AESPI- Associação de ensino superior do Piauí

Campus: São Cristóvão

Curso: Bacharelado em Farmácia
Turno: Noite
Disciplina: Farmacognosia Aplicada
Professor: Dra Laisa Lis Fontinele de Sá

Aula prática
IDENTIFICAÇÃO QUÍMICA DE ANTRAQUINONAS

Teresina
07/09/2019
 Andréia Suyane Ramos Guimarães
Marcelo Miranda Brito Pereira
Sammuel de Sena Freitas

Aula prática
IDENTIFICAÇÃO QUÍMICA DE ANTRAQUINONAS

Relatório apresentado para

demonstrar as atividades da aula prática de
Farmacognosia Aplicada do centro de
educação em ensino superior AESPI ao
Professor(a): Dra Laisa Lis Fontinele de Sá

Teresina
07/09/2019

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 Resumo

A experiência realizada permitiu que se observassem as reações químicas

adicionando-se concentrações expressivas e com parâmetros predefinidos de
reagentes em filtrados de droga vegetal que pudessem, macroscopicamente,
evidenciar a presença da molécula investigada bem como sua propriedade
físico-química de polaridade.

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 Sumário

1.​Introdução​…………………………………………………………………………………....4
2. Objetivo​……………………………………………………………………………………... 5
4. Metodologia​……………………………........................................................................5
4.1 ​Metodologia​ (ligação C-O)…………........................................................................5
4.2 ​Metodologia​ (ligação C-C)………............................................................................5
5. Resultados e discussão​…………………………………………………………………..6
6. Conclusão…………………………………………………………………………………...7
7. Referência bibliográfica​………………………………………………………………......8

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 1. Introdução
Quinonas são compostos orgânicos que podem ser considerados como
produtos da oxidação de fenóis. Sendo sua principal característica a presença de dois
grupos carbonílicos que formam um sistema conjugado com pelo menos duas ligações
duplas. Geralmente apresentam-se como substâncias cristalinas de cor amarela a
vermelha, ocasionalmente, podem ter cores azul, verde ou mesmo preta. Para o grupo
de substâncias denominadas genericamente antraquinonas, encontram-se também
outras denominações como antranóides, derivados antracênicos ou derivados
hidroxiantracênicos. Os derivados contidos nas drogas vegetais secas apresentam-se
num estado mais oxidado do que as substâncias desse grupo presentes originalmente
na planta fresca. (Simões, et al. 1999)

Neste grupo, cáscara-sagrada, sene e ruibarbo são as mais amplamente

empregadas pela indústria farmacêutica no Brasil e em outros países. A atividade
laxativa é a responsável pela utilização terapêutica da maioria dos vegetais que
contêm quinonas, sendo substâncias ativas, no caso, os derivados
hidroxiantracênicos. Atualmente, há pelo menos três mecanismos conhecidos para a
atividade laxante dos antranóides, sendo elas, estimulação direta da contração da
musculatura lisa do intestino aumentando a motilidade intestinal, inibição da
reabsorção de água através da inativação da bomba de Na+/K+-ATPase e Inibição
dos canais de Cl-. (Simões, et al. 1999)

O consumo regular por pelo menos um ano, leva frequentemente ao

escurecimento da mucosa do reto e do cólon, reversível com a interrupção do uso. Os
efeitos tóxicos dessas drogas laxantes contendo derivados antracênicos podem
envolver alterações morfológicas no reto e no cólon, tais como fissuras anais,
prolapsos hemorroidais e outras alterações que não regridem espontaneamente,
exigindo intervenção cirúrgica. (Simões, et al. 1999)

A reação de Bornträger direta é utilizada como um teste qualitativo para

encontrar antraquinonas livres e a reação de Bornträger indireta com prévia hidrólise
ácida para encontrar glicosídeos antraquinônicos e dímeros. (Simões, et al. 1999)

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 2. ​Objetivo
Evidenciar e identificar a presença de compostos antraquinônicos em drogas
de origem vegetal.

4. ​Metodologia
Após pesar 1 g de droga vegetal, inserimos a droga vegetal em um becker,
adicionamos o solvente orgânico e logo em seguida agitamos a solução. Com o auxílio
de um bastão de vidro, decantou-se a solução para um tubo de ensaio. Após a
decantação, guardou-se a droga vegetal para as próximas reações. Adicionou-se 1ml
de solução de NaOH a 10% ao extrato orgânico, em seguida agitou-se o tubo de
ensaio e observou-se a reação.

4.1 ​Metodologia (ligação C-O)

Adicionou-se 20ml de água ao becker que continha a droga extraída
previamente e logo em seguida levamos o becker à uma fonte de calor para ferver por
2 minutos. Passado o tempo, retirou-se o becker e o levamos para a capela de
exaustão química, onde, cuidadosamente, com pipeta graduada, foi adicionado 5ml
solução de HCl a 10%. Após a adição, levou-se o becker novamente à fonte de calor e
para ferver por mais 1 minuto e em seguida retirou-se o becker da fonte de calor até
que ele esfriasse. Com o auxílio de um funil com papel filtro ou algodão, foi filtrado
para outro becker para depois transferi-lo de forma adequada para o funil de
separação. Na capela de exaustão química, adicionou-se 5ml de hexano ao funil de
separação com o filtrado e logo em seguida agitou-se a mistura. Deixou-se o preparo
em repouso até que as camadas com polaridades se separassem. Em seguida,
cuidadosamente, decantou-se a camada orgânica para um tubo de ensaio sem
desprezar a camada aquosa ácida que ficou no funil de separação que posteriormente
foi utilizada para a próxima reação. Adicionou-se 3ml de solução de NaOH a 10% à
fase orgânica e logo depois agitou-se o tubo de ensaio e observou-se a reação.

4.2 ​Metodologia (ligação C-C)

Transferiu-se a fase aquosa ácida que ficou no funil de separação para um
becker e logo em seguida foi acrescentado solução de cloreto férrico a 5%. Levou-se o
becker até a fonte de calor e ferver por 3 minutos. Passado o tempo, retirou-se o
becker a aguardamos até que esfriasse. Com o auxílio de um funil com papel filtro ou
algodão, filtramos para um becker para depois transferir o filtrado de forma adequada
ao funil de separação. Na capela de exaustão química, adicionou-se 5ml de hexano ao
funil de separação com o filtrado e logo em seguida agitou-se a mistura. Deixou-se o
preparo em repouso até que as camadas com polaridades diferentes se separassem.

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 Em seguida, cuidadosamente, decantou-se a camada orgânica para um tubo
de ensaio e foi adicionado 3ml de NaOH ao tubo. Agitou-se o tubo e observou-se a
reação.

5. ​Resultados e discussão
Tabela 1 - Resultados obtidos com a ​Reação de Bornträger direta:

Droga vegetal Resultado obtido Resultado esperado

Cáscara-sagrada Coloração rósea Coloração rósea ou

avermelhada

Tabela 2 - Resultados obtidos com a ​Reação de Bornträger com prévia hidrólise ácida

Droga vegetal Resultado obtido Resultado esperado

Cáscara-sagrada Coloração rósea na fase Coloração rósea ou

aquosa vermelha na fase aquosa

A hidrólise ácida deve ser feita antes da reação de Bornträger com o objetivo
de transformar as antraquinonas livres em sais, assim elas tornam-se solúveis em
água e a fase clorofórmica perde a sua coloração, já a fase aquosa onde está contida
a amônia adicionada, fica vermelha devido a formação do sal de amônio, essa técnica
é utilizada para glicosídeos antraquinônicos. (Simões, et al. 2004)

O princípio da reação de ​Bornträger é freqüentemente usado para detecção de

antraquinonas livres, onde a junção da reação com a quantidade de antraquinonas
fará com que haja uma coloração rósea, vermelha ou violeta é desenvolvida em meio
básico. Através dessa reação é possível detectar antraquinonas livres através da cor
obtida no tubo de ensaio, esse tipo de reação é utilizada para drogas vegetais que
contém antraquinonas como o sene (Cassia sena L., e Cassia angustifolia Vahl,
Leguminosae), ruibarbo (Rheum palmatum L. e Rheum officinale Baill, Polygonaceae),
cascara - sagrada ( Rhamnuspurshiana DC., Rhamnaceae) (Simões, et al. 2004)

Empregada para detectar agliconas antraquinônicas, sendo negativa para os

heterosídeos, devido a estes últimos não serem solúveis nos solventes apolares, que
são o meio de reação. Pode-se eventualmente detectar as agliconas dos O- e
C-heterosídeos, desde que estes sejam submetidos a uma hidrólise prévia. (Simões,
et al. 2004)

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6. ​Conclusão
Ao final da experiência pudemos evidenciar a presença de moléculas de
compostos antraquinônicos provenientes da cáscara-sagrada que apresentam
diferentes polaridades.

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7. Referência bibliográfica

SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; et al, Farmacognosia:

da Planta ao medicamento, Porto Alegre/Florianópolis Ed.Universidade/UFRGS/Ed. Da
UFSC, 1999.

SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; et al, Farmacognosia:

da Planta ao medicamento, Porto Alegre/Florianópolis Ed.Universidade/UFRGS/Ed. Da
UFSC, 2004.