FACULDADES OSWALDO CRUZ

Química Bacharelado

Camilla Mindelli RA 1521138

Ingrid Ferraz RA 1521102
Leticia Guerra RA 1521092

Relatório de orgânica
Nitração do benzoato de metila

SÃO PAULO - SP
2023
 SUMÁRIO

Procedimento........................................................................................................................... 3
Fluxograma.............................................................................................................................. 4
Questões..................................................................................................................................5
Referências.............................................................................................................................. 6
 Procedimento

Parte I:
Em um Erlenmeyer de 125 mL adicionar 12,0 mL de ácido sulfúrico concentrado, resfriar o
sistema em banho de gelo e água e adicionar 6,1 g (~5,6 mL) de benzoato de metila.
Resfriar novamente o meio reacional de 0-10 oC em banho de gelo e água. Adicionar à esta
mistura, sob resfriamento, uma mistura de 4 ml de ácido sulfúrico concentrado e 4 ml de
ácido nítrico concentrado, gota a gota, através de uma pipeta do tipo Pasteur. Durante a
adição da mistura de ácidos, agitar frequentemente a mistura reacional à temperatura
ambiente e, após 15 minutos, vertê- la em um Béquer de 250 mL com cerca de 60 g de gelo
picado para precipitar o produto, separar o sólido através de filtração à vácuo em funil de
Büchner, lavando o sólido obtido com pequenas porções de água destilada gelada. Secar o
sólido obtido, pressionando-o contra um papel de filtro limpo.

Parte II:
Retirar uma pequena porção do produto bruto obtido (cerca de 0,5 g) e recristalizar o sólido
restante com etanol (deve-se utilizar para a recristalização: massa de etanol igual a massa
do produto obtido). Agitar sob aquecimento até a dissolução total do sólido, resfriar em água
corrente até a recristalização. Pesar o produto recristalizado. Determinar o ponto de fusão
do produto bruto e o produto recristalizado.

3
Fluxograma

4
 Questões

A. Baseado nos dados de literatura (Tabela 1) e nos dados experimentais de ponto de

fusão, escrever a fórmula estrutural do produto obtido.

Após a segunda parte do experimento, o ponto de fusão obtido do sal bruto foi 63°C
e do sal recristalizado foi 60°C.
O objetivo era que a estrutura apresentasse orientação orto-para dirigente após o
processo de recristalização, visto que inicialmente apresentava orientação meta dirigente.
Assim, o ponto de fusão da estrutura 3-nitrobenzoato estaria entre 79 a 80ºC, de acordo
com a tabela 1.
Essa diferença de resultados no ponto de fusão da estrutura pode ser justificada
por alguma contaminação durante o processo experimental, não permitindo a mudança de
posição.
Produto obtido:

B. Equacionar a reação química envolvida e especificar a quantidade de reagentes e

produtos (em quantidade de matéria e massa). Calcular o rendimento do produto
bruto e o rendimento do produto puro (em porcentagem).

Formação do íon Nitrônio:

Reação:

5
Rendimento:
3
𝑚𝑜𝑙 1,088 𝑔 𝑐𝑚
5, 6 𝑚𝐿 x 136,15 𝑔
x 3 x 𝑚𝐿
= 0, 04475 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑎
𝑐𝑚

3
𝑚𝑜𝑙 1,39 𝑔 𝑐𝑚
4, 0 𝑚𝐿 x 63 𝑔
x 3 x 𝑚𝐿
= 0, 088 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛í𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑐𝑚

Considerando a massa molar do Metil 3-nitrobenzoato igual a 181,15 g/mol e a massa

obtida igual a 4,072g, temos:

C. Explique a não formação dos demais isômeros do nitrobenzoato de metila (efeito

de regiosseletividade).

Analisando os dados de 1H RMN da molécula de benzoato de metila, é possível

notar que há uma retirada de densidade eletrônica, principalmente das regiões Orto e Para
da molécula, causada pelo substituto COOMe.

Fonte: CLAYDEN, Jonathan; GREEVES, Nick; WARREN, Stuart. Organic Chemistry. 2. ed. p. 488. 2012.

Visto isso, há uma evidência de que a formação do Metil 3-nitrobenzoato é mais

favorável que a formação de Metil 4-nitrobenzoato e Metil 2-nitrobenzoato, já que está
molécula (Metil 3-nitrobenzoato) é nitrada na posição meta por orientada por um meta
dirigente.

D. Por que a preocupação com o controle da temperatura no desenvolvimento da

reação?
No experimento, trabalhamos com reagentes voláteis e por isso é importante
controlar a temperatura no decorrer da reação.
Também é importante ressaltar que compostos aromáticos possuem índices de
toxidade e liberam um cheiro forte e o controle de temperatura pode diminuir a exposição.

6
 Referências

CLAYDEN, Jonathan; GREEVES, Nick; WARREN, Stuart. Organic Chemistry. 2. ed. p. 488.
2012.

Dados de densidade. Disponível em:

<https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Nitric-acid-650-0,MDA_CHEM-100441>.
Acesso em: 13 de maio de 2023.