UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO

FACULDADE DE FARMÁCIA
FFP313 - FARMACOGNOSIA I

EXTRAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DE ANTRAQUINONAS

REAÇÃO DE BORNTRÄGER*

1. INTRODUÇÃO
Os derivados antraquinônicos são frequentemente compostos alaranjados, algumas
vezes observados in situ, como nos parênquimas do ruibarbo e cáscara-sagrada. São
geralmente solúveis em água quente ou álcool diluído. Podem estar presentes nos fármacos na
forma livre ou na forma de glicosídeo, isto é, na qual uma molécula de açúcar está ligada nas
formas de O- e C-glicosídeo, em várias posições.

O teste de Bornträger é frequentemente usado para detecção de antraquinonas livres,

onde coloração rósea, vermelha ou violeta é desenvolvida em meio básico. A microssublimação
também é empregada para sua caracterização, uma vez que as antraquinonas passam
diretamente do estado sólido para o gasoso, cristalizando-se sob a forma de agulhas amarelas.
São empregados terapeuticamente como laxativos e catárticos, por agirem irritando o
intestino grosso, aumentando a motilidade intestinal e, consequentemente, diminuindo a
reabsorção de água.

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*Essa aula poderá sofrer alterações. Fique atento as recomendações dos professores.
Objetivos da prática: Extração e identificação química de antraquinonas livres, O- e C-
glicosiladas em drogas vegetais.

Drogas vegetais ricas em antraquinonas:

- Senna alexandrina Mill./Cassia acutifolia (Fabaceae) - sene: folíolos e frutos
- Rhamnus purshiana DC. (Rhamnaceae) – cáscara-sagrada: casca dos caules
- Rheum palmatum (Polygonaceae) – ruibarbo - rizoma
- Aloe vera, A. arboresis, A. barbadensis, A. succotrina. (Asphodelaceae) - babosa:
látex dessecado das folhas

PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS:
A- Reação de Bornträger direta (extração com solvente orgânico)
Para antraquinonas livres:
1. Colocar fragmentos da droga vegetal (1,0 g) ou pequena quantidade de pó (cerca de 0,2 g)
em um tubo de ensaio (TUBO 1);
2. Adicionar 4 mL de CHCl3;
3. Agitar por 2 min e filtrar por algodão em um tubo de ensaio (TUBO 2);
4. Adicionar 3 mL de solução de NH4OH 5% ao TUBO 2 - verificar a coloração.
5. Reservar o TUBO 1 com o resíduo da droga vegetal.

Reação Positiva: coloração rósea ou avermelhada (Figura 1; Fig 2)

Figura 1 – Extração de antraquinonas livres e reação de Borntrager

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*Essa aula poderá sofrer alterações. Fique atento as recomendações dos professores.
B- Reação de Bornträger indireta (extração ácida)
Detecção de O-glicosídeos
1. Ao TUBO 1 adicionar 4 ml de solução H2SO4 5% ou HCl 5% e aquecer levemente;
2. Resfriar na torneira;
3. Filtrar com auxílio de algodão para um funil de separação;
4. Adicionar 5 ml de CHCl3 (clorofórmio) ou CH2Cl2 (diclorometano);
5. Extrair cuidadosamente por cerca de 3 min (ATENÇÃO: abrir a válvula do funil constantemente
para evitar projeção do solvente);
6. Deixar em repouso até separação das fases (orgânica e aquosa);
7. Decantar a camada orgânica para um tubo de ensaio (TUBO 3).
8. NÃO DESPREZAR A CAMADA AQUOSA ÁCIDA! Reservar no TUBO 1.
9. Adicionar 5 ml de solução de NH4OH 5% ao TUBO 3;
10. Agitar fortemente e deixar em repouso. Observar a coloração.

Reação Positiva: coloração rósea ou avermelhada (Figura 2)

Detecção de C-glicosídeos
11. A partir da fase aquosa residual ácida (TUBO 1) adicionar 5 mL de FeCl3 5% e ferver em
banho-maria por cerca de 5 min;
12. Esfriar e adicionar 5 mL de CHCl3 (clorofórmio) ou CH2Cl2 (diclorometano);
13. Extrair cuidadosamente em funil de separação por cerca de 3 min. (ATENÇÃO!);
14. Decantar a fase orgânica para um tubo de ensaio (TUBO 4);
15. Adicionar 5 mL de solução de NH4OH 5% ao TUBO 4. Agitar e deixar em repouso.

Reação Positiva: coloração rósea ou avermelhada na fase aquosa (Figura 2 e 2a)

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*Essa aula poderá sofrer alterações. Fique atento as recomendações dos professores.
Figura 2- Extração de antraquinonas livres e a reação de Borntrager

Figura 2a- Reação de Borntrager – fase superior vermelho ao rosa indicativo da presença
de antraquinonas livres

C- Microssublimação: cáscara-sagrada ou ruibarbo

1. Adicionar 0,1 g da droga em pó no interior de um tubo de ensaio;

2. Cobrir com uma lamínula;
3. Aquecer na capela até observar os cristais de antraquinona aparecerem na parede do tubo
de ensaio (resíduo amarelo);
4. Observar a coloração do sublimado.
5. Realizar a reação de Bornträger e observar a coloração formada.

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*Essa aula poderá sofrer alterações. Fique atento as recomendações dos professores.
Reação positiva: Devem ser observados cristais amarelados (ao microscópio), em forma
de agulhas, que tratados com base coram-se de vermelhos (reação de Bornträger). (Figura
3)

Figura 3 – Processo de microssublimação de antraquinonas livres e resultado positivo

com a mudança de coloração dos cristais amarelos para vermelhos

D- Perfil cromatográfico do Aloe vera comercial.

1. Solubilizar a resina de A. vera em metanol
2. Solubilizar aloina e emodina a 1% em metanol
3. Aplicar as amostras em cromatoplacas em gel de sílica
4. Eluir a cromatoplaca em AcOEt/MeOH/H2O (100:13,5:10)
5. Após a secagem da cromatoplaca revelar a cromatoplaca com NP/PEG (NP:
Difenilboriloxietilamina 1% em metanol; PEG: Polietilenoglicol 4000 5% em etanol) e observar
em luz UV 365 nm. Observar as manchas relativas a aloína (amarela) e a de emodina sem
fluorescência (Figura 4)

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*Essa aula poderá sofrer alterações. Fique atento as recomendações dos professores.
Figura 4 - Placa em cromatografia em camada fina, em gel de sílica, de Aloe vera (A), com
padrão de aloina à esquerda (P1) e emodina (P2) à direita. Eluente: AcOEt/MeOH/H2O
(100:13,5:10). Revelador NP/PEG sob luz UV 365 nm.

E- Links de vídeos sobre o assunto

• Antraquinonas livres e heterosídeos – reação de Borntrager. Vídeo com
créditos da UFRN
https://www.youtube.com/watch?v=z60JOFqKVnw

• Antraquinonas livres e heterosídeos – reação de Borntrager. Vídeo não está

em português, mas é bastante instrutivo. Os reagentes vêm descritos

https://www.youtube.com/watch?v=rmZ93pJ2WMU

Agradecimentos:
À professora Maria Isabel Sampaio dos Santos pelo esquema da Figura 1 e 2.
À professora Suzana Guimarães Leitão pelas fotos das Figuras 2a e 4.
À professora Naomi K. Simas pelo esquema da Figura 3
Aos monitores da disciplina

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*Essa aula poderá sofrer alterações. Fique atento as recomendações dos professores.