UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

ANA PAULA TEIXEIRA

JHENEFER DOLCI FERREIRA GUIMARÃES

SÍNTESE DO BENZOATO DE METILA

CURITIBA
2023
 ANA PAULA TEIXEIRA
JHENEFER DOLCI FERREIRA GUIMARÃES

SÍNTESE DO BENZOATO DE METILA

Relatório 11 da disciplina CQ095 – Química

Orgânica Experimental do curso de Engenharia
Química da Universidade Federal do Paraná
sobre a síntese do benzoato de metila.

Professor: Kahlil Salome.

CURITIBA
2023
 1. MATERIAS E MÉTODOS

1.1 MATERIAIS

• Becker;
• Papel de filtro;
• Funil;
• Garras metálicas;
• Termômetro;
• Mangueira;
• Balança;
• Funil de separação;
• Condensador para refluxo;
• Balão volumétrico.

1.2 MÉTODOS

Para o início do procedimento experimental foi adicionado a um balão de 250

ml, 10 g de ácido benzoico, 30 ml de metanol e 1 ml de ácido sulfúrico. O balão
contando essa mistura foi então acoplado a um condensador de refluxo e, com o
auxílio de garras de metal foi posicionado em cima de uma manta de aquecimento.
Esse processo foi mentido por 1 hora.
Em seguida, foi montado então o sistema para a destilação simples, assim
como na Figura 1, e destilado o excesso de álcool do sistema.
 FIGURA 1 - DESTILAÇÃO SIMPLES

FONTE: (Engel,2016)

Após a retirada do álcool, a solução restante foi transferida a um funil de

separação e adicionada de aproximadamente 50 ml de água. Em seguida, foi
adicionado 10 ml de clorofórmio e agitado. O funil é então posicionado nas garras de
metal e destampado para que houvesse separação de fases. As fases foram então
separadas em beckers, sendo a fase superior colocada novamente no funil de
separação.
No funil então, foram adicionados 10 ml de uma solução de bicarbonato, para
a neutralização do ácido, agitado, retirada a pressão e após a separação de fases
descartada a fase inferior. Esse procedimento com solução de bicarbonato foi
realizado 3 vezes.
Em seguida, a fase superior foi transferida a um Becker e adicionada sulfato de
sódio anidro para secagem. Foi realizada então a filtração com o auxílio de funil e
papel de filtro para um balão. O balão com o filtrado foi então posicionado no sistema
de destilação simples, Figura 1, e obtido um volume de 6,9 ml de produto.
 2. RESULTADOS E DISCUSSÕES

2.1 MECANISMO
O método consiste em adicionar ácido sulfúrico concentrado a uma mistura de
ácido benzóico e metanol em excesso, atuando como um catalisador homogêneo. O
metanol é empregado em uma quantidade excessiva no lugar do ácido benzóico para
forçar o equilíbrio da reação no sentido dos produtos, que são benzoato de metila e
água.
A função do ácido forte é a de converter o ácido carboxílico no ácido conjugado.
A carbonila do ácido conjugado sofre, então, o ataque nucleofílica do oxigênio do
álcool, dando uma espécie protonada. As transferências de prótons entre átomos de
oxigênio são muito rápidas e a espécie seguinte forma-se pela remoção de um próton
do oxigênio que se adiciona a um dos outros oxigênios. Os elétrons deslocam-se para
eliminar uma molécula de água e formar o ácido conjugado do éster, que então perde
um próton para formar o éster. O mecanismo de esterificação, se encontra detalhado
na Figura 2.

FIGURA 2 – MECANISMO DA SINTESE DO BENZOATO DE METILA

FONTE: (Autoras, 2023)

 2.2 UTILIZAÇÃO DO BICARBONATO

Foi necessário o uso do bicarbonato de sódio para a neutralização do meio

reacional, isto se deu, através das três lavagens consecutivas realizadas dentro do
funil de separação.

2.3 ÁCIDO BENZOICO

Ao final do procedimento experimental não há sobra de ácido benzoico já que
este se trata do reagente limitante logo, teoricamente, será totalmente consumido
durante a reação.

2.4 RENDIMENTO

Primeiramente para o cálculo do rendimento é necessário o conhecimento da

reação envolvida:

É calculado então o número de mols de ácido benzoico e metanol, para a

identificação do reagente limitante.
𝑚𝐶6𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻
𝑛𝐶6𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 =
𝑀𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻
10 𝑔
𝑛𝐶6𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 =
122,12 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐶6𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 = 0,0819 𝑚𝑜𝑙

Da mesma forma para o metanol:

𝜌𝐶𝐻4 𝑂 × 𝑉𝐶𝐻4 𝑂
𝑛𝐶𝐻4 𝑂 =
𝑀𝐶𝐻4 𝑂
𝑔
0,790 × 30𝑚𝑙
𝑛𝐶𝐻4 𝑂 = 𝑚𝑙
32,04 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐶𝐻4 𝑂 = 0,739 𝑚𝑜𝑙
 É visto então que o ácido benzoico é o reagente limitante. Como temos uma
estequiometria de 1:1 entre o reagente limitante e o produto desejado, o número de
mols de que reagem são o mesmo número que é formado, em uma reação de 100%
de rendimento, ou seja:

𝑛𝐶6𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 = 𝑛𝐶8𝐻8 𝑂2

𝑛𝐶8𝐻8 𝑂2 = 0,0819 𝑚𝑜𝑙
O volume teórico da reação então é calculado por:

𝑛𝐶8𝐻8 𝑂2 × 𝑀𝑀𝐶8𝐻8 𝑂2
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 =
𝜌𝐶8𝐻8 𝑂2
0,0819 𝑚𝑜𝑙 × 136,15 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 =
1,094 𝑔/𝑚𝑙
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 10,193 𝑚𝑙

O rendimento é então calculado sabendo que foi obtido um volume real de 6,9
ml.
𝑉𝑑𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑜
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 (%) = × 100
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
6,9 𝑚𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 (%) = × 100
10,193 𝑚𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 (%) = 67,69%
 3. CONCLUSÃO

Analisando os valores mensurados e calculados, obtivemos um rendimento de

aproximadamente 68% o que, considerando os diversos erros durante a realização do
procedimento, pode ser considerado como satisfatório.
Esta síntese apresenta sérias desvantagens relevantes com a geração de
outros produtos (oxidação e hidrólise, por exemplo), corrosão dos equipamentos,
procedimentos de purificação exaustivos (devido aos problemas de separar o ácido
do éster) e produção de grandes volumes de resíduos ácidos. Além dos problemas
citados, este processo industrialmente importante também sofre devido ao fato de
usar solventes orgânicos.
É possível destacar a importância deste procedimento de síntese do benzoato
de metila, já que é utilizado em perfumes por ter uma fragrância agradável ao olfato
humano assim como também em pesticidas, além de aproximar os conteúdos teóricos
passado em aula para a pratica.
 REFERÊNCIAS

ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.; LAMPMAN, Gary M.; PAVIA, Donald L.
Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena – Tradução da 3ª
edição norte-americana. [Digite o Local da Editora]: Cengage Learning Brasil, 2016.
E-book. ISBN 9788522123469. Disponível em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522123469/. Acesso em: 06
jan. 2023.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. BLAMPMAN. Química orgânica, 10ª edição,

LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora S.A. Rio de Janeiro, 2012.