UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

Setor de Ciências da Saúde

Departamento de Farmácia
Disciplina MB045 - Fitoquímica III - Turma; C
Profa Dra. Tomoe Nakashima e Prof º. Dr. Obdulio Gomes Miguel
Alunas: Bruna Lopes Barbosa - GRR20162605
Giana Macedo Kirchoff - GRR20169946
Milena Rocha - GRR20167127
Thamires Pereira de Carvalho - GRR20167184

Assistir aulas 3, 4 e 5 e realizar a tarefa 3. A tarefa pode ser realizada em equipe de até 4
alunos, porém todos devem enviar pelo TEAMs, no início do arquivo deve conter o nome de
todos os membros da equipe. esta tarefa não terá data postergada. Lembrando que a
presença/nota da disciplina será realizada por meio da análise das tarefas. Data de entrega 29
de outubro de 2021.

ATIVIDADE 3-Quinonas

1.Qual a estrutura básica das quinonas?

As características são o sistema conjugado com 2 ligações duplas “C-C” contendo 2
grupos carbonílicos.

1,4 - dicetocilohexa-2,5-dieno 1,2-dicetociclohexa-3,5-dieno

2.Qual a estrutura básica das antraquinonas? Quais são os principais

substituintes?

Em derivados antracênicos são característicos os grupos hidroxilas em C-1 e C-8,

bem como o grupo cetônico em C-9 e C-10. Grupamentos metila, metoxila e
carboxila podem estar presentes em C-3, e um grupo hidroxila ou metoxila, em C-6.
A maioria das substâncias deste grupo apresenta-se originalmente como
O-glicosídeos, com ligação glicosídica sobretudo nos grupamentos hidroxila
presentes nos carbonos C-1, C-8 ou C-6. Os C-glicosídeos são derivados das
antronas, sendo a ligação C-C ao açúcar sempre em C-10. Tanto O- como
C-glicosídeos (13 e 14, Fig. 17.6) podem ser formados a partir de glicose, ramnose
ou apiose.
3.Descreva um método de identificação para antraquinonas?
O teste de Bornträger é freqüentemente usado para detecção de antraquinonas
livres, onde coloração rósea, vermelha ou violeta é desenvolvida em meio básico. A
microssublimação também é empregada para sua caracterização, uma vez que as
antraquinonas passam diretamente do estado sólido para o gasoso, cristalizando-se
sob a forma de agulhas amarelas.
Clorofórmio e acetona são considerados bons solventes para a extração de
quinonas, sendo o primeiro preferido quando se deseja obter quinonas poliméricas
(di-, tri-ou tetrâmeros), empregando-se a maceração, percolação ou, ainda, sua
combinação como métodos extrativos. A extração de quinonas a partir de material
vegetal em geral não apresenta problemas, já que a maioria dessas substâncias são
quimicamente estáveis. Para estas, podem ser empregadas técnicas de extração
com auxílio de água quente pressurizada, micro-ondas ou ultrassom.4 Entretanto, o
isolamento das formas reduzidas requer precauções especiais para evitar a sua
oxidação. Nesse sentido, alguns procedimentos de extração em condições
anaeróbicas, com uso de CO2 sólido ou nitrogênio líquido, têm sido relatados na
literatura.
Algumas quinonas como a 7-metiljuglona (11b) são particularmente instáveis e
podem sofrer oxidação ou dimerização pelo contato com gel de sílica durante
procedimentos cromatográficos. Também a extração com metanol pode levar à
formação de artefatos metoxilados (p. ex., 7-metiljuglona em solução metanólica à
temperatura ambiente é convertida em 2- e 3-metoxiderivados). A presença de
amônia em extratos de espécies de Aloe leva à interconversão dos isômeros aloína
A e B, que também podem sofrer decomposição.

O isolamento e a purificação de quinonas costumam ser realizados com

cromatografia em coluna (usando gel de sílica ou alternativamente resinas como
Sephadex LH-20 e/ou Amberlite XAD-2) e cromatografia em camada delgada (CCD)
preparativa, mas também há relatos do uso de cromatografia em contracorrente de
alta velocidade e cromatografia a líquido de alta eficiência preparativa.5

4.Qual o estado de oxidação das antraquinonas em drogas vegetais secas e

frescas?

Drogas vegetais secas → estado mais oxidado;

Antranóis e antronas → primeiros compostos a se formar na planta;
Antraquinonas → formadas por oxidação.

5.Qual a origem biossintética das antraquinonas?

As quinonas de plantas superiores são sintetizadas por várias rotas metabólicas. Os
derivados hidroxiantracênicos podem ser formados a partir de unidades
provenientes de acetil- ou malonilcoenzima, resultando em policetídeos com grupos
OH em C-1, C-8 e às vezes também em C-6, além de grupos CH3, CH2 OH, CHO
ou COOH em C-3. Frequentemente, o grupo carbonila da terceira unidade
mevalonato é reduzido após formação da cadeia de policetídeo, de modo que o
derivado formado não apresenta OH em C-6. Outra via de biossíntese pode
envolver o ácido o-succinilbenzoico, como são sintetizadas lawsona, filoquinona e
juglona; outras naftoquinonas, como a chiconina , são formadas a partir do ácido
p-hidroxibenzoico. Algumas quinonas, como as ubiquinonas, têm origem
biossintética mista, com o anel formado pela via do acetato (policetídeo) e cadeia
lateral derivada do isopreno.

6.Quais os principais solventes utilizados para extração de antraquinonas?

Os principais solventes utilizados para extração são: clorofórmio, éter, acetona,
soluções aquosas básicas fracas (bicarbonato de sódio); água e etanol; extração
com metanol: artefatos metoxilados.

7.Como antraquinonas na forma reduzida podem ser obtidas?

A obtenção de formas reduzidas (proteger da oxidação) são: em condições
anaeróbicas (CO2 sólido ou Nitrogênio líquido); Ausência de Luz e temperatura
baixa.

8.Explique o mecanismo de ação dos glicosídeos antraquinônicos?

São laxantes irritantes do intestino grosso, pois ocorre estimulação direta da
musculatura lisa do intestino (possivelmente relacionado com a liberação ou com o
aumento da síntese de histamina ou outros mediadores); Inibição da reabsorção de
água, sódio e cloro através da inativação da bomba de Na+/K+ - ATPase,
(aumentando a secreção de potássio); Inibição dos canais de CIoreto, comprovada
para inúmeros 1-8- hidróxi- antranóides (antraquinonas e antronas).

9.Que recomendações devem ser dadas aos pacientes usuários de drogas

antraquinônicas?
Com o uso prolongado pode ocorrer: escurecimento das mucosas; alterações
morfológicas no reto e cólon; processos inflamatórios e degenerativos; redução do
peristaltismo; perda de eletrólitos / distúrbios renais; sintomas neuromusculares
(formação e condução dos estímulos); e apresenta potencial mutagênico.

10.Citar 3 drogas contendo antraderivados, comparando-as quanto ao

conteúdo de Antraquinonas.

Derivadas do antraceno. Ex. ruibarbo (laxativo catártico). Encontrado em

vegetais secos mais oxidados, obtendo a forma reduzida apenas em condições
anaeróbias e na ausência de luz e temperatura. Os açúcares ligados dão suas
diferentes características. Geralmente solúvel em água quente ou álcool diluído,
clorofórmio, cetona e soluções aquosas básicas.

Extração: maceração, percolação, soxhlet.

- Benzoquinonas: para e orto.Mais comum na forma reduzida ou fenólica (quando

heterosídica). Encontrado em vegetais, comumente ligados a glicose
(↑hidrossolubilidade). Extraído por destilação com água, solventes orgânicos ou
sublimação). Identificação: Brisse Moret e combes; Acetato de níquel ↷ Azul,
Cloreto Férrico ↷ Azul ou verde.

- BENZOQUINONA → Oxida → espirulosina (Antibiótico)

- Arbutina: antiséptico da urina

- Embelina: anti-parasitário

- Ubiquinonas: atua na respiração celular. Ação devido a radical da ponta,

tendendo a ciclizar.

- Plastoquinona: fotossíntese

- Naftoquinonas: Oxidada: amarela. Sublima na forma heterosídica.

Antiinflamatória, antibacteriana, fungicida, antiprotozoária, antiviral e antitumoral.
Calmantes em espasmos brônquicos ou intestinais. Extração: 1,4 dicetona: sublima.
1,2 dicetona: usa solventes orgânicos (acetato de etila faz mais pontes de
hidrogênio).

- Lawasona

- Lapachol (anti neoplásico)

- Filoquinonas: plantas superiores. Vitamina K1.

- Menaquinonas: flora do intestino. Vitamina K2.

Referências Bibliográficas:

SIMÕES, Cláudia.Maria. O.; SCHENKEL, Eloir. P.; MELLO, João.Carlos.Palazzo. D.;

AL. Farmacognosia. Grupo A, 2017. 9788582713655. Disponível em:
<https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788582713655/>. Acesso em:
29 out. 2021.