Universidade Federal do Rio Grande do Norte

Departamento de Nutrição
Disciplina de Bioquímica dos Alimentos

Pigmentos Naturais
Profa. Dra. Juliana K. S. Maia
 A cor é um atributo
importante na escolha
de alimentos ?
 “
“Podem se oferecer alimentos
mais nutritivos, seguros e mais
econômicos, no entanto, se não
forem atraentes, sua aquisição
não ocorrerá”
Alimento Corantes e
In natura e Pigmentos
Industrializado Naturais

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Objetivos
༝ Definir pigmentos naturais

༝ Apresentar as estruturas e as propriedades

dos pigmentos naturais

›Fatores que interferem na sua estabilidade

༝ Conhecer as alterações provocadas por

diferentes métodos de processamento
5
Pigmentos Naturais
COR

Grupo de substâncias de
ocorrência natural tecidos
vegetais e animais

Estruturas, propriedades
químicas e físicas diferentes

Origem vegetal e animal

6
Funções nos vegetais
༝ Fotossíntese
༝ Atrativo para
polinizadores
༝ Filtro solar
༝ Desativar compostos
Funções bioativas no
de indesejáveis organismo humano:

- Antioxidantes
- Anti-inflamatórios
7
 Processamento Alterações nas cores

Modificações nas cores Indicativo de alterações

(alteração física) bioquímicas

INSTABILIDADE

8
1.
Fatores que
influenciam os
pigmentos
 Enzimas

Agentes
LUZ redutores e Oxigênio
oxidantes

pH Íons metálicos Temperatura

Atividade de
A susceptibilidade a
Água cada um destes fatores
difere entre as classes
de pigmentos
10
2.
Classificação dos
pigmentos
Compostos que são Pigmentos Naturais
Heterocíclicos com Polifenois E s t r u t u r a
estrutura pirrólica ༝ FLAVONOIDES isoprenoides
༝ CLOROFILA - Antocianinas ༝ CAROTENOIDES
༝ HEMOGLOBINA - Antoxantinas - Carotenos (α, β, γ)
༝ CURCUMINA ༝ XANTOFILAS
༝ RESVERATROL - Luteína
Anel pirrólico – - Licopeno
contem elemento - Zeaxantina
diferente de Anéis
carbono fenólicos - Criptoxantina

Taninos
༝ CATEQUINAS Nitrogenados
Isoprenoide =
༝ AC. GÁLICO ༝ BETALAÍNAS
carbono e
༝ AC. ELÁGICO - Betacianinas hidrogênio na
- Betaxantinas estrutura
Polímeros de
Polifenois – alto
peso molecular 12
CLOROFILA

13
CLOROFILA

༝ Cor verde vegetais

༝ Pigmento mais abundante natureza
༝ Cloroplastos = associados
proteínas e lipídeos ou
Carotenoides

༝ LIPOFÍLICOS – Pouca perda por

lixiviação
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CLOROFILA –
Estrutura Química
༝ 4 anéis pirrólicos

༝ Mg2+ ligado às
moléculas de N
FITOL

༝ 3: 1 (A:B)

FITOL

https://doi.org/10.1590/S0103-84782005000300043 15
CLOROFILA

༝ Solúveis na maioria dos solventes orgânicos

(etanol, acetona, benzeno, éter, clorofórmio)
 Pouco solúveis em água

༝ Amadurecimento Clorofilase – remove

grupo fitol  degradação do pigmento, fica mais
propenso a perda do Mg+  alteração de cor

༝ Instabilidade  sensíveis à luz, ao calor,

oxigênio e pH (pp quando perdem FITOL)

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Reações de degradação química (ácido e
aquecimento) e bioquímica (enzimática)

H+ / Cu2+
Clorofila Feofitina Clorofilida
- Mg Zn2 cúprica
Amadurecimento
- Fitol
OH-

- Fitol

H+
Enzima

H+ /
Clorofilida Feoforbídeo
- Mg Bicarbonato  Cor verde
brilhante  Mas altera a
textura! 17
18
Feofitinização
Transformação de
CLOROFILA para
FEOFITINA (cor verde
oliva)

ex. vegetais em conserva

depreciação do
produto

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Formação de complexos com íons
metálicos

༝ O Mg2+ do centro do anel

pirrólico pode ser substituído
por íons Cu 2+ ou Zn 2+ formando
complexos metálicos verdes
(clorofílida cúprica)

20
 Enzima 
Clorofilase =
remove FITOL

21
Polifenois

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 Flavonoides
༝ Unicamente em vegetais (-C6-C3-C6-)
༝ Maior grupo dos pigmentos solúveis em
água

Anel fenólico
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Antocianinas
༝ Encontradas em frutas, flores e folhas
༝ Principais fontes : uva, cereja, pêssego,
ameixa, morango
༝ Vermelho intenso ao violeta e azul

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pH

Antocianina OH- OH- OH- Chalcona

Roxo Azul
Vermelha H+ Amarela
H+ (pH ~11) H+
(pH < 3-4) (pH > 12)
Flavilium

༝ Aquecimento  acelera a degradação

༝ Ácido ascórbico  reage com a antocianina = degradação de ambos
༝ Luz e O2 = escurecimento
༝ Enzimas degradam = antocianases, PPO, peroxidases
༝ Fe, Al presentes embalagens = reage, formando pigmentos insolúveis
cor azul-púrpura
25
26
 Considerando que Antocianinas
são de fácil extração, forte
coloração... COMO PODEM SER
APLICADA?
Substituição de corantes sintéticos
27
AntoXANTINAS

• Flavonas • Chalconas
• Flavonóis • Auronas
• Flavononas • Isoflavonas

༝ Coloração de branca a amarelo claro

༝ Mais estáveis ao calor e à luz que

antocianinas
28
AntoXANTINAS
༝ Fracamente coloridas;
༝ Aquecimento em meio fracamente alcalino =
chalconas (coloração amarelada)

༝ Facilmente oxidadas pelo oxigênio do ar = formação

compostos escuros (ação da polifenoloxidase)

༝ Complexos com íons metálicos - rutina  coloração

escura em produtos enlatados (reação com ferro) e
sabor adstringente
29
TANINOS

30
TANINOS
༝ Encontrado em plantas - branco e marrom
escuro

༝ Responsável pela adstringência  reduzem

com o amadurecimento
Estes compostos são facilmente oxidáveis, tanto através de enzimas vegetais específicas quanto por influência
de metais, como cloreto férrico, o que ocasiona o escurecimento de suas soluções
༝ Precipitam proteínas e íons férricos/ outros
íons metálicos (redução na disponibilidade de
minerais)

༝ São oxidáveis – ação de enzimas ou metais =

Escurecimento Estáveis
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BETALAÍNAS

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BETALAÍNAS
༝ Assemelham-se no comportamento e
aparência às antocianinas

༝ Encontradas exclusivamente em
plantas  vermelho e amarelo

༝ Principal fonte alimentar  Beterraba

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BETALAÍNAS - estabilidade
pH
༝ pH < 4  violeta
༝ pH >6  azul
Indicada como corantes para alimentos que
durante o processamento não sejam
༝ Solúvel em água submetidos a temperaturas altas e que tenham
tempo curto de armazenamento!

༝ Destruídas quando submetidas a altas

temperaturas = coloração marrom

Adição de ácido ajuda a

estabilizar pigmento 34
ISOPRENOIDES
/
CAROTENOIDES

35
36
ISOPRENOIDES/ CAROTENOIDES
༝ Também abundantes na natureza, um dos maiores grupos de pigmentos,
juntamente com a clorofila

༝ Vegetais e animais

༝ Coloração  Amarelo, Laranja, Vermelho

༝ Estrutura básica = 8 unidades de isopreno (C e H)

༝ Amadurecimento de frutos  desaparecimento das clorofilas e

aparecimento dos carotenoides

༝ Carotenos e Xantofilas
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• Carotenos(C e H)
 Licopeno

 α / β/ γ caroteno (são pró-vitamina A)

• Xantofilas – derivados oxigenados

 luteína  Neoxantina
 capsantina  violaxantina
 b-criptoxantina

 Zeaxantina
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CAROTENOIDES
Carotenos

Linear

Cíclico
Xantofilas

Oxigenado

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CAROTENÓIDES FONTES
a-caroteno Cenoura
b-caroteno Cenoura, manga
Luteína Gema de ovo
Criptoxantina Milho, páprica
Zeaxantina Milho, gema de ovo
Crocina Açafrão
Bixina Urucum
Capsantina Pimenta vermelha
Capsorrubina Páprica
Licopeno Tomate, melancia
Lactucaxantina Alface
astaxantina Salmão, truta, camarão 40
Fontes Animais
Animais não sintetizam
carotenoides – acumulam a
partir da dieta

༝ Cor rosada Salmão (astaxantina) = devido ao consumo

plantas marinhas

༝ Camarão e outros crustáceos

༝ Coloração cinza (astaxantina + proteína)

༝ Calor = desnaturação ptn = laranja

༝ OVOS – além do carotenoides da dieta, apresenta

vitamina A na forma ativa (retinol)
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Estabilidade
༝ Moderadamente estáveis ao calor Peroxidase

༝ Perdem a cor – Oxidação (corte, trituração)  Enzimática e Não-Enzimática

༝ pH e sais = mais estáveis O2, luz, calor, metais

༝ Água = pouco solúveis, não apresentando perdas significativas por lixiviação

༝ Metais de transição (ex. ferro) são potencias radicais livres = carotenoides

agem como antioxidantes, se complexam aos metais, perdem função biológica

 Principal fator de degradação = LUZ  isomerização dos carotenoides (forma

Trans  cis)  perda de funcionalidades (mesmo não alterando cor)
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Isomerização  Luz, calor

Alteração na cor nem sempre perceptível, mas há perda

de função biológica (ex. ação antioxidante)
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Aplicação
༝ Lipofílicos (solúveis em óleo e solventes orgânicos)

Coloração de queijos, manteigas, salsichas

44
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D
REFERÊNCIAS
COULTATE, T.P. Alimentos: a quimica de seus componentes.
3.ed.Artmed.2004. 368p.

BOBBIO, FO.; BOBBIO, P.A. Introdução a química de alimentos. 3.ed. Varela.238p.

Ribeiro, E.A.; SERAVALLI, E.A.G. Quimica de alimentos. 2.ed. Blutcher.

2007. 184p.

DAMODARAN, S., PARKIN, K., FENNEMA, O. Química de alimentos. 4.ed.

Artmed. 2010. 900p.

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n. 3, p. 748-755, June 2005 .

MONTEIRO, Julio Marcelino et al . Taninos: uma abordagem da química à

ecologia. Quím. Nova, São Paulo , v. 28, n. 5, p. 892-896, out. 2005 .
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