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1. COMPOSTOS FENLICOS
1.1. Caracterizao
1.1.1. Genericamente, so estruturas que possuem pelo menos um ncleo benznico com uma ou mais OH, livres ou fazendo parte de steres, teres ou heterosdeos.
OH
Fenol simples
1.1.2. So todos aqueles que, no sendo azotados, tm um ciclo ou ciclos aromticos e so derivados do metabolismo do cido chiqumico e/ou de um poliacetato
1.2.2. Os compostos fenlicos so originados do metabolismo secundrio das plantas, sendo essenciais para o seu crescimento e reproduo, alm disso se formam em condies de estresse como, infeces, ferimentos, radiaes UV, dentre outros.
2. CLASSIFICAO
C6-C1 C6-C2 C6-C3 C6-C4 C6-C1-C6 C6-C2-C6 C6-C3-C6 (C6-C3)2 (C6-C3-C6)2 (C6)n (C6-C3)n (C6-C1)n (C6-C3-C6)n
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OH
c. benzico
c. p-hidroxibenzico
OH
OH OH
2.1.1. Os cidos p-hidroxibenzico, vanlico e serngico so obtidos por hidrlise cida de folhas de gimnospermas e angiospermas. 2.1.2. O cido protocatquico apresenta ampla distribuio
c. protocatquico
OH
cido cinmico
HO OH OH
c. o-hidroxibenzico
c. glico
2.1.1. O cido glico frequentemente encontrado na forma de seu dmero de condensao cido elgico. 2.1.2.O cido saliclico tem propriedades queratolticas e antimicrobianas. Tratamento de pele hiperquerattica em condies de descamao.
2.3.2. Os cidos, que tm dupla ligao, podem existir sob duas formas isomricas(E/Z). E = mais comum e mais estvel. 2.3.3. Z provm do vocbulo alemo zusammen que significa juntos e E do vocbulo alemo entgegen que significa opostos. Equivalem aos termos cis e trans respectivamente.
2.1.3.CUMARINAS (C6-C3)
cumarinas : lactonas do c. o-hidroxi-cinmico cromonas : ismeros de cumarinas
O
OH OH
ac. o-hidroxi-cinmico 1,2 - benzopirona
cumarinas ocorrem como cristais prismticos, possuem odor marcante, sabor ardente aromtico e amargo. Indstrias de produtos de limpeza e cosmticos. Anti-coagulante Atividade anti-HIV;
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PRINCIPAIS REPRESENTANTES
H HO HO H OH H O H OH O O H
2.2.1.FLAVONIDES (C3C6C3)
Organismo Produtor Atrair polinizadores; Ao protetora contra as radiaes UV e visvel; Controle da ao de hormnios vegetais; Proteo contra insetos, fungos, bactrias. Homem
Antioxidantes Antiinflamatrios Permeabilidade capilar . Antilcerognicos Antitumorais Antitrombticos Proteo contra a aterosclerose Fitohormnios
HO OH
OH
FLAVONIDES
TANINOS
OH
LIGNANAS
OH
OH
HO O
+
HO O
HO
OH H2O
ANTRAQUINONAS
ANTOCIANOS
2.2.3.LIGNANAS (C6-C3)2
Organismo Produtor Parecem desempenhar importante papel na adaptao ecolgica; Defesa contra m.o, insetos e outras plantas acumulam-se na madeira em resposta a um ferimento mecnico ou a ainvaso fungal ou bacteriana Homem Antineoplsica(podofilotoxina) Antiinflamatria Antifngica Antiinflamatria. Antioxidante
Olivil
2.2.5.ANTOCIANINAS (C6-C3-C6)
Organismo Produtor Responsveis pelas cores laranja, rosa, escarlate, vermelho, violeta e azul das ptalas de flores e frutos de vegetais superiores. Atraem insetos e de pssaros, com o objetivo de polinizar e dispersar as sementes. Inibem o crescimento de larvas de alguns insetos. Homem Antiinflamatrios; Antiedematosos; Antioxidantes
HO O
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VIAS DE OBTENO
3. BIOSSNTESE
3.1.VIA DO CIDO CHIQUMICO: a biognese se faz a partir da condensao do fosfoenolpiruvato com a 4-eritrose. Do cido chiqumico originam-se os aminocidos aromticos (FEN e TYR), que por desaminao do cidos cinmicos e seus derivados mais complexos.
3.2. VIA DO ACETATO: formao dos cidos -policetometilnicos de comprimento varivel que por ciclizao originam compostos fenlicos.
3.2.1.3. Desaminao
corismato
desaminao prefenato
CO 2H + NH
fenilalanina
3
desaminao
reduo
CO 2
PO OH
OH
O R
exemplos representativos
O COOH
cido chiqumico
Acetofenonas
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O COOH
R
HO
OH
HO
OH
4.1. HETEROSDEOS
4.1.1. Substncias muito comuns nos vegetais. 4.1.2. Molcula: parte acar + parte no glicdica denominada de genina ou aglicona.
Rena
O HO
Quercetina
HO
O O
OH
4.3.1.Glicose
H OH HO H
O H H OH OH
4.3.2.Ribose
OH
H H HO OH OH H H
O H
OH
4.3.3.Galactose
OH
HO OH H H
O H H OH OH
H
CH 2OH C6H11 O 5
4.3.4Manose
H OH HO H
O H OH OH H
4.3.5Arabinose
H H HO OH H H OH
O H
Barbalona
OH
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+ UTP
UT
+ Pi
ATP adenosina trifosfato
4.5.HETEROSDEOS FENLICOS
4.5.1. Arbutina (C6)
OC6H11 O 5
OH
Arctostaphylos uva ursi
Cynara scolymus
Hidroquinona glicosilada extrada da uva ursi . Inibe a tirosinase, impede a formao de melanina. A Arbutina usada como agente de clareamento da pele.
Alcachofra o polifenol cinarina aumenta a secreo biliar, sendo tambm referida como anti-hepatotxica que estimula a funo do fgado. aprovada como medicao para o fgado e vescula.
4.5.4.Flavonides (C6-C3-C6)
Rutina
Cassia angustifolia
Vitexina
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Cianidina
Hibiscus sp
5.PROPRIEDADES GERAIS
5.1. Podem aparecer livres ou na forma de heterosdeos;
5. PROPRIEDADES GERAIS
5.PROPRIEDADES GERAIS
5.5.Formam ligaes intermoleculares; de hidrognio, intramoleculares e
5.6. Complexam com metais Teste com cloreto frrico - Os fenis formam complexos coloridos com on Fe3+. A colorao varia do azul ao vermelho. O teste do cloreto frrico pode ser efetuado em gua, metanol ou em diclorometano.
6.OBTENO/QANTIFICAO/IDENTIFICA O
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6.1. OBTENO
6.1.1. Extrao quente: Etanol - Soxleht 6h 6.1.1.1.purificao do extrato em coluna cromatogrfica de slica e carvo ativo (1:0,5); 6.1.1.2. o extrato particionado com ter de petrleo e acetona e os fenlicos so precipitados com solues de acetato de chumbo bsico; (FURLONG et al.,2003)
6.1.2. Extrao frio: Metanol macerao mnimo de 72 horas - temperatura ambiente agitao - sem renovao do lquido extrator. O extrato obtido particionado com hexano e os fenlicos so precipitados com Ba(OH)2 e ZnSO4.
Macerao
Partio: Extrao: lquido-lquido
6.3.IDENTIFICAO
Tabela 1. Tcnicas de identificao de compostos fenlicos AO et al., 2007 Tcnica Detector Coluna Fase Mvel
7. PROPRIEDADES BIOLGICAS
Espectro de massa
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7.1 Contribuem para o sabor, odor e colorao de diversos vegetais, sendo economicamente importantes pela utilizao como flavorizantes e corantes de alimento e bebidas.
7.2. Defesa das planta e na inter-relao animais e vegetais, com atividades como inibio da germinao de sementes, do crescimento de fungos e plantas em geral.
Vanilina
Vanilla planifolia
7.4. Atividade antibacteriana steres do cido cafico: echinacosdeo/plantamajosdeo 7.4.1. echinacosdeo (Echinacea sp)
Camelia sinensis
Ginkgo biloba
7. DROGAS VEGETAIS
Plantago major
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Arbutina
cido saliclico Filipendula ulmaria L. ou Sumidades ou cido 2hidroxiSpirea floridas benzico ou, ulmaria L ainda, cido orto hidroxibenzico
Salix sp
Cascas
Salicilina
REFERNCIAS
AO, C. et al., Evaluation of antioxidant and antibacterial activities of Ficus microcarpa L. fil. Extract. Food Control. v.19, p. 940948. 2008. FURLONG, E.B. et al., Avaliao potencial de compostos fenlicos em tecidos vegetais. Vetor. v. 13, p. 105-114, 2003. PROENA DA CUNHA, A. Farmacognosia e Fitoqumica. 3 Ed. Fundao Calouste Gulbenkian.2005. 670p. ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia/Biotecnologia. 1 Ed. Editorial Premier. 1997. 372 p. SIMES, C. Da planta ao Medicamento. 5 Ed. Editora da Universidade UFRS.2010. 821p.
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