FLAVONÓIDES E

ANTOCIANINAS
 INTRODUÇÃO

Metabólito secundário de ampla distribuição no Reino Vegetal

Ampla distribuição nas angiospermas

Coloração às plantas (flores e frutos)

Polifenólicos – substâncias que apresentam núcleos aromáticos com substituintes

Alta diversidade estrutural

 BIOSSÍNTESE

Via mista: Ácido chiquímico + Acetil-CoA

OH
OH
O O
O
CoA + 3x HO SH

O
O
Cumaril-CoA Malonil-CoA
(unidade fenilpropanóide) 2-fenil-benzopirano

Flavonóides
Metabólitos secundários Antraquinonas

Taninos Condensados
 ESTRUTURA E CLASSIFICAÇÃO

Flavonóides: estruturas com 15 C (C6 – C3 –C6)

5'
4'

8 1 B
2 1'
9 O 3'
7 2'
A C
6
3
10 4
5
O
Núcleo fundamental dos flavonóides

Estrutura C3 (C) pode Classificação – grau de oxidação da cadeia C3

ou não formar um 30.
Mudanças nas posições de radicais
anel
Classes de flavonóides No Estruturas Características
Flavonas, flavonóis e seus 1660 Copigmentação das flores,
heterosídeos proteção UV
C-heterosídeos 303
Antocianos 256 Vermelho – azul
Chalconas 197 Amarela
Auronas 29 Amarela
Di-hidroflavonóis 110 Madeiras
Flavanonas 319 Provável sabor amargo
Di-hidrochalconas 71 Provável sabor amargo

Flavanas, leucoantocianidinas 309 Adstringência com

e proantocianidinas propriedades tanantes

Isoflavonóides 630 Propriedades estrogênicas e

antifúngicas
Neoflavonóides 70
Biflavonóides 134 Propriedades antifúngicas
Outras estruturas 100
Flavonas
• Características: coloração amarelada. Estão presentes em frutas cítricas, cereais e vegetais.
Compostos como tangeretina, luteolina, adiosmetina, nobiletina e apigenina são exemplos que
fazem parte da classe.
• Onde encontrar: alimentos como tangerina, salsa, hortelã, camomila e aipo.
Flavanas
• Características: incolores e identi cadas em frutos e folhas. Fazem parte deste grupo a
• catequina, a procianidina e o luteoforol.
• Onde encontrar: chá-verde, chá-preto e chá-branco são ricos no avonoide.

Flavanonas
• Características: de coloração amarela pálida, são identi cadas em frutas cítricas. Dentre os
exemplos deste grupo estão a naringenina e a hesperitina.
• Onde encontrar: toranja, tomate, laranja e limão são exemplos.
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fl
 Flavonóis
• Características: também de coloração amarela pálida, estão em frutas e vegetais.
• Os principais avonoides deste grupo são a quercetina, a mircetina, a rutina e o canferol.
• Onde encontrar: alcaparras, cebola, maçã, vinho tinto, nozes apresentam o avonoide.

Iso avonoides
• Características: incolores e encontrados em alguns legumes. São exemplos desta classe os
avonoides daidzeína e genisteína.
• Onde encontrar: soja e derivados são alimentos ricos.
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fl
fl
fl
 Antocianinas
• Características: coloração azul, roxa, violeta e, em alguns casos, avermelhada, estão em frutas
ores. São exemplos a cianidina, del nidina e peonidina.
• Onde encontrar: mirtilo, canela, vinho tinto, uvas, cerejas, morangos, ameixa, açaí, jabuticaba,
berinjela e cebola roxa são exemplos.
fl
fi
 FORMAS DE FLAVONÓIDES

Forma conjugada
Conjugação com açúcares
ou heterosídica

Forma livre,
Sem presença de açúcares aglicona ou genina

Frequentemente oxigenados

Éteres metílicos ou unidades

Grupos OH e açúcares
isopentil modificadas
aumentam a hidrofilia
aumentam a lipofilia
 MARCADORES TAXONÔMICOS

•Abundância no reino vegetal

•Especificidade em espécies Diferentes flavonóides

podem ser encontrados em
•Facilidade de identificação
diferentes órgãos de uma
•Relativa estabilidade mesma espécie e também em
diferentes concentrações
•Acúmulo com pouca influência do
•meio ambiente
 FUNÇÕES BIOLÓGICAS

•Proteção dos vegetais contra a incidência dos raios U.V. e visível

•Proteção dos vegetais contra os insetos, fungos, vírus e bactérias

•Atraentes de animais para polinização

•Antioxidantes (Vit P)

•Controle da ação de hormônios vegetais

•Inibição de enzimas
 FUNÇÕES FARMACOLÓGICAS

•Permeabilidade capilar = resistência

(rutina, quercetina)

•Atividade antioxidante

•Antiinflamatória

•Atividades antiviral e antimicrobiana (quercetina)

•Ação sobre o tempo de coagulação

•Antialérgico
•Anticarcinogênico
A quercetina o flavon ide mais amplamente distribu do no reino vegetal.
Est presente em muitos alimentos vegetais como cebola, ma , ch -preto, as frutas c tricas bem
como em pequenas quantidades em folhas verdes e feij es. Como um proeminente flavon ide
sol vel em gua, a quercetina tem sido extensivamente estudada e compreensivelmente citada
em muitos artigos de revis o (FORMICA e REGELSON 1995, GRAEFE, DERENDORF, VEITE 1999,
DAJAS et al. 2003, OSIEK 2004).
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 INTERESSE ECONÔMICO

•Uso como corantes em alimentos e bebidas

•Processo de tanagem do couro

•Fermentação do Chá-da-Índia

•Manufatura do cacau
 DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS

GINCO - Ginkgo biloba L.

Família: Ginkgoaceae

Parte utilizada: folhas

Propriedades farmacológicas: flavonóides e diterpenos

Cerca de 20 = flavonóis e biflavonóides

Inibição do fator de agregação

plaquetária Arteriopatias crônicas

Captadora de radicais livres Perda de memória

 DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS

MARACUJÁ – Passiflora spp.

Família: Passifloraceae

Parte utilizada: folhas e partes aéreas

Constituintes químicos: ácidos fenólicos, cumarinas, fitosteróis,

Di-C-heterosídeos de flavonas
numerosos flavonóides e outros

Propriedades farmacológicas = sedativo, antiespasmódico e ansiolítico

AÇAÍ
•Nome botânico: Euterpe oleraceae
•Sinônimos: açaí, juçara, açaí do Pará, palmiteiro
•Parte utilizada: frutos, casca, raiz, palmito, amêndoas
•Constituintes: ácido oleico, palmítico (graxos), sacarídeos, vitamina C,
antocianinas
•Ação: saciedade (calórica = reposição energética), adstringente, depurativa,
favorece a circulação, melhora as funções intestinais, regula níveis de colesterol,
antioxidante, aumenta a imunidade
•Modo de usar:
•USO INTERNO: decoção das raízes; suco ou polpas dos frutos, palmito cru
•USO EXTERNO: palmito em pasta, óleo de amêndoas do fruto
ARNICA
•Nome botânico: Arnica montana L.
•Sinônimos: arnica
•Parte utilizada: flor e rizoma
•Constituintes: óleo essencial, triterpenos, flavonóides, taninos, cumarinas,
alcalóide (arnicaína), ácidos orgânicos
•Ação: anti-inflamatória, tônica, estimulante, antisséptica e analgésica
•Modo de usar:
•USO INTERNO: tintura 10%: 10 gts/água, 3x/dia.
•USO EXTERNO: Infusão: 20g de flores em 1 L de água, usar em gargarejos, banhos
e bochechos. Cataplasma: ferver um punhado de flores e aplicar na região atingida
(pomadas e unguentos).
CAMOMILA
•Nome botânico: Matricaria chamomilla
•Sinônimos: macanilha, macela, matricaria, camomila vulgar, camomila dos
alemães
•Parte utilizada: capítulo floral
•Constituintes: óleo essencial, pró-camazuleno, flavonoides, aminoácidos, ácidos
graxos, sais minerais e cumarinas
•Ação: antiespasmódica, anti-inflamatória, carminativa, calmante, cicatrizante,
emoliente, antisséptica
•Modo de usar:
•USO INTERNO: infusão 5%, 2 a 3 xícaras/dia, entre as refeições
 CHÁ DA ÍNDIA (CAMELLIA SINENSIS),
CHÁ VERDE/PRETO

▪ Chá branco Caracteriza-se por ter as folhas jovens que não sofreram os efeitos da oxidação
▪ Chá verde A oxidação das folhas é interrompida pela aplicação de calor;
▪ Oolong A oxidação é interrompida em um ponto intermediário entre o de origem ao chá
verde e ao chá preto;
▪ Chá preto A oxidação é em grande quantidade
 GARRA DO DIABO

•Nome botânico: Harpagophytum procumbens DC

•Sinônimos: harpago, harpagofito
•Parte utilizada: tubérculo
•Constituintes: triterpenos, flavonóides, óleos essenciais, ácidos
aromáticos (caféico, cinâmico, clorogênico), açucares, heterosídeos
iridóides, β-sistosterol.
•Ação: anti-inflamatória, analgésica, espasmolítica, estimulante
digestiva.
•Modo de usar:
•USO INTERNO: decocção 15g de tubérculos em 500 mL de água. Tintura
até 1 mL, 3x/dia.
•Uso contínuo pode provocar náuseas, vômitos, ação laxante.
Recomendado usar até 8 semanas contínuas. Pode causar distúrbios na
digestão (não recomendado aos pacientes que tenham úlceras digestivas
e intestinais). Não recomendado às gestantes (β-sistosterol).
GARCÍNIA / GYMNEMA SILVESTRE
HIBISCO, HIBISCUS

❖ Antioxidantes atuam na diminuição dos triglicérides,

imunoestimulação e ação anti-inflamatória
❖ O chá de hibisco auxilia na redução dos sintomas de
depressão e ansiedade, por possuir diversas vitaminas
e minerais
❖ Chá das flores por infusão, 1 colher de sopa/200ml água
 PRÍMULA
•Nome botânico: Oenothera biennis L.
•Sinônimos: estrela da tarde
•Parte utilizada: raiz, folha, caule flores e óleos da semente
•Constituintes: fitoesteróis, flavonóides, ácidos graxos (oléico,
linoléico, palmítico, esteárico, gamalinolênico), mucilagens.
•Ação: anti-inflamatória, sedativa, hepatoprotetora,
antiespasmódica, nutritiva, anticoagulante, vasodilatadora,
alívio da TPM.
•Modo de usar:
•USO INTERNO: óleo até 4 mL/dia; hastes e folhas utilizadas
como infuso ou decocto (casos leves de reumatismo).
•USO EXTERNO: óleos sobre a pele, infuso de flores secas como
emoliente para peles avermelhadas.
 CLASSES DE FLAVONÓIDES – ANTOCIÂNICOS ou ANTOCIANINAS

Grego anthos = flor, kyanus = azul

Grupo de pigmentos de plantas solúveis em água

Amplamente distribuídos – laranja, rosa, vermelho, violeta e azul

Flores e Frutos

Tons vermelhos de sucos de frutas, vinhos e doces

Atração de insetos para polinização
Atividade inibidora do crescimento de larvas
1. Reduz a pressão arterial
2. Reduz o risco de doenças cardiovasculares
3. Previne doenças neurológicas
4. Retarda o crescimento do câncer
5. Melhora a microbiota intestinal
6. Reduz o risco de diabetes
 CLASSES DE FLAVONÓIDES – ANTOCIÂNICOS ou ANTOCIANINAS

3'
OH

+
HO O 5'

OH
OH
CÁTION FLAVÍLIO, NÚCLEO FUNDAMENTAL
DOS ANTOCIANOS

•Antocianinas = uso em indústria alimentícia como pigmento

•Em soluções aquosas, as antocianinas apresentam diferentes estruturas

químicas em relação à diferentes valores de pH, resultando visualmente em
diferentes colorações observadas
 CLASSES DE FLAVONÓIDES – ANTOCIÂNICOS ou ANTOCIANINAS

Atividade antiinflamatória e antiedematogênica

Instabilidade frente à luz e pH – mais estável na forma heterosídica

Dificuldade de purificação e síntese

Nome trivial C-3’ C-5’

Cianidina OH H
Delfinidina OH OH
Malvidina OMe OMe

3'
OH

+
HO O 5'

OH
OH
CÁTION FLAVÍLIO, NÚCLEO FUNDAMENTAL
DOS ANTOCIANOS
 CLASSES – ISOFLAVONÓIDES

Distribuição restrita: Fabaceae

Alta diversidade estrutural – nível de oxidação e variação do núcleo fundamental

•Isoflavonas e cumestanos – atividade farmacológica estrogênica

Comportamento de fitoalexinas = resposta à infecções

Forma heterosídica reduzida

O
A B

C
O

ISOFLAVONA

Maior ocorrência
Iso avonas são compostos orgânicos naturais (metabólitos secundários) de origem vegetal pouco distribuídos
na natureza, presentes principalmente na família Fabaceae, sendo abundantes na soja (Glycine max Merr.) e em
seus derivados.
Estes compostos apresentam efeito estrogênico por apresentarem semelhança estrutural com os hormônios
estrogênicos, encontrados em maior concentração nas mulheres. Estruturalmente podem ser consideradas como
derivadas da 3-fenilcromana.

O consumo de alimentos que contêm esses compostos, reduz a chance de algumas patologias como a
osteoporose e doenças cardiovasculares, reduz também a sintomatologia da menopausa e abranda o
envelhecimento epitelial.
fl
 mg por 100
Produto derivado da soja
g
Missô 41,45

Edamame 17,92

Natto 82,29

Queijo de soja 6,02-25,72

Farinha de soja texturizada 172,55

Farinha de soja
150,94
desengordurada
Lecitina de soja 15,7

Proteína de soja isolada 91,05

Shoyu (molho de soja) 1,18

Feijão de soja torrado 148,5

Feijão de soja cru 154,53

Yuba/foo jook 44,67

Leite de soja 0,7-10,73

Sufu 13,75

Tempeh 3,82

Tofu 13,1-34,78
 PESQUISAS DE FLAVONÓIDES

LEUCOANTOCIANIDINAS

Fundamento: redução da leucoantocianidina (amarela) + HCl =

antocianidina (vermelha) – deslocamento da banda I (anel B)

HETEROSÍDEOS FLAVÔNICOS – REAÇÃO DE SHINODA,

REDUÇÃO DA CIANIDINA
Fundamento: efeito ressonante, diferentes colorações
Flavona = amarelo a vermelho
Flavonol e diidroflavonol = vermelho a vermelho-sangue
Flavonona = vermelho a violeta
Antociânicos = vermelho a rosa
Chalconas, auronas, diidrochalconas, isoflavonas e isoflavononas
= sem coloração
 TANINOS
CONDENSADOS E
HIDROLISÁVEIS
 TANINOS

•São compostos fenólicos hidrossolúveis, com massa molar

aproximadamente entre 500 e 3000 g/mol, os quais formam
complexos insolúveis com alcalóides, gelatina e outras proteínas,
precipitando-os.

•São conhecidos por curtir as peles, tornando-as pouco

permeáveis, sendo utilizados na produção do couro. De acordo
com essa propriedade, são também utilizados em processos de
ferida, queimaduras e inflamações, por formar uma camada
protetora sobre o tecido.
•São empregados na indústria têxtil e de corantes, na
indústria alimentar para clarificar vinhos, cerveja e
também como antioxidantes.
Os taninos são substâncias capazes de combinar com as proteínas, formando
precipitado. Os resultados desse processo sobre os tecidos e as mucosas é a sensação de
adstringência. Essas substâncias são muito frequentes nos frutos verdes e elas são
responsáveis pela sensação de “aperto” na boca.
 TANINOS

São caracterizados em dois grupos, os taninos condensados e os hidrolisáveis.

Os taninos condensados formam-se a partir da condensação de unidades de

flavonoides;
Os taninos hidrolisáveis formam-se a partir da união de moléculas de ácido gálico e
uma molécula de açúcar.

ÁCIDO GÁLICO

TANINO
CONDENSADO
 TANINOS

Os taninos apresentam atividades fungicida, bacteriostática e antiviral, por meio

de inibição enzimática.
São utilizados em casos de úlcera gástrica; além disso, possuem atividade
antioxidante, sendo aplicados em casos de doenças degenerativas.

A adstringência característica dos taninos e a

formação de complexos com as fibras de colágenos
da pele podem ser explicadas por meio de
interações hidrofóbicas e ligações de hidrogênio
entre esses e macromoléculas.

De acordo com essa propriedade, são também

utilizados em processos de ferida, queimaduras e
inflamações, por formar uma camada protetora
sobre o tecido.
 CAVALINHA
•Nome botânico: Equisetum arvense L.
•Sinônimos: Cavalinha-dos-campos, Cauda-de-cavalo ou Cola-
de-cavalo
•Parte utilizada: Partes aéreas
•Constituintes: Saponinas, flavonoides, taninos, vit C, minerais,
alcaloides.
•Ação: Diurética, anti-inflamatória, remineralizante, diurético
poupador de potássio
•USO INTERNO: 0,2 a 2,0g de pó/dia; cápsulas de 100 mg 1 a 3
cápsulas/dia após as refeições; 10 a 50 ml da tintura/dia, chá das
partes aéreas como infuso (1 colher de sopa/200ml água)
CHAPÉU DE COURO
•Nome botânico: Echinodorus macrophyllus (Kunth) Mich
•Sinônimos: chá de campanha, chá-mineiro, erva-do-brejo, erva-do-pântano
•Parte utilizada: folha
•Constituintes: sais minerais, triterpenos, flavonóides, taninos, heterosídeos
cardiotônicos, alcalóides
•Ação: anti-inflamatória (reumatismo), adstringente, diurética (estimula a
eliminação de ácido úrico), energética, laxativa (estimulante da bile), hepática,
colagoga
•Modo de usar:
•USO INTERNO: infusão 20g de folhas verdes em 1 L de água. Pó das folhas: 300 a
600 mg, 3x/dia.

Planta aquática
 TANINOS – DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS

ESPINHEIRA SANTA –
Maytenus ilicifolia Mart. ex Reiss.
Celastraceae
 TANINOS – DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS

HAMAMELIS –
Hamamelis virginiana L. - Hamamelidaceae

❖Atividades vasoprotetoras, estimulante circulatório,

cicatrizante, adstringente.
Pomada para Hemorroida (Tratamento
com 6 Ativos Naturais)
COMBATE A HEMORROÍDA DE MANEIRA NATURAL
A Pomada para hemorroidas foi criada para proporcionar maior conforto e bem estar, uma vez que trata e
ameniza as dores, in amações e ardores na região.
Hemorroidas são veias dilatadas e in amadas no ânus e reto, que podem causar dor, coceira e sangramento
anal. A hemorroida pode ser interna, quando ela ca escondida dentro do reto, ou externa, quando ela é
facilmente identi cada ao redor do ânus. A passagem das fezes por essas veias dilatadas pode causar
ferimentos, que se manifestam com sintomas como dor para evacuar, coceira anal e sangramento nas fezes.
Aproximadamente 5% da população sofre com esse problema. No Brasil, estima-se que cerca de 2 milhões de
pessoas tenham hemorroidas. A doença é mais comum nos adultos entre 40 e 60 anos. Nas mulheres, ela
costuma surgir mais cedo, principalmente durante a gravidez (30 a 40% das grávidas sofrem de hemorroidas).
Contém:
ERVA DE BICHO
CALÊNDULA
HAMAMELIS
CAMOMILA
CASTANHA DA ÍNDIA
ALOE VERA
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“Casca da virgindade”, barbatimão vai
muito além da polêmica
Planta típica do cerrado é conhecida por "devolver
virgindade" à mulher, mas segundo médicos, vai muito além
Thailla Torres | 01/10/2020 10:40
O barbatimão, que tem 95% de suas árvores no cerrado, possui como principio ativo um composto
químico que se chama tanino, muito conhecido no mundo dos vinhos; e é ele que confere à árvore
de barbatimão todas as suas propriedades.

“O extrato da casca do barbatimão tem 80 vezes mais tanino que a uva. E a principal ação do
tanino no corpo é a cicatrização, é um potente cicatrizador e tem uma ação adstringente. Então
quimicamente falando, quando a gente coloca sobre a pele, ele promove uma cicatrização. Por isso
era muito usado em fazendas como cicatrizante e as mulheres que pariam faziam o banho de
barbatimão”, explica a ginecologista Ana Helena Mattos, que estuda as propriedades da planta há
mais de 10 anos.

Segundo ela, sobre a mucosa, a planta causa uma espécie de contração momentânea, daí surge o
mito da “casca da virgindade”. “Se você aplicar o barbatimão em forma de extrato sobre uma
mucosa, que é o que reveste a vagina, que é o que reveste a boca, imediatamente você vai ter
uma contração do local. E isso é o que conferiu ao barbatimão a fama da “casca da virgindade” ou
a “casca que aperta””.
 Acta toxicol. argent. vol.23 no.1 Ciudad Autónoma de Buenos Aires mayo 2015

REVISIONES

Flavonóides: constituição química, ações medicinais e potencial tóxico

Flavonoids: Chemical composition, medical actions and toxicity

Toxicidade dos flavonóides

É de conhecimento que a cura de doenças ou amenização de seus sintomas por meio das plantas
sempre foi uma prática comum em todo mundo, principalmente em países em desenvolvimento
econômico (Frescura et al. 2012).
No Brasil, essa prática é amplamente difundida, porém, quase sempre realizada de forma
indiscriminada e sem orientação médica (Asare et al. 2012). A utilização de plantas medicinais
sempre foi marcada pelo apelo comercial de que o "natural" não faz mal. No entanto, muitos
componentes com atividades medicinais extraídos de plantas já demonstraram ter ação citotóxica,
genotóxica e/ou mutagênica (Varanda, 2006), condições que podem contribuir de forma
significativa para o desenvolvimento de câncer (Meyer et al. 2011).
No caso dos flavonóides, Meotti (2006) relata que estes polifenólicos são fracamente antigênicos,
mas cita que reações alérgicas ocorrem em cerca de 3 a 5 % da população após ingerir alimentos
com altas concentrações destes compostos. Este autor ainda informa que a dose letal 50 (DL50) de
isoflavonas é igual a 2 g/Kg em ratos, quando administradas via intravenosa e em tratamento
crônico.
Em outros estudos foi demonstrado que as concentrações elevadas de flavonóides causam
alterações morfológicas nas membranas dos hepatócitos de camundongos, promovendo necrose
celular e morte do animal (Verma et al. 2013)

Em outras pesquisas foi verificado que a ingestão excessiva e por tempo prolongado de quercetina,
podem interferir na função da tireóide, inibindo captação de iodeto. Estes dados foram obtidos em
experimento a fim de investigarem os efeitos inibitórios da quercetina na função da tireóide in vivo
através da avaliação da captação de iodo radioativo em ratos Sprague Dawley (Giuliani et al.
2014).
1. Explicar a principal a o farmacol gica e usos dos flavonoides.
2. Quais as fun es dos flavonoides nos vegetais?
3. O que s o fitotestr genos? Dar exemplos de drogas contendo este grupo de princ pios at
4. Como atuam os fitotestr genos?
5. Como podemos verificar a presen a de flavonoides em uma droga vegetal?
6. Dar exemplos de drogas vegetais contendo flavonoides que atuam no sistema digest rio.
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 REFERÊNCIAS

AGÊNCIA NACIONAL DE VIGILÂNCIA SANITÁRIA. Formulário de Fitoterápicos

– Farmacopéia Brasileira, 2ª ed, 2021.
COSTA, A.F. Farmacognosia. 4ª ed. Vol. I. Lisboa: Fundação Caloute
Gulbenkian, 1986.
CUNHA, A. P. da; SILVA, A.P. da; ROQUE, O.R. Plantas e produtos vegetais
em fitoterapia. Lisboa : Fundação Calouste Gulbenkian, 2003.
NAKASHIMA, T. Fitoquímica experimental. Apostila prática. Departamento
de Farmácia, UFPR, 1993, 25p.
SIMÕES, C. M. O. et al. Farmacognosia: da Planta ao Medicamento. 3. ed.
Ed. Da UFSC, Porto Alegre, 2010.
SOCIEDADE BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA. Disponível em: http://
www.sbfgnosia.org.br. Acesso em out 2022.