SAPONINAS

Prof. Me. Cláudio Luís Venturini

2016
SAPONINAS Definição
• Origem: Latin
• Sapone = Sabão
• Em solução aquosa formam espuma persistente e abundante.
• São substâncias que possui uma porção TRITERPÊNICA ou ESTEROIDAL e
unidade (s) OSÍDICA.
• São glicosídeos de Esteroides ou Terpenos policíclicos
• Parte Lipófílica
• Triterpeno ou Esteroide
• Parte Hidrofílica
• Açucares (Osídica)
• Propriedade de redução da tensão superficial da água
• Ação detergente ou emulsificante
SAPONINAS Estrutura química
Açúcar
(GLICONA ou OSIDICA)

AGLICONA
(SAPOGENINA ou Genina)
SAPONINAS Estrutura química

DIOSCINA DIOSGENINA
GLICONA AGLICONA

SAPONINA SAPOGENINA
 SAPONINAS Classificação de acordo com a Genina

Fonte: MOSES; PAPADUPOULOU; OSBOURN, 2014

 SAPONINAS Classificação de acordo com a Genina
Saponinas Esteroidais Saponina Triterpênicas

 Esqueleto com 27 C  Esqueleto com 30 C

 Tetracíclico  Pentacíclico
 Menor distribuição  Maior distribuição, e quantidade
 Precursores para a síntese de compostos esteroidais  Precursores para a síntese de compostos esteroidais
(ex.: Hormónios, contraceptivos, diuréticos) (ex.: Hormónios, contraceptivos, diuréticos)
SAPONINAS Classificação de acordo com a Genina
Saponinas Esteroidais

• principalmente nas Monocotiledôneas

• Dioscoriáceas, Amarilidáceas,
Liliáceas.
• Dicotiledôneas
• Solanáceas - alcalóides esteroidais
• Gêneros Strophantus e Digitalis H+/H2O
Furostano ou hidrolise enzimática
(glicosídeos Cardioativos);
• apresentam diversas variações
estruturais (furostano, espirostano,
etc.).

Núcleo dos
esteroides Espirostano
SAPONINAS Classificação de acordo com a Genina
Saponinas Esteroidais Saponinas Alcaloides-Esteroides
SAPONINAS Classificação de acordo com a Genina
Saponina Triterpênicas
• Raras nas Monocotiledôneas
• Predominantes nas Dicotiledôneas:
• Cariofiláceas, Sapindáceas, Poligaláceas, Sapotáceas, Rosáceas e
Hipocastanáceas
• Alguns animais marinhos
• podem ser divididas em 3 grupos principais:
SAPONINAS Saponinas Triterpênicas
Principais classes de sapogenina triterpênica

Alfa-amirina Lupeol

E Beta-amirina
C D E
A B C D

A B C D

A
B
SAPONINAS Saponinas Triterpênicas
BIOSSINTESE

Fonte: SAWAI; SAITO, 2011

SAPONINAS Outras Classificações
• De acordo com seu Caráter:
• ÁCIDAS
• Presença de Carboxila na genina ou Glicona
• BÁSICAS
• SAPONINAS ESTEROIDAIS BÁSICAS Grupo espirosolano
• Características do gênero Solanum
• Presença de N no anel F
• Glicosídeos Nitrogenados esteroidais
• Espirosolano e Solanidano
• Solanáceas Grupo solanidano
• NEUTRAS
• SAPONINAS ESTEROIDAIS NEUTRAS
• Quase que exclusivamente nas monocotiledôneas
• Liliaceae
• Dioscoreaceae
• Agavaceae
• Raras nas dicotiledôneas
SAPONINAS Outras Classificações
• De acordo com o numero de cadeias de açucares ligadas a aglicona
• SAPONINAS MONODESMOSÍDICAS
• Uma cadeia de açúcar
• No carbono 3
• SAPONINAS BIDESMOSÍDICAS
• Duas cadeias de açúcar
• No carbono 3 e em outro
• Pode ter cadeias linerares ou ramificadas
SAPONINAS Outras Classificações

Triterpênica

Solanina
SAPONINAS MONODESMOSÍDICAS

Esferoidal
SAPONINAS Outras Classificações

Triterpênica

SAPONINAS BIDESMOSÍDICAS

Esferoidal
SAPONINAS Outras Classificações
• De acordo com o numero de cadeias de açucares ligadas a aglicona
• AÇUCARES
• D-glicose, D-galactose, L-ramnose, L-arabinose, D-xilose, D-
fucose
• Ácidos glicurônicos e galacturônico
• Ligações interglicosídicas do tipo α ou β
• Podem ocorrer na forma
• PIRANOSE
• FURANOSE

α-D-glicopiranose β-D-galactofuranose
SAPONINAS Ocorrência e Distribuição
• SAPONINAS ESTEROIDAIS NEUTRAS:
• Quase que exclusivamente em monocotiledôneas
• Raras em dicotiledôneas
• SAPONINAS ESTEROIDAIS BÁSICAS ou ALCALOÍDICAS
• Principalmente no gênero Solanum (Solanaceae)
• SAPONINAS TRITERPÊNICAS
• Principalmente em dicotiledôneas
SAPONINAS Propriedades Físico-químicas
• Elevada massa molar
• Sabor amargo
• Apresentam-se com substâncias sólidas, brancas ou amareladas, geralmente
amorfas, porem cristalizáveis
• Dissolvem em soluções alcalinas e são precipitadas pelos ácidos
• Os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos
apolares
• Normalmente encontram-se como misturas complexas de difícil separação
• Variado número de açúcares e diversas agliconas;

DIFÍCIL Isolamento e elucidação estrutural

SAPONINAS Propriedades Físico-químicas

GLICOSÍDEOS ÁGUA
solubilidade
GENINAS SOLVENTES APOLARES

SAPONINAS Extração ÁGUA, ETANOL, METANOL

Retirada de
SAPONINAS contaminantes
Partição com Solventes pouco polares
SAPONINAS Atividades FARMACOLÓGICAS

• Ação sobre membranas:

• ação hemolítica: células sanguíneas
• Interagem com o colesterol da membrana dos eritrócitos
• Característicos das saponinas triterpênicas
• As saponinas Monodesmosídicas são mais hemolíticas que as
Bidesmosídicas.
• ação ictiotóxica: células das brânquias em peixes
• Ação molusquicida (Controle da Biomphalaria - esquistossomose)
• Atividade espermicida
• Complexação com os esteroides (colesterol):
• ação antifúngica
• hipocolesterolemiante
SAPONINAS Atividades FARMACOLÓGICAS
• Atividade anti-inflamatória;
• Atividade diurética;
• Atividade imunomoduladora e citoprotetor (Tratamento de Transtornos digestivos);
• Antitussígeno e expectorante;
• Ação Antiviral;
• Ação Antifúngica
• Ação anti-helmíntica
• Ação hipocolesterominate
• Antiulcerogênica; etc

Atividade: Pesquisar as substância naturais que contenham

saponinas que apresentam as atividades acima
Fonte: MOSES; PAPADUPOULOU; OSBOURN, 2014
SAPONINAS
Atividades FARMACOLÓGICAS
SAPONINAS USOS E INDICAÇÕES
• a principal utilização das saponinas esteroidais é na indústria:
• atualmente, a maioria dos esteróides utilizados como anticoncepcionais ou em
terapêutica (antiinflamatórios, andrógenos, estrógenos, progestágenos) são
obtidos por hemisíntese a partir de fontes naturais (saponosídeos, fitosteróis,
colesterol, ácidos biliares);
• são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a absorção de
outros medicamentos;
• como detergentes e emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões;
• como afrógenos em sabões, xampus, loções capilares, dentifrícios etc.;
SAPONINAS MÉTODOS LABORATORIAIS
• EXTRAÇÃO
• Água ou Álcoois ou soluções hidroalcoólicas
• Maceração, Percolação e Extração em soxhlet
• IDENTIFICAÇÃO
• Formação de espuma persistente após agitação do extrato aquoso
• Por CCD
• Ação hemolítica
• Por reações colorimétricas
• Reação de Liebermann-Burchard
• Diferenciar entre núcleo esteroidal e triterpênica
• DOSEAMENTO
• índice de espuma e poder hemolítico, e mais recentemente, colorimetria,
espectroscopia UV, CG e CLAE (HPLC).
• ISOLAMENTO E PURIFICAÇÃO
• Cromatografia em coluna com SEPHADEX
• CLAE (Principalmente isolamento)
SAPONINAS Fontes de SAPONINAS ESTEROIDAIS

• as principais sapogeninas são:

• diosgenina,
• hecogenina,
• esmilagenina e
• sarsapogenina.
SAPONINAS Fontes de DIOSCINA
Inhame
• Dioscorea spp
• 600 espécies

Foi sintetizada pelo químico mexicano

Dioscorea alata Dioscorea mexicana Luis E. Miramontes em 1951
(Dioscoreaceae) (Dioscoreaceae)

Base do primeiro
contraceptivo oral

NORETINDRONA
DIOSCINA
SAPONINAS SINTESES DE ESTERÓIDES
Dioscorea mexicana
(Dioscoreaceae) Antes se obtinha 20mg de progesterona
a partir de 50.000 ovários de porcas

rizomas possuem de 3 a 6% de diosgenina

60% das drogas

esteroidais derivam
da diosgenina
SAPONINAS Fontes de HECOGENINA

Matéria-prima para Hemi-síntese de esteroides

SAPONINAS Fontes de HECOGENINA
Hecogenina = 0,1 a 0,2%.

fermentação e hidrólise
consegue-se extrair
12% de hecogenina

Para isolar 200mg de

cortisona eram
necessárias 20.000
glândulas suprarrenais
de bois

Matéria-prima para Hemi-síntese de esteroides

SAPONINAS Drogas Vegetais Clássicas
• Alcaçuz (Glycyrrhiza glabra L.)
• Saponinas Triterpenica: glicirrizina
ou ácido glicirrízico
• 50 vezes mais doce que a
sacarose
• Flavonóides: liquiritina e
isoliquiritina
• Expectorante, emoliente (afecções
das vias respiratórias)
• Antiespasmódico (TGI) Glycyrrhiza glabra
• Anti-inflamatório (Fabaceae)

GLICIRRIZINA
SAPONINAS ALCACUZ

Fonte: Niraldo Paulino

SAPONINAS ALCACUZ

Fonte: Niraldo Paulino

SAPONINAS ALCACUZ

Fonte: Niraldo Paulino

SAPONINAS ALCACUZ

Fonte: Niraldo Paulino

SAPONINAS ALCACUZ

Fonte: Niraldo Paulino

SAPONINAS ALCACUZ

Fonte: Niraldo Paulino