GRUPO DE METABÓLITOS

VEGETAIS -TANINOS

Profª Drª Hanan Sleiman

5º/6º Farmácia
 TANINOS

→Grande grupo de susbtâncias naturais, complexas, com

natureza fenólica, hidrossolúveis;

→Apresentam propriedade de precipitar alcalóides,

gelatina e outras proteínas, formando complexos insolúveis
em água com estes compostos (N);

→Alto P.M. 500-3000 Dalton.

 TANINOS

→Historicamente, drogas com taninos ligados a

propriedade ‘tanante’;

→Habilidade em transformar pele fresca em material

imputrescível: couro ou ‘Curtir o couro’, que ocorre pelo
processo de formação de ligações entre as fibras de
colágeno, acarretando resistência a água, calor e abrasão;

→São responsáveis pela adstringência de muitos frutos e

alguns produtos vegetais.

→Casca de carvalho: fonte de taninos para indústria.

 TANINOS – TERMINOLOGIA E
CLASSIFICAÇÃO

Segundo estrutura química:

→Taninos hidrolisáveis: ácido chiquímico

– ácido gálico;
→Taninos condensados – pró-
antocianidinas: ácido chiquímico + acetato.
 TANINOS
→Taninos hidrolisáveis: PRECURSOR
 TANINOS
→Taninos hidrolisáveis:
-Taninos gálicos ou galotaninos: + MÓLECULAS DE
ÁCIDO GÁLICO – Ligações meta-depsídicas.
Presentes em: Rhus semialata, Quercus infectoria e
Paeonia sp.
 TANINOS
→Taninos hidrolisáveis:
-Taninos gálicos ou galotaninos:
 TANINOS
→Taninos hidrolisáveis:
-Taninos elágicos ou elagitaninos: Acoplamento oxidativo
entre moléculas de ácido gálico 2-2-1. Resíduo de hexa-
hidróxi-difenoil-D-glicose (HHDP).
Presentes em: Quercus stenophylla, Psidium guajava,
Oenothera tetraptera.
 TANINOS
→Taninos hidrolisáveis:
-Taninos elágicos ou elagitaninos:
 TANINOS
→Taninos hidrolisáveis:
-Galotaninos – hidrólise:
 TANINOS
→Taninos hidrolisáveis:
-Elagitaninos - hidrólise:
 TANINOS
→Taninos condensados ou pró-antocianidinas:
-Presentes em: Plantas lenhosas (cascas), presentes
em cascas de canela, cereja, quina, acácia, salgueiro,
carvalho, hamamélis, semente de cacau, guaraná, cola,
chá verde. +FREQUENTES NA NATUREZA.
 TANINOS
→Taninos condensados ou pró-antocianidinas:
Poli-condensação de núcleos fundamentais de
flavonóides.
 TANINOS
→Taninos condensados ou pró-antocianidinas:
Poli-condensação de núcleos fundamentais de
flavonóides.
 TANINOS
→Funções nos vegetais:
-Defesa química das plantas contra o ataque de
herbívoros, insetos parasitas e microorganismos patogênicos;
-Diminuição da palatabilidade → Sabor adsringente;
-Dificuldade de digestão → Complexação dos taninos
com enzimas digestivas;
→Formação de produtos tóxicos a partir da hidrólise
destes.
 TANINOS
→Propriedades físico-químicas:
-Formação de sólidos amorfos, marrom escuro;
-Solúveis em água e em solventes orgânicos polares
– acetona, álcool e glicerina
-Insolúveis em hexano, benzeno e clorofórmio;
-Em solução aquosa são levemente ácidos e de
sabor adstringente;
-Reagem com cloreto férrico, precipitando alcalóides,
proteínas, celulose;
-Formam complexos (são agentes quelantes) com
metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco
etc.);
-Oxidam com facilidade, principalmente em meio
ácido, podendo atuar como agentes antioxidantes.
 TANINOS
→Reações de identificação - colorimétricas:
1)Cloreto férrico:
-Galotaninos e elagitaninos: coloração e precipitação
de azulados a pretos com sais férricos. -
-Condensados: precipitados verde-marrom.

2)Iodato de potássio:
-Galotaninos: coloração rósea, quando ácido gálico
livre, coloração laranja.

3)Acetato de chumbo: precipitado ou suspensão;

4)Alcalóides: qualquer – precipitação.

5)Solução de gelatina a 2,5%: turvação do meio – proteínas.

 TANINOS
→Empregos farmacológicos:
-Complexação com íons metálicos: antídotos em
intoxicações por metais pesados (ferro, manganês,
vanádio, cobre, alumínio, cálcio) e alcalóides;
-Atividade antiviral, antimicrobiana, antifúngico.
-Antioxidantes – neutralizadores de radicais livres;
-Complexação com proteínas, polissacarídeos.

-Via externa: revestimento protetor cicatrizantes,

hemostáticos, protetores e reepitelizantes;
-Via interna: antidiarreicos.
 TANINOS
→Empregos industriais:
-Curtimento de couro;
-Fabricação de tintas;
-Reagentes para detecção de gelatina, proteínas e
alcalóides;
-Junto com outros compostos, produção de agentes
floculantes e coagulantes para tratamento de água;
-Produção de espumas de uretano (boa resistência à
flamabilidade);
-Desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos,
sucos de frutas, chás e outras bebida, etc.
 TANINOS - DROGAS
→HAMAMÉLIS:
-Folhas de Hamamelis virginiana;
-Arbusto ou pequena árvore nativa do leste da
América do Norte;
-Indicada para o tratamento de lesões cutâneas
leves, processos inflamatórios da pele e das membranas
mucosas, hemorróidas e problemas associados a veias
varicosas, flebite, com aplicação tópica;
-Extrato de hamamélis ou água destilada de
hamamélis.
 TANINOS - DROGAS
→NOZ-DE-GALHA:
-Crescimentos vegetais em brotos jovens de
Quercus infectoria resultantes da deposição de ovos de
insetos;
-O inseto deposita os ovos no broto da planta e há o
desenvolvimento da larva, logo a seguir ocorre a
proliferação e hipertrofia dos tecidos vegetais e formação
de taninos;
-Ácido tânico (50 a 70%);
-Está em desuso na medicina humana, mas se
encontra na indústria como corantes.
 TANINOS - DROGAS
→ESPINHEIRA-SANTA:
-Folhas de Maytenus ilicifolia e Maytenus aquifolium;
-Cancorosa ou cancerosa: uso popular tto de câncer
de pele;
-Sua atividade antiulcerogênica é semelhante à
cimetidina;
-Uso externo: cicatrizante e antisséptica.