Universidade Santa Cecília

Fitoquímica e Manipulação de Plantas do Sus

Prática 5: Saponinas

Farmácia (Noite) - Grupo 6:

Alex Jonathan Xavier - RA: 225082
Kaiê de Souza Farias - RA: 226938
Introdução:
Saponinas
As saponinas ou saponosídeos são glicosídeos do metabolismo secundário vegetal,
caracterizados pela formação de espuma, tendo propriedades de detergentes e surfactantes.
São compostos formados por uma parte hidrofílica e uma parte lipofílica. Na identificação
laboratorial de presença saponinas podem ser realizados os testes de hemólise sanguínea (in
vitro).Têm gosto amargo e acre e os medicamentos que os contêm geralmente são
esternutatórios (provocam espirros) e irritantes para as mucosas.

São compostos não nitrogenados que se dissolvem em água. Apresentam as

propriedades de emulsionar óleos e de produzir hemólise. Esta última deve-se à capacidade do
glicosídeo de se combinar com as moléculas de colesterol presentes na membrana dos
eritrócitos, perturbando o equilíbrio interno-externo e promovendo a ruptura da célula com
consequente liberação da hemoglobina.

Quimicamente, constituem um grupo heterogêneo, sendo classificados em glicosídeos

saponosídicos do tipo esteróide (p.ex., hecogenina) e do tipo triterpênico (p.ex., ácido
glicirretínico).

As saponinas são substâncias de elevada massa molecular (600 a 2000) e, de modo

geral, ocorrem em misturas complexas devido à presença concomitante de estruturas com um
número variado de açúcares ou ainda devido à presença de diversas agliconas.

A cadeia de açúcares pode ser linear ou ramificada e uma das dificuldades na

elucidação estrutural destes compostos está justamente em determinar os carbonos das
ligações inter-glicosídicas.

O isolamento de saponinas, bem como a sua elucidação estrutural, pode ser muito
difícil. Apesar dessas dificuldades, ao longo do tempo, esse grupo de substâncias sempre tem
sido de interesse farmacêutico, seja como adjuvante em formulações, componentes ativos em
drogas vegetais, ou ainda, como matéria-prima para a síntese de esteróides.
Propriedades Gerais

As saponinas em solução aquosa formam espuma persistente e abundante.Essa

atividade provém, como nos outros detergentes, do fato de apresentarem na sua estrutura,
como já referido, uma parte lipofílica, denominada aglicona ou sapogenina e uma parte
hidrofílica constituída por um ou mais açúcares.

A espuma formada é estável devido à ação de ácidos minerais diluídos, diferenciando-

a daquela dos sabões comuns. Essa propriedade é a mais característica desse grupo de
compostos, da qual deriva o seu nome (do latim sapone: sabão).

Outras propriedades físico-químicas e biológicas encontradas, mas nem sempre presentes

em todas as saponinas, são:

 elevada solubilidade em água;

 ação sobre membranas: muitas saponinas são capazes de causar desorganização das
membranas das células sangüíneas (ação hemolítica) ou das células das brânquias em
peixes (ação ictiotóxica);
 complexação com esteróides: razão pela qual freqüentemente apresentam ação
antifúngica.

Terminologia e Classificação

As saponinas podem ser classificadas de acordo com o núcleo fundamental da aglicona

ou, ainda, pelo seu caráter ácido, básico ou neutro.
Quanto à aglicona, denominam-se saponinas esteroidais e saponinas triterpênicas. No
grupo das saponinas esteroidais podem ser considerados também os glicosídeos nitrogenados
esteroidais, que são tratados por alguns autores como um grupo à parte (alcalóides).

 Saponinas esteroidais: esqueleto com 27 carbonos, tetracíclico.

  Saponinas triterpênicas: esqueleto com 30 carbonos, pentacíclico.

Alimentos

Presentes em grãos, brotos comestíveis e algumas plantas medicinais (como no caso

da erva afrodisíaca Tribulus terrestris), as saponinas são compostos hidrofílicos (geralmente
açúcares) e lipofílicos (gorduras) que podem ser caracterizados, em termos mais técnicos,
como "glicosídeos de esteroides". Isso significa que elas possuem características interessantes,
como é o caso da formação natural de espuma. Mas, além disso, trazem diversos benefícios
para a saúde.

Para consumir alimentos ricos em saponinas, a dica é incrementar a dieta diária com
uma boa variedade de feijões e ervilhas, incluindo os brotos comestíveis. Além disso, comer
grão-de-bico, vagem, amendoim, espinafre, lentilha, gergelim, aveia, alho e, principalmente,
soja, também é uma excelente forma de absorver as substâncias.

Para que servem as saponinas?

Fonte de propriedades anti-inflamatórias, antimicrobianas e imunoestimulantes, as

saponinas possuem diversos benefícios! E para te ajudar a conhecer um pouco mais sobre eles,
nós separamos uma lista com os principais. Confira:

- Têm ação antioxidante

Sabia que as saponinas têm ação antioxidante no corpo? Graças a esses agentes, elas
ajudam a prevenir uma série de doenças neurodegenerativas (normalmente causadas por
radicais livres) e inibem o envelhecimento precoce da pele.

- Fortalecem o sistema imunológico e aumentam a imunidade

 Por serem fontes de propriedades imunoestimulantes, as saponinas ajudam a
fortalecer o sistema imunológico e a aumentar a imunidade. Assim, elas protegem o nosso
corpo contra possíveis doenças, gripes e resfriados.

- Ajudam a reduzir o colesterol ruim (LDL)

Outra vantagem das saponinas é o fato de as substâncias ajudarem a diminuir o
colesterol ruim (LDL), evitando o entupimento dos vasos sanguíneos (que podem desenvolver
uma série de problemas cardiovasculares, como a hipertensão).

- Diminuem o índice glicêmico (quantidade de açúcar no sangue

Quando consumidas por pessoas que sofrem com a diabetes - e precisam controlar a
quantidade de açúcar no sangue -, as saponinas fazem um ótimo trabalho em diminuir a taxa
de índice glicêmico. Assim, elas mantêm os níveis de glicose dentro do limite normal.

- Atuam como anti-inflamatórios naturais e podem ajudar na perda de peso

Assim como outros alimentos anti-inflamatórios, as saponinas atuam na defesa do

organismo e ajudam a equilibrar o funcionamento do nosso corpo. Além disso, elas também
podem favorecer o emagrecimento saudável, pois reduzem a absorção de gordura no
intestino.

Exemplos de Alimentos:

Os compostos estão presentes em grãos, leguminosas e em brotos comestíveis, como

o broto de feijão. Não só, algumas plantas medicinais ou ervas como a Tribulus Terrestris
também são ricas fontes desses compostos orgânicos.

 Feijão
 Lentilha
 Grão-de-bico
 Vagem
 Amendoim
 Espinafre
 Gergelim
 Aveia
 Alho
 Ginseng
 Soja
 Mandioca

Por fim, o broto de abóbora, de girassol, de brócolis e de bambu são ricos em

saponinas.
Objetivo:

→ Prática 5: Saponinas

Objetivos:

 1) determinação do índice de espuma

 2) caracterização da presença (análise qualitativa) de saponinas (núcleo

esteroidal ou triterpênico).

Materiais e Métodos:
MATERIAIS: tubos de ensaio, funil de extração, béquer 100 mL, béquer 50 mL, suporte, garra,
proveta, bastão de vidro, água destilada, tintura de guaco, clorofórmio, ácido sulfúrico, ácido
clorídrico, chapa, pipeta graduada, pinça metálica com forro térmico.

MÉTODOS:

 Colocar 5 mL de tintura de guaco no béquer de 100mL.

 Colocar 45 mL de água destilada em uma proveta.
 Colocar os 45 mL de água no béquer junto a tintura.
 Colocar 10 mL em 05 tubos de ensaio.
 Repetir o processo 1, 2 e 3.
 Agitar vigorosamente os 05 tubos de ensaio.
 Adicionar 10 mL de ácido clorídrico no béquer de 50 mL de guaco com água destilada,
agitar com a baqueta e deixar aquecer na chapa por volta de 10 minutos.
 Colocar 20 mL de clorofórmio no funil de extração.
 Retirar o béquer da chapa usando a pinça metálica com forro térmico e deixar esfriar.
 Colocar o conteúdo do béquer no funil de extração e agitar por 5 minutos, retirando o
gás e a pressão durante esse período.
 Repousar o funil no suporte e retirar o extrato de clorofórmio com um béquer de 50
mL.
 Colocar 5 mL do extrato de clorofórmio em um tubo de ensaio.
 Acrescentar 2 mL de reagente de Salkowiski na solução do tubo de ensaio e deixar em
repouso.
 Após o período de espera apresentou um anel pardo-avermelhado e foi identificada
como saponina triterpênica.
Resultados e Discussão:
Através dos métodos usados e após a adição do reagente de Salkowiski foi verificado o
surgimento de um anel pardo-avermelhado na amostra e isso indica ser uma saponina
triterpênica ao invés da esteroidal, na qual a reação daria um anel de tom róseo.

Conclusão:
Todas as amostras do tubo de ensaio apresentaram saponinas (espumas) após serem
agitadas junto com água destilada. Foi verificado que a saponina estudada que há na amostra
de guaco resultou em uma saponina triterpênica e não de origem esteroidal, pois apresentou
um anel pardo-avermelhado quando adicionado o reagente de Salkowiski.

Anexos:

1. Explique do ponto de vista químico, o surgimento de espuma no teste do índice de

espuma para saponinas.

→ No teste do índice de espuma para saponinas, a espuma é formada devido à ação dos compostos
surfactantes presentes nas saponinas. As saponinas são compostos químicos naturais encontrados em
várias plantas e possuem uma estrutura molecular que contém um grupo hidrofílico (que é atraído pela
água) e um grupo hidrofóbico (que é repelido pela água).

Quando as saponinas são agitadas em água, as moléculas de saponina se alinham na superfície da água,
formando uma camada que reduz a tensão superficial da água. Isso permite que o ar seja incorporado
na solução, formando bolhas de ar que são retidas pelas moléculas de saponina.

À medida que a solução é agitada, as bolhas de ar se rompem, liberando o ar que estava retido. Isso
resulta na formação de uma espuma estável que é medida como o índice de espuma. Quanto maior o
índice de espuma, maior a quantidade de saponinas presentes na amostra testada.

Portanto, a formação de espuma no teste do índice de espuma para saponinas é devido à ação dos
compostos surfactantes nas saponinas, que reduzem a tensão superficial da água e permitem a
incorporação de ar na solução, resultando na formação de espuma estável.

2. Qual o objetivo da adição de HCl seguido de aquecimento do extrato aquoso? Por

que logo em seguida foi utilizado clorofórmio como solvente extrator? (Explicar dentro
dos conceitos de extração e polaridade destes compostos)

→ A adição de HCl e aquecimento do extrato aquoso tem como objetivo tornar o meio ácido,
convertendo assim possíveis compostos orgânicos básicos em suas formas protonadas. Esta conversão
aumenta a polaridade dos compostos, tornando-os mais solúveis na fase aquosa. Isso ajuda a concentrar
os compostos orgânicos em questão na fase aquosa, tornando-os mais fáceis de extrair posteriormente.
O clorofórmio é frequentemente usado como um solvente extrator orgânico em extrações líquido-
líquido, porque é menos polar do que a água e, portanto, dissolve compostos orgânicos menos polares
com mais facilidade. Na extração líquido-líquido, os compostos orgânicos são extraídos da fase aquosa
para a fase orgânica, onde são mais solúveis.

Dessa forma, o uso do clorofórmio como solvente extrator é adequado para extrair compostos
orgânicos menos polares, como alcalóides, enquanto a fase aquosa é mais adequada para a extração de
compostos orgânicos mais polares, como açúcares e aminoácidos. O resultado é que a extração líquido-
líquido pode ser usada para separar diferentes compostos orgânicos de uma mistura, com base em suas
diferenças de polaridade.

3. Explique a diferença química entre uma saponina triterpênica e uma saponina

esteroidal.

→ As saponinas são compostos glicosídicos que contêm uma parte esteroidal ou triterpênica
hidrofóbica (conhecida como aglicona) e um ou mais açúcares hidrofílicos. A diferença química entre as
saponinas triterpênicas e as saponinas esteroidais está na estrutura de suas agliconas.

As saponinas triterpênicas são derivadas do esqueleto básico do triterpeno, que é composto por 30
átomos de carbono e seis anéis de carbono. As agliconas das saponinas triterpênicas são geralmente
derivadas dos triterpenos lupano, oleanano ou dammarano. A estrutura dessas agliconas é caracterizada
pela presença de grupos metil e hidroxila em sua cadeia hidrofóbica, o que confere maior estabilidade à
estrutura.

Já as saponinas esteroidais são derivadas da estrutura básica dos esteróides, que também contêm 30
átomos de carbono, mas com uma estrutura de anel diferente dos triterpenos. A aglicona das saponinas
esteroidais é derivada do esqueleto do esterol, que é composto por quatro anéis de carbono
interconectados. Essas agliconas têm uma cadeia hidrofóbica mais plana e rígida, com menos grupos
hidroxila e metil em sua estrutura.

Devido à sua estrutura química diferente, as saponinas triterpênicas e esteroidais apresentam

diferenças em suas propriedades físicas e químicas, bem como em suas atividades biológicas. Por
exemplo, as saponinas triterpênicas são mais solúveis em água do que as saponinas esteroidais e são
mais frequentemente encontradas em plantas, enquanto as saponinas esteroidais são mais
frequentemente encontradas em animais. Ambos os tipos de saponinas têm sido associados a uma
ampla gama de propriedades biológicas, incluindo atividade antifúngica, anti-inflamatória, antitumoral e
imunomoduladora.
Referências Bibliográficas:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Saponinas

https://vitat.com.br/saponinas/#:~:text=As%20saponinas%20ajudam%20a%20controlar,do
%20metabolismo%20e%20do%20fígado

https://www.conquistesuavida.com.br/noticia/o-que-sao-saponinas-quais-seus-beneficios-e-
onde-encontra-las_a12794/1#:~:text=Fortalecem%20o%20sistema%20imunológico
%20e,possíveis%20doenças%2C%20gripes%20e%20resfriados

https://blog.portaleducacao.com.br/saponinas-o-que-sao/#:~:text=As%20saponinas
%20podem%20ser%20classificadas,saponinas%20esteroidais%20e%20saponinas
%20triterpênicas

http://saponinasorganica.blogspot.com/2015/11/saponinas.html