25/04/2022 19:52 Avaliação parcial Módulo III: Revisão da tentativa

Painel / Cursos / Presencial • UFSM / Farmácia / 2021/2. Semestre / C:211/T:12/D:FID1005/A:2021/P:102

/ Profa. Daniele - Avaliação parcial Módulo III / Avaliação parcial Módulo III

Iniciado em terça, 1 fev 2022, 19:00

Estado Finalizada
Concluída em terça, 1 fev 2022, 20:45
Tempo 1 hora 45 minutos
empregado
Avaliar 9,40 de um máximo de 10,00(94%)

Questão 1
Correto

Atingiu 0,60 de 0,60

Sobre os compostos cumarínicos é incorreto afirmar que: 

a. Na área dos medicamentos, destacam-se os derivados da 4-hidroxi-cumarina, descobertos através da doença hemorrágica em gado
em virtude da alimentação deste com Melilotus officinalis Lam, que culminou com a descoberta do anticoagulante dicumarol.

b. As furanocumarinas são utilizadas há muitos anos para o tratamento de doenças de pele, tais como, a psoríase, micoses, eczemas,
hanseníase e o vitiligo.

c. A manifestação mais comum de toxicidade das furanocumarinas é a fitofotodermatite ou fitofotodermatose, caracterizada por
erupções bolhosas, hiperpigmentação, eritema, formação de vesículas.

d. Com base em dados sobre toxicidade hepática em ratos, a agência americana FDA classificou, em 1954, os derivados cumarínicos
como substâncias tóxicas, passando a considerar sua adição a alimentos como adulteração. No entanto, mais estudos sobre o
metabolismo em seres humanos foram realizados, e atualmente o uso é proibido com ressalvas.

e. Além da consolidada atividade anticoagulante dos derivados cumarínicos, é importante destacar o potencial antidepressivo 
apresentado pela classe análoga das cumarinas, as cromonas. 

Questão 2
Correto

Atingiu 0,60 de 0,60

Os taninos são metabólitos vegetais polifenólicos, de massa molecular relativamente alta, e geralmente solúveis em água. Com relação as
suas características estruturais, é correto afirmar que: 

a. Acoplamento oxidativo C-O-C intermolecular, entre unidades galoíla esterificadas com o poliol central, pode ocorrer na estrutura
dos elagitaninos. 

b. Os taninos complexos caracterizam-se por apresentarem estrutura formada por taninos condensados modificados por unidades
flavan-3-ol (catequinas).

c. Os monômeros (flavan-3-ol e flavan-3,4-diol) que formam os taninos condensados caracterizam-se por não possuir o grupo 
carbonila na posição 4 do anel C da estrutura flavonoídica. 

d. Os taninos condensados são caracterizados por um poliol central, cujas hidroxilas são esterificadas com o ácido gálico, formado na
via do chiquimato.

e. A unidade estrutural fundamental dos galotaninos é o ácido hexa-hidroxidifênico (HHDF), formado pelo acoplamento oxidativo C-C
de duas unidades galoíla.

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Questão 3
Correto

Atingiu 0,60 de 0,60

Analise as sentenças abaixo e assinale a alternativa CORRETA: 

a. Os flavonoides responsáveis pela adstringência de muitos frutos são substâncias fenólicas hidrossolúveis que, associadas a alcaloides
e proteínas, formam complexos insolúveis em água.

b. Taninos hidrolisáveis e condensados podem ser diferenciados através da reação de Stiasny e Reação com gelatina.

c. A principal característica estrutural de todos os derivados cumarínicos é a presença de uma hidroxila na posição 7 do núcleo base.

d. As cumarinas, substâncias que têm como precursor o ácido p-cumarínico, formado a partir da hidroxilação do aminoácido, são
derivadas do metabolismo da L-tirosina.

e. As cumarinas simples e substituídas diferenciam-se pelo tipo de substituição: enquanto as cumarinas simples apresentam 
substituintes ligados ao anel benzênico da estrutura base, as cumarinas substituídas apresentam substituição diretamente no
anel pirona. 

Questão 4
Correto

Atingiu 0,70 de 0,70

Associe a segunda coluna de acordo com os termos I a VI da primeira coluna e, a seguir, assinale a alternativa com a sequência CORRETA:

I. Cynara scolymus L.
II. Ginkgo biloba L.

III. Hypericum perforatum L.   

IV. Maytenus ilicifolia Mart. ex Reissek

V. Achyrocline satureioides (Lam.) DC.

VI. Eugenia uniflora L.

 

(  ) Droga vegetal rica em taninos condensados, utilizada no tratamento de dispepsias. No mercado farmacêutico nacional é comercializada
sobre a forma de Produto tradicional fitoterápico de uso oral.
(  ) As folhas são ricas em taninos hidrolisáveis e na medicina popular é usada como anti-inflamatório, diurético e no tratamento de
problemas digestivos.
(  ) Rica em flavonoides e biflavonoides; usada tradicionalmente no tratamento de desordens intestinais e como sedativo leve e anti-
inflamatório.

(  ) Droga vegetal rica em flavonoides e diterpenos. No Brasil, fitoterápicos que o contêm como insumo farmacêutico ativo vegetal (IFAV) são
classificados como Medicamentos Fitoterápicos de Registro Simplificado, com venda sob prescrição médica.

(  ) Ácidos fenólicos e flavonoides são os principais constituintes fitoquímicos. No mercado nacional é comercializado como Medicamento
fitoterápico de uso oral, na forma de cápsulas e comprimidos contendo o extrato fluido seco.
(  ) O principal mecanismo de ação está relacionado com a atividade inibitória da enzima monoamino-oxidase A (MAO-A). É comercializada
na forma de Medicamento fitoterápico sob prescrição médica e apresenta forte risco de interação medicamentosa com fármacos
metabolizados pelo CYP3A4.
 

a. VI-IV-V-I-II-III

b. IV-VI-V-II-I-III  

c. II-VI-I-V-III-IV

d. IV-I-V-VI-II-III

e. III-V-IV-II-I-VI

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Questão 5
Correto

Atingiu 0,60 de 0,60

Sabe-se que a complexação de taninos com proteínas é a base para suas propriedades. Sobre os taninos, é correto afirmar que: 

a. Para sua extração a partir das drogas vegetais, é preferível o uso de solventes orgânicos de baixa polaridade.

b. Os complexos taninos/proteínas podem ser reversíveis ou irreversíveis. Os complexos que dão origem aos efeitos antidiarreicos e
cicatrizantes dos taninos são irreversíveis e caracterizam-se pela formação de ligações covalentes.

c. A Reação com gelatina permite diferenciar se o extrato da droga vegetal apresenta taninos hidrolisáveis ou taninos condensados.
Esta diferenciação é possível em função da coloração do precipitado formado na reação. 

d. A formação de coloração azul petróleo na reação com cloreto férrico indica a presença de taninos condensados no extrato da droga
vegetal.

e. A capacidade de diversos taninos de se complexarem com proteínas varia conforme a sua estrutura química. Nesse sentido, 
considera-se que o peso molecular e a flexibilidade da molécula são fatores importantes no processo de complexação. 

Questão 6
Correto

Atingiu 0,40 de 0,40

Os taninos fazem parte de um grande grupo de princípios ativos de plantas. A afinidade para proteínas é uma de suas características para
explicar seu efeito: 

a. beta-bloqueador

b. neurotóxico

c. anti-inflamatório

d. adstringente 

e. anticoagulante

Questão 7
Correto

Atingiu 0,60 de 0,60

Várias são as plantas utilizadas para fins medicinais e uma grande variedade de substâncias possui propriedades terapêuticas úteis para o ser
humano, porém conhecer a correta identificação do vegetal, bem como os ativos presentes e sua forma de extração, faz-se necessário. Sobre
esse tema, assinale a alternativa correta. 

a. Os espectros de absorção no UV podem ser utilizados para distinguir cumarinas de cromonas. 

b. Maceração e percolação são técnicas muito simples que não permitem a extração de flavonoides.

c. Para extração de taninos condensados, utilizam-se geralmente solventes com polaridade crescente. A extração pode ser sólido-
líquido, seguida de uma extração líquido-líquido.

d. Devido a sua solubilidade, os taninos e cumarinas são extraídos unicamente com solventes orgânicos de baixa polaridade, como
hexano e diclorometano.

e. Taninos são facilmente identificáveis por serem cristais insolúveis em água.

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Questão 8
Correto

Atingiu 0,50 de 0,50

Sobre os compostos fenólicos, é incorreto afirmar: 

a. Ácidos caféico e ferúlico são exemplos de ácido fenólicos derivados do ácido cinâmico.

b. Podem ser classificados segundo o tipo de esqueleto principal que compõe a estrutura ou de acordo com sua distribuição no reino
vegetal. 

c. Um exemplo típico de planta rica em ácidos fenólicos é a Cynara scolymus L. 

d. A estrutura química básica composta por hidroxilas ligadas a anéis aromáticos tem relação direta com o potencial antioxidante dos
compostos fenólicos. 

e. Os ácidos fenólicos derivados do ácido benzóico possuem dupla ligação em sua estrutura e, portanto, podem existir na forma de 
isômeros cis e trans. 

Questão 9
Correto

Atingiu 0,70 de 0,70

Associe a segunda coluna de acordo com os termos I a V da primeira coluna e, a seguir, assinale a alternativa com a sequência CORRETA: 

I. Ácidos fenólicos
II. Taninos condensados

III. Flavonoides  
IV. Taninos hidrolisáveis

V. Cumarinas 
 

(  ) Adstringência; complexam com proteínas e formam produtos azul petróleo ao reagir com o cloreto férrico.  

(  ) Podem ser derivados do ácido benzoico ou do ácido cinâmico. 

(  ) Lactonas do ácido orto-hidroxi-cinâmico; reação com hidróxido de potássio (KOH) formando produtos com fluorescência esverdeada sob
luz ultravioleta em comprimento de onda de 365nm.

(  ) Antioxidante; reação com cloreto de alumínio e de Shinoda resultando em produtos coloridos.

(  ) Flavan-3-ol e flavan-3,4-diol são as unidades monoméricas que compõem sua estrutura; são geralmente fotoinstáveis e termolábeis.

a. II-I-V-IV-III

b. II-I-V-III-IV

c. III-V-I-II-IV

d. IV-I-V-III-II  

e. III-V-IV-II-I

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Questão 10
Correto

Atingiu 0,40 de 0,40

Para se proceder à caracterização de um determinado grupo de substâncias de interesse presentes em um vegetal, deve-se primeiro extrair
essas substâncias com um solvente adequado, para, então, caracterizá-las no extrato. Neste contexto, assinale a alternativa que indica um
grupo de substâncias cuja caracterização no extrato pode ser feita pela observação sob a luz ultravioleta, visto que a maioria delas possui
fluorescência azul-brilhante ou verde. 

a. ácidos fenólicos 

b. flavonoides 

c. alcaloides

d. polifenóis 

e. cumarinas  

Questão 11
Correto

Atingiu 0,40 de 0,40

Flavonoides é a designação dada a um grande grupo de metabólitos secundários da classe dos polifenóis. Os flavonoides foram classificados
a partir de suas estruturas químicas, especialmente em relação ao grau de oxidação do anel C. São grupos de flavonoides, EXCETO: 

a. Auronas

b. Antraquinonas 

c. Isoflavonas

d. Antocianos

e. Chalconas

Questão 12
Incorreto

Atingiu 0,00 de 0,60

Os flavonoides são metabólitos secundários de vegetais sólidos e coloridos, com núcleo aromático e com três anéis (A, B e C). Com referência
aos flavonoides, assinale a opção INCORRETA. 

a. A principal atividade farmacológica dos flavonoides está relacionada à resistência capilar e potencial antioxidante. 

b. A identificação genérica das diferentes classes de flavonoides é baseada em reações coloridas em face do número e da posição das
hidroxilas fenólicas presentes nos anéis A e B.

c. Os respectivos heterosídeos dos flavonoides são solúveis em água ou em soluções hidroalcoólicas e insolúveis em solventes
orgânicos apolares, podendo apresentar-se em duas formas distintas como O ou C-heterosídeos.

d. Segundo sua estrutura química, os flavonoides enquadram-se em diferentes subgrupos, como flavonas, flavanonas, flavonóis,
chalconas ou isoflavonas.

e. Um dos métodos de identificação dos flavanoides é baseado em análises cromatográficas pela fluorescência das amostras sob luz
ultravioleta ou por meio da reação de cianidina, nas quais isoflavonas, de cor amarela, são reduzidas a antociânicos, e adquirem cor
vermelha. 

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Questão 13
Correto

Atingiu 0,60 de 0,60

Sobre os taninos, é correto afirmar que: 

a. O principal tipo de interação tanino-proteína que resulta no curtimento do couro é do tipo ligação irreversível por ponte de
hidrogênio, que ocorre quando complexos reversíveis de tanino-proteína são expostos ao ar ou mantidos em soluções de pH ácido.

b. Os elagitaninos podem apresentar acoplamento oxidativo C-O-C intermolecular, entre unidades galoíla esterificadas com o poliol
central, enquanto que os galotaninos apresentam acoplamento oxidativo C-C de duas unidades galoíla espacialmente adjacentes.

c. As interações do tipo reversível entre taninos e proteínas são responsáveis pelos efeitos farmacológicos locais dos taninos sobre 
a pele e trato gastrintestinal. 

d. A planta Hamamelis virginiana L. é rica em taninos condensados e hidrolisáveis e seu principal uso medicinal é devido a sua ação
bactericida e fungicida.

e. Os taninos hidrolisáveis têm origem biossintética tipicamente mista (união das vias do acetato e chiquimato) e os taninos
condensados são biossintetizados exclusivamente pela via do chiquimato.  

Questão 14
Correto

Atingiu 0,70 de 0,70

Os flavonoides, biossintetizados a partir da via dos fenilpropanoides, constituem uma importante classe de polifenóis presentes em relativa
abundância entre os metabólitos secundários de vegetais. Analise as afirmações abaixo sobre flavonoides: 
I- Os flavonoides em geral são considerados substâncias tóxicas, e várias especialidades farmacêuticas contendo flavonoides os descrevem
como isentos de toxicidade.

II – A principal característica estrutural que diferencia as flavonas das flavanonas é a presença, nesta última classe, de uma ligação simples
entre C5 e C6 no anel A.

III- Os flavonoides podem ser caracterizados na placa de CCD diretamente pela observação da extinção de fluorescência sob luz ultravioleta.
IV- A espectrometria no ultravioleta é uma técnica que pode ser aplicada para a caracterização dos flavonoides, uma vez que a posição e as
intensidades relativas dos máximos de absorção fornecem informações a respeito da natureza do flavonoide e do grau de oxigenação.

V- Em relação às atividades farmacológicas, destacam-se as ações antiviral, antioxidante, anti-inflamatória e atividade sobre a permeabilidade
capilar.

VI- A ação antioxidante mais efetiva é pela transferência de um átomo de H ou de um elétron do flavonoide para o radical livre.
Está CORRETO o que se afirma apenas em:

a. I, II, IV e VI     

b. IV, V e VI

c. III, IV, V e VI 

d. I, III e V

e. II, III e IV

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Questão 15
Correto

Atingiu 0,50 de 0,50

As análises qualitativas e/ou quantitativas de taninos requerem inicialmente a extração dessas substâncias do material vegetal, que deve
estar, geralmente, seco. Sobre as análises extrativas de taninos, assinale a alternativa CORRETA. 

a. Para o isolamento de taninos condensados ou hidrolisáveis deve-se eliminar do extrato a acetona em evaporador rotativo, sob
pressão reduzida, em temperatura acima de 100 ºC.

b. A cromatografia em camada delgada é uma técnica útil apenas para a análise da presença de taninos hidrolisáveis em extratos
vegetais, uma vez que os taninos condensados têm elevado peso molecular e não são separados na cromatoplaca. 

c. Pode-se adicionar 0,1% (m/v) de ácido ascórbico ao solvente para promover a oxidação da amostra durante o processo de extração.

d. Utiliza-se ácido sulfúrico e água como solventes quando se pretende a análise quantitativa do extrato bruto por métodos
colorimétricos ou a análise direta do extrato por cromatografia líquida de alta eficiência.

e. A secagem deve ser feita a temperatura ambiente ou por liofilização para evitar alterações os teores de taninos.  

Questão 16
Correto

Atingiu 0,40 de 0,40

A partir de reações químicas, é possível verificar a presença de grupos de sustâncias típicos para os insumos farmacêuticos ativos de origem
natural (IFAN) de maneira simples e rápida. Embora a maior parte dessas reações seja inespecífica, ocorrendo em grupos funcionais ou
estruturas distribuídas em muitas substâncias, existem algumas reações que podem ser consideradas específicas. Neste último caso, a reação
ocorre somente com algumas estruturas típicas e exclusivas de uma única classe de substâncias. A reação de Shinoda e a Reação de Stiasny
são indicadas para a pesquisa de quais metabólitos secundários, respectivamente? 

a. Polifenóis e Cumarinas

b. Taninos e Flavonoides

c. Flavonoides e Ácidos fenólicos

d. Flavonoides e Taninos 

e. Cumarinas e Taninos

Questão 17

Correto

Atingiu 0,50 de 0,50

Assinale a alternativa FALSA com relação às características de flavonoides: 

a. Podem ocorrer na natureza na forma de heterosídeos ou aglicona. 

b. A parte da genina da molécula possui esqueleto carbônico do tipo C6-C3-C6. 

c. A ocorrência em plantas superiores (angiospermas) é muito disseminada. Podem ser encontradas em qualquer parte dos vegetais. 

d. São incluídos no grupo de compostos polifenólicos e são produtos originados exclusivamente pela via do chiquimato.  

e. A maioria dos flavonoides está presente nas plantas na forma de heterosídeos, mais comumente como O-heterosídeos.

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Questão 18
Correto

Atingiu 0,60 de 0,60

O consumo mundial de produtos naturais, principalmente de origem vegetal, tem aumentado de maneira expressiva. Com relação aos
materiais vegetais e a classificação e caracterização de substâncias de origem vegetal, assinale a alternativa correta: 

a. As cumarinas podem ser definidas como derivadas da benzo-γ-pirona, enquanto que os flavonoides são compostos naturais
derivados da benzo- α-pirona.

b. Os compostos fenólicos são uma classe de substâncias de origem vegetal que inclui uma grande diversidade de estruturas.
Flavonoides, taninos e saponinas são exemplos de grupos de compostos fenólicos.

c. Todos os compostos fenólicos são formados pela união de três anéis, sendo dois deles aromáticos. 

d. A glicosilação acontece para tornar o flavonoide menos reativo e mais solúvel em água.  

e. Compostos fenólicos são definidos como substâncias que apresentam um grupo pirona ligado ao anel benzênico com pelo menos
uma hidroxila ligada ao anel benzênico.

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