HIDROCARBONETOS POLICÍCLICOS AROMÁTICOS (HPAs)

Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs) ou hidrocarbonetos

aromáticos policíclicos (HAPs) são componentes naturais de combustíveis e são
produzidos através da combustão incompleta ou através da pirólise da madeira,
essa sendo de alta complexidade já que envolve a polimerização via radicais livres
diversas vezes, até a formação dos anéis aromáticos condensados.
O número de anéis aromáticos condensados influencia no seu estado físico
quando emitidos. Por exemplo: os HPAs com dois ou três anéis aromáticos, quando
emitidos, encontram-se no estado gasoso; já os com cinco ou até mais anéis,
encontram-se em suspensão, ou seja, como cinzas ou fuligem.
Eles são emitidos através de fontes naturais, como a queima espontânea de
florestas e erupções vulcânicas, e por fontes antropogênicas (ações do homem),
onde se destaca a queima de combustíveis como o petróleo e seus derivados e a
produção industrial (de alumínio, por exemplo).
Encontrados no estado sólidos quando em temperatura ambiente, os HPAs
apresentam uma alta temperatura de fusão e ebulição. Eles são quimicamente
inertes, ou seja, participam tanto de reações de substituição eletrofílica quanto
reações de adição (quando realizam reação de adição, a aromaticidade do
composto é regenerada). Devido ao seu caráter lipofílico (grande afinidade com
moléculas lipídicas), ele não é muito solúvel em água, embora seja extremamente
solúvel em solventes orgânicos.
Existem mais de 100 tipos de HPAs como o criseno, ciclopenta[c,d]pireno,
benzo[c]fluoreno, mas o principal é o benzo[a]pireno. Usaremos o benzo[a]pireno
como exemplo.
Com fórmula molecular C20H12, o benzo[a]pireno é um composto
carcinogênico e mutagênico, podendo causar câncer e até anomalias. A sua entrada
nas membranas é fácil, devido ao seu caráter lipofílico. Contudo, é preciso que o
benzo[a]pireno e outros HPAs sejam ativados metabolicamente para induzir aos
tumores. São vários fatores que influenciam na formação dos tumores, como por
exemplo raça, idade, sexo, consumo alto de álcool ou de tabaco. E, também,
pessoas com altas taxas de reativos metabólicos que ativam os HPAs tem mais
chances de terem câncer, do que as que possuem baixas taxas metabólicas.
Podemos dividir a contaminação do meio ambiente em 4 partes: ar, água,
solo e alimentos.
 Ar: a principal fonte de contaminação é o fumo do tabaco e a fumaça
liberada devido à queima do combustível dos carros
 Água: Os HPAs são bioacumulados pelos organismos aquáticos que
não os metabolizam, como os plânctons e alguns peixes. Sendo assim,
os alimentos e até mesmo a água estão contaminados.
 Solo: Devido ao seu caráter lipofílico, os HPAs entram nas membranas
celulares das plantas através das folhas, e depois são transportados
até a raiz, onde são bioacumulados pelas bactéricas causando
mutações genéticas nas mesmas e, assim, permanecendo por mais
tempo no solo.
 Alimentos: Graças a contaminação no solo e na água, os HPAs já são
detectados em alimentos de origem vegetal e processados, mas o grau
de contaminação depende do modo de processamento, preservação e
armazenagem dos alimentos.
UNIVERSIDADE DO ESTADO DE SANTA CATARINA

HIDROCARBONETOS POLICÍCLICOS AROMÁTICOS

Leonardo Ayres Ferreira

Laura de Oliveira Hentges
 Balneário Camboriú, Santa Catarina, 07 de maio de 2017.
Referências Bibliográficas

HIDROCARBONETOS aromáticos policíclicos. Disponível em:

<https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Hidrocarbonetos_arom%C3%A1ticos_polic
%C3%ADclicos>. Acesso em: 06 jun. 2017.

Costa, Alcilea Fátima. Avaliação da contaminação humana por hidrocarbonetos

policíclicos aromáticos: determinação de 1-hidroxipireno urinário. [Mestrado]
Fundação Oswaldo Cruz, Escola Nacional de Saúde Pública; 2001. 80 p.

CARUSO, Miriam Solange Fernandes; ALABURDA, Janete. Hidrocarbonetos

policíclicos aromáticos - benzo(a)pireno: uma revisão. Disponível em:
<http://periodicos.ses.sp.bvs.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0073-
98552008000100001&lng=pt>. Acesso em: 06 jun. 2017.

BETTIN, S. M.; FRANCO, D. Wagner. HIDROCARBONETOS POLICÍCLICOS

AROMÁTICOS (HPAs) EM AGUARDENTES. Disponível em:
<http://www.scielo.br/pdf/cta/v25n2/25016.pdf>. Acesso em: 06 jun. 2017.