

 Efecto del pH
 Presencia de enzimas (clorofilasa, lipooxigenasa)
 Exposición a la luz
 Tratamiento térmico
 Calor y ácido

Calor: isomerización y feofitinización

Calor y pH
pH 9,0 : estable al calor
pH 3,0 : inestable al calor

Clorofila feofitina pirofeofitina

 Tecnología de la conservación del
color
 Neutralización ácida para retener la clorofila (óxido de
Ca, dihidrógeno fosfato sódico en agua de escaldado):
“Proceso Blair”
 Procesado a alta temperatura y tiempo corto.
 Conversión enzimática de la clorofila a clorofílidos para
retener el color verde.
 Aplicación comercial de los metalocomplejos (clorofila
cobre)
 Reverdecimiento de las hortalizas procesadas
térmicamente.(escaldar las hortalizas en salmueras de
iones metálicos 100-200 ppm)
 MIOGLOBINA
PIGMENTO
BILIAR

COLE
O O2
MIOGLOBINA MIOGLOBINA
R OXIMIOGLOBINA

ÁCIDO SULFO calor

MIOGLOBINA

TETRAPIRROLES Globina
Hemicromo
desnaturalizada
 NITRITO
METAMIOGLOBINA
NO2- Exceso HNO
NO

META
NO NITROSIL
MIOGLOBINA NITROMETA
METAMIOGLOBINA MIOGLOBINA
R

OXI O2 NO NITROSIL
MIOGLOBINA NITRO
MIOGLOBINA MIOGLOBINA MIOGLOBINA

ácido calor

NITROSIL NITRIHEMINA
HEMOCROMO
HEMINA
Carne sancochada Salchicha sancochada
 PIGMENTOS FENÓLICOS
.
 Compuestos fenólicos
 Compuestos químicos que tienen un grupo
fenol, un anillo aromático, unidos a al
menos un grupo funcional
 Son al menos 10 000 compuestos:
solubles en solvente orgánico y otros son
glucósidos o ácidos carboxílicos solubles
en agua, otros son polímeros insolubles en
agua.
 Clasificación de fenoles
I. Fenoles simples. Se subdividen en:
 Fenilpropanoides: Ejm. Acido transcinámico, p-

cumarínico
 Lactonas fenilpropanoides: ejemplo cumarina,

furanocumarina,
 Derivados del ácido benzóico: Acido salicílico, vainilla

II. Fenoles complejos .

Lignanos (Semilla de lino, calabaza, ajonjolí, soja )
flavonoides (Embriophita) y charoprita )
Flavonoides.-

Compuestos fenólicos o polifenólicos, tienen una diversidad de

colores, Ejemplo: Antocianinas, antoxantinas, leuco-antocianinas y
catequinas
Antocianinas: Son pigmentos polifenólicos, soluble en agua, esta
compuesto por un aglicón (antocianidina) esterificada por uno o más
azucares (glucosa, ramnosa, xilosa y arabinosa), es de color rojo en
pH ácido, morado en pH neutro y azul en pH alcalino, se encuentra en
el maíz morado, uvas, cerezas, fresas, ciruelas, arandano, etc
Antoxantinas:son pigmentos que van del amarillo al naranja, tienen
estructura similar al de las antocianinas, diferenciándose en el grado
de oxidación de sus estructuras alifáticas.
 Flavonoides
Compuestos fenólicos que se
caracterizan por tener el grupo flavilio.
Son incoloros, que en medio alcalino Normal
son amarillos
6 clases principales:
 Las chalconas, las flavonas, los Flavonoide
flavonoles, los flavanodioles,
las antocianinas, y los taninos
condensados, con menos importancia
auronas. Hay modificaciones entre flavonoide e
isoflavonoides Isoflavonoide
 flavonas
 De color amarillo
 Son de tres tipos:
 Tricetinas de la mircetina
 Apigenina de la manzanilla
 Luteonina de la retama
 flavonoles
 Incoloro a amarillo,
en hojas y flores
 Son de tres tipos:
 Quercetina,
amarillo del polen
de fabáceas
 Miricetina de la uva
 Kaempferol de las
inflorescencias
 Fisetina
 flavanonas
 Naringenina del
zumo de naranja
 Liquiritigenina
en el guisante
 Flavanodioles
 Leucocianidina del
plátano
 Leucopelargonidina de la
alfalfa en secano
 Leucodelfinidina de la
castaña
Antocianidinas
 De color azul, rojo, violeta en las flores y
hojas

Taninos
 De muy amplia distribución
 Antocianinas
 Glucósidos con el núcleo cromógeno de 2
ciclos bencénicos mono y bimetilados, mas
hexosa: dextrosa o galactosa o una
pentosa: la rhamnosa.
 Producen color escarlata cuando se cocina
el vegetal en medio ácido y azul o violeta
cuando es ligeramente alcalino
 Liocromos

 Estan contenidos en la riboflavina (Vit.

B2), puros y cristalizados tienen el color
amarillo naranja con fluorescencia verde
 Estabilidad de flavonoides
 pH,
 Asociación con otros compuestos y iones
 Efecto de enzimas (polifenol oxidasa),
 Efecto de ácidos
 Sulfitado
 Presencia de O2
 Procesamiento
 COLOR Y ESTABILIDAD DE LAS ANTOCIANINAS
Transformación estructural y pH
4 Formas estructurales
 Base quinoidal azul (A)
 Catión flavilio rojo (AH+)
 Base pseudo carbinol incolora (B)
 Chalcona incolora (C)
Intervalo de pH 0 – 6 (más cercano a 6 incolora)

A AH B C
Base
Quinoide Flavilio Carbinol Chalcona (ácido
(básico) azul rojo incolora incolora)
 COLOR Y ESTABILIDAD DE LAS
ANTOCIANINAS

Temperatura
En la velocidad influye la presencia o
ausencia de Oxígeno, el pH y la
conformación estructural
El calor desplaza el equilibrio hacia la chalcona
y finalmente en productos de degradación pardos
Oxígeno y ácido ascórbico
El ácido ascórbico y las antocianinas desaparecen
simultáneamente de los zumos de frutas, que sugiere la
interacción de las dos moléculas
 COLOR Y ESTABILIDAD DE LAS
ANTOCIANINAS
Luz
Acelera la degradación de las antocianinas.
Otras formas de energía radiante como la radiación
ionizante, pueden producir su degradación
Azúcares y sus productos de
degradación
Azúcares en altas concentraciones las estabilizan
En concentraciones bajas, sus productos de
degradación
aceleran la degradación de las antocianinas
(glucosa,
 COLOR Y ESTABILIDAD DE LAS
ANTOCIANINAS
Metales
Aquellas con grupos OH vecinos secuestran
metales multivalentes. El complejo produce el
desplazamiento hacia el azul.
Dióxido de azufre
Tiene efecto decolorante reversible e
irreversible (desulfurac.)
Copigmentación
Se condensan consigo mismas
(autoasociación) y con compuestos orgánicos
(copigmentación) (proteínas, taninos,
flavonoides y polisacáridos).
ANTOCIANINAS E163 responsables de los colores de
muchas frutas y bayas.

La estabilidad a la luz y al calor es buena,

especialmente las antocianinas más
poliméricas derivadas de los hollejos de las
uvas.
Se utilizan en productos cuyo pH es inferior a
4,5.
Disponibles en forma líquidas y en polvo, la
gama de PHYTONE de antocianinas es
versátil y fácil de usar.
Se recomiendan especialmente para la
coloración de bebidas carbónicas, jamones, la
mayoría de los tipos de pastelería de azúcar y
otros productos ácidos tales como adornos de
frutas y salsas.
ESPECIES REACTIVAS DE
OXIGENO