Química Orgânica - ROTEIROS PARA AULAS PRÁTICAS

UNIVERSIDADE FEDERAL DO OESTE BAHIA
Campus Multidisciplinas da Barra
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA

PERÍODO: 2017.2
CURSO: AGRONOMIA
ROTEIROS PARA AULAS PRÁTICAS
Prof. Diego Rodrigues de Carvalho
Novembro - 2017
Barra – Bahia
Universidade Federal do Oeste da Bahia – UFOB Campus Multidisciplinar de Barra
Disciplina: Química Orgânica Curso: Agronomia
Informações sobre as aulas práticas
• Fazer um pré-relatório contendo os cálculos das quantidades de reagentes a

serem usadas, e todo planejamento da Prática.
• Relatório da aula prática será entregue duas semanas depois da prática
Nota da prática
• Cada prática terá um relatório valendo 10 pontos, a nota final é a media das
aulas práticas. Será subtraído na pontuação: atraso (1 ponto), não leitura previa o
roteiro (1 ponto), mau comportamento no laboratório (1 ponto).
• Cada grupo da prática terá uma nota por pratica, esta nota será a nota do
relatório multiplicado pela quantidade de integrantes do grupo. O grupo
distribuirá a nota entre os integrantes ao critério do próprio grupo (nota máxima
é 10 para cada integrante).
Avaliação do relatório
• Formatação (seguir o modelo proposto)
• Organização (organização das ideias e do texto)
• Conteúdo (o que foi proposto no roteiro de prática)
Bibliografia sobre química experimental
1. MORITA, T.; ASSUMPÇÃO, R. M. V. Manual de Soluções, reagentes e solventes, 2ª

ed., Editora Blucher, 2007.
2. PAVIA D. L.; LAMPAMAN, G. M.; KRIZ G. S.; ENGEL R. G. Química orgânica

experimental: técnicas de escala pequena. 2ªed., Bookman, Porto Alegre, 2009.
3. ZUBRICK, J. W. Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica: guia de

técnicos para o aluno. 6ª ed. LTC Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., Rio de
Janeiro, 2005.
4. Amarílis de V. Finageiv Neder e Karl E. Bessler. Química em tubos de ensaio: uma

abordagem para principiantes. 2ª Edicao; Editora Blucher; 2004.
Semestre: 2017.1 2
PRÁTICA 01
Apresentação do laboratório: Normas, materiais e equipamentos
1. Objetivos
• Conhecer as normas de procedimento e de segurança essenciais ao trabalho no
laboratório de química.
• Conhecer a utilização dos materiais e equipamentos básicos de um laboratório de

química.
2. Introdução
Normas de procedimento e de segurança no laboratório de Química
Uma das bases da química como ciência é a observação experimental, com isso
é de extrema importância o conhecimento pratico pra o entendimento das leis, teorias e
conceitos que governam a química. Também é muito importante o conhecimento teórico
para conduzir os trabalhos no laboratório químico.
O laboratório de química é um lugar que possui materiais perigosos, tóxicos e

explosivos e quem estar dentro do laboratório está em contato próximo com estes
materiais, com isso o laboratório químico é uma fonte para vários acidentes. Para
evitarmos ao máximo os acidentes é necessário seguir as normas de procedimentos e de
segurança e seguir uma regra geral: TODA SUBSTÂNCIA DESCONHECIDA É
POTENCIALMENTE PERIGOSA, ATÉ QUE SE PROVE O CONTRÁRIO.
Segue abaixo as importantes normas de procedimentos e segurança no

laboratório de química:
1. Ao entrar no laboratório, observe o local dos acessórios de segurança, tais como:

chuveiro de segurança, lava-olhos, pontos de água corrente, extintores de incêndio etc.
Verifique os tipos de fogo que os extintores podem apagar. Localize a chave geral de
eletricidade. Identifique as saídas de emergência.
2. Uso de jaleco é indispensável, preferencialmente de manga longa. Durante as aulas

práticas é obrigatório o uso de calça comprida, sapato fechado e óculos de segurança.
Proibido o uso de lentes de contato dentro do laboratório. No caso de cabelos
compridos, estes deverão estar presos.
3. Procure deixar seu material (mochila, pastas e fichários) em local no laboratório de

forma que este não obstrua a passagem ou as portas de entrada/saída.
4. Esteja munido de pré-relatório e roteiro da prática a ser desenvolvida, conhecendo

plenamente seus conteúdos (vidraria, reagentes e equipamentos a serem utilizados).
Semestre: 2017.1 3
Observação: o pré-relatório deve conter os cálculos das quantidades de reagentes a

serem usadas, e todo planejamento da Prática.
5. Não fume, não coma e não beba dentro do laboratório.
6. Evite apoia-se e deixar bolsas e outros pertences pessoais sobre as bancadas.
7. Mantenha uma postura séria, concentrada, calma e evite conversas e circulação

desnecessárias pelo laboratório. Somente uma pessoa de cada grupo pode circular pelo
laboratório.
8. Obedeça às orientações do professor durante as aulas práticas, inclusive observando

procedimentos de segurança adicionais.
9. Mantenha total atenção sobre o que está manipulando. Não deixe frascos ou vidrarias
próximos à borda das bancadas. Leia com atenção o rótulo de qualquer frasco de
reagente antes de usá-lo, certificando-se de seu uso, antes de usar reagentes que não
conheça a FISPQ (Ficha de Informações de Segurança de Produto Químico) ou o
professor. Preste atenção nas etiquetas e indicações distribuídas pelo laboratório e
respeite-as.
10. Assim que retirar a quantidade necessária de reagente do frasco, feche-o. Não
retorne reagentes aos frascos originais, mesmo que não tenham sido usados, a menos
que isso seja autorizado. Não introduza espátulas úmidas ou contaminadas nos frascos
de reagentes.
11. Sempre que trabalhar com água e ácidos concentrados, use sempre a capela,
adicionando, lentamente, o ácido sobre a água e nunca o contrário (poderá haver
projeção, devido à energia liberada no processo).
12. Ao testar o odor de produtos químicos, nunca coloque o produto ou frasco

diretamente sob o nariz.
13. Quando estiver manipulando frascos ou tubos de ensaio, nunca dirija sua abertura na
sua direção ou na de outras pessoas.
14. As operações com manipulação de ácidos, compostos tóxicos e outras substâncias

que exalem vapores devem ser realizadas na capela.
15. Identifique as soluções e reagentes dispostos em béqueres, tubos de ensaio, balões

volumétricos, ou fracos etiquetando-os (nome do produto, concentração, data, seu nome
e seu curso).
16. Fique atento às operações onde for necessário realizar aquecimento. Não deixe
vidros ou objetos quentes em lugares de onde pessoas possam pegá-los
inadvertidamente. Use luvas de isolamento térmico ao manipular material quente.
Nunca aqueça um reagente em um frasco fechado. Os reagentes inflamáveis devem
estar distante quando estiver trabalhando com chama.
Semestre: 2017.1 4
17. Não jogue restos de reagentes nas pias. Informe-se sobre como proceder ao descarte
adequado. Caso seja orientado para um descarte na pia, abra bem a torneira deixando
correr água em abundância para diluir o reagente.
18. Ao final da prática, deixe tudo em ordem: limpe bancadas, lave vidraria e deixe-a
secando na pia na área “vidraria lavada” (não é necessário secar, exceto quando
solicitado).
19. Comunique imediatamente ao professor responsável qualquer acidente ocorrido

durante a execução dos trabalhos de laboratório.
Materiais e equipamentos básicos no laboratório de química
Materiais de vidro (vidraria)
• Tubos de ensaio • Pipeta graduada

• Béquer • Pipeta volumétrica
• Erlenmeyer • Bureta
• Placa de Petri • Proveta graduada
• Kitassato • Funil simples
• Balão volumétrico • Vidro-relógio
• Balão de fundo chato • Condensadores
• Balão de fundo redondo • Funil de separação
• Dessecador • Conexões de vidro
• Bastão de vidro • Pipeta Pasteur
Materiais de porcelana
• Almofariz (ou gral) e pistilo • Cadinho

• Funil de Büchner •
Materiais de metálicos
• Suporte universal • Garra

• Argola • Pinças
• Espátula • Bico de Bunsen
Semestre: 2017.1 5
Materiais de diversos
• Suporte para tubos de ensaio • Pinça de madeira

• Pisseta • Pipetador (Pera)
Equipamentos
• Estufa • Mufla (forno)

• Manta de aquecimento • Placa de aquecimento
• Agitador • Centrífuga
• Balança • Termômetro
• Capela • Multímetro
3. Avaliação da aula Prática

Entregar de um trabalho escrito do grupo (será o mesmo grupo para todas as
Práticas) sobre segurança no laboratório em química e funções dos equipamentos e
materiais.
O trabalho deve conter: relação de substancias e materiais perigosos, símbolos

de perigo e seus significados, diagrama de segurança de Hommel, tipos de
extintores. Funções dos materiais e equipamentos.
Trabalho escrito deve seguir o modelo e as normas de confecção do relatório.
Semestre: 2017.1 6
PRÁTICA 02
Solubilidade de compostos orgânicos
1. Objetivos
• Verificar a solubilidade de alguns compostos frente à água e soluções acidas e
básicas e perceber a influencia da polaridade na solubilidade.
2. Introdução
Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química Orgânica

(reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuado
em solução ou envolve propriedades relacionadas à solubilidade de compostos
orgânicos.
A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias
principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade
na qual somente está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão inter-
relacionadas, sendo que a primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos
funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização,
nas análises espectrais e nas reações químicas.
Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância
desconhecida, através da investigação de seu comportamento quanto a solubilidade em:
água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução
de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado a frio. Em geral estes testes
encontram indicações sobre o grupo funcional presente na substância. Nesta Prática
iremos apenas verificar a solubilidade a água e solução de hidróxido de sódio e ácido
clorídrico.
3. Materiais e equipamentos
Tabela 1: Materiais e equipamentos utilizados na Prática.

Materiais e equipamentos Volume (mL) Quantidades
Tubo de ensaio - 8
Pipeta Graduada 10 6
Béquer 50 1
Proveta 10 2
Balão volumétrico 10 2
Suporte para tubo de ensaio - 1
Balança - 1
Espátula - 1
Pipetador - 1
Semestre: 2017.1 7
4. Reagentes
Tabela 2: Reagentes utilizados na Prática.

Reagentes Quantidades Pureza
Água (H2O) * -
Álcool etílico (C2H5OH) * P.A.
Álcool propílico (C3H7OH) * P.A.
Álcool butílico (C4H9OH) * P.A.
Álcool terc-butílico (C4H9OH) * P.A.
Ácido salicílico (C7H6O3) * P.A.
Ácido clorídrico (HCl) * 37 % m/m
Hidróxido de sódio (NaOH) * P.A.
*preencher no relatório
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Parte I – solubilidade de alcoóis em água
1. Em quatro tubos de ensaio adicione 5 mL de água em cada.

2. Adicione 1 mL dos alcoóis indicados na Tabela 3.
3. Complete a Tabela 3 indicando se o álcool é solúvel ou insolúvel frente a água.
Tabela 3: Solubilidade de alcoóis em água.

Soluto Solvente Solubilidade
Álcool etílico (C2H5OH) Água
Álcool propílico (C3H7OH) Água
Álcool butílico (C4H9OH) Água
Álcool terc-butílico (C4H9OH) Água
Parte II – Solubilidade em meio ácido e básico
1. Em três tubos de ensaio adicione uma ponta de espátula de acido salicílico em cada.
2. Adicione 1 mL de água em um tubo, 1 mL de NaOH 0,1 mol.L-1 no outro e HCl 0,1
mol.L-1 no último tubo. Agite as misturas.
3. Indique a solubilidade do ácido salicílico nos solventes na Tabela 4.
4. Adicione 1 mL de HCl 0,1 mol.L-1 no tubo com ácido salicílico e NaOH 0,1 mol.L-1
Tabela 4: Solubilidade de ácido salicílico em água, NaOH(aq) e HCl(aq).

Soluto Solvente Solubilidade
Ácido salicílico (C7H6O3) Água
Ácido salicílico (C7H6O3) NaOH
Ácido salicílico (C7H6O3) HCl
6.Avaliação da aula Prática
Semestre: 2017.1 8
Entregar de relatório do grupo seguindo o modelo de confecção do relatório.
A fundamentação teórica e discussão dos resultados deve se desenvolver a partir

dos seguintes tópicos.
• Pesquisa e descreva os testes de solubilidade de compostos orgânicos, os

grupos de solubilidade e quais compostos orgânicos enquadram em cada
grupo;
• Relacione a solubilidade dos alcoóis em água com polaridade das
substancias;
• Explique a solubilidade do ácido salicílico frente à água, e a soluções
ácidas e básicas;
• Explique o que ocorre no tópico 4 da Parte II do procedimento
experimental.
Semestre: 2017.1 9
PRÁTICA 03
Extração ativa por solvente
1. Objetivos
• Separar substancias orgânicas de uma mistura e extrair substancias de polaridades
diferentes.
2. Introdução
O processo de extração com solventes é um método simples, empregado na

separação e isolamento de substâncias componentes de uma mistura, ou ainda na
remoção de impurezas solúveis indesejáveis. Este último processo é geralmente
denominado lavagem.
A técnica da extração envolve a separação de um composto, presente na forma
de uma solução ou suspensão em um determinado solvente, através da agitação com um
segundo solvente, no qual o composto orgânico seja mais solúvel e que seja pouco
miscível com o solvente que inicialmente contém a substância.
Quando as duas fases são líquidos imiscíveis, o método é conhecido como
"extração líquido-líquido". Neste tipo de extração o composto estará distribuído entre os
dois solventes. O sucesso da separação depende da diferença de solubilidade do
composto nos dois solventes. Geralmente, o composto a ser extraído é insolúvel ou
parcialmente solúvel num solvente, mas é muito solúvel no outro solvente.
Para uma extração líquido-líquido, o composto encontra-se dissolvido em um
solvente A e para extraí-lo, emprega-se um outro solvente B, e estes devem ser
imiscíveis. A e B são agitados e o composto então se distribui entre os dois solventes de
acordo com as respectivas solubilidades.
Para o desenvolvimento da técnica de extração pode-se usar um solvente extrator
que reaja quimicamente com o composto a ser extraído. A técnica de extração por
solventes quimicamente ativos depende do uso de um reagente (solvente) que reaja
quimicamente com o composto a ser extraído. Incluem-se, entre tais solventes: soluções
aquosas de hidróxido de sódio, bicarbonato de sódio, ácido clorídrico, etc.
Funil de separação 50 1
Erlenmeyer 100 2
Pipeta Graduada 10 1
Béquer 50 1
Balão volumétrico 50 2
Argola - 1
Balança - 1
Semestre: 2017.1 10
Espátula - 1
Pipetador - 1
4. Reagentes
Água (H2O) * -
Hexano (C6H14) * P.A.
Ácido salicílico (C7H6O3) * P.A.
Naftaleno (C10H8) * P.A.
Hidróxido de sódio (NaOH) * P.A.
Acido clorídrico (HCl) * 36 % (m/m)
Parte I – Extração por solvente quimicamente ativo
1. Adicione em um funil de separação 10 mL de uma mistura de ácido salicílico e

naftaleno em hexano;
2. Em seguida adicione 10 mL de solução aquosa de NaOH 0,1 mol.L-1;
3. Agite com cuidado, aliviando a pressão dentro do funil de separação abrindo a
válvula. Repita isto três vezes. (veja na figura abaixo como agitar e aliviar a pressão no
funil de separação);
Abra a válvula para

aliviar a pressão
Agite cuidadosamente o
funil com a válvula
fechada
4. Recolha a camada aquosa em um erlenmeyer etiquetado “fase aquosa”;

5. Repita o procedimento 2-4 mais duas vezes, sempre recolhendo a fase aquosa no
erlenmeyer etiquetado “fase aquosa”;
6. Por ultimo pese e anote a massa do erlenmeyer etiquetado “fase orgânica”, depois
recolha a fase orgânica neste erlenmeyer.
Parte II – Obtenção da dos componentes da mistura
1. No erlenmeyer etiquetado “fase aquosa” adicione lentamente a solução de HCl 0,1

mol.L-1, ate que todo o sólido tenha precipitado (realize esta neutralização em um banho
de água);
2. Filtre, seque e pese o sólido formado;
Semestre: 2017.1 11
3. No erlenmeyer etiquetado seque o solvente e pese o erlenmeyer com o sólido,

diminua a massa do erlenmeyer e obtenha a massa do sólido.


• Porque a água geralmente é usada em extração líquido-líquido

• Quais as características de um solvente para que ele possa ser usado num
extração de um composto orgânico em solução aquosa
• Explique se pode ser usado etanol pra extrair uma substancia que se
encontra dissolvida em água
• Explique através das propriedades dos sólidos e dos solventes como
ocorre a extração e recuperação dos sólidos realizada nesta Prática
• Calcule a porcentagem em massa da extração de cada componente na
mistura.
Semestre: 2017.1 12
PRÁTICA 04
Propriedades físicas e químicas dos alcanos e alcenos
1. Objetivos
• Observar as propriedades físicas e químicas dos alcanos e alcenos através de

alguns testes e reações químicas.
2. Introdução
Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas que possuem somente atamos de

carbono e hidrogênios, em temperatura ambiente os hidrocarbonetos apresentam tanto
na formar de gás e líquido quando na forma solida.
Os hidrocarbonetos são usados em vários setores da sociedade com diversos
tipos de funções. Destaca a utilização destas moléculas como combustíveis, mas
também são usados como lubrificantes, solventes, produção de práticos.
Os hidrocarbonetos são classificados quanto às ligações químicas na molécula:
alcanos que possui somente ligações simples, alcenos que possui pelo menos uma
ligação dupla e alcinos que possui pelo menos uma ligação tripla. A presença de
ligações d múltiplas, o numero e arranjos dos carbonos são fatores que influenciam
diretamente nas propriedades químicas e físicas das moléculas de hidrocarbonetos, nesta
Prática iremos estudar estas propriedades através de alguns testes e reações químicas.

Tubos de ensaio - 12
Proveta 5 2
Béquer 10 2
Estante para tubos de ensaio - 1
Pipeta Pasteur ou conta-gotas - 1
Bastão de vidro 2
Vidro de relógio 1
Bico de Bunsen - 1
Semestre: 2017.1 13
4. Reagentes
Água (H2O) * -
gasolina (C5-C10) * P.A.
querosene (C12-C15)) * P.A.
parafina (C21-C40) * P.A.
vaselina (C18-C30) * P.A.
Hexano (C6H14) * P.A.
Ciclo-hexano (C6H12) * P.A.
Ciclo-hexeno (C6H10) * P.A.
Tetracloreto de carbono (CCl4) * P.A.
Solução aquosa de NaOH * 0,1 mol.L-1
Solução aquosa de KMnO4 * 0,5% m/m
Água de bromo * -
Parte I - ALCANOS
➢ Propriedades físicas:
1. Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio (uma
substância em cada tubo). Em um vidro de relógio colocar um pouco de parafina.
2. Examinar as amostras das substâncias acima comparando-as quanto ao odor,
viscosidade e volatilidade.
3. Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada uma e
levando à chama do bico de Bunsen (cuidado não aproxime a chama dos recipientes
contendo as amostras).
➢ Solubilidade:
4. Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de água.
Observar se há dissolução. Caso contrário comparar as densidades.
5. Repetir o item 3, usando 1 mL de CCl4, ao invés de água. Observar e anotar;
6. Repita os itens 3 e 4, usando gasolina ao invés de ciclo-hexano. Anotar suas
observações.
➢ Ação da Solução permanganato de potássio:

7. Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de solução de
KMnO4 a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre alguma
reação.
➢ Ação da Solução de água de bromo:

8. Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de água de bromo.
Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo ao sol (ou
Semestre: 2017.1 14
segurar perto de uma lâmpada elétrica forte 150-220 W). comparar os 2 tubos após 15
minutos.
Parte II - ALCENOS
➢ Ação da água de bromo:

1. Colocar 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno gota
a gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma reação.
➢ Ação do permanganato de potássio:

2. Colocar 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar
algumas gotas de solução diluída de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota,
agitando. Fazer este teste na capela e registrar o resultado.


• Relação entre o numero de carbonos dos alcanos e suas propriedades

físicas
• Discutir sobre a solubilidade de alcanos frente a um solvente polar e
apolar
• Baseado nos resultados obtidos e na consulta bibliográfica, formular as
reações químicas que ocorreram com o bromo e com o permanganato.
• Discutir a diferença de reatividade química entre os alcanos e alcenos
• Discutir o que ocorreria com os alcinos nas reações com bromo e
permanganato
Semestre: 2017.1 15
PRÁTICA 05
Identificação de funções orgânicas
1. Objetivos
• Realizar reações químicas pra diferencias as principais funções orgânicas.
2. Introdução
Como foi visto na Prática passada a partir de reações química especificas é
possível diferenciar dois compostos. É possível diferencias muitos das funções
orgânicas a partir de testes químicos, nesta prática iremos realizar reações químicas
especificas pra diferencias funções orgânicas como álcool, haletos de alquila, aldeído,
cetona.
Iremos realizar testes para diferenciar alcoóis terciários de primário (teste de
LUCCAS), teste para identificar haletos de alquilas (reação com nitrato de prata), teste
para diferencias aldeído de cetona (teste de TOLLENS).

Espátula 1
Balança - 1
4. Reagentes
Água (H2O) * -
Hidróxido de amônio (NH4OH) * 10%(m/m)
Hidróxido de sódio (NaOH) * 10%(m/m)
Nitrato de prata (AgNO4) * P.A.
Cloreto de zinco + ácido clorídrico * -
concentrado (reagente LUCCAS)
Álcool etílico * P.A.
Álcool t-butílico * P.A.
Acetona * P.A.
Acetaldeido * P.A.
Cloreto de etila * P.A.
Semestre: 2017.1 16
a) Teste de Luccas:
1. Adicionar 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente de LUCAS em um
tubo de ensaio.
2. Agitar a mistura vigorosamente. Deixar em repouso e observar o que acontece.
3. Repetir o mesmo processo, usando álcool etílico.
b) Teste de Tollens:
➢ Preparação do reagente de TOLLENS:
1. Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3.
2. Em seguida adicionar uma gota da solução a 10% de NaOH, agitar o tubo.
3. Juntar solução de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitação, até que o precipitado de
hidróxido de prata se dissolva totalmente, obtendo-se uma solução transparente.
4. Agitar o tubo e deixar em repouso por 10 minutos.
➢ Substâncias a serem testadas: acetaldeído, acetona.
1. Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) de
acetaldeído e adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado.
2. Repetir o processo usando acetona.
c) Teste de nitrato de prata:

1. Em um tubo de ensaio coleque cerca de 1 mL de álcool etílico e adicione algumas
gotas da solução de AgNO3 5%, observe e anote o que acontece.
2. Repita o procedimento com cloreto de etila, observe e anote o que ocorre.


• Pesquise outros testes que são realizados para identificação de compostos orgânicos.
• Escreva as equações químicas que ocorre em cada teste.
• Descreva o que foi observado em cada teste.
• Quais funções orgânicas são possíveis identificar com cada teste.
Semestre: 2017.1 17
PRÁTICA 06
Ácidos e bases na química orgânica
1. Objetivos
• Estudar e observar o comportamento ácido e básico na química orgânica,
principalmente nos indicadores ácido-base.
2. Introdução
Muitos dos compostos orgânicos apresentam propriedades acidas e básicas,
consequentemente muito das reações que ocorrem na química orgânica podem ser
classificadas como reações ácido-base.
Em laboratório, indicadores ácido-base podem ser utilizados para visualização
de soluções ácidas, neutras ou básicas. Indicadores ácido-base podem ser ácidos fracos
orgânicos que apresentam colorações diferentes quando há prevalência, em solução
aquosa, de sua forma ácida (representada por IndH), ou de sua forma básica
(representada por Ind-).
Para verificar se uma solução aquosa é ácida ou básica, basta acrescentar

algumas gotas de solução muito diluída de um indicador adequado e observar a
mudança de sua coloração. Alguns estratos de naturais também podem ser utilizados
como indicadores ácido-base, principalmente estratos de flores, frutas e legumes
vermelhos. A seguir, alguns exemplos de indicadores ácido-base, as cores das suas
respectivas formas ácidas e básicas.
Tabela 1: Indicadores ácido-base e suas cores em meio ácido e básico.

Indicador Cor em meio ácido Cor em meio básico
Fenolftaleína Incolor rosa
Estrato de beterraba Vermelho Roxo até amarelo
Estrato de repolho roxo Vermelho Azul até verde
Proveta 10 1
Béquer 50 5
Semestre: 2017.1 18

Espátula - 1
4 .Reagentes
Água (H2O) * -
Acido acético (C2H4O2) * P.A.
Hidróxido de sódio (NaHO) * P.A.
Ácido clorídrico (HCl) * 37 % (m/m)
Leite de magnésio * Comercial
Carbonato de cálcio (CaCO3) * P.A.
Estrato de beterraba * -
Estrato de repolho roxo * -
Fenolftaleína * 1 % (m/m)
Parte I – Ação dos ácidos sobre carbonatos
1. Em dois tubos de ensaio adicione separadamente 3 mL de soluções 0,1 mol.L-1 de

HCl e de acido acético .
2. Em seguida com o auxilio de uma espátula adicione uma porção de carbonato de
cálcio CaCO3.
3. Observe e anote o que ocorreu em cada tubo e a diferença entre o ocorrido nos dois
tubos.
Parte II – Ação dos indicadores
1. Divida em 4 filas de 3 tubos de ensaio em um suporte, em cada tubo adicione 5 mL

de água;
2. Em seguida adicione 1mL das seguintes soluções de 0,1 mol.L-1: HCl na primeira
fila, NaOH na segunda fila, ácido acético na terceira fila e leite de magnésio na quarta
fila.
3. Adicione gotas de fenolftaleína nos primeiros tubos das 4 filas.
4. Adicione gotas do estrato de beterraba nos segundos tubos das 4 filas.
5. Adicione gotas do estrato de repolho roxo nos terceiros tubos das 4 filas.
6. Observe e anote o que ocorreu em cada tubo


Semestre: 2017.1 19
• Qual a diferença observada do HCl e ácido acético na reação com carbonato de

cálcio, explique esta diferença.
• Escreva a equação química da reação dos ácidos testados com carbonato de cálcio
• Pesquisa sobre indicadores naturais, quais as moléculas presente nos extratos de
beterraba e repolho roxo apresentam a propriedades de indicadores ácido-base.
• Com base nas observações da parte II e na Tabela 1 indique quais soluções testadas
na parte II são ácidas ou básicas.
Semestre: 2017.1 20
PRÁTICA 07
Detergentes
1. Objetivos
Observar e entender as propriedades dos detergentes.
2. Introdução
O termo detergente, deduzido do verbo latino “detergere” (limpar, esfregar), refere-

se a materiais químicos que facilitam o processo de lavagem, ou seja, remoção de
sujeiras. O sabão representa o exemplo mais conhecido de um detergente, visto que sua
utilização é conhecida há mais de 2000 anos. O sabão comum é uma mistura de sais
sódicos de diversos ácidos carboxílicos de cadeia longa, tais como o palmitato de sódio
CH3(CH2)14COO- Na+ ou estearato de sódio CH3(CH2)16COO- Na+, produzidos pela
reação de óleos ou gorduras, com soda cáustica. Esse processo, também denominado de
saponificação.
A função do sabão no processo de lavagem baseia-se na sua propriedade tensoativa
ou surfactante, isto é, a capacidade de diminuir a tensão superficial da água, facilitando,
assim, a penetração da água nos tecidos das roupas.
Tanto os sabões como os surfactantes sintéticos apresentam moléculas que possuem
uma extremidade polar, ou hidrofílica, sendo o restante da molécula apolar, ou
hidrofóbico (lipofílico). De acordo com a regra empírica “semelhante dissolve
semelhante”, quando ocorre o contato da gordura com o tensoativo, as extremidades
apolares do surfactante se voltam para gordura, englobando a gordura, enquanto a parte
polar das moléculas fica voltada para o exterior, em contato direto com o ambiente polar
do solvente, no caso, a água.
Tubos de ensaios - 10
Proveta 10 2
Placa de Petri - 2
Suporte para tubo de ensaio - 1
Flanela - 1
Espátula - 1
Semestre: 2017.1 21
4. Reagente
Água (H2O) * -
Fenolftaleína * 1% m/m
Detergente lava-louça * Comercial (duas marcas diferentes)
Detergente lava-roupa * Comercial (duas marcas diferentes)
Sabão comum * Comercial
Óleo * Comercial
Parte I – Estudo das propriedades de um detergente
A
1. Aplique sobre um pedaço de flanela ou veludo seco uma gota de água e ao lado, na
mesma flanela, uma gota de solução de um detergente. Observe e explique o
comportamento das duas gotas.
B
1. Com o auxílio de uma proveta, Coloque aproximadamente 5 mL de água em um tubo
de ensaio e 5 mL de solução de um detergente à sua escolha em outro tubo.
2. Adicione uma pequena pitada de carvão ativado aos dois tubos. Atenção! Colocar
uma quantidade muito grande do carvão irá impedir uma melhor visualização do efeito
que se deseja observar.
3. Agite os tubos, coloque-os em repouso e observe a sedimentação das partículas.
4. Descreva e explique o efeito do detergente sobre a sedimentação das partículas.
C
1. Coloque uma solução de um detergente em uma placa de Petri e água em uma
segunda placa.
2. Adicione, com o auxílio de uma pipeta Pasteur, uma gota de óleo comestível às duas
placas.
3. Observe e comente o comportamento do óleo nos dois casos.
Parte II – Estudo da acidez dos detergentes
1. Com o auxílio de uma proveta, adicione 3 mL de cada solução de detergente (sabão

comum, dois lava-louça e dois lava-roupa marcas diferentes) em tubos de ensaio
diferentes.
2. Adicione 1-2 gotas de solução de fenolftaleína a cada uma das soluções presentes em
cada um dos 5 tubos.
3. Observe e interprete a reação, de acordo com o ponto de viragem e com a variação de
cor.
Semestre: 2017.1 22


• Pesquise e escreva sobre a reação de sabonificação.

• Pesquise sobre as moléculas que são tensoativas e surfactantes.
Parte I
• A: explique o comportamento das gotas de água e detergente sobre a flanela.

• B: Descreva e explique o efeito do detergente sobre a sedimentação das
partículas.
• C: compare o comportamento das gotas de óleo e explique
Parte II
• Pesquise no rotulo de cada detergente comercial qual a molécula é o principio

ativo (molécula detergente principal).
• Indique a coloração de cada solução de detergente utilizada após a adição dos
indicadores, explicando se trata-se de uma solução ácida, básica ou neutra.
Semestre: 2017.1 23
PRÁTICA 08
Síntese de ésteres
1. Objetivos
• Sintetiza ésteres de forma ilustrativa e saber identificar os ésteres a parte dos
seus odores
2. Introdução
Os ésteres de são uma das funções orgânicas muito utilizadas na indústria
alimentícia como sabores artificiais.
Um dos principais métodos de obtenção de ésteres é através da esterificação de
Fischer, que é uma reação de acido carboxílico com um álcool na presença de um
catalisador ácido. Nesta reação todas as etapas são reversíveis, assim é possível obter
ésteres em maior quantidade deslocando o equilíbrio da reação.

Tubo de ensaio - 1
Proveta 10 2
Erlenmeyer 50 2
Bequer 500 1
Funil de separação 100 1
Pico de Bunsen - 1
Rolha furada 10 1
Pinça de madeira 5 1
4. Reagentes
Água * -
Etanol * P.A.
Metanol * P.A.
Ácido acético * P.A.
Ácido propanóico * P.A.
Ácido butanóico * P.A.
Ácido salicílico * P.A.
Bicarbonato de sódio * Solução saturada
Ácido sulfúrico * Concentrado
Semestre: 2017.1 24
Cada grupo irá sintetizar 1 éster diferente, através da combinação de diferentes
ácidos carboxílicos e alcoóis, como na tabela abaixo.
Tabela 3: Combinação dos alcoóis e ácidos carboxílicos para cada grupo.

Grupos Álcool Ácido carboxílico Éster obtido
1 Etanol Ácido acético *
2 Etanol Ácido propanóico *
3 Etanol Ácido butanóico *
4 Metanol Ácido salicílico *
1. Em um tubo de ensaio adicione 3 mL do álcool e do ácido carboxílico.

2. Adicione uma gota de ácido sulfúrico concentrado
3. Feche com a rolha furada
4. Com a ajuda da pinça de madeira aqueça o fundo do tubo de ensaio no pico de
Bunsen por 10 min (MUITO CUIDADO).
5. Após a reação esfrie o tubo de ensaio a temperatura ambiente.
6. Transfira a mistura do tubo de ensaio para um funil de separação e adicione 10 mL de
uma solução saturada de bicarbonato de sódio NaHCO3.
7. Retira a fase orgânica para um erlenmeyer.
8. Caracterize a essência pelo odor desprendido.


• Pesquise sobre os ésteres e os sabores e odores artificiais.

• Escreva reação química correspondente às reações de esterificação.
• Explique a função do ácido sulfúrico e do bicarbonato de sódio.
• Qual odor seu grupo detectou e quais os produtos da reação que seu grupo realizou.
Semestre: 2017.1 25
PRÁTICA 09
Síntese do ácido acetilsalicílico
1. Objetivos
• Sintetizar o ácido acetilsalicílico, separar o produto requerido e testar sua
pureza.
2. Introdução
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos
remédios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS são produzidas
anualmente, somente nos Estados Unidos. Este fármaco de estrutura relativamente
simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético
(reduz a febre) e antiinflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de
problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um comprimido de
aspirina é composto de aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico.
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido
salicílico, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais:
fenol e ácido carboxílico). Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do
AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente limitado por seus
efeitos colaterais, ocasionando profunda irritação na mucosa da boca, garganta, e
estômago.

Tubos de ensaio - 1
Erlenmeyer 100 1
Kitasato 100 1
Bastão de vidro -
Recipiente de vidro para Banho–maria - 1
Placa de aquecimento - 1
Termômetro - 1
Funil de Buchner - 1
Papel filtro - 1
Espátula - 1
Suporte universal e garra - 1
Balança - 1
Semestre: 2017.1 26
Bomba de vácuo - 1
4. Reagentes
Água (H2O) * -
Ácido salicílico * P.A.
Anidrido acético * P.A.
ácido sulfúrico (H2SO4) * Concentrado
Cloreto férrico (FeCl3) * P.A.
1. Coloque 3 g de ácido salicílico seco e 5 mL de anidrido acético em um erlenmeyer de

50 mL. Adicione 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agite o frasco para assegurar
uma mistura completa.
2. Aqueça a reação em banho-maria (por volta de 50-60°C), mantendo a agitação
durante 15 minutos.
3. Depois deixe a mistura esfriar e agite ocasionalmente.
4. Adicione 50 mL de água gelada. Espere formar os cristais para filtrar no funil de
Buchner, lavando com água gelada.
➢ TESTE DE PUREZA DO PRODUTO:

O ácido acetilsalicílico deve ser mantido em lugar seco. Em presença de
umidade é lentamente hidrolisado, liberando ácido salicílico e ácido acético. A
decomposição é detectada pelo aparecimento de uma coloração indo de vermelho a
violeta quando o produto é tratado com cloreto férrico (FeCl3). O ácido salicílico, como
a maioria dos fenóis, forma um complexo altamente colorido com Fe(III).
Para determinar se há algum ácido salicílico remanescente em seu produto,
realize o seguinte procedimento: transfira cerca de 20 mg do material a ser analisado
para um tubo de ensaio. Em seguida, adicione de 3 a 5 gotas de solução alcoólica de
cloreto férrico. Agite e observe o que aconteceu. Repita o procedimento com uma
amostra de fenol.


• Pesquise sobre ácido acetilsalicílico e acido salicílico: sua síntese, ação

farmacológica e seus efeitos colaterais.
• Explique a função do ácido sulfúrico na reação.
Semestre: 2017.1 27
• Escrever a equação química da reação de obtenção do AAS.

• Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o
número de moles de cada reagente.
• Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada.
Por quê?
Semestre: 2017.1 28

Química Orgânica - ROTEIROS PARA AULAS PRÁTICAS

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO OESTE BAHIA

Campus Multidisciplinas da Barra

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA

ROTEIROS PARA AULAS PRÁTICAS

Prof. Diego Rodrigues de Carvalho

Informações sobre as aulas práticas

• Fazer um pré-relatório contendo os cálculos das quantidades de reagentes a

Bibliografia sobre química experimental

1. MORITA, T.; ASSUMPÇÃO, R. M. V. Manual de Soluções, reagentes e solventes, 2ª

2. PAVIA D. L.; LAMPAMAN, G. M.; KRIZ G. S.; ENGEL R. G. Química orgânica

3. ZUBRICK, J. W. Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica: guia de

4. Amarílis de V. Finageiv Neder e Karl E. Bessler. Química em tubos de ensaio: uma

Apresentação do laboratório: Normas, materiais e equipamentos

• Conhecer a utilização dos materiais e equipamentos básicos de um laboratório de

O laboratório de química é um lugar que possui materiais perigosos, tóxicos e

Segue abaixo as importantes normas de procedimentos e segurança no

1. Ao entrar no laboratório, observe o local dos acessórios de segurança, tais como:

2. Uso de jaleco é indispensável, preferencialmente de manga longa. Durante as aulas

3. Procure deixar seu material (mochila, pastas e fichários) em local no laboratório de

4. Esteja munido de pré-relatório e roteiro da prática a ser desenvolvida, conhecendo

Observação: o pré-relatório deve conter os cálculos das quantidades de reagentes a

5. Não fume, não coma e não beba dentro do laboratório.

6. Evite apoia-se e deixar bolsas e outros pertences pessoais sobre as bancadas.

7. Mantenha uma postura séria, concentrada, calma e evite conversas e circulação

8. Obedeça às orientações do professor durante as aulas práticas, inclusive observando

12. Ao testar o odor de produtos químicos, nunca coloque o produto ou frasco

14. As operações com manipulação de ácidos, compostos tóxicos e outras substâncias

15. Identifique as soluções e reagentes dispostos em béqueres, tubos de ensaio, balões

19. Comunique imediatamente ao professor responsável qualquer acidente ocorrido

Materiais e equipamentos básicos no laboratório de química

Materiais de vidro (vidraria)

• Tubos de ensaio • Pipeta graduada

• Almofariz (ou gral) e pistilo • Cadinho

• Suporte universal • Garra

• Suporte para tubos de ensaio • Pinça de madeira

• Estufa • Mufla (forno)

3. Avaliação da aula Prática

O trabalho deve conter: relação de substancias e materiais perigosos, símbolos

Trabalho escrito deve seguir o modelo e as normas de confecção do relatório.

Solubilidade de compostos orgânicos

Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química Orgânica

Tabela 1: Materiais e equipamentos utilizados na Prática.

Tabela 2: Reagentes utilizados na Prática.

1. Em quatro tubos de ensaio adicione 5 mL de água em cada.

Tabela 3: Solubilidade de alcoóis em água.

Parte II – Solubilidade em meio ácido e básico

Tabela 4: Solubilidade de ácido salicílico em água, NaOH(aq) e HCl(aq).

6.Avaliação da aula Prática

Entregar de relatório do grupo seguindo o modelo de confecção do relatório.

A fundamentação teórica e discussão dos resultados deve se desenvolver a partir

• Pesquisa e descreva os testes de solubilidade de compostos orgânicos, os

O processo de extração com solventes é um método simples, empregado na

1. Adicione em um funil de separação 10 mL de uma mistura de ácido salicílico e

Abra a válvula para

4. Recolha a camada aquosa em um erlenmeyer etiquetado “fase aquosa”;

Parte II – Obtenção da dos componentes da mistura

1. No erlenmeyer etiquetado “fase aquosa” adicione lentamente a solução de HCl 0,1

3. No erlenmeyer etiquetado seque o solvente e pese o erlenmeyer com o sólido,

6. Avaliação da aula Prática

A fundamentação teórica e discussão dos resultados deve se desenvolver a partir

• Porque a água geralmente é usada em extração líquido-líquido

Propriedades físicas e químicas dos alcanos e alcenos

• Observar as propriedades físicas e químicas dos alcanos e alcenos através de

Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas que possuem somente atamos de