Farmacognosia

Aula Nº 2

Sumário: Os frutos, seus constituintes. Métodos de isolamento. Os ácidos. Os sucos

dos frutos e exemplos de frutos utilizados.
Os corpos gordos, localização e citoquímica. Os ácidos gordos naturais.
Composição química. Biogénese. Isolamento e identificação. Alterações nos ácidos
gordos. Classificação dos ácidos gordos. Óleos, gorduras e ceras naturais.

Bibliografia: Farmacognosia. Aloísio F. Costa. Fundação Calouste Gulbenkian.

Lisboa. 2002, p 19-359

Nos seres vivos encontram-se numerosos ácidos orgânicos incluídos nas diversas séries
de compostos, em particular gordos e aromáticos, umas vezes no estado livre mas
geralmente em combinações diversas com outros constituintes da matéria. Referem-se
grupos peculiares no estudo dos corpos gordos, das essências, das resinas, taninos,
glícidos, alcalóides, etc.
Uma classe restrita de ácidos alifáticos encontra-se com uma distribuição ampla nos
vegetais desempenhando um papel importante nos fenómenos vitais, especialmente na
respiração. Dissolvidos no citoplasma, no estado livre ou em parte sob a forma de sais
de sódio, potássio, magnésio e cálcio.
Certos frutos distinguem-se pelas quantidades elevadas de alguns destes ácidos
orgânicos e seus sais alcalinos ou alcalinos terrosos (cítrico, málico, tartárico, etc.) que
lhes conferem sabor acídulo e propriedades terapêuticas refrescantes e laxativas. É
assim como se estabelece a primeira família de fármacos constituída por frutos definida
por aquela actividade farmacológica e pelos componentes químicos que a determinam.
Se utilizam vários frutos neste grupo de fármacos, como matéria-prima na preparação
de xaropes para dissimular sabores, amargo ou salgado de certas drogas medicinais. A
existência destes ácidos naturais pode provocar reacções com outros princípios
medicinais da mesma fórmula farmacêutica.

Os constituintes dos frutos:

Os pigmentos: Se localizam na superfície externa do pericarpo. Nos frutos verdes

predominam as clorofilas, com as maduras diminuem estas e aumentam os pigmentos
do grupo dos carotenóides, alfa, beta e ganma carotenos. Alguns destes carotenos
desempenham o papel de provitamina A, o que explica as suas propriedades fisiológicas
atribuídas à vitamina A.

As vitaminas: No pericarpo encontram-se, dissolvidas no suco celular, diversas

vitaminas hidrossolúveis: vitaminas do grupo B, como a tiamina ou B1, antinevrítica, a
riboflavina ou B2, de utilização nutritiva, as duas vitaminas deste grupo com mais
frequência reconhecidas nos frutos, o ácido pangámico ou B15 e outras mais ainda, a
vitamina C ou ácido ascórbico, assim denominado por possuir propriedades
antiescorbúticas, o factor P de permeabilidade capilar, etc.
O conteúdo vitamínico dos frutos é pequeno, como se observa usualmente nos órgãos
onde se acumulam reservas amiláceas e, por tanto, de vida pouco activa. Essa riqueza
modifica-se para cada uma das variedades consideradas, com as condições edáficas e
climáticas, grau de maturação, época da colheita, etc.

Vitamina C: Os frutos crus e os vegetais frescos evitam o aparecimento dos sintomas

do escorbuto, como foi conhecido empiricamente anos atrás pelos marinheiros e
exploradores das regiões geladas, deve-se esse comportamento à vitamina C, que
intervém nos fenómenos de oxidação-redução, nos de assimilação e desassimilação
celulares. A carência deste factor determina, alem de distrofias dentárias e hemorragias
escorbúticas mais aparentes, também um desequilíbrio nos fenómenos de nutrição
traduzido numa perda do peso e anemia acentuada que favorece a aparecimento de
doenças infecciosas, justificando assim o nome de anti-infeccioso. A sua distribuição
é extensa, encontra-se dissolvida no conteúdo celular, nos animais e plantas, no estado
livre ou combinada com proteínas (ascorbigénio). São particularmente ricas, no corpo
humano, certas glândulas, como o córtex supra-renal, lobo anterior da hipófise,
tiroideia, no fígado, cérebro, leite, sangue. Nos vegetais aparece em maior frequência
nas folhas verdes e nos frutos corados de pigmentos carotenóides como por exemplo,
nas folhas frescas da amoreira, de couves, nas tangerinas, na laranja e limão, os mais
ricos, predominando, respectivamente, no pericarpo corado, na polpa e no sumo fresco,
nos pimentos, groselhas vermelhas, cerejas, amoras, ameixas, uvas, maçãs, etc. A
quantidade média de ácido ascórbico que deve ser fornecida diariamente pelos
alimentos numa dieta bem equilibrada, oscila entre 50 e 150 mg, em dependência da
idade, peso, temperatura ambiente, etc.
O organismo humano é incapaz de sintetizá-la. É uma substância branca, cristalina,
solúvel na água, metanol e acetona, com a qual forma combinação cristalina instável,
insolúvel no éter, clorofórmio, benzeno e gorduras. No estado sólido é estável, mais
dissolvido na água oxida-se depressa, em particular na presença do ar e sob a influência
da luz, os hidróxidos alcalinos, os metais e o calor favorecem a sua oxidação,
destruindo-o. Possui propriedades redutoras, oxida-se facilmente à custa de oxidases, no
derivado dicetónico ou ácido desidro-ascórbico (forma oxidada) do qual se pode
regenerar o ácido ascórbico por intermédio de redutores, mas esta reacção na sua
primeira fase é reversível, por tal motivo emprega-se como antioxidante na preparação
de conservas de frutos, para evitar o seu escurecimento devido a oxidação dos taninos e
pigmentos e também na indústria de alimentos associado geralmente ao ácido cítrico ou
a outros ácidos como antioxidante dos óleos e gorduras porque os seus esteres de ácidos
gordos serem solúveis nos lípidos. O poder vitamínico das duas formas, reduzida e
oxidada, é sensivelmente idêntico. É uma substância muito frágil, em solução, o calor, a
alcalinidade do meio, a presença de metais pesados (cobre e prata, em especial) e os
agentes oxidantes, destroem-no facilmente.
Na pesquisa e identificação do ácido ascórbico utiliza-se hoje a cromatografia de
partilha de papel, pois o valor de seu Rf permite distingui-lo de outras substâncias
redutoras que possam ser também cromatografadas, utilizam-se vários solventes de
desenvolvimento (butanol, ácido acético e agua; butanol, colidina e agua; fenol e agua).
Também se utiliza a cromatografia em camadas de gel de sílica e como desenvolvente
empregou-se a mistura de clorofórmio, acetato de etilo e ácido acético.
As operações de isolamento e purificação do ácido ascórbico praticam-se habitualmente
por cromatografia. Nos ensaios quantitativos desempenham papel importante nas fases
que antecedem a dosagem propriamente dita, quer nos métodos físicos quer nos
químicos.
As técnicas de dosagem do ácido ascórbico, relativamente numerosas, podem agrupar-
se consoante as propriedades em que se fundamentam. Dos métodos físicos, refere-se a
espectrofotometria das soluções neutras de ácido ascórbico. A fluorimetria adapta-se à
microanálise, baseia-se na reacção do ácido desidroascórbico, obtido por reacção prévia,
com a o-fenilenadiamina.
Vários métodos físico-químicos utilizam as propriedades redutoras do ácido ascórbico
como as técnicas colorimétricas e volumétricas como o método iodométrico, técnica por
cloramina. O método de Tillmans, processo químico, mais experimentado e que conduz
a melhores resultados.
A actividade biológica aprecia-se em circunstâncias experimentais bem estabelecidas,
usando métodos curativos e preventivos.

Outros constituintes:
Os açúcares encontram-se em quantidades variáveis, maiores no período de maturação,
num sentido inverso ao conteúdo dos taninos. Conhecem-se os açúcares característicos:
glicose, frutose e sacarose, mas outros já foram identificados: arabinose, xilose e
manose. Tem a vantagem de serem facilmente absorvidos e transformados. As pectinas
são substâncias características dos frutos amadurecidos. Na água formam soluções
coloidais mas dela precipitam por adicionamento de álcool resultando a formação de
massas gelatinosas características. A presença de esta nos sumos concorre para que
estes se apresentem turvos, viscosos e dificilmente filtráveis. Podemos citar alguns
outros glícidos que são comuns nos vegetais: celulose, pentosanas, hexosanas, etc.
Atribui-se à celulose, abundante nos frutos e nas hortaliças, a propriedade de avolumar
as fezes e estimular as contracções intestinais.

Os ácidos dos frutos: Encontram-se nos vegetais em quantidades relativamente

importantes, no estado livre e combinados sob a forma de sais, constituindo sistemas
tampões que regulam o valor do pH celular e promovem a fixação dos catiões
absorvidos pelas plantas, em particular de cálcio, magnésio, sódio e potássio. Aparecem
em maiores percentagens nos frutos verdes, comunicando-lhes o sabor acídulo
característico. Desempenham um papel importante nos fenómenos respiratórios das
plantas e animais como produtos intermediários da oxidação dos açúcares, antes de
alcançarem os termos finais. A acumulação dos ácidos nas plantas, e muitas vezes nos
frutos, pode explicar-se pela presença de quantidades insuficientes de enzimas
específicas que promovem os fenómenos degradativos subsequentes, neste aspecto não
se aprecia o ciclo de Krebs como fonte de energia vital, outras reacções não
esquematizadas neste ciclo e as circunstancias do meio biológico justificam o
aparecimento de novos compostos.

Métodos de isolamento:
Estabeleceram-se numerosas técnicas de análise, adaptadas aos vegetais: métodos
químicos, resinas de trocas iónicas e métodos cromatrográficos.
-Métodos químicos: Baseadas nas propriedades particulares; na precipitação sob a
forma de sais insolúveis de chumbo, cálcio ou bário, solubilidade na água ou etanol dos
ácidos e seus sais, destilação fraccionada, no vazio, dos ácidos ou dos seus ésteres
metílicos. As técnicas de purificação, isolamento e ate de identificação e dosagem
progrediram nos últimos anos de maneira notável.
-Resinas de trocas iónicas: Se utilizam hoje com frequência para purificar as soluções
extractivas. São resinas sintéticas, porosas, a fim de aumentar a capacidade de trocas
iónicas, estáveis, insolúveis nos solventes usados e possuindo iões lábeis que podem ser
trocados pelos iões de cargas opostas contidos nas soluções em analise, sem se alterar a
estrutura fundamental das resinas.
-Métodos cromatrográficos: Preferem-se hoje os métodos cromatrográficos, nas suas
diversas modalidades, baseados em fenómenos de adsorção (em colunas, em camadas
delgadas de adsorventes ou de gases em adsorventes sólidos) ou de partilha em fase
líquida (em colunas sobre um suporte inerte sólido, líquida-líquida em contracorrente e
também sobre um suporte de papel ou pulverulento e, por fim, a de partilha gás-
líquido).
Em relação ao estado físico das fases operantes, podem também classificar-se: sólido-
sólido, líquido-líquido, sólido-gás, líquido-gás.
Estas diversas técnicas utilizam-se com frequência nos ensaios farmacognósticos.

Os ácidos
Acido cítrico: (3-pentanol-dióico-3-metilóico), considera-se o mais frequente na
natureza, quer no estado livre (particularmente no limão, groselhas vermelhas, ananás)
quer sob a forma de sais de potássio, cálcio e magnésio.
Acido succínico: (butanodióico), encontra-se em numerosos táxones, distribuído por
toda a planta, quer no estado livre quer sob a forma de sais de cálcio e magnésio;
geralmente aparece, nos frutos, de mistura com outros ácidos, principalmente cítrico e
málico.
Acido málico: (2-butanol-dióico), possui um átomo de carbono assimétrico, por tanto
existe sob duas formas estereoisométricas, dextrogira e levogira. No reino vegetal
encontra-se o isómero levogiro, livre ou combinado com o potássio, cálcio e magnésio
em numerosas Angiospérmicas (também em algumas algas, fungos e fetos, com maior
frequência e abundância nos frutos.
Acido fumárico: (trans-butenodióico), encontra-se em varias famílias de plantas
superiores e de fungos. Forma-se nos caldos de cultura de alguns fungos à custa dos
açúcares que aqueles contem. Admite dois isómeros geométricos, cis e trans,
conhecidos pelos nomes de maleico e fumárico.
Acido tartárico: (butanodioldióico), Possui dois átomos de carbono assimétricos, mas,
em consequência de simetria molecular, existem só três estereoisómeros,
respectivamente, o dextrogiro, levogiro, e o chamado acido mesotartárico. Encontra-se
em numerosas Angiospérmicas, mas também em alguns fungos e líquenes, encontramos
o isómero dextrogiro, o mais frequente, distribuído por toda a planta,
predominantemente nos frutos, no estado livre e de sais de potássio e de cálcio.
Acido oxálico: (etanodióico), é o ácido mais frequente na natureza, desde as bactérias
às Angiospérmicas mais evolucionadas, em microcristais numerosos e ocupando todo o
conteúdo celular, nas chamadas células de areia (Beladona) e como é mais frequente nos
vegetais, em maclas formadas de cristais compostos irradiando de um centro comum
(Ruibarbo), aparecem por toda a planta, mas principalmente nas folhas e cascas, nos
tecidos parenquimatosos. Os oxalatos solúveis são tóxicos, irritam as mucosas do
estômago e intestinos e depois de absorvidos promovem a hipocalcemia, com sintomas
tetânicos e lesões renais devidas à obstrução dos canais com depósitos de oxalato de
cálcio.

Os sucos dos frutos: Os sucos não fermentados de frutos, alimento de uso diário,
preparado por uma industria especializada y que também se utilizam na preparação de
medicamentos, como excipientes e correctivos do sabor desagradável de algumas
substâncias medicamentosas. A produção de cada um dos principais sucos avalia-se em
milhões de hectolitros: de laranja e outros citrinos, tomates, ananás, maracujá, uvas,
maças, etc. Alguns deles possuem interesse particular no campo da Farmacognosia, por
se utilizarem na Terapêutica pelas suas propriedades refrescantes e pelo seu conteúdo de
vitamina C e na Farmácia na preparação de certos medicamentos.
Preparam-se a partir de frutos bem desenvolvidos, maduros e recentes, pela dificuldade
de se conservarem sem se alterarem as suas qualidades tão apreciadas. Actualmente a
indústria é mecanizada e dispõe de numerosos modelos de aparelhos. A extracção
realiza-se por processos adequados à natureza dos frutos; usa-se a prensagem para os
carnudos como groselhas e uvas; no caso dos hesperídios, separa-se a parte carnuda
sucosa, que depois é espremida ou centrifugada; as drupas como as cerejas e ginjas,
devem ser previamente privadas dos caroços; as maças são primeiro transformadas
numa massa, em moinhos adequados, etc. Algumas vezes aquecem-se os frutos para
rebentem as células e escorra melhor e seu conteúdo, deste modo resultam sucos mais
corados e, como acontece com as groselhas e framboesas, mais convenientes para a
preparação de xaropes. Para se obterem bebidas mais do agrado do consumidor,
seleccionam-se as variedades dos frutos; para o melhorar o aroma e o sabor usam-se
diferentes variedades ou misturam-se os seus sucos de modo a beneficiá-los. Por vezes,
nestas correcções eliminam-se alguns dos seus constituintes naturais, como se observa
no suco de uvas, privado da maior parte dos seus ácidos e respectivos sais, que
prejudicavam o sabor e o tornavam laxativo. Podem usar-se vários processos para
clarificar os sucos, um deles é baseado na hidrólise da pectina, que provocava um
aspecto turvo e dificultava a filtração. A indústria utiliza hoje um processo pelo qual se
simplifica o problema da armazenagem e transporte. Consiste em concentra-los a um
pequeno volume, melhor ainda, desidrata-los totalmente. Para regenerar o respectivo
suco, junta-se ao resíduo a parcela de água eliminada, resultando um líquido com as
mesmas qualidades do produto inicial, a técnica encontra-se muito evolucionada com a
maquinaria eficiente e numerosa. As qualidades e a composição química dos sucos
relacionam-se directamente com as dos frutos originais: ácidos orgânicos e seus sais,
açucares, substâncias aromáticas, pépticas, proteicas e tánicas, vitaminas, fermentos,
etc. De modo geral, pode dizer-se que a maturidade aumenta a quantidade de suco, de
açucares e de substâncias aromáticas e pécticas e diminui a de ácidos, taninos e
princípios amargos, constituintes estes prejudiciais à sua qualidade. A análise
compreende: exame dos seus caracteres organolépticos como sabor, cor, aroma,
limpidez, etc. e determinação de índices físicos e químicos gerais como índice de
refracção, acidez, substâncias separáveis por centrifugação, extracto seco, cinzas,
açucares, pectina, etc.

Amoras: Propriedades refrescantes e laxativas, o suco diluído em água emprega-se para

mitigar a sede da febre.

Framboesas: Utiliza-se sob a forma de xarope para perdas de substâncias aromáticas e

vitaminas, como correctivo de sabor e aroma, nas farmácias.

Cerejas e Ginjas: Utilizam-se na preparação de medicamentos para dissimular o sabor

salgado e amargo de certas substâncias medicinais.

Groselhas: Recomendam o suco preparado com cerejas e ginjas para aumentar a

quantidade de ácidos que aceleram a transformação da pectina em ácido péctico à costa
de pectinase, contrariam a fermentação alcoólica e por tanto reduzem a quantidade de
álcool.
Maças: Utiliza-se para a preparação de cidras, geleias e também sucos, também na
farmácia para xaropes e extractos. Com propriedades laxativas e refrescantes que se
atribuem ao ácido málico e aos seus sais naturais, e as antidiarreicas ao conteúdo de
protopectina.
Tamarindo: Com propriedade laxativas, utilizado em formulações com outros
purgativos e também como correctivo do sabor, emprega-se também nos estados febris,
como refrescante, sob a forma de infusos.

Os corpos gordos
As diferentes propriedades dos corpos gordos, independentemente de sus origem
vegetal ou animal, os definem em untuosos ao tacto, mancham o papel de nódoa
gordurosa, densidades inferior à da água e nela insolúveis, solubilizam-se nos solventes
orgânicos mas vulgares e nas soluções aquosas alcalinas, em virtude de se
transformarem em sabões.

A distinção usual em óleos, gorduras e ceras baseia-se no seu estado físico:

- Os primeiros, líquidos a temperatura ordinária
- As gorduras de consistência mole fundem abaixo de 45º
- As ceras apresentam-se em massas sólidas, relativamente duras mas frágeis, em geral
fusíveis a temperaturas superiores a 60º, mas amolecendo quando apertadas entre os
dedos.

Outros tipos de gorduras que também se consideram:

- As manteigas, extraídas de leites
- As banhas, preparadas do tecido conjuntivo adiposo subcutâneo abdominal de
animais domésticos, particularmente do porco
- Os sebos, mais consistentes, provem do tecido adiposo de diversos ruminantes
- As medulas ou tutanos, moles e facilmente fusíveis, extraídas da cavidade central dos
ossos longos dos mamíferos dos matadouros.

Em data recente isolaram-se novos grupos de constituintes que também desempenham

nos fenómenos vitais o papel de substâncias de reserva. Todos são ésteres de ácidos
gordos com uma denominação comum, Lípidos, os quais são capazes de fornecer mais
do dobro de calorias que iguais pesos de glícidos ou prótidos, os outros dois grupos de
constituintes orgânicos contidos nas células e principais fontes de energia vital.
Assim compreende-se melhor o papel dos corpos gordos nos fenómenos vitais, a sua
acumulação nas sementes e nos tecidos de reserva dos animais, o enriquecimento em
ácidos e hidrocarbonetos poliénicos consoante o grau de arrefecimento do meio em que
vivem.

Localização e citoquímica: Os corpos gordos encontram-se em todas as células

animais e vegetais, mas em quantidades extremamente variáveis. Nos vegetais
encontram-se em células localizadas particularmente nas sementes, sob a forma de gotas
que por vezes, na maturação, quase chegam a ocupar o volume total das células.
Nos animais, as substâncias gordas encontram-se em particular no tecido conjuntivo
adiposo, fígado, cérebro dos Cordados, leite dos mamíferos.
As ceras vegetais formam revestimentos à superfície das folhas, gémulas, flores e
frutos, particularmente das Monocotiledóneas (gramíneas, palmeiras, scitamíneas) e
Dicotiledóneas Apétalas da flora tropical, contribuindo assim para impermeabilizar as
epidermes e, por tanto, diminuir as perdas de água por transpiração.

Os ácidos gordos naturais: Os ácidos típicos dos corpos gordos pertencem, regra
geral, a séries acíclicas saturadas ou insaturadas e monocarboxiladas, com cadeias
normais e um número par de átomos de carbono.
Citam-se outros ácidos naturais de cadeias ramificadas e com número impar de átomos
de carbono, saturados e insaturados, contidos nos óleos vegetais e animais, ceras,
gorduras de lãs e de microrganismos.

Nomenclatura: Os ácidos gordos naturais designam-se pelos nomes vulgares que

lembram a sua origem, terminados em ico. Os nomes químicos formam-se a partir dos
hidrocarbonetos de que derivam, com o sufixo óico.
Nos insaturados, antepõem-se índices numéricos que marcam os lugares das ligações
duplas e triplas na cadeia carbonada, em relação ao carbono do carboxilo, considerado o
primeiro.

Os ácidos saturados:
Os ácidos gordos monocarboxilados e saturados mais frequentes nos corpos gordos
possuem um número par de átomos de carbono, dispostos em cadeia linear, normal.
Ultimamente isolaram-se, graças aos novos métodos de análise, dos óleos de fígados de
peixes, gorduras animais, produções sebáceas, de ceras de origens animal e vegetal, etc.,
ácidos gordos com número impar de átomos de carbono.
Mencionam-se, também, ácidos saturados com cadeias laterais, os primeiros conhecidos
foram os ácidos isovalérico dos óleos de golfinho, e o isopalmítico da lanolina.
Exemplos: (Quadro p-70)
Acido butírico – butanóico (manteigas)
Acido capróico – hexanóico
Acido laúrico – dodecanóico (gorduras e óleos)
Acido palmítico – hexadecanóico
Acido cerótico – hexacosanóico (ceras)
Acido mirícico – triacontanóico

Algumas das suas propriedades com interesse analítico:

- Pontos de fusão, ebulição e índices de refracção aumentam com os pesos moleculares
- As densidades e solubilidades diminuem pelo contrário, com os pesos moleculares
- A solubilidade na água varia de uns para outros
- A solubilidade no álcool etílico é maior, mas do mesmo modo diminui com o aumento
de peso molecular
- Nos solventes orgânicos como o éter, clorofórmio, éter de petróleo, etc., dissolvem-se
com muito mais facilidade

Ácidos da série oleica:

Menciona-se só os ácidos mais vulgares nos corpos gordos a estudar, da série insaturada
acrílica ou oleica, de cadeia normal.
Exemplos: (Quadro p-74)
Acido caproleico
Acido lauroleico
Acido oleico
As propriedades físicas:
- Pontos de fusão mais baixos
- Maiores coeficientes de solubilidade
- Oxidam com facilidade

O ácido mais vulgar na natureza é o oleico, possivelmente encontra-se em todos os

óleos e gorduras, embora algumas vezes em percentagens muito pequenas, inferiores a
1%.

Ácidos da série diénica:

O aumento da insaturação molecular amplia as possibilidades da existência de um maior
número de isómeros. O ácido gordo característico é o linoleico.
São designados por secativos, gozam da propriedade de, em contacto com o ar,
absorverem oxigénio rapidamente, transformando-se numa substância resinosa, sólida,
brilhante e pouco solúvel.
Atribuem-lhe propriedades vitamínicas (vitamina F ou factor antieczematoso).
- Com efeito, consideram-se ácidos gordos essenciais os linoleico, linolénico a
araquidónico.

Ácidos da série triénica:

O ácido característico nesta série denomina-se linolénico, encontra-se nos óleos semi-
secativos mas, caracteristicamente, nos secativos.
É um líquido, possuem a propriedade de formar isómeros a partir de ligações
conjugadas fixando-se a átomos de halogéneos, sendo isto de elevado alcance analítico
para definir as suas estruturas e dosagens e também para distinguir os óleos virgens dos
refinados nas análises dos corpos gordos.

Ácidos de séries poliénicas: Conhecem-se ácidos terta, penta, e hexénicos de variável

condensação carbonada, desde 16 are 26 átomos de carbono.
São fundamentalmente de proveniência animal e em particular de peixes, sardinhas, etc.
O número de isómeros cresce com o grau de insaturação e o cumprimento da cadeia
carbonada.
São todos líquidos e facilmente oxidáveis.
Exemplo: Acido araquidónico

Ácidos da série ciclopenténica:

Os principais representantes desta série são os ácidos chaulmúgrico e o homólogo, o
acido hidnocárpico, extraídos dos óleos de chaumugra e de várias outras Flacourtáceas
da flora tropical.
Exemplos: (quadro p-81).
Acido aleprólico
Acido aleprílico
Acido aléprico
Estes ácidos naturais denominam-se prostaglandinas (PG), agrupadas em 4 conjuntos:
E, F, A, B; são consideradas hormonas porque agem como elas em doses ínfimas.
Extraem-se da próstata, vesículas e fluido seminal, onde se encontram em maiores
percentagens, de uma maneira geral dos humores e tecidos do homem e outros
mamíferos.
Obtêm-se hoje estes compostos por síntese química, de resultados superiores ao
extractivo dos tecidos animais.
De forma geral estes compostos, estimulam as contracções dos músculos lisos do
aparelho gastro-intestinal, sobre o sistema circulatório determinam uma queda de
tensão, relaxam os músculos bronquiais e tem acção calmante sobre o sistema nervoso
de algumas espécies animais, ainda inibem o metabolismo dos lípidos.

Ácidos da série acetilénica:

O ácido tarírico extraído do óleo das sementes de Picramnia Sow, nas circunstâncias
usuais reage de modo singular com os halogéneos, pois fixa só metade da quantidade
prevista.

Ácidos hidroxilados:
Conhecem-se diversos ácidos hidroxilados naturais, em particular isolados de ceras
animais e vegetais, lanolina, cerebrósidos, também de alguns óleos de origem vegetal.
São muitas vezes ácidos mono-hidroxilados saturados de cadeias normais, como ceras
das folhas de coníferas, ou ramificadas, reconhecidos mais recentemente na lanolina.
As propriedades físicas:
- Possuem pesos moleculares médios e elevados
- A presença de hidroxilos confere-lhes maiores solubilidades na água e pontos de fusão
mais elevados
- Dissolvem-se mal no éter de petróleo.
Exemplo: Ácido ricinoleico (Óleo de ricino)

Ácidos cetónicos:
O óleo secativo de oiticica, obtido da Licani rígida Benth, Rosácea de flora do Brasil,
contém quantidade apreciável de acido licânico, distinto de todos os anteriormente
referidos pelo seu grupo funcional carbonilo.
Na natureza encontram-se outros ácidos cetónicos saturados nas ceras da cortiça de
varias espécies arbóreas.
São pouco frequentes, e menos ainda os das séries insaturadas.

Composição química: Os lípidos definem-se pela natureza química de seus ésteres de

ácidos gordos.
Desempenham a maior parte das vezes o papel de substância de reserva (óleos e
gorduras), também nos vegetais formam revestimentos protectores externos que
contrariam as perdas de água (ceras).

Glicéridos: São ésteres do glicerol ou propanotiol. Consoante o número de hidroxilos

esterificados, respectivamente por uma, duas ou três moléculas de ácidos gordos, assim
resultam mono, di e triglicéridos.
- Admitem-se dois monoglicéridos: alfa-monoglicéridos com um átomo de carbono
assimétrico e por isso activos à luz polarizada e beta-monoglicéridos, que se revelam
inactivos devido à simetria da sua estrutura.
- Os diglicéridos classificam-se em simples e mistos, consoante se encontram
esterificados dois dos hidroxilos por duas moléculas do mesmo ou de diferentes ácidos
gordos. Admitem-se dois diglicéridos simples: alfa, alfa-diglicéridos ou simétricos e
alfa, beta-diglicéridos ou assimétricos.
- Existem triglicéridos simples quanto os ácidos gordos. Os mistos podem resultar de
três moléculas de dois ácidos distintos.
Céridos: São os componentes característicos das ceras sólidas e líquidas, de origem
vegetal ou animal.
- As ceras sólidas contem, fundamentalmente, ésteres de ácidos e álcoois gordos
saturados.
- Nas ceras líquidas encontram-se álcoois primários da seria monoetilénica com cadeias
normais.
Como exemplo de ésteres nas ceras, o palmitato de miricilo na cera das abelhas, o
miristato de cetilo e o palmitato de cetilo no espermacete, nas ceras liquidas, os ésteres
de ácidos e álcoois insaturados, etc.

Etólidos: Dos revestimentos cerosos das folhas de diversas coníferas isolaram-se

ésteres de hidroxi-ácidos gordos, nos quais os carboxilos de umas esterificam os
hidroxilos de outras moléculas.
As ceras que formam estes revestimentos devem ser muito estáveis para se revelarem
eficazes no papel protector atribuído, quer dizer, resistentes à hidrólise e dificilmente
oxidáveis.
Exemplos: Ácido sabínico, junipérico e hidroximirístico

Estéridos: Existe um grupo particular de álcoois caracterizado pelo seu núcleo

tetracíclico fundamental, que se designam por esteróis.
O esterol característico do reino animal é o colesterol ou colesterina, que existe em
todas as células animais, com maior percentagens no cérebro e espinal-medula.
O sangue contem de 1.5 a 2 gramas por litro, atingem-se as percentagens mais elevadas
nos cálculos biliares, secreções das glândulas sebáceas, nas gorduras extraídas das lãs,
etc.
As fitosterinas encontram-se também livres e sob a forma de ésteres de ácidos gordos,
um exemplo é o estigmaterol, frequente nos óleos de soja, que se utilizam na preparação
de hormonas como desoxicorticosterona e progesterona.

Lipocromos: Compreende as substâncias solúveis nos corpos gordos que naturalmente

lhes emprestam as suas próprias cores.
O grupo mais importante de cromogéneos é o dos carotenóides, encontramo-los em
todas as plantas nos tecidos verdes e também em nos frutos, sementes e óleos.
Consideram-se dois grupos:
- Hidrocarbonetos, designados por carotenos
- Derivados oxigenados.
As fitoxantinas são carotenóides oxigenados como a luteína, capsantina, etc. Também
existem carotenóides de propriedades vitamínicas como os, alfa e beta carotenos.

As vitaminas:
São substâncias orgânicas específicas capazes de actuar sobre o organismo em
concentrações muito pequenas, desempenhando papel de relevo nos fenómenos vitais,
no crescimento e funcionamento normal dos órgãos.

Vitamina A: Conhecida também por retinol é um isómero totalmente trans que pode
obter-se pela decomposição dos carotenos provitamínicos. Acumula-se principalmente
nos fígados.
Designa-se também por antixeroftálmica, pois a sua carência causa a xeroftalmia,
inflamação da conjuntiva, com manchas, denominada também vitamina protectora dos
epitelios e factor de crescimento, a sua carência revela secura da pele.
É uma substância cristalina, insolúvel na água, solúvel nos óleos e nos seus solventes,
facilmente oxidável, alterando-se pela acção do calor, da ar e da luz, em particular as
radiações ultravioletas, estável em meio ácido ou básico, na ausência de ar e luz.
Destrutível pelo ranço, mas os antioxidantes, como os tocoferóis, preservam-na desta
alteração.
Facilmente adsorvida pela aluminia, magnésia e outros adsorventes neutros e alcalinos
de uso comum na cromatografia em colunas, porem, os adsorventes ácidos destroem-na.
Isolada mediante a cromatografia em papel, em camadas delgadas de adsorventes, com
o tricloreto de antimónio.
Actualmente se prepara hoje por síntese química a partir de beta-ionona, de quem
depende sua actividade vitamínica. Naturalmente encontra-se nos fígados animais
terrestres e marinhos como bacalhau, tubarão, atum, baleia, etc.
As necessidades diárias no adulto estão calculadas em 1 a 3 mg (a taxa normal é de 0,07
mg).

Vitamina D: Designada também por vitamina antiraquítica, consequência da sua

actividade preventiva e curativa do raquitismo.
Hoje conhecem-se varias substâncias naturais idênticas, pelo que se justifica a
designação de vitaminas do grupo D, as quais são cristalinas, solúveis nos óleos e nos
solventes orgânicos usuais, insolúveis na água, absorvendo selectivamente no UV,
relativamente resistentes à oxidação, quando puras, alteráveis pela acção da luz e do
calor prolongado, mais estáveis em meio alcalino que em ácido, onde lentamente se
destroem (por isso se devem guardar ao abrigo do ar e da luz).
A quantidade meia diária é de 10 microgramas, sendo no raquitismo superior ate os 15
miligramas. A hipervitaminização é mortal, se manifestam precipitações anormais de
cálcio nas artérias, lesões cerebrais e renais.
Se utiliza em soluções oleosas, no azeite, óleos de amendoim e de cereais, por serem
ricos de antioxidantes, também nos fígados de peixes para acrescentar sua actividade
antiraquítica.

Vitamina E: Designada por vitamina antiesterilizante, de fertilidade ou de reprodução

estudado em ratos. O alfa-tocoferol é o constituinte de maior actividade fisiológica,
posteriormente foram isolados outros homólogos.
Os tocoferóis dissolvem-se nas gorduras e nos seus solventes, termostáveis, resistem
quando expostos ao ar, mas são destruídos pelos oxidantes enérgicos, pelo ranço e pelas
radiações ultravioletas.
Não se descompõem nem pelos ácidos nem pelas bases, todavia mostram pequena
estabilidade, em meio alcalino, por tal motivo, empregam-se antioxidantes e evita-se o
acesso do ar. Encontram-se em maiores proporções nos óleos de gérmenes de cereais,
em particular do trigo, ainda em alguns óleos vegetais, como nos de algodão, milho,
palma e soja não refinados.
Os óleos de fígados são pobres de tocoferóis. A vitamina E tem origem exclusivamente
vegetal, mas pode encontrar-se nos animais. Utiliza-se na medicina infantil para
aumentar a resistência dos glóbulos vermelhos à hemodiálise, nas rinofaringites, para
acelerar o crescimento. Aplica-se em doenças do sistema nervoso, cardiovasculares,
ginecologia e obstetrícia, dermatologia, etc.
As doses vão desde alguns miligramas ate 50 miligramas por dia, mas podendo elevar-
se sem perigo, visto ser destituída de toxicidade (não há hipervitaminose). Atribui-se-
lhe um papel importante nos sistemas de reacções de oxidação-redução, explicando
assim seu emprego como antioxidante.
Vitamina K: Designada por ser necessária a coagulação do sangue. Reconheceram-se
duas vitaminas naturais, K1 e K2. Promove a formação de protrombina, mas não toma
parte na sua constituição, é por isso que só actua como anti-hemorrágica quando existe
uma baixa concentração de protrombina.
A avitaminose pode ter origens diferentes como a falta de ácidos biliares necessários à
absorção da vitamina K, nas deficiências biliares, síntese bacteriana insuficiente em
resultado de uma assepsia intestinal provocada por um medicamento.
Nosso organismo exige uma dose diária de poucos miligramas, que esta assegurada pela
síntese bacteriana normal.

Vitamina F: A carência de alguns ácidos gordos insaturados como linoleico, linolénico,

e ainda o araquidónico, se relaciono com a secura da pele, com eczemas, queda do
cabelo, deformação das unhas.
Devido a isto apressou a denominação dos ácidos insaturados como vitamina F.
Verificou-se que os estados eczematosos coincidiam com os valores inferiores aos
normais dos índices de iodo dos lípidos do soro no sangue e que muitas vezes
desapareciam os sintomas da doença, quando se normalizavam esses valores a
consequência da administração dos óleos de ácidos insaturados.

Hidrocarbonetos:
Encontram-se nos corpos gordos em quantidades muito pequenas, exceptuam-se as
ceras e alguns óleos, mais ricos.
Isolaram-se hidrocarbonetos saturados e insaturados naturais, distinguimos o esqualeno,
hidrocarboneto triterpénico, alifático, e simétrico. Primeiramente identificou-se nos
óleos de fígados de esqualos, em quantidades muito elevadas, depois em outros animais
marinhos e, mais recentemente, nos vegetais.
O estudo dos hidrocarbonetos dos lípidos progrediu com a prática de novos métodos de
isolamento e de identificação, identificaram-se assim, numerosos hidrocarbonetos da
série alifática, saturados de cadeias normais e ramificadas, e também insaturados, com
seus isómeros cis e trans.
Efectua-se neste momento, o estudo de hidrocarbonetos como cera de abelhas,
espermacete, lanolina, etc.

Fosfolípidos: São derivados do ácido alfa-glicerofosfórico. Os hidroxilos alcoólicos

podem ser esterificados por ácidos gordos (palmítico, oleico, linoleico, linolénico,
araquidónico e outros ácidos saturados), podem pois, considerar-se glicéricos em que
um dos hidroxilos alcoólicos está esterificado pelo ácido fosfórico.
Estes ésteres gordos do ácido alfa-glicerofosfórico encontram-se nos vegetais, na sua
forma mais simples (fosfolípidos simples), como sais de cálcio.
Os exemplos mais conhecidos de fosfoaminolipídicos são as lecitinas e as cefalinas,
encontram-se em todas as células vivas, animais e vegetais.

Outros constituintes: Alguns corpos gordos contem certas substâncias como essências
(manteiga de loureiro, de noz-moscada), resinas purgativas (óleo de cróton), alcalóides
(óleo de meimendro), compostos sulfurados (óleos de crucíferas), etc.

Biogénese: A síntese dos ácidos gordos se realiza nos próprios tecidos adiposos dos
seres vivos, dependendo directamente do coenzima A. Os ácidos gordos saturados por
varias fases que repetem-se sucessivamente aumentando de cada vez, a cadeia
carbonada de mais dois átomos de carbono, predominam em estado físico sólido, nas
manteigas e sebos e é muito mais aparente nas ceras sólidas. Os ácidos gordos
insaturados se explica por dessaturação oxidativa e por novas desidrogenações, realiza-
se principalmente nos óleos de fígados de peixes e das sementes de certas espécies
vegetais.

Isolamento dos ácidos gordos: Na análise dos corpos gordos exige-se o isolamento,
umas vezes dum conjunto de constituintes reunidos por uma propriedade comum e
outras vezes de alguns de seus próprios componentes, quer para estabelecerem as
características dos corpos gordos, quer no reconhecimento da natureza química dos seus
constituintes. Algumas técnicas são a de transformação dos ácidos gordos nos seus
ésteres metílicos por aquecimento com metanol, outras baseadas na oxidação dos
ácidos, transformação em sais metálicos. Outras baseadas no conhecimento do índice de
iodo, baseadas na solubilidade dos vários sabões metálicos nos diversos solventes,
destilação fraccionada dos ácidos gordos, técnica baseada na propriedade dos
compostos alifáticos de cadeias lineares formarem complexos cristalinos, estáveis com a
ureia, baseando-se nas diferentes velocidades de precipitação. Também métodos físicos
como temperatura de dissociação térmica determinada no microscópio, espectros de
difracção dos raios X.

Isolamento dos glicéridos:

A resolução será muito mais difícil, por se apresentarem como triglicéridos. Utilizam-se
a cristalização fraccionada dos corpos gordos em solventes escolhidos, também
cristalizar os sais metálicos dos glicéridos de ácidos bibásicos, destilação molecular e
também as cromatografias de partilha de papel, elaidinização e outros.

Identificação:
A identificação dos ácidos isolados realiza-se pelos métodos habituais, com o concurso
de algumas propriedades físicas como: pontos de fusão e de ebulição, densidades, ponto
de refracção, viscosidade, tensão superficial, calor específico, etc; e químicas como:
índices de acidez, solubilidade dos sabões metálicos, fusibilidade de derivados
característicos, como anilidas, hidrazidas, ureídos, ésteres diversos, etc.

As técnicas cromatográficas:
São métodos mais rápidos e exactos que aliás puderam adaptar-se à microanálise;
associados às técnicas espectrofotométricas puderam resolver diversos problemas de
estruturação: existência de cadeias normais ou ramificadas com número par ou ímpar de
átomos de carbono, posição de ligações duplas, presença de hidroxilos, tipos de
isomeria, estudo dos constituintes lipídicos como glicéridos, esteróis, vitaminas,
fosfátidos, hidrocarbonetos, etc. Existem diversas técnicas como a de adsorção, os
adsorventes em pó acondicionam-se em colunas cilíndricas de vidro e sobre elas
lançam-se os corpos gordos dissolvidos num solvente apolar; em camadas delgadas, é
uma adaptação do método anterior à microanálise; em papel, o papel serve de suporte à
fase lipófila e promove-se o desenvolvimento com a fase hidrófila; de partilha na fase
gasosa, uma fase líquida imobilizada sobre um suporte sólido, poroso, contida numa
coluna aquecida a temperatura regulável, a fase móvel constituída por vapores dos
ácidos gordos ou seus ésteres metílicos.
Alterações dos corpos gordos:

Hidrólise: Aparecimento de ácidos livre em quantidades apreciáveis. Resulta da

actividade, em presença de água, de lipases contidas nas próprias oleaginosas. Nos
ácidos gordos purificados quase pode anular-se por falta de fermentos e água.
Encontram-se gorduras hidrolisadas mas não rançosas, como outras oxidadas que não
contêm ácidos livres.
Os óleos contidos dos frutos podem conter maiores quantidades de água e de fermentos
que aqueles obtidos de sementes, pelo que os processos de preparação tem que ser bem
escolhidos.

Ranço: Resulta da oxidação ao ar e à luz dos corpos gordos e revela-se pelo sabor e
cheiro que adquirem em consequência dos compostos carbonílicos de pesos moleculares
baixos produzidos.

Antioxidantes:
Com o estudo para resolver este problema isolaram-se diversos antioxidantes naturais
como: tocoferóis, sesamol, gossipol, etc. e diferentes produtos químicos como fenóis,
aminas aromáticas, etc. Na preparação de medicamentos, os óleos e gorduras usadas
podem proteger-se com antioxidantes não sendo assim nos alimentos, por ser proibido
adiciona-los.

Classificação química dos ácidos gordos:

Óleos e gorduras naturais, caracterizados pela reacção da acroleína e pelo

insaponificável, na maioria das vezes inferior à unidade. Estabelecem-se dois
subgrupos, consoante o predomínio dos glicéridos dos ácidos saturados e insaturados,
consequentemente o seu estado físico:
1- Com predomínio de ácidos saturados, portanto sólidos, habitualmente, nos climas
temperados.
a) Com existência de ácidos voláteis como a manteiga e os óleos de coco e coconote
b) Predomínio de ácidos laúrico e mirístico com ausência de ácidos voláteis solúveis.
Exemplos, óleos de loureiro e de noz-moscada.
c) Cotem glicéridos dos ácidos palmítico, esteárico e oleico. Compreendem gorduras de
origem vegetal (cacau, palma) e de animais terrestres (banha e sebo).
2- Com predomínio de ácidos insaturados, o corpo gordo apresenta-se geralmente no
estado líquido.
a) Com predomínio do ácido oleico, acompanhado de quantidades variáveis de
linoleico. Os óleos não secativos com escassa quantidade de ácido linoleico como óleos
de amêndoas e de amendoim, e os óleos sem-secativos com quantidades de ácido
linoleico aproximadamente iguais às de oleico como nos óleos de algodão, gergelim e
soja.
b) Os óleos de Crucíferas com predomínio de ácido erúcico.
c) O grupo dos óleos secativos, com glicéridos de ácidos da série triénica, subdivide-se
em óleos nos quais predomina o ácido linolénico, com quantidades apreciáveis de
linoleico, como se observa no de linho, e óleos com ácidos de duas ligações duplas
conjugadas, por isso de secatividade mais acentuada e caracterizada pelos valores do
índice diénico, nos óleos de tungue e de oiticica.
d) Óleos de animais marinhos que destaca-se pela grande diversidade de ácidos,
distintos pelos seus pesos moleculares e graus de insaturação. De golfinhos com
elevados valores dos índices de saponificação, de cachalotes rico em ceras liquidas, de
fígados distintos pelo notável conteúdo de vitaminas A e D
e) Os óleos de Flacourtáceas com ácidos da série ciclopenténica que lhes aportam
elevados índices de polarização.
f) O óleo de rícino, rido de um acido hidroxilado, com propriedades particulares de
solubilidade e congelação e elevados valores dos índices de hidroxilo e viscosidade.

- Ceras
Caracterizadas pela reacção negativa da acroleína e pelo elevado teor de
insaponificável. Quanto ao estado físico, distinguem-se as ceras sólidas das líquidas
pelos valores do índice de iodo, nas primeiras quase nulos, mas elevados nas segundas.

Óleos, gorduras e ceras naturais:

Óleo de Coco: é uma substância extraída dos frutos do Cocos nucifera e de outras
palmeiras nas regiões tropicais. Emprega-se na saboaria pelas qualidades dos ácidos de
pesos moleculares baixos, mais solúveis na água e capazes de formar espuma
rapidamente, também na preparação de champôs. Na alimentação sobre a forma de
margarinas; a estearina na industria de chocolates e a oleína, no fabrico de biscoitos. Na
farmácia para preparar pomadas facilmente absorvidas pela pele e elimináveis por
lavagem rápida.

Manteiga de loureiro: Obtém-se dos frutos do Laurus nobilis, Laurácea arbórea de

pequeno porte da flora mediterrânica. Na medicina humana usou-se como estimulante
local, em fricções, e como anti-séptico, mas hoje esta esquecida, emprega-se
principalmente na veterinária, como parasiticida. Industrialmente na saboaria e
perfumaria.

Manteiga de noz-moscada: É uma gordura das sementes da Myristica fragans e de

outras Miristicáceas espontâneas e cultivadas nas regiões tropicais. Utiliza-se,
externamente, como anti-reumatismal.

Manteiga de cacau: È a parte gorda contida, particularmente, nas amêndoas de

Theobroma cacao. Utiliza-se na Farmácia para a preparação de certas formas
farmacêuticas, em particular supositórios. Na terapêutica, pelas suas propriedades
emolientes, para proteger as mãos e os beiços do cieiro, e nos mamilos gretados.
Consumida na manufactura de chocolates e de produtos de beleza.

Óleo de palma: Obtém-se do mesocarpo carnudo e oleoso da Elaeis guineensis.

Apreciado na industria de saboaria, devido ao elevado conteúdo de acido palmítico,
também como lubrificante e na industria de estanhagem de folhas de ferro. Usa-se,
depois de refinado, com óleo alimentar e na preparação de margarinas. O bagaço pode
aproveitar-se como alimento de animais.

Banha: Gordura obtida por fusão do tecido conjuntivo adiposo do abdómen do porco.
Apresenta-se em massas untuosas, ordinariamente de aspecto homogéneo, de cor branca
ou pérola, e de aroma e sabor próprios. Solúvel nos solventes orgânicos usuais, quase
insolúvel no álcool. Rança com facilidade, tomando cor amarela e cheiro especial.
Empregada na preparação de pomadas, unguentos, etc., justificado por facilitar a
absorção dos medicamentos pela pele, hoje cedeu seu lugar a outras substâncias.
Sebo: É a gordura obtida do tecido adiposo de diversos mamíferos domésticos: o de
vaca constitui o sebo comestível de maior interesse, devido a seu aroma e sabor mais
agradáveis, o de carneiro, de cheiro enjoativo, geralmente é mais duro; ainda prepara-se
o de cabra, cavalo, etc. Pode provir da região abdominal, do peritoneu, dos tecidos a
volta dos rins, que fornecem os melhores tipos de sebos; dos intestinos; da limpeza das
carnes. Insolúvel no álcool frio, mais solúvel no fervente e, ainda, no éter, clorofórmio,
benzeno, etc. Rançam com facilidade. Sua utilidade no campo da farmácia é
restritíssima, na preparação de pomadas.

Azeite: O azeite, o corpo gordo tradicional dos povos da Ásia ocidental e do sul da
Europa, extrai-se dos frutos da Olea europea. É um dos óleos comestíveis de preço mais
elevado, preferido pelo seu sabor muito agradável e pelo uso tradicional em diversos
países. Obtém-se diversos tipos de azeite, o virgem o superfino, obtido de frutos
desenvolvidos e moídos após a colheita, preparado a frio; o azeite comum ou de
consumo, preparado a quente a pressões maiores. É o óleo alimentar por excelência,
também utilizado no fabrico de conservas. Pequeno interesse terapêutico, todavia
indicado como laxativo, colagogo nos casos de litiasis biliar, sedativo nas cólicas
gastrointestinais, na pele como emoliente, sedativo nas queimaduras pelo sol. Na
Farmácia, utiliza-se em diversas formas farmacêuticas: óleos, linimentos, unguentos,
emplastros, sabões, etc.

Óleo de amêndoas: Prepara-se das variedades doces e amargas de Prunus dulcis.

(Amygdalus communis). Rosácea arbórea da flora mediterrânica. Utiliza-se as sementes
ou, melhor, as amêndoas (portanto, obtidas das primeiras depois de privadas dos seus
tegumentos, após imersão em agua). Pode prepara-se das amêndoas doces ou das
amargas. Na terapêutica emprega-se como emoliente, nas inflamações da pele e das
mãos, por ser quase destituído de odor, utiliza-se também como laxativo infantil, na
farmácia, em diversas fórmulas, para emulsionar óleos voláteis. Merece um certo
interesse à indústria de produtos de beleza e cosmética.

Óleo de soja: Os frutos de Glycine max, Papilionácea indígena da Cina, Manchúria e

Coreia, utilizam-se desde há milénios como alimento popular. Os óleos alimentares,
refinados, destinam-se à culinária, conservas de peixes e à manufactura de gorduras
comestíveis, também a indústria da saboaria, depois de fervido e soprado, no fabrico de
tintas, vernizes, tintas de imprensa, impermeabilização de tecidos, etc. Fornece as
lecitinas, agentes emulsivos e estabilizadores muito úteis em certas fórmulas
farmacêuticas.

Óleos de fígados de bacalhau: Provém, como seu nome o indica, dos fígados frescos
do bacalhau, tipicamente do Gadus morrhua, das costas atlânticas do norte de Europa e
da América. Os fígados extraordinariamente gordos alteram-se com rapidez e, por tal
motivo, ou se utilizam pouco tempo após a morte, ou se conservam de modo a evitar a
sua decomposição. Revelam-se ricos em vitaminas A e D, oferecem a vantagem de a
dose medicinal administrada pode ser diminuída proporcionalmente. Devem conservar-
se ao abrigo da luz e o ar, por se formaram peróxidos e ácidos livres que promovem a
oxidação da vitamina A. O óleo medicinal usa-se nos casos de avitaminoses A e D e
como preventivo. Utiliza-se também, para preparar concentrados que se destinam ao
mesmo fim ou para vitaminar certos alimentos.