Disciplina de

FARMACOGNOSIA I

AULA 14:
Saponinas

Profa. Nilce Nazareno da Fonte

 Saponinas???
do latim : sapo = sabão

• Constituem um amplo grupo de glicosídeos de

esteróides ou de terpenos policíclicos.

• São caracterizados pelas suas propriedades

tensoativas: reduzem a tensão superficial da água
e apresentam ações detergentes e emulsificantes:

molécula = parte lipofílica + parte hidrofílica (açúcar)

(triterpeno ou esteróide)
Propriedades gerais:
• em solução aquosa formam espuma persistente e
abundante (espuma = dispersão da gás em líquido);
• possuem elevada solubilidade;

• agem sobre membranas, causando a desorganização das

mesmas;
• complexam com esteróides;

• são geralmente esternutatórias e irritantes para as

mucosas; têm sabor amargo e acre;
• têm grande interesse farmacêutico: como substâncias
ativas, como adjuvantes em formulações, como matérias-
primas para hemi-sínteses;
• são tóxicas para animais de sangue frio, insetos e
moluscos.
Características químicas:
• de acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em:

• saponinas esteroidais ou saponinas triterpênicas:

Características químicas (contin.):

• há outras classificações, menos utilizadas:

• pelo caráter ácido, básico ou neutro:

• ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona;

• básicas: presença de N (amina 2aria ou 3aria = glicosídeos

nitrogenados esteroidais).

• pela parte açucarada (glicona):

• monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3);

• bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar (C-3 e outro).

em geral a glicona é formada por um oligosídeo linear com 5

oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose,
xilose, fucose, ác. glucorônico e galacturônico.
Características químicas (contin.):

• saponinas esteroidais:

• possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico;

• são menos distribuídas na natureza que as

triterpênicas;

• principalmente nas Monocotiledôneas (Dioscoriáceas,

Amarilidáceas, Liliáceas); são também encontradas nas
Dicotiledôneas (Solanáceas - alcalóides esteroidais) e nos
gêneros Strophantus e Digitalis (glicosíd. Cardioativos);

• apresentam grande importância farmacêutica:

precursores para a síntese de compostos esteroidais
(hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.);

• apresentam diversas variações estruturais (furostano,

espirostano...).
Características químicas (contin.):

• saponinas triterpênicas:

• possuem esqueleto com 30 C, num sistema

pentacíclico;

• são raras nas Monocotiledôneas, sendo abundantes em

Cariofiláceas, Sapindáceas, Poligaláceas, Sapotáceas e
Hipocastanaceás, existindo em grandes quantidades nas
plantas.

• podem ser divididas em 3 grupos principais:

Propriedades físico-químicas:

• apresentam-se como substâncias sólidas, brancas ou

amareladas, geralmente amorfas, porém, cristalizáveis;

• se dissolvem em soluções alcalinas mas precipitam pelos

ácidos;

• os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em

solventes orgânicos apolares;

• normalmente encontram-se no vegetal como misturas

complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre
os glicosídeos.
Métodos laboratoriais:

• extração com água ou soluções hidroalcoólicas;

• identificação:

• formação de espuma persistente após agitação do

extrato aquoso;

• por CCD;

• por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético em

meio sulfúrico = reação de Liebermann);

• doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais

recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.
Propriedades biológicas e
farmacológicas:
• complexação com esteróides, proteínas e fosfolipídeos de
membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento de
íons e água  ação hemolítica (os monodesmósidos são +
hemolíticos que os bidesmos.); ictiotóxica e molusquicida
(controle da Biomphalaria - esquistosomose)

• atividade antifúngica e antiviral; atividade espermicida;

• atividade expectorante e diurética;

• atividade antiinflamatória;

• atividade imunomoduladora e citotrotetora;

• OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os

mecanismos de ação carecem de elucidação .
Usos e indicações:
• a principal utilização das saponinas esteroidais
é na indústria: atualmente, a maioria dos esteróides utilizados
como anticoncepcionais ou em terapêutica (antiinflamatórios,
andrógenos, estrógenos, progestágenos) são obtidos por
hemisíntese a partir de fontes naturais (saponosídeos,
fitosteróis, colesterol, ácidos biliares);

• são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a

absorção de outros medicamentos; como detergentes e
emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões; como
afrógenos em sabões, shampús, loções capilares, dentifrícios
etc.;
 Usos e indicações:
• as drogas com saponinas triterpênicas são utilizadas
conforme suas indicações:
• antiinflamatórios: alcaçuz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE),
castanha-da-índia (Aesculus hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE);
• em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L.,
LILIACEAE);
• na tosse: polígala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera
(Hedera helix L., ARALIACEAE), prímula (Primula veris L.,
PRIMULACEAE);
• na dermatologia: centela (Centella asiática (L.) Urban., APIACEAE,
calêndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE);
• drogas adaptógenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras,
ARALIACEAE);
• drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE).
Fontes de saponinas esteroidais:
• as principais sapogeninas são: diosgenina, hecogenina,
esmilagenina e sarsapogenina.

Inhame: tubérculos de
Dioscorea spp.,
DIOSCOREACEAE.
Fonte de diosgenina

Agave: sumos obtidos das

folhas de Agave sisalana
Perrine e A. fourcroydes
Lemaire, AGAVACEAE.

Fonte de hecogenina
Principais drogas - saponinas triterpênicas:

ALCAÇUZ - raízes e rizomas de Glycirrhiza glabra L.,

FABACEAE.
ALCAÇUZ

 do grego, glycirrhiza significa raíz doce; possui glicirrizina,

que é 50 vezes mais doce que a sacarose;

 tradicionalmente utilizado como antitussígeno e nos

transtornos digestivos;

 o extrato tem atividade antiulcerosa gástrica;

 a genina (ác. glicirrético) é utilizada como antiinflamatória

por via tópica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras,
inflamações da cavidade bucal etc.;

 usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor

amargo de medicamentos; na indústria de balas e bebidas;

 aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a

depleção de potássio  evitar em pacientes cardíacos e
hipertensos..
CASTANHA-DA-ÍNDIA - sementes de Aesculus
hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.
CASTANHA-DA-ÍNDIA

 10% da massa da droga corresponde às saponinas;

 possui uma mistura de saponosídeos totais denominados

“escina”;

 o extrato apresenta propriedades antiinflamatórias,

antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tônus venoso,
aumenta a resistência e diminui a permeabilidade;

 indicada na insuficiência venolinfática dos membros

inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), principalmente
em preparações tópicas;

 também indicada em formulações antiinflamatórias e

anestésicas locais no tratamento de aftas e ulcerações
bucais.
CENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotile
asiatica), APIACEAE.
CENTELA

 originária da Ásia, é amplamente encontrada no Brasil,

do Rio Grande do Sul até Minas Gerais;

 possui como principal componente o saponosídeo

asiaticosídeo;

 historicamente utilizada na medicina ayurvédica para

enfermidades da pele e transtornos nervosos;

 acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em

preparações tópicas no tratamento de úlceras de pernas de
origem venosa, em feridas cirúrgicas e queimaduras de
pequena extensão, em hemorróidas, como antipruriginoso
de afeccções dermatológicas, em rachaduras e excoriações;
por via oral na insuficiência venolinfática (pernas pesadas).
POLIGALA - raizes de Polygala senega L., POLYGALACEAE.
POLIGALA

 possui 5 a 10% de saponosídeos;

 o xarope de polígala aumenta o volume da secreção

bronquial;

 o xarope é utilizado no tratamento de tosse não produtiva,

normalmente em associação com outros componentes
(codeína, bálsamo de Tolú, tinturas vegetais etc.). Na
Alemanha é indicada para o tratamento de catarro das vias
respiratórias;

 há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o

uso prolongado.
QUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.
QUILAIA

 encontrada no Chile, Peru e Bolívia;

 possui mais de 50 saponinas;

 é uma das principais fontes de saponinas industrializadas,

sendo utilizada como estabilizante de suspensões na
indústria farmacêutica e como agente espumante na
indústria alimentícia;

 tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in

vivo e in vitro: ação hipocolesterolêmica,
imunopotenciadora para vacinas anti-rábicas orais,
imunoestimuladora por via oral e intradérmica, adjuvante em
vacinas antiparasitárias, estimuladora da absorção de
antibióticos e peptídeos por via nasal e ocular em ratos etc.
GINSENG - rizomas e raízes de Panax ginseng C.A.Mey e
outras, ARALIACEAE.
GINSENG

 utilizada na China há mais de 3000 anos como planta

estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade;
 aspecto antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do
homem;
 até o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses
denominaram de ginsenosídeos, e os russos de panaxosídeos;
 os extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes
antiestresse: aumentam a resistência não-específica do
organismo às influências externas, como infecções e estresse;
 a síndrome de abuso apresenta insônia, nervosismo, euforia,
diarréia matinal, erupções cutâneas;

 contra-indicado na gravidez e lactação, diabetes,

hipertensão; pode interagir com fármacos hormonais,
estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes.
 Chega por hoje?

Então... Até a próxima aula!