Apostila Química Orgânica Olivia Oficial 2022

Universidade Federal de Mato Grosso
Química Orgânica
Prof. Dr Lucas Campos Curcino Vieira

Profa. Drª Olívia Moreira Sampaio
Química Orgânica
Experimental
Prof. Dr. Lucas Campos Curcino Vieira

Profª Drª Olívia Moreira Sampaio
Química Orgânica

Apresentação da Disciplina
O curso de Química Orgânica Experimental tem como finalidade ensinar aos estudantes as técnicas
laboratoriais adotadas na área da Química Orgânica. Nesta disciplina serão realizados experimentos
relacionados à síntese, purificação e análise química e física de moléculas orgânicas, os quais permitirão
ao aluno o conhecimento dos princípios e das técnicas básicas necessárias para o trabalho em um
laboratório de química orgânica.
A disciplina compreende uma carga horária total de 32 horas, sendo 2 horas semanais dedicadas à
execução dos experimentos. Os estudantes serão avaliados mediante a apresentação de relatórios
técnicocientíficos, onde deverá constar revisão bibliográfica dos conceitos abordados nos experimentos,
descrição das atividades realizadas, e análise e discussão crítica dos resultados obtidos.
Ao final do curso, os estudantes estarão aptos a compreender, desenvolver e executar processos químicos
relacionados à Química Orgânica em laboratórios de pesquisa e de análise química.
Química Orgânica

Regras de Segurança
Em qualquer curso experimental é extremamente importante à familiaridade com os fundamentos

de segurança. Em geral, um acidente ocorre quando menos se espera, mas se forem adotadas as regras
básicas de segurança, pode-se diminuir a um mínimo os riscos de acidente. Embora não seja possível
enumerar aqui todas as causas possíveis de acidente num laboratório, existem certos cuidados que devem
ser considerados.
Riscos mais comuns
 Uso de substâncias Tóxicas, Corrosivas, Inflamáveis, Explosivas, Voláteis;

 Manuseio de materiais de Vidro;
 Trabalhos a Temperaturas Elevadas;
 Trabalhos a Pressões Diferentes da Atmosférica;
 Uso de Fogo;
 Uso de Eletricidade.
Acidentes mais comuns em Laboratórios e Primeiros Socorros
 Queimaduras Térmicas: causadas por chama e objetos aquecidos.
 Tratamento para queimaduras leves: Ungüento Picrato de Butesin®, Paraqueimol®, Furacin®,

etc.
 Tratamento para queimaduras graves: devem ser cobertas com gaze esterilizada umedecida
com soro fisiológico e encaminhar logo à assistência médica.
 Queimaduras Químicas: causadas por Ácidos, Bases, Fenol.
 Ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. Em seguida, lavar com solução
de bicarbonato de sódio a 1% e, novamente com água.
Química Orgânica

 Bases: lavar a região atingida imediatamente com água. Tratar com solução de ácido acético a
1% e, novamente com água.
 Fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água.
Atenção: Não retire corpos estranhos das lesões. Não fure as bolhas existentes. Não toque com as mãos a
área atingida. Procure um médico.
 Queimaduras nos olhos
Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com soro fisiológico, durante vários minutos,
e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiológico, mantendo a compressa, até
consulta a um médico.
 Intoxicação por via oral
Se a substância não chegou a ser engolida, deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita água.
Levar o acidentado para respirar ar puro.
Se a substância chegou a ser engolida, deve-se chamar um médico imediatamente.
 Intoxicação por via respiratória
Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar. Dar água fresca. Caso
necessário, conduzir a atendimento médico.
Química Orgânica

Normas de Segurança
 Siga rigorosamente as instruções específicas do professor;

 Não fumar, não comer e não beber no laboratório;
 Não pipetar produto algum com a boca;
 Nunca trabalhar sozinho no laboratório;
 Ao aquecer qualquer substância deve-se virar a extremidade aberta do frasco para onde não houver
pessoas;
 Evitar o contato de qualquer substância com a pele;
 Ler todo o experimento e não começar a executá-lo se houver dúvidas;  Utilizar equipamentos de
proteção individual (EPI):
 Calça comprida;
 Calçado fechado;
 Jaleco;
 Óculos de proteção;
 Luvas;
 Protetores faciais;
 Máscaras para gases, etc...
Química Orgânica

Relatório
➢ Organização
Química Orgânica

➢ Capa
Química Orgânica

Deve conter o nome da instituição, instituto, curso, título do trabalho; nome dos autores e por fim
cidade e data de realização do trabalho.
Química Orgânica

➢ Índice (ou Sumário)
Enumeração das principais seções do relatório (Introdução, Objetivos, Parte Experimental; Resultados
e Discussão, Conclusão, Bibliografia e Anexo) com numeração de página.
➢ Introdução
Fazer um levantamento bibliográfico do tema abordado no experimento, apresentando os principais

conteúdos explorados. Deve-se mencionar a importância do tema e seu emprego nos laboratórios de
pesquisa e/ou indústria.
➢ Objetivos
Apresentar os objetivos do experimento de forma resumida.
➢ Parte Experimental
Discriminar os materiais e reagentes utilizados na aula prática e relatar o que foi executado no
procedimento, de forma impessoal (voz passiva no tempo passado).
➢ Resultados e Discussão
Apresentar os resultados obtidos, se necessário, utilizar tabelas. Analisar e discutir os resultados de

forma crítica e objetiva, baseando-se nos conhecimentos adquiridos em sala de aula ou consultados em
livros.
➢ Conclusão
Reafirmar de maneira resumida a ideia principal, respondendo ao problema inicial (objetivo). Relatar
as principais contribuições proporcionadas pelo experimento.
➢ Bibliografia (ou Referências bibliográficas)
É o conjunto de referências que possibilitam a identificação de documentos, publicações, livros, que

foram utilizadas para a redação do relatório. Devem ser apresentadas segundo os padrões da ABNT.
As citações feitas no texto devem ser listadas em rigorosa ordem alfabética, sem qualquer numeração
sequencial. Se um mesmo autor é citado mais de uma vez, o que determina a ordem de entrada é o ano de
publicação, em ordem crescente. Se mais de um trabalho de um autor publicados num mesmo ano são
citados, o que determina a ordem é a ordem de citação no texto do documento, devendo ser identificados
pelo ano, seguidos de letras, em ordem alfabética.
Química Orgânica

Todos os autores de cada trabalho devem ser enumerados (apesar de, no texto, isto não ser verdade
para trabalhos com mais de dois autores). A seguir são dados alguns exemplos de estilo de citação
recomendado para diferentes tipos de documentos.
Artigo em periódico (deve ser incluído o título do artigo):
CLARK, P. G. K.; VIEIRA, L. C. C.; TALLANT, C.; FEDOROV, O.; SINGLETON, DEAN C.; ROGERS, C. M.;
MONTEIRO, O. P.; BENNETT, J. M.; BARONIO, R.; MÜLLER, SUSANNE; DANIELS, DANETTE, L.; MÉNDEZ,
JACQUI; KNAPP, S.; BRENNAN, P. E.; DIXON, D. J. “LP99: Discovery and synthesis of the first selective
BRD7/9 bromodomain inhibitor”. Angewandte Chemie, 54: 6217-6221, 2015.
VANZOLINI, K. L.; VIEIRA, L. C. C.; CORRÊA, A. G.; MOADDEL, R.; CASS, Q. B. “Acetylcholinesterase
immobilized on modified magnetic beads as a tool for screening a compound library”. Mikrochimica
Acta, 182(13): 2209-2213, 2015.
[Note que as letras iniciais das palavras do título são minúsculas, exceto quando nome próprio. Por
outro lado, note que o volume da revista deve estar em negrito; porém, se o volume estiver acompanhado
do número da revista, este não deverá estar em negrito. ]
Livro:
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed. São Paulo, Pearson/Prentice Hall, 2006. p.152.
MC MURRY, J. Química Orgânica. Vol. 1. 4ª ed. Rio de Janeiro, LTC, 1997. P.89.
Capítulo de Livro:
VIEIRA, L. C. C.; PAIXÃO, M. W.; CORRÊA, A. G. Green synthesis of chalcone and coumarin derivatives
via a Suzuki cross-coupling reaction. In: Pietro Tundo; John Andraos. (Org.). Green Syntheses. 1ª ed.
Boca Raton, CRC Press, 201. p. 149-162.
➢ Perigos e Toxicidade
Descrever a toxicidade dos reagentes químicos utilizados nos experimentos. Para isso, pode ser
consultado o catálogo online de reagentes químicos da empresa Sigma Aldrich®.
Exemplos:
Metanol
 Líquidos inflamáveis;
 Toxicidade aguda via Oral
 Toxicidade aguda via Inalação
 Toxicidade aguda em contato com a pele
 Toxicidade para órgãos-alvo específicos - exposição única.
Química Orgânica

Clorofórmio
 Toxicidade aguda via oral
 Toxicidade aguda via inalação
 Irritação cutânea
 Irritação ocular
 Carcinogênico
 Toxicidade reprodutiva
 Toxicidade para órgãos-alvo específicos - exposição única: sistema nervoso central
 Toxicidade para órgãos-alvo específicos - exposição repetida: fígado e rim
 Toxicidade aguda para o ambiente aquático
 https://www.sigmaaldrich.com/brazil.html
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Conhecer os efeitos que determinam

a solubilidade e miscibilidade é de grande importância
na Química Orgânica. A escolha correta do solvente
pode diretamente determinar o sucesso em um processo
de recristalização e também o rendimento das reações
orgânicas, uma vez que os reagentes são insolúveis no
solvente utilizado, a reação não irá ocorrer. Assim, é
fundamental a capacidade de determinar se uma
substância será solúvel em um determinado solvente
apenas olhando para suas estruturas.
Uma maneira fácil de determinar a solubilidade é lembrar que “semelhante dissolve semelhante”.
Em outras palavras, substâncias com propriedades físico-químicas semelhantes são geralmente solúveis
entre si, e substâncias com diferentes
propriedades são geralmente
insolúveis. Por exemplo, substâncias
polares são solúveis em substâncias
polares e as substâncias apolares
solubilizam substâncias apolares. A
solubilidade é explicada pelas
interações intermoleculares entre o
soluto e o solvente. Moléculas que
podem formar ligações de hidrogênio
entre si, geralmente formam misturas
homogêneas, como a mistura açúcar e água. No entanto, o óleo de
cozinha forma uma mistura imiscível com a água, pois as cadeias
alquílicas constituintes de grande parte da estrutura molecular do óleo
não interagem de forma efetiva com as moléculas de água.
Curiosamente, no óleo ocorrem interações intermoleculares fracas
Química Orgânica

do tipo dipolo-dipolo induzido, as quais são muito fracas comparadas com as ligações de hidrogênio
existentes entre as moléculas de água. Assim, ao tentar dissolver óleo em água, esta deve abandonar
algumas das suas ligações de hidrogênio que têm com outras moléculas de água para formar uma
estrutura em forma de gaiola em torno do óleo. Fazer isso seria termodinamicamente desfavorável porque
a energia do sistema seria aumentada devido à quebra das ligações de hidrogênio (lembre-se, a natureza
tende a escolher o estado de energia mais baixo possível). Portanto, para minimizar a energia, óleo e água
se separam, com óleo permanecendo na superfície da mistura por causa de sua menor densidade.
Neste experimento serão analisadas a solubilidade/miscibilidade de substâncias em diversos
solventes, relacionando suas polaridades e interações intermoleculares.
Materiais e Reagentes
➢ Grade para tubos de ensaio; ➢ Óleo de soja;

➢ 27 Tubos de ensaio; ➢ 4 Espátulas;
➢ 6 Pipetas de Pasteur; ➢ Sacarose;
➢ Água; ➢ Ácido maleico; ➢ Etanol; ➢ Ácido Benzóico; ➢ Glicerina; ➢ β-Naftol.
➢ Acetato de Etila;
➢ Hexano;
Procedimento Experimental
Parte I
Numerar os 15 tubos de ensaio.

Adicionar o volume de 20 gotas de cada uma das substâncias indicadas nos tubos de ensaio de
acordo com a Tabela 1.
Agitar cada tubo, observe e faça anotações (miscíveis ou imiscíveis).
Tabela 1. Análise de Miscibilidade.

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4 Tubo 5
Água Água Água Água Água
+ + + + +
Etanol Glicerina Acetato de Etila Hexano Óleo de Soja

Etanol Etanol Etanol Etanol Glicerina
+ + + + +
Glicerina Acetato de Etila Hexano Óleo de Soja Acetato de Etila

Química Orgânica

Glicerina Glicerina Acetato de Etila Acetato de Etila Hexano

+ + + + +
Hexano Óleo de Soja Hexano Óleo de Soja Óleo de Soja
Parte II
Numerar os 12 tubos de ensaio.

Adicionar o volume de 20 gotas para os solventes e uma ponta de espátula para as substâncias
sólidas, conforme indicado nos tubos de ensaio na Tabela 2.
Agitar cada tubo, observe e faça anotações (solúvel ou insolúvel).
Caso seja observado após a agitação, a presença de uma solução heterogênea, acrescentar mais 20
gotas do solvente, repetir a agitação e observar.
Tabela 2. Análise de Solubilidade.

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4 Tubo 5 Tubo 6
Água Água Água Água Etanol Etanol
+ + + + + +
Sacarose Ácido Maleico Ácido Benzóico -Naftol Sacarose Ácido Maleico
Tubo 7 Tubo 8 Tubo 9 Tubo 10 Tubo 11 Tubo 12

Etanol Etanol Hexano Hexano Hexano Hexano
+ + + + + +
Ácido Benzóico -Naftol Ácido Maleico Sacarose Ácido Benzóico -Naftol
Resíduos Gerados
Parte I
Os resíduos dos tubos: 1, 2 e 6 podem ser descartados na pia, os demais tubos no frasco de descarte
identificado como grupo solventes não halogenados.
Parte II
Os resíduos dos tubos: 1 e 5 podem ser descartados na pia, os demais tubos no frasco de descarte
identificado como grupo solventes não halogenados.
Questões
1. Coloque os compostos a seguir em ordem crescente de solubilidade em etanol. Justifique sua resposta.
Química Orgânica

2. Vitaminas podem ser classificadas como lipossolúveis ou hidrossolúveis. Indique a classificação para
cada uma das vitaminas a seguir. Justifique sua resposta.
Sugestões Bibliográficas
BATTINO, R., LETCHER, T. M. “An Introduction to the Understanding of Solubility”. J. Chem. Educ., 2001,
78 (1), p. 103.
MARTINS, C. R., LOPES, W. A., ANDRADE, J. B. “Solubilidade das Substâncias Orgânicas”. Quim. Nova,
2013, 36 (8), p. 1248.
SHUGRUE, C. R., MENTZENII, H. H., LINTON, B. R. “A Colorful Solubility Exercise for Organic
Chemistry”. J. Chem. Educ., 2015, 92 (1), p. 135.
Extração Contínua – Aparelho de Soxhlet
Em muitos processos industriais, a fase inicial no preparo de um produto

requer a aplicação de técnicas de extração do tipo sólido – líquido para o
isolamento de compostos químicos presentes em uma grande variedade de
matrizes animais e vegetais. As plantas medicinais representam o domínio mais
importante dos processos de extração, em razão da presença de moléculas com
propriedades farmacológicas, as quais são utilizadas no tratamento de doenças.
Também se destacam as áreas de cosméticos e de perfumaria, das quais os
princípios ativos de suas constituições são obtidos por processo de extração
sólido-líquido de partes das plantas tais como flores, folhas ou raízes.
Química Orgânica

A solubilidade dos compostos químicos nos diferentes solventes orgânicos é o que possibilita o
processo de extração dos mesmos a partir das diversas fontes
naturais. Entretanto, quando um composto químico é pouco solúvel em um solvente orgânico, são
necessárias grandes quantidades de solvente mesmo que
para realizar a extração de pequenas quantidades das
substâncias de interesse. Este consumo exacerbado de
solventes pode ser evitado através do uso de um
aparelho de extração contínua, também chamado de
aparelho de Soxhlet, em homenagem ao químico alemão
Franz Ritter von Soxhlet, responsável pela criação do
aparato em 1879.
Neste aparato, o solvente de extração é colocado em um balão de fundo
redondo acomodado em uma manta de aquecimento (A). O solvente entra em
ebulição e por meio de um tubo lateral (B) é conduzido a um condensador (C)
colocado no topo da percolação. O vapor condensa e o solvente entra em contato
com a matéria orgânica localizada dentro do cartucho de papel (D). Então, por
meio de um sifão, a solução (solvente e compostos orgânicos) é drenada de volta
para o balão de fundo redondo (A), no qual apenas o solvente é evaporado
novamente para outra passagem através do percolador de forma sucessiva e ininterrupta.
Portanto, os objetivos deste experimento são a apresentação dos conceitos
abordados no processo de extração contínua, e o manuseio e aplicação deste processo utilizando o
aparelho de Soxhlet para a extração de compostos orgânicos a partir do café.
➢ Extrator de Soxhlet;
➢ Manta de Aquecimento;
➢ Condensador;
➢ Balão de fundo redondo 500 mL;
➢ Proveta;
➢ Etanol; ➢ Papel de Filtro;
➢ 30 g de café em pó.
Química Orgânica

1. Montar um cartucho de papel de filtro e adicionar 30 g de café em pó;

2. Inserir o cartucho de papel contendo o café na câmara de extração do Soxhlet;
4. Com o auxílio de uma proveta, medir 300 mL de etanol e adicioná-los em um balão de fundo redondo
contendo algumas pedras de porcelana;
5. Acoplar à câmara de extração do Soxhlet ao balão de fundo redondo;
6. Adaptar o condensador de bolas à câmara do extrator;
7. Ligar a água de resfriamento;
8. Iniciar o aquecimento do balão através de uma manta de aquecimento com termostato.
9. Manter o processo de extração contínua até que o solvente de extração não apresente coloração ao ser
drenado para o interior do balão coletor.
7. A solução dos compostos químicos em etanol deve ser reservada para a aula seguinte onde será
realizado os processos de separação da solução etanólica.
Resíduos Gerados
Este experimento não gera resíduos nocivos ao meio ambiente, pois o café residual pode ser
descartado no lixo comum, e o etanol com o extrato do café será recuperado na próxima prática por meio
do processo de destilação simples.
Questionário
1. Por que o café foi utilizado em pó e não na forma de grãos?

2. Por que são adicionadas pedras de porcelana no interior do balão contendo o solvente utilizado na
extração?
3. Explique como é possível o solvente orgânico extrair os compostos químicos presentes no café?
4. Quais são os constituintes químicos extraídos do café?
5. Quais as vantagens e desvantagens da extração contínua utilizando o aparelho de Soxhlet?
✓ ADAMAND, D.J., MAINWARING, J., QUIGLEY, M. N. “Soxhlet Extraction of Caffeine from Beverage
Plants” J. Chem. Educ., 1996, 73 (12), p 1171.
✓ Bizzo, H. R., Hovell, A. M. C., Rezende, C. M. “Óleos essenciais no Brasil: aspectos gerais,
desenvolvimento e perspectivas” Quim. Nova, 2009, 32(3), p 588.
✓ EDMONDS, M., PAYNE, R. “Isolation of Shikimic Acid from Star Aniseed” J. Chem.
Educ., 2005, 82 (4), p 599.
Química Orgânica

✓ ENGEL, R. G., KRIZ, G. S., LAMPMAN, G. M., PAVIA, D. L. “Química Orgânica Experimental: Técnicas
de Escala Pequena” Tradução da 3ª edição norte-americana, São Paulo, 2012.
✓ JENSEN, W. B. “The Origin of the Soxhlet Extractor” J. Chem. Educ., 2007, 84 (12), p 1913.
SEPARAÇÃO DE MISTURAS
Na natureza raramente encontramos as substâncias em sua

forma pura, e sim na forma de misturas. Mistura é a associação de
duas ou mais substâncias em porções arbitrárias, separáveis por
meios mecânicos ou físicos e em que cada um dos componentes
guarda em si todas as propriedades que lhe são inerentes.
As misturas podem ser classificadas como homogêneas
(apresentam somente uma fase) ou heterogêneas (apresentam mais
de uma fase). Para a separação e/ou purificação de misturas
homogêneas formadas por líquidos miscíveis ou soluções de
sólidos de baixo ponto de fusão (especialmente compostos
orgânicos), o processo de destilação à pressão atmosférica ou a pressão reduzida é um dos métodos mais
utilizados. Este processo de separação é baseado nas diferentes pressões de vapor (ponto de ebulição) dos
líquidos que as substâncias apresentam.
O processo de destilação pode ser realizado nos laboratórios de química utilizando o
rotaevaporador, o qual remove o solvente por evaporação. O rotaevaporador foi inventado por Lyman C.
Craig e primeiramente comercializado pela empresa suíça Büchi em 1957. Na pesquisa, a forma mais
comum é a unidade de bancada com capacidade de 1 litro, enquanto as versões em larga escala (20 a 50
litros) são usadas em plantas piloto nas operações químicas comerciais.
Na separação de uma mistura heterogênea formada por dois
líquidos imiscíveis, o processo de decantação é o mais empregado,
sendo que o líquido que apresenta a maior densidade permanece na
parte inferior da mistura e o líquido menos denso ocupa a parte
superior. Misturas heterogêneas entre líquido e sólido podem ser
separadas por filtração. O procedimento de filtração a pressão
reduzida (a vácuo) é uma técnica de laboratório que permite uma
maior eficiência na filtração.
Considerando que na filtração normal, o líquido atravessa o papel de filtro pela ação da gravidade,
na filtração a vácuo, um gradiente de pressão desempenha essa função. Assim, é possível oferecer uma
taxa variável de pressão, dependendo da força da bomba empregada para extrair o ar do kitassato que está
acoplado o funil de Büchner. Deve-se tomar cuidado para não usar um vácuo tão forte que o papel de
filtro rasgue (caso em que todo o sólido será perdido de volta ao solvente) ou, em casos extremos, o
frasco de vidro se rompa. A filtração por a vácuo é geralmente utilizada em experimentos de
recristalização Neste experimento será realizada a separação de misturas homogênea e heterogênea.
Química Orgânica

➢ Rotaevaporador; ➢ Papel de filtro;

➢ Balão de fundo redondo de 1 L; ➢ Erlenmeyer de 250 mL; ➢ Extrato alcoólico de café; ➢
Proveta 250 mL.
➢ Solução de óxido de magnésio a 5%;
➢ Água destilada;
➢ Funil de Büchner;
➢ Kitassato de 500 mL;
Parte I – Destilação a vácuo
Colocar o extrato etanoico do café em um balão de fundo redondo.

Acoplar o balão ao rotaevaporador, ligar a bomba de vácuo e o banho de aquecimento. Proceder com
a destilação até a remoção do etanol.
Parte II – Filtração a vácuo
Adicionar 100 mL de solução de óxido de magnésio a 5% ao extrato do café e agitar a mistura por 10
minutos.
Depois de decorrido o tempo necessário de agitação, filtrar a suspensão a vácuo utilizando papel de
filtro, funil de Büchner e Kitassato.
Reservar a fase aquosa em um recipiente rotulado para ser usado na próxima aula.
Resíduos Gerados
Parte I - Destilação
O etanol recuperado na destilação será armazenado adequadamente para ser reutilizado em outros
experimentos.
Parte II – Filtração a vácuo
O sobrenadante será utilizado no próximo experimento. O sólido filtrado deve ser descartado no lixo
comum.
Questões
1. Descreva o funcionamento da destilação utilizando o rotaevaporador à pressão reduzida.

Química Orgânica

2. Quais as vantagens e desvantagens no uso do rotaevaporador?

3. Quais outros métodos podem ser empregados para a separação de misturas heterogêneas.
BASTOS, A. R., AFONSO, J. C. “Separação sólido-líquido: centrífugas e papéis de filtro”. Quim. Nova,
2015, 38 (5), p. 749.
ENGEL, R. G., KRIZ, G. S., LAMPMAN, G. M., PAVIA, D. L. “Química Orgânica Experimental: Técnicas de
Escala Pequena” Tradução da 3ª edição norte-americana, São Paulo, 2012.
SOARES, V. R. B., ROCHA, F. R. P., REIS, B. F., TEIXEIRA, L. S. G., “Dispositivo para a extração
líquidolíquido em sistemas de análise em fluxo”. Quim. Nova, 2015, 38 (7): p. 99.
Extração Ácido-Base
O processo de extração é uma técnica de separação comumente empregada nos

experimentos de Química Orgânica. A extração líquido-líquido é um processo que
envolve a mistura de dois líquidos imiscíveis, ou seja, dois solventes que não se
dissolvem um no outro. Neste modo de separação, um dos solventes é sempre a água
(neutra, ácida ou básica), enquanto o outro solvente é um composto orgânico o qual deve
ser imiscível com água, tal como: éter etílico, diclorometano, acetato de etila, entre
outros. Assim, quando os dois solventes são misturados vigorosamente em funil de
separação, os componentes orgânicos neutros insolúveis em água migram para o solvente
orgânico, enquanto que os componentes solúveis em água permanecem na fase aquosa.
Uma variação do processo de extração é a extração ácido-base, a qual é uma
técnica efetiva na separação de compostos orgânicos que contenham grupos funcionais
específicos, como ácido carboxílico (RCO2H), amina (RNH2) ou fenol (RC6H4OH). As
substâncias orgânicas são separadas de acordo com o comportamento ácido, básico e
neutro. Por exemplo, a partir de uma mistura de substâncias em um solvente orgânico,
pode se separar os componentes ácidos, básicos e neutros através de extrações com as seguintes soluções:
• Solução aquosa saturada de NaHCO3 – extrai ácidos fortes;
• Solução aquosa a 15% de Na2CO3 – extrai ácidos fracos e
fenóis fortes;
• Solução aquosa a 3% de NaOH – extrai os fenóis fracos;
• Solução aquosa a 3% ou a 5% de HCl – extrai as bases
orgânicas.
As substâncias neutras ficam como resíduo da mistura após
extração das substâncias ácidas e básicas.
Deste modo, uma extração essencialmente separa
substâncias orgânicas insolúveis em água de substâncias orgânicas e/ou inorgânicas solúveis em água. Os
Química Orgânica

compostos orgânicos isolados (sólidos, líquidos ou óleos) frequentemente necessitam de purificação por
recristalização (sólidos) ou outros métodos após a extração.
Neste experimento será realizada a separação da cafeína das substâncias orgânicas presentes na
extração do café de acordo com seu comportamento ácido e básico.
➢ Solução de H2SO4 0,1 M;

➢ Solução de KOH 0,1 M;
➢ Solução saturada de NaCl;
➢ Acetato de etila;
➢ Funil de separação;
➢ Proveta 50 mL;
➢ 1 Funil analítico;
➢ Na2SO4 anidro;
➢ Espátula;
➢ 5 Erlenmeyers de 250 mL.
Transferir a solução aquosa (obtida na aula anterior) para um funil de separação e extrair com
acetato de etila (3 x 30 mL).
Juntar as fases orgânicas e colocá-las novamente no funil de separação.
Lavar a fase orgânica com solução de H2SO4 0,1 M (2 x 30 mL).
Lavar a fase orgânica com solução de KOH 0,1 M (2 x 30 mL).
Lavar a fase orgânica com solução saturada de NaCl (50 mL).
Secar a fase orgânica com Na2SO4 anidro e filtrar em um erlenmeyer. Reservar
a fase orgânica para posterior purificação por sublimação.
Resíduos Gerados
A fase aquosa ácida deve ser descartada em um frasco apropriado, identificado como: descarte
ácido.
A fase aquosa básica deve ser descartada em um frasco apropriado, identificado como: descarte
base.
A solução saturada de NaCl pode ser descartada na pia.
Questionário
1. Em quais princípios se baseia uma extração ácido-base?

Química Orgânica

2. Quais são as fases utilizadas frequentemente em uma extração líquido-líquido?

3. O que é coeficiente de partição?
4. Como um ácido orgânico pode ser convertido em uma forma solúvel em água?
5. Como uma base orgânica (aminas) pode ser convertido em uma forma solúvel em água?
6. Em um experimento, uma mistura de dois compostos tem de ser separados. Como você faria para
separar Aspirina e Fenacetina? E uma mistura de Cafeína e Fenacetina?
7. Uma mistura de ácido benzoico (ácido forte) e p-metóxifenol (ácido fraco) dissolvidos em
diclorometano precisam ser separados. Qual solvente seria a melhor escolha para esta separação: uma
base forte NaOH ou uma base fraca NaHCO3? Explique sua escolha.
8. Você tem uma mistura de 4 substâncias!!! Uma amina, um ácido forte, um ácido fraco e uma
substância neutra. Como você faria para separá-las?
COLEMAN, W. F., WILDMAN, R. J. “Acid–Base Equilibria in Aqueous Solutions” J. Chem. Educ., 2002, 79
(12), p 1486.
ENGEL, R. G., KRIZ, G. S., LAMPMAN, G. M., PAVIA, D. L. “Química Orgânica Experimental: Técnicas de
Escala Pequena” Tradução da 3ª edição norte-americana, São Paulo, 2012.
QUEIROZ, S. C. N., COLLINS, C. H., JARDIM, I. C. S. F. “Métodos de extração e/ou concentração de

compostos encontrados em fluidos biológicos para posterior determinação cromatográfica” Quím. Nova,
2001, 24 (1), p 68.
Purificação da cafeína por sublimação
A purificação de compostos orgânicos é um procedimento necessário seja

após a extração de um composto a partir de uma fonte natural ou depois de
realizada uma síntese em laboratório e/ou indústria. O método de purificação a
ser empregado depende das propriedades do composto e das impurezas
presentes. Dentre os fatores que devem ser levados em consideração na escolha
do método são: pontos de fusão e ebulição, solubilidade, polaridade e interações
intermoleculares.
Dentre os métodos empregados para purificar substâncias orgânicas,
destacam-se a sublimação, cristalização, destilação, destilação fracionada, destilação por arraste de vapor,
extração e cromatografia.
O método de purificação por sublimação apenas pode ser utilizado para compostos que
apresentam a transição do estado sólido para o gasoso (vapor)
quando sob aquecimento, desde que as impurezas presentes não
sejam sublimáveis. Neste processo, o sólido é aquecido até que sua
pressão de vapor seja suficientemente grande para ele vaporizar e
Química Orgânica

posteriormente sublimar numa superfície fria colocada logo acima. O sólido é então contido na superfície
fria enquanto as impurezas permanecem no recipiente original.
Muitos sólidos não atingem pressão de vapor suficiente a 760 mm Hg
(pressão atmosférica ao nível do mar), mas podem ser sublimados utilizando
aparatos capazes de reduzir a pressão aplicada (vácuo). A redução de pressão é
uma forma de prevenir a decomposição térmica de substâncias
que requerem altas temperaturas para sublimarem a pressão atmosférica.
A vantagem que esta técnica apresenta é que nenhum solvente é necessário no
seu desenvolvimento, assim não é preciso removê-lo posteriormente. A sublimação
também permite a remoção de moléculas de solvatação.
A sublimação é aplicada quando níveis muito altos de pureza são exigidos para satisfazer os
consumidores. Técnicas de sublimação também são utilizadas para imprimir imagens ou textos em
objetos, como camisetas, canecas, etc. Neste processo, utiliza-se uma cera pigmentada, que é submetida a
temperaturas próximas de 200 °C, o que lhe permite passar do estado sólido ao gasoso rapidamente e
assim ser projetada no objeto onde se torna sólido novamente, resultando na impressão.
Neste experimento será realizada a purificação da cafeína por meio da técnica de sublimação.
➢ Kitassato;
➢ Tela de Amianto;
➢ Tripé;
➢ Bico de Bunsen;
➢ Kitassato;
➢ Aparato para sublimação;
➢ Diclorometano;
➢ Bomba a vácuo;
➢ Vidro de relógio;
➢ Cafeína com impurezas.
Solubilizar em diclorometano (10 mL) a mistura contendo cafeína obtida na aula anterior.
Transferir a solução para uma Kitassato.
Aquecer brandamente o Kitassato para a evaporação do diclorometano.
Acoplar ao Kitassato o aparato de sublimação.
Ligar a bomba de vácuo.
Manter sob aquecimento até que toda a cafeína sublime.
Após o término da sublimação, raspar a cafeína sobre um vidro de relógio previamente pesado.
Calcular a proporção em porcentagem da cafeína obtida.
Química Orgânica

Resíduos Gerados
A cafeína obtida neste experimento pode ser descartada no lixo comum.
Questionário
1. Quais outros métodos de purificação poderiam ser utilizados para a obtenção da cafeína pura?
Expliqueos.
2. Citar e desenhar a estrutura molecular de outras substâncias presentes em bebidas energéticas que
possuem efeito estimulante.
3. Como é produzido na indústria o café descafeinado?
GRAHAM, K. J., JOHNSON, B. J., JONES, T. N., MCINTEE, E. J., SCHALLER, C. P. “Designing and Conducting
a Purification Scheme as an Organic Chemistry Laboratory Practical” J. Chem. Educ., 2008, 85 (12), p
1644.
MCLAIN, K. A., MILLER, K. A., COLLINS, W. R. “Introducing Organic Chemistry Students to Natural
Product Isolation Using Steam Distillation and Liquid Phase Extraction of Thymol, Camphor, and Citral,
Monoterpenes Sharing a Unified Biosynthetic Precursor” J. Chem. Educ., 2015, 92 (7), p 1226.
MOREIRA, T. S., CID, Y. P., PIERRE, M. B. R., SOUSA, V. P., KUMMERLE, A. E., FRAGA, C. A. M. “Extração
e purificação de fármacos anti-inflamatórios não esteroidais ciclo-oxigenase-2 seletivos” Quím. Nova,
2009, 32 (5), p 1324.
Extração do Eugenol
Química Orgânica

Proveniente da Indonésia, o cravo, também conhecido como

cravoda-índia, é uma árvore cultivada em diversas regiões do mundo e é
muito utilizado na culinária e como planta medicinal.
O óleo essencial extraído do cravo-da-índia contém o composto
químico eugenol, o qual representa entre 72 a 90% da sua composição e
é considerado o composto responsável pelo aroma do cravo. Outros
importantes componentes do óleo são acetil-eugenol, beta-cariofileno,
vanilina, salicilato de metila, entre outros.
O eugenol apresenta várias propriedades medicinais, dentre as quais
se destacam as atividades bactericida, antiviral, anestésica e analgésica,
sendo assim bastante utilizado como anestésico e antisséptico para o
alívio e tratamento de dores de dente.
A obtenção do eugenol via destilação direta não é um processo
viável, pois o ponto de ebulição do eugenol é de 248 ºC, contudo, ele
pode ser isolado a uma temperatura inferior, realizando o processo de destilação
com água. Uma vez que o eugenol não é solúvel em água, sua
concentração no vapor da suspensão eugenol-água em ebulição não
depende da concentração do eugenol nos cravos-da-índia. As
quantidades relativas de eugenol e água no vapor simplesmente
dependem das pressões de vapor das substâncias puras. A pressão de
vapor da água a 100 °C é de 1 atm., e a pressão de vapor de eugenol
a 100 °C é de aproximadamente 0,005 atm. Portanto, a
quantidade de eugenol no vapor é de aproximadamente 0,5%.
O produto da destilação contém uma mistura de água e eugenol,
assim deve-se usar um solvente orgânico para sua separação.
Uma vez que o eugenol é extraído, a camada orgânica é separada da
camada aquosa e seca. O eugenol é finalmente isolado por
destilação direta do solvente orgânico.
Neste experimento será realizada a extração do óleo essencial do cravo-da-índia técnica de destilação
por arraste de vapor.
➢ Balão de fundo redondo; ➢ Condensador;

➢ Balão de destilação com saída lateral; ➢ Rota-evaporador;
➢ 15 gramas de cravo-da-índia; ➢ Béquer;
➢ Pedras de porcelana; ➢ Espátula;
➢ Água destilada; ➢ Aro metálico; ➢ Diclorometano; ➢ Funil de separação.
➢ Sulfato de sódio anidro;
Química Orgânica

➢ Manta de aquecimento;
➢ Funil analítico;
Coloque o cravo-da-índia em um balão de destilação, e adicione 160 mL de água destilada. Destile a

mistura vigorosamente até cerca de 80 mL de destilado tenha sido coletado.
Transfira o destilado para um funil de separação e adicione 30 mL de diclorometano, separe a fase
orgânica da aquosa em um béquer, repita este procedimento com mais 30 mL de diclorometano.
Adicione uma ponta de espátula de sulfato de sódio anidro na fase orgânica e filtre com o auxílio de
um funil analítico e algodão em um balão de fundo redondo previamente pesado.
Use o rota-evaporador para destilar o diclorometano. Pese o óleo essencial obtido para cálculo do
rendimento.
Resíduos Gerados
A fase aquosa pode ser descartada na pia. O diclorometano destilado no rota-evaporador será
armazenado para a reutilização em outros experimentos. O óleo essencial do cravo-da-índia será
reservado. Questões
1. Quais as vantagens e desvantagens da obtenção de óleo essencial através de uma destilação por
arraste de vapor?
2. Por que o método para obtenção do eugenol por destilação por arraste de vapor é melhor que o
método por destilação direta?
3. Destilação por arraste de vapor é um método de extração de óleo essencial de plantas e frutas.
Descreva outros dois métodos.
4. Represente as estruturas moleculares das principais substâncias que compõem o óleo essencial do
cravoda-índia?
5. Dê exemplos de outros óleos essenciais que podem ser obtidos pela técnica de destilação por
arraste de vapor.
BIZZO, H. R., HOVELL, C., REZENDE, C. M. “Óleos essenciais no Brasil: aspectos gerais, desenvolvimento
e perspectivas”. Quim. Nova, 2009, 32 (3), p. 588.
FORTINEAU, A. “Chemistry Perfumes Your Daily Life”. J. Chem. Educ., 2004, 81 (1), p. 45.
JUST, J., BUNTON, G. L., DEANS, B. J., MURRAY, N. L., BISSEMBER, A. C., SMITH, J. A. “Extraction of
Eugenol from Cloves Using an Unmodified Household Espresso Machine: An Alternative to Traditional
Steam-Distillation”. J. Chem. Educ., 2016, 93 (1), p. 213.
Química Orgânica

O’SHEA, S. K., VON RIESEN, D. D., ROSSI, L. L. “Isolation and Analysis of Essential Oils from Spices”. J.
Chem. Educ., 2012, 89 (5), p. 665.
Identificação de grupos funcionais
A identificação e caracterização das estruturas de substâncias

desconhecidas são importantes áreas da química orgânica. Embora seja
frequentemente possível estabelecer a estrutura de um composto com base apenas
nos espectros (Infravermelho, Ressonância Magnética Nuclear, etc.), estes
normalmente devem ser complementados com outras informações sobre o
composto: como o estado físico e outras propriedades (ponto de fusão, ponto de
ebulição, solubilidade, odor, cor, etc.), análise elementar e testes de confirmação
para grupos funcionais.
Grupos funcionais são grupos específicos de átomos presentes nas moléculas orgânicas, os quais
possuem propriedades muito características, independentemente dos outros átomos presentes na
molécula. Você provavelmente está familiarizado com vários destes grupos, como por exemplo, os
álcoois (etanol), as aminas (cafeína), os ácidos carboxílicos (ácido acético), as cetonas (acetona) e éteres
(éter etílico).
Os grupos funcionais são responsáveis pelas reações químicas
características dos compostos orgânicos. Eles são menos estáveis que o
esqueleto de carbonos e são mais propensos a participar de reações
químicas, determinado as características e a reatividade química das
moléculas orgânicas. O mesmo grupo funcional sofre as mesmas reações
químicas independentemente do tamanho da molécula da qual este faz
parte.
Neste experimento, iremos realizar vários testes qualitativos para a
identificação de grupos funcionais em moléculas orgânicas. Os grupos
funcionais que iremos estudar incluem aminas, álcoois, ácidos
carboxílicos,
alcenos, ésteres, cetonas e aldeídos.
Química Orgânica

➢ Benzaldeído
➢ Acetona;
➢ Solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina;
➢ Etanol
➢ Tubos de ensaio;
➢ Ácido Maleico;
➢ Solução de permanganato de potássio;
➢ Pipeta graduada 5 mL;
➢ Solução de bicabornato de sódio 5%;
➢ Ácido acético;
➢ Anilina;
➢ Solução de sulfato de cobre 10%;
➢ Solução de dicromato de potássio 0,1 M;
➢ Ácido sulfúrico concentrado;
➢ t-Butanol;
➢ Isopropanol;
➢ Reagente de Lucas;
➢ Solução de cloridrato de hidroxilamina
1,0 N em metanol;
➢ Acetato de etila;
➢ Solução de KOH 2,0 M em metanol;
➢ Papel tornassol;
➢ Solução aquosa de HCl 2,0 M;
➢ Papel indicador universal;
➢ Solução aquosa de cloreto férrico a 5%;
➢ Diclorometano;
➢ Solução alcoólica de AgNO3 a 5%.
Química Orgânica

Parte I – Aldeídos e Cetonas
Dissolver 2 gotas do líquido a ser analisado (propanona e benzaldeído) em 2 mL de etanol e adicionar

2 mL de uma solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Agitar fortemente. Caso não haja formação imediata
do precipitado, deixe em repouso por 5 minutos. Um precipitado amarelo-alaranjado é resultado positivo.
Resíduos Gerados
Descartar a solução resultante em um frasco apropriado, identificado como grupo 6 soluções aquosas
contaminada com compostos orgânicos.
Parte II – Alcenos
Dissolver uma ponta de espátula de ácido maleico em 2 mL de etanol e gotejar com agitação
constante, a solução de permanganato de potássio. Observar o descoramento da solução.
Resíduos Gerados
Descartar a solução resultante em um frasco apropriado, com rótulo referente a: grupo 13 outros sais.
Parte III – Ácido Carboxílico
Colocar 1 mL de solução de bicarbonato de sódio a 5% num tubo de ensaio. Adicionar 10 gotas de

ácido acético. O desprendimento de gás carbônico indica a presença do grupo ácido carboxílico.
Resíduos Gerados
A solução resultante pode ser descartada na pia.
Parte IV – Aminas
Adicionar 4 gotas de anilina em 2 mL de uma solução aquosa de sulfato de cobre a 10%. Observar o
desenvolvimento da cor.
Resíduos Gerados
Descartar a solução resultante em um frasco apropriado, com rótulo referente a: grupo 14 aminas.
Química Orgânica

Parte V – Álcoois
Adicionar 2 mL de solução de dicromato de potássio 0,1 M e 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado

num tubo de ensaio. A seguir adicionar 2 gotas de etanol e agitar. Verificar a cor da solução final.
Misturar em um tubo de ensaio de 2 mL do reagente de Lucas e 4 gotas da amostra a ser analisada.
Este teste será realizado para o t-butanol (álcool terciário), o isopropanol (álcool secundário) e o etanol
(álcool primário). Observar o tempo para a turvação da solução ou o aparecimento de duas camadas.
Resíduos Gerados
Descartar a solução resultante em um frasco apropriado, com rótulo referente a: grupo 2 solventes
halogenados.
Parte VI – Ésteres
Colocar em tubo de ensaio 0,5 mL de solução de cloridrato de hidroxilamina 1,0 N e adicione 2 gotas
de acetato de etila.
Adicionar gota a gota solução de KOH 2,0 M até alcalinizar ao tornassol; adicionar 4 gotas a mais da
solução alcalina.
Aquecer ligeiramente a mistura, esperar esfriar e adicionar gota a gota solução aquosa de HCl 2,0 M
até cerca de pH 3 (use papel indicador universal).
Se houver turvação, adicionar 2,0 mL de etanol.
Adicionar 2 gotas de solução aquosa de cloreto férrico a 5% e observar o aparecimento de cor. A cor
vinho ou violácea confirma a presença do grupo éster.
Resíduos Gerados
halogenados.
Parte VII – Haletos de Alquila
Agitar em um tubo de ensaio, 4 gotas de diclorometano com 2 gotas de solução alcóolica de

nitrato de prata. O aparecimento de um precipitado branco indica a presença do haleto de alquila.
Resíduos Gerados
halogenados.
Química Orgânica

Questões
1. Descreva em forma de fluxograma um método de análise qualitativa para identificação de grupos

funcionais de uma amostra desconhecida.
2. Descreva e exemplifique outros métodos para a identificação de grupos funcionais.
3. Descreva o mecanismo reacional de 4 reações químicas utilizadas nos testes de identificação de grupo
funcional.
BLATCHLY, R. A., DELEN, Z., O’HARA, P. B. “Making Sense of Olive Oil: Simple Experiments To
Connect Sensory Observations with the Underlying Chemistry”. J. Chem. Educ., 2014, 91, p 1623.
PAZINATO, M. S., BRAIBANTE, H. T. S., BRAIBANTE, M. E. F., TREVISAN, M. C., SILVA, G. S. “Uma
Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas através da Temática Medicamentos”.
Química Nova na Escola, 2012, 34, p 21.
Síntese do Salicilato de Metila
Salicilato de metila é um éster orgânico natural produzido por muitas

espécies de plantas, primeiramente isolado em 1843 da planta Gaultheria
procumbens, também conhecida como Wintergreen. Esta planta é utilizada na
medicina tradicional para o tratamento de: artrite, asma, celulite, cólica,
diarreia e dor de cabeça.
O salicilato de metila apresenta-se na forma de um líquido incolor para
amarelo ou avermelhado e exibe odor e sabor característicos de Wintergreen.
Também pode ser obtido industrialmente por meio da reação de
esterificação do ácido salicílico com metanol, catalisada por um ácido
inorgânico.
Dentre as aplicações industriais desta substância, pode-se destacar sua
ação repelente sobre insetos, é usado como fragrância na perfumaria,
confecção de doces e medicamentos.
Por possuir acentuada atividade analgésica, é ministrado via tópica em casos de dores articulares e
musculares (Gelol®).
O salicilato de metila é usado como agente aromatizante à
pequenas concentrações em chicletes e é também empregado como
antisséptico em enxaguantes bucais.
Neste experimento sintetizaremos o salicilato de metila a partir da
reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol, na presença
de ácido sulfúrico concentrado, e ao final do processo, purificar o produto via extração ácido-base.
Química Orgânica

➢ Balão de fundo redondo; ➢ Condensador de refluxo; ➢

Pedras de porcelana;
➢ Manta de aquecimento;
➢ Funil de separação;
➢ Erlenmeyer;
➢ Proveta;
➢ Pipeta graduada;
➢ Ácido Salicílico;
➢ Metanol;
➢ Ácido Sulfúrico concentrado;
➢ Solução Saturada de NaHCO3;
➢ Na2SO4; ➢ Água destilada;
➢ Rota evaporador.
Adicionar 3,45 g ácido salicílico um balão de 250 mL.

Adicionar 20 mL de metanol.
Adicionar 1 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Adicionar algumas pedras de porcelana, acoplar o condensador de refluxo, e aquecer a mistura à
temperatura de refluxo (65ºC) pelo período de 60 a 75 minutos.
Transferir a mistura reacional para um funil de separação e adicionar 15 mL de água destilada.
Extrair com diclorometano (3 x 20 mL).
Lavar a fase orgânica com solução saturada de NaHCO3.
Secar a fase orgânica com sulfato de sódio, filtrar e evaporar o solvente no rota-evaporador. Após
evaporação, o produto é obtido na forma de um óleo incolor a amarelado de cheiro agradável.
Resíduos Gerados
A fase aquosa deve ser descartada em um frasco apropriado, identificado como: grupo 15 ácidos
inorgânicos.
Questões
Química Orgânica

1. Escrever a equação da reação de obtenção do Salicilato de metila?

2. Que tipo de reação se verifica na obtenção da Salicilato de metila?
3. Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado?
4. Desenho o mecanismo da reação de obtenção do Salicilato de metila?
5. Calcular o rendimento teórico de Salicilato de metila se 1,0 kg de ácido salicílico é usado?
DA ROCHA, J. L. C., PASTORE, J. F. B., BRANDÃO, H. N., AZEREDO, A., DAVID, J. P., DOS SANTOS, E. O.,
DAVID, J. M. “Quantificação de salicilato de metila em quatro gêneros de Polygalaceae, por CLAE-DAD”
Quim. Nova, 2012, 35 (11), p. 2263.
HARTEL, A. M., HANNA JR, J. M. “Preparation of Oil of Wintergreen from Commercial Aspirin Tablets -
A Microscale Experiment Highlighting Acyl Substitutions” J. Chem. Educ., 2009, 86 (4), p 475.
LAPCZYNSKI, A., JONES, L., MCGINTY, D., BHATIA, S. P., LETIZIA, C. S., API, A. M. “Fragrance material
review on methyl salicylate” Food Chem. Toxicol. 2007, 45, p. S428.
LOGAN, J. L., RUMBAUGH, C. E. “The Chemistry of Perfume: A Laboratory Course for Nonscience
Majors” J. Chem. Educ., 2012, 89 (5), p 613.
SEGA, E. G., CLARKE, J. “PharmaChemistry in the Classroom: A Drug-Discovery Experiment for the High
School Chemistry or Biotechnology Classroom” J. Chem. Educ., 2013, 90 (12), p 1658.
Preparo e propriedades dos sabões
Sabões são sais de ácidos carboxílicos contendo longas cadeias

carbônicas. Podem ser preparados a partir da hidrólise básica de gorduras
ou óleos. Gorduras animais e óleos vegetais são ésteres de ácidos
carboxílicos (com alto peso molecular) e glicerol. Quimicamente, essas
gorduras e óleos são chamados de triglicerídeos.
Os principais ácidos das gorduras animais e óleos vegetais podem ser
preparados a partir dos triglicerídeos naturais por hidrólise alcalina
(saponificação). Os ácidos naturais raramente são de um único tipo em
qualquer gordura ou óleo. De fato, uma única molécula de triglicerídeo em uma gordura pode conter três
diferentes resíduos de ácido (R1COOH, R2COOH, R3COOH), e nem todo triglicerídeo na substância será
idêntico.
Química Orgânica

Cada gordura ou óleo, no entanto, tem uma distribuição estatística característica dos vários tipos de
ácidos possíveis. As gorduras e óleos que são mais comuns em preparações de sabão são banha e sebo de
fontes animais e coco, palma e azeite de fontes vegetais. O comprimento
da cadeia de hidrocarbonetos e o número de ligações duplas na porção
de ácido carboxílico da gordura ou óleo determinam as propriedades do
sabão resultante. Por exemplo, um sal de um ácido saturado de cadeia
longa produz um sabão mais duro e insolúvel. O comprimento da cadeia
carbônica também afeta a solubilidade. O sebo é o principal material
gordo usado na fabricação de sabão.
Os fabricantes de sabão geralmente misturam sebo com óleo de coco
e saponificam essa mistura. O sabão resultante contém principalmente os sais dos ácidos palmítico,
esteárico e oleico do sebo, e os sais dos ácidos láurico e mirístico do óleo de coco. O óleo de coco é
adicionado para produzir um sabão mais macio e solúvel.
➢ Béquer 150 mL;

➢ Óleo vegetal;
➢ Etanol;
➢ Solução de NaOH 20%;
➢ Proveta 10 mL e 50 mL;
➢ Vidro de relógio;
➢ Água destilada;
➢ Solução saturada de NaCl;
➢ Solução de HCl 3 M;
➢ Solução de MgSO4 0,1 M;
➢ Solução de CaCl2 0,1 M;
➢ Bureta;
➢ Solução alcoólica de KOH 4%; ➢ Solução de HCl 0,5 M (para titulação); ➢ Fenolftaleína.
Parte I – Preparo do Sabão
Pesar 5 gramas de óleo vegetal em um béquer de 150 mL.

Adicionar 15 mL de etanol e 15 mL de solução de NaOH 20% (cuidado ao adicionar o NaOH).
Aquecer a mistura e com o auxílio de um bastão de vidro manter sob constante agitação até que a
solução não apresente duas fases. A solução deve ser transparente neste momento.
Química Orgânica

Importante: com o aquecimento, parte da solução irá evaporar. Você deve se certificar de que o
volume não diminua muito, então você precisará adicionar mais líquido à medida que a reação progride.
Adicionar porções de 5 ml de uma mistura contendo volumes iguais de etanol e água ao béquer para
manter o mesmo volume. Além disso, não deixar a mistura superaquecer ou espumar, e não deixar ferver
até secar! Se isso acontecer, o experimento está perdido.
Cuidado: a mistura de óleo e etanol ficará muito quente e poderá respingar ou pegar fogo. Tenha um
vidro de relógio por perto para abafar qualquer chama. Use óculos sempre, porque NaOH pode causar
danos permanentes nos olhos!
Remover cuidadosamente o béquer do aquecimento. Adicionar ao sabão 50 mL de uma solução
saturada de NaCl. Agitar lentamente a solução com o bastão de vidro. Este processo é chamado de
“salting out”.
Isto aumentará a densidade da solução e fará com que o sabão precipite e flutue na superfície da solução.
Colocar o béquer com a suspensão em banho de gelo.
Em um recipiente separado, resfrie cerca de 20 mL de água destilada, a qual será utilizada para
enxaguar o sólido que será filtrado.
Filtrar a suspensão à vácuo. Lavar o sabão com duas porções separadas de 10 mL de água destilada
gelada. (Quando você fizer isso, certifique-se de enxaguar toda a superfície do sólido, não apenas um
ponto!)
Transferir o sabão para um vidro de relógio limpo e seco. Importante: o sabão ainda pode conter
NaOH; portanto, evite contato com a pele.
Parte II – Propriedades do Sabão
Misturar 1 g do sabão que você preparou com 50 mL de água destilada quente. Agite cuidadosamente
a solução para misturar bem. Rotular esta solução de: Solução A.
Numerar 3 tubos de ensaio e colocar 5 mL da Solução A em cada um deles.
No tubo 1, juntar 1 mL de solução de HCl 3 M. Agitar e registrar as observações.
No tubo 2, juntar 1 mL de solução de MgSO 4 0,1 M. Agitar e registrar as observações. No
tubo 3, juntar 1 mL de solução de CaCl2 0,1 M. Agitar e registrar as observações.
Parte III – Índice de Saponificação

Química Orgânica

Pesar em um erlenmeyer 2 g de óleo vegetal.

Adicionar com o auxílio de uma bureta, 20 mL de solução alcoólica de KOH 4%.
Aquecer a mistura em banho-maria à ebulição branda durante 30 minutos. Resfriar um pouco.
Adicionar 2 gotas do indicador fenolftaleína.
Titular com HCl 0,5 M.
Fazer uma prova em branco colocando todos os reativos com exceção do óleo.
Cálculo do índice da saponificação de Kosttstorfer (IS):
𝑉 𝑥 𝐹 𝑥 28
𝐼𝑆 =
𝑃
V = diferença de mL de HCl 0,5 M gasto nas duas titulações;

F = fator do HCl 0,5 M;
P = número de grama da amostra.
Resíduos Gerados
Os resíduos gerados nessa prática podem ser descartados na pia.
Questões
1. Escreva a reação de saponificação tripalmiato de glicerina com hidróxido de sódio.

2. Por que o produto da reação de saponificação é chamado de sal?
3. Por que é adicionado etanol na mistura do óleo com a base?
4. Qual é a relação entre o índice de saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que
compõem o triglicerídeo?
5. Pesquisar a composição dos ácidos graxos que compõem os triglicerídeos do óleo de coco e do óleo de
soja e relacionar com os seus respectivos índices de saponificação.
6. Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas?
7. Qual a diferença entre sabão e detergente?
8. O que é um detergente biodegradável?
Química Orgânica

Síntese do cloreto de terc-butila
Haleto de alquila é um composto orgânico derivado de um alcano com a substituição de um ou mais

átomos de hidrogênio por átomos de halogênio (F, Cl, Br ou I). Compostos orgânicos halogenados são
amplamente encontrados na natureza, isolados principalmente de algas e microrganismos marinhos,
possuem uma vasta aplicação, como por exemplo: solventes industriais (Tricloroetileno, C 2HCl3),
anestésicos (Halotano, CF3CHClBr), gases refrigerantes (Freon 12 – CFC, CF 2Cl2) e pesticidas (DDT e
Aldrin). A indústria eletrônica utiliza solventes orgânicos halogenados para a limpeza de chips
semicondutores e outros componentes. Outros compostos orgânicos substituídos com átomos de
halogênio são importantes alvos para o desenvolvimento de novos medicamentos.
Haletos de alquila podem ser preparados empregando tanto reações de
adição eletrofílica quanto reações de substituição radicalar e nucleofílica.
As reações de adição eletrofílica a um alceno de um ácido halogenídrico
HX (X = Cl, Br ou I) e X2 (X = Cl ou Br) levam a formação de um haleto de
alquila e um di haleto de alquila vicinal, respectivamente.
A reação de substituição radicalar de hidrogênios de alcanos por cloro ou
bromo consiste também em um método para a síntese de haletos de alquila.
Entretanto, o emprego deste método é limitado devido à obtenção de
misturas de haletos de alquila com diferentes graus de halogenação.
Outro procedimento empregado na síntese de haletos de alquila é o
tratamento de álcoois com HCl, HBr ou HI. Este método representa uma reação de substituição
nucleofílica no qual o grupo hidroxila (OH) do álcool é substituído pelo haleto. A temperatura moderada,
a reação prossegue a uma taxa elevada apenas quando são utilizados álcoois terciários devido à
estabilidade do carbocátion terciário gerado na reação. O tempo de reação dos álcoois secundários e
primários é significativamente mais lento e a reação requer temperaturas mais elevadas.
Neste experimento sintetizaremos o cloreto de terc-butila a partir da reação entre o álcool tert-
butílico e ácido clorídrico. Materiais e Reagentes
Química Orgânica

➢ Ácido clorídrico concentrado;

➢ Álcool tert-butílico;
➢ Solução alcoólica de AgNO3 a 5%; ➢ Tubo de ensaio;
➢ Solução de bicarbonato de sódio a 5%; ➢ Espátula;
➢ Sulfato de sódio anidro; ➢ Pipeta graduada de 1 mL;
➢ Funil de separação de 250 mL; ➢ Provetas de 25 e 50 mL;
➢ Argola de ferro; ➢ 2 Erlenmeyer de 125 mL; ➢
Água destilada;
➢ Rotaevaporador.
Parte I – Síntese do cloreto de tert-butila
Em um funil de separação colocar 14 g de álcool tert-butílico e 50 mL de ácido clorídrico concentrado.

Agitar a mistura de vez em quando durante 20 minutos. Após cada agitação, afrouxar a rolha para aliviar
qualquer pressão interna.
Deixar a mistura em repouso por alguns minutos, até que as camadas estejam nitidamente separadas.
Retirar e abandonar a fase que contém o ácido clorídrico. Lavar a fase contendo o cloreto de tert-butila
com 20 mL de solução de bicarbonato de sódio a 5% e, depois com 20 mL de água destilada. Secar o
produto com sulfato de sódio anidro.
Realizar a destilação do cloreto de tert-butila empregando o rotaevaporador.
Parte II – Teste de confirmação
Agitar em um tubo de ensaio, 0,1 mL do cloreto de tert-butila com 2 gotas de solução alcóolica de nitrato
de prata. O aparecimento de um precipitado branco indica a presença do haleto de alquila.
Resíduos Gerados
O cloreto de tert-butila deve ser descartado no frasco identificado com o rótulo: solventes halogenados.
A fase contendo o ácido clorídrico dever ser descartada no frasco identificado com o rótulo: ácidos.
Questões
1. Determinar o rendimento obtido após destilação.

2. Escrever o mecanismo para a reação de obtenção do cloreto de tert-butila.
3. Este método poderia ser empregado na obtenção do cloreto de butila? Explique sua resposta.
4. Qual é a ordem de reatividade dos ácidos halogenídricos e dos álcoois na reação de preparação de
haletos de alquila?
Química Orgânica

Braibante, M. E. F., Zappe, J. A. “A Química dos Agrotóxicos” Química Nova na Escola, 2012, 34(1), p.
10.
Gál, B., Bucher, C., Burns, N. Z. “Chiral Alkyl Halides: Underexplored Motifs in Medicine” Mar. Drugs,
2016, 14 (206), p 2.
Neumann, C. S., Fujimori, D. G., Walsh, C. T. “Halogenation Strategies In Natural Product Biosynthesis”
Chem Biol, 2008, 15(2), p 99.
Síntese de corantes
Os corantes desempenham um papel relevante na história da humanidade

desde os tempos antigos, como no processo de tingimento frequentemente
considerado como uma característica importante de uma determinada
civilização ou cultura. Os corantes são usados em quase todos os produtos
comerciais, como alimentos, roupas, pigmentos e tintas. Dentre as inúmeras
classes de corantes existentes, os corantes azo são certamente um dos mais
importantes, compreendendo cerca de metade dos corantes orgânicos
utilizados na indústria.
Os corantes orgânicos do tipo azo têm a estrutura básica Ar-N=N-Ar, onde Ar
representam dois grupos aromáticos. A absorção de radiações eletromagnéticas nas regiões do ultravioleta
ou visível por uma molécula provoca o fenômeno de excitação eletrônica, onde um elétron move-se para
um nível de maior energia.
Ligações insaturadas, também chamadas de grupos cromóforos (C=C, C≡C, C=O, C≡N, N=N, NO2) são
responsáveis pela absorção na região do ultravioleta ou visível. Se um composto absorve luz na região
visível (400-800 nm), só então aparece colorido.
As alterações de cores são causadas por alterações na extensão da
deslocalização de elétrons na estrutura molecular. Quanto maior a extensão
da deslocalização eletrônica, a molécula tem a absorção máxima para
comprimentos de onda mais longos e torna a luz absorvida mais vermelha,
enquanto que uma menor deslocalização eletrônica muda a absorção para
comprimentos de onda máximos mais curtos, e a luz absorvida tende ao
violeta.
Neste experimento será realizada a síntese do corante azo alaranjado II, por
meio da reação entre o cloridato de 4-sulfonobenzenodiazônio e 2-naftol.
Materiais
e
Reagentes
Química Orgânica

➢ Balança analítica;
➢ Pipeta volumétrica 5,0 mL; ➢ Nitrito de sódio;
➢ Funil de Buchner; ➢ 2-Naftol;
➢ Filtro de papel; ➢ Ácido sulfanílico;
➢ 2 Béqueres de 250 mL; ➢ Carbonato de sódio;
➢ 5 Tubos de ensaio grandes; ➢ Cloreto de sódio
➢ Vidro de relógio; ➢ Ácido clorídrico 37%;
➢ Placa de Petri; ➢ Solução de NaOH 2,5 M;
➢ Espátula; ➢ Solução saturada de NaCl;
➢ Bastão de vidro; ➢ Solução de hipoclorito de sódio;
➢ Água destilada; ➢ Banho de gelo;
➢ Banho-maria
Parte I – Síntese do cloridato de 4-sulfonobenzenodiazônio
Em um tubo de ensaio (Tubo A) adicionar 0,5 mL de HCl concentrado e colocar o tudo em um banho de
gelo.
Em um tubo de ensaio (Tubo B) preparar uma solução de nitrito de sódio (0,2 g) em 1,0 mL de água.
Em um tudo de ensaio (Tubo C) colocar o ácido sulfanílico (0,49 g), Na2CO3 (0,13 g) e 5,0 mL de água.
Aquecer o tubo em banho-maria até obter uma solução homogênea.
Retirar o Tubo C do aquecimento e adicionar todo o conteúdo do Tubo B no Tubo C.
Colocar o Tubo C no banho de gelo e adicionar todo o conteúdo do Tubo A no Tubo C.
Deixar o Tubo C no banho de gelo até que o sólido seja formado.
Parte II – Síntese do alaranjado II
Em um tudo de ensaio (Tubo D) adicionar o 2-naftol (0,38 g) e 2,0 mL de uma solução de NaOH 2,5 M.
Colocar o Tubo C no banho de gelo e adicionar o conteúdo do Tubo D. Com o auxílio de um bastão de
vidro agitar a mistura por 10 minutos. Remover o Tubo C do banho de gelo e colocá-lo no banho-maria.
Adicionar cloreto de sódio (1,0 g) e continuar no banho-maria até a dissolução do sólido.
Retirar o Tubo C do banho-maria e colocá-lo no banho de gelo por 15 minutos.
Filtrar a vácuo o sólido formado usando funil de Büchner. Lavar o sólido com solução saturada de NaCl.
Colocar o papel de filtro com o sólido (corante) em uma placa de Petri e tampar com um vidro de relógio.
Parte III – Reação com hipoclorito de sódio

Química Orgânica

Pegar uma pequena quantidade do corante sintetizado e solubilizar em 1,0 mL de água.

Adicionar uma solução de hipoclorito de sódio e observar o resultado.
Resíduos Gerados
O corante produzido no experimento deve ser aguardado para uso em aulas posteriores.
Questões
1. Represente todo o mecanismo reacional de formação do corante alaranjado II.

2. Qual a reação entre o corante azo e o hipoclorito de sódio?
3. Cite outros corantes do tipo azo indicando e correlacione suas cores com a deslocalização eletrônica
dessas moléculas.
Gung, B.,W., Taylor, R. T. “Parallel Combinatorial Synthesis of Azo Dyes: A Combinatorial Experiment
Suitable for Undergraduate Laboratories” J. Chem. Educ., 2004, 81 (11), p 1630.
REAÇÃO DE POLIMERIZAÇÃO
Os polímeros são macromoléculas constituídas pela repetição de

unidades pequenas denominadas de monômeros, que são ligadas entre si por
ligações covalentes. Os polímeros podem ser obtidos de fontes naturais e
também podem ser fabricados sinteticamente nos laboratórios e indústrias
químicas.
Essas macromoléculas possuem propriedades desejáveis, tais como
força e flexibilidade, o que as tornam extremamente úteis tanto na natureza
como na fabricação de produtos que usamos todos os dias. Como exemplos de
polímeros naturais, destacam-se a madeira, o algodão, o papel e a seda, bem
como as
proteínas e o DNA. Já como polímeros sintéticos têm-se os plásticos, resinas, Nylon ®, Teflon®,
Plexiglass® (vidro acrílico), Mylar® (poliéster que apresenta resistência térmica e propriedade de
isolamento).
As amino-resinas são polímeros condensados termofixos, obtidos a partir da reação entre um
composto com grupo NH2 e formaldeído. A resina feita a partir do formaldeído e ureia (resina UF) é um
polímero termofixo altamente reticulado. A reação de obtenção da resina UF é a catalisada por ácido, e
utiliza-se o calor para formar um polímero rígido do tipo cristalino. Resinas de ureia são conhecidas por
sua cura rápida, alta resistência e custo-eficácia. Devido à sua natureza reacional, as resinas UF
Química Orgânica

representam a classe de resinas de endurecimento mais rápidas disponíveis comercialmente. Em alta

temperatura, elas podem ser curadas em menos de 2 segundos.
Além da elaboração de peças moldadas, as resinas UF apresentam outras aplicações como no
revestimento de assoalhos (sinteco), acabamento de tecidos, e representa o principal constituinte da cola
branca.
Neste experimento será realizada a síntese da resina UF através da reação de condensação entre
ureia e formol catalisada por ácido clorídrico.
➢ Balança analítica; ➢ Indicadores;

➢ Pipeta volumétrica 10 mL; ➢ Ureia;
➢ Béquer; ➢ Formaldeído;
➢ Bastão de vidro; ➢ Ácido clorídrico 37%.
➢ Copo plástico;
Em um béquer colocar 6,0 gramas de ureia e 10 mL de formaldeído. Misturar com o auxílio de um

bastão de vidro até a dissolução da ureia.
Química Orgânica

Transferir a mistura ureia-formol para o molde plástico (“copinho de café”), adicionar duas gotas de
corante e misturar.
Adicionar duas gotas de uma solução 37% de HCl e misturar lentamente com o auxílio de um
bastão de vidro por um período de um minuto e deixar em repouso.
Após misturar a solução ureia-formol com ácido clorídrico, lavar imediatamente o bastão de vidro
em água corrente.
Após o endurecimento da resina, lavar com água para retirar a solução de HCl ainda presente no
polímero.
Resíduos Gerados
A resina produzida no experimento pode ser descartada no lixo comum.
Questões
1. Cite algumas propriedades que a resina ureia-formol.

2. A resina UF é termoplástico ou termofixo? Por quê?
3. Por que não se pode tocar o plástico antes de lavá-lo?
4. Qual a função do HCl na reação?
5. Cite outros polímeros indicando seus monômeros, classificação e aplicações.
6. Equacione a reação de polimerização do polietileno, polipropileno e baquelite.
7. Equacione a polimerização de dois aminoácidos (alanina e glicina) e destaque as ligações peptídicas.
DUNKY, M. “Urea–formaldehyde (UF) adhesive resins for wood” International Journal of Adhesion and
Adhesives, 1998, 18, p 95.
SILVA, A. M., FÁTIMA, A., MOREIRA JÚNIOR, S. S., BRAATHEN, P. C. “Plásticos: Molde Você Mesmo! ”
Química Nova na Escola, 2001, 13, p 47.
QUE, Z., FURUNO, T., KATOH, S., NISHINO, Y. “Effects of urea–formaldehyde resin mole ratio on the
properties of particleboard” Building and Environment, 2007, 42, p 1257.
Química Orgânica
Profa.
Prof. Dr Drª Olívia
Lucas Moreira
Campos Sampaio
Curcino Vieira

Apostila Química Orgânica Olivia Oficial 2022

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Universidade Federal de Mato Grosso

Prof. Dr Lucas Campos Curcino Vieira

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Em qualquer curso experimental é extremamente importante à familiaridade com os fundamentos

Riscos mais comuns

 Uso de substâncias Tóxicas, Corrosivas, Inflamáveis, Explosivas, Voláteis;

Acidentes mais comuns em Laboratórios e Primeiros Socorros

 Queimaduras Térmicas: causadas por chama e objetos aquecidos.

 Tratamento para queimaduras leves: Ungüento Picrato de Butesin®, Paraqueimol®, Furacin®,

 Queimaduras Químicas: causadas por Ácidos, Bases, Fenol.

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 Fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água.

 Queimaduras nos olhos

 Intoxicação por via oral

 Intoxicação por via respiratória

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 Siga rigorosamente as instruções específicas do professor;

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➢ Índice (ou Sumário)

Fazer um levantamento bibliográfico do tema abordado no experimento, apresentando os principais

Apresentar os objetivos do experimento de forma resumida.

Apresentar os resultados obtidos, se necessário, utilizar tabelas. Analisar e discutir os resultados de

➢ Bibliografia (ou Referências bibliográficas)

É o conjunto de referências que possibilitam a identificação de documentos, publicações, livros, que

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Artigo em periódico (deve ser incluído o título do artigo):

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SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Conhecer os efeitos que determinam

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➢ Grade para tubos de ensaio; ➢ Óleo de soja;

Numerar os 15 tubos de ensaio.

Tabela 1. Análise de Miscibilidade.

Tubo 6 Tubo 7 Tubo 8 Tubo 9 Tubo 10

Tubo 11 Tubo 12 Tubo 13 Tubo 14 Tubo 15

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Glicerina Glicerina Acetato de Etila Acetato de Etila Hexano

Numerar os 12 tubos de ensaio.

Tabela 2. Análise de Solubilidade.

Tubo 7 Tubo 8 Tubo 9 Tubo 10 Tubo 11 Tubo 12

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Em muitos processos industriais, a fase inicial no preparo de um produto

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1. Montar um cartucho de papel de filtro e adicionar 30 g de café em pó;

1. Por que o café foi utilizado em pó e não na forma de grãos?

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Na natureza raramente encontramos as substâncias em sua

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➢ Rotaevaporador; ➢ Papel de filtro;

➢ Kitassato de 500 mL;

Parte I – Destilação a vácuo

Colocar o extrato etanoico do café em um balão de fundo redondo.

Parte II – Filtração a vácuo

Parte II – Filtração a vácuo

1. Descreva o funcionamento da destilação utilizando o rotaevaporador à pressão reduzida.

Prof. Dr Lucas Campos Curcino Vieira

2. Quais as vantagens e desvantagens no uso do rotaevaporador?