2 e 3 – NITRAÇÃO DO BENZOATO DE METILA

Procedimento
Parte I:
Em um Erlenmeyer de 125 mL adicionar 12,0 mL de ácido sulfúrico concentrado, resfriar o
sistema em banho de gelo e água a e adicionar 6,1 g (~5,6 mL) de benzoato de metila. Resfriar
novamente o meio reacional de 0-10 ºC em banho de gelo e água. Adicionar à esta mistura, sob
resfriamento, uma mistura de 4 ml de ácido sulfúrico concentrado e 4 ml de ácido nítrico
concentrado, gota a gota, através de uma pipeta do tipo Pasteur. Durante a adição da mistura de
ácidos, agitar frequentemente a mistura reacional à temperatura ambiente e, após 15 minutos, vertê-
la em um Béquer de 250 mL com cerca de 60 g de gelo picado para precipitar o produto, separar o
sólido através de filtração à vácuo em funil de Büchner, lavando o solido obtido com pequenas
porções de água destilada gelada. Secar o sólido obtido, pressionando-o contra um papel de filtro
limpo.

Parte II:
Retirar uma pequena porção do produto bruto obtido (cerca de 0,5 g) e recristalizar o solido
restante com etanol (deve-se utilizar para a recristalização: massa de etanol igual a massa do
produto obtido). Agitar sob aquecimento até a dissolução total do sólido, resfriar em água corrente
até a recristalização. Pesar o produto recristalizado. Determinar o ponto de fusão do produto bruto
e o produto recristalizado.

Tabela 1. Propriedades Físicas:

Nome do composto Estrutura Ponto de Ponto de Densidade
fusão ebulição
Metil 3-nitrobenzoato

O2NC6H4CO2CH3 1,28 g/mL a

79 – 80 °C 279 ºC
25 °C(lit.)
M = 181,15 g.mol-1
Metil 4-nitrobenzoato

O2NC6H4CO2CH3 1,28 g/mL a

94 – 95 ºC --------
25 °C(lit.)
M = 181,15 g.mol-1
Metil 2-nitrobenzoato
1,28 g/mL a
O2NC6H4CO2CH3 104 – 106 °C
275 ºC 25 °C(lit.)
M = 181,15 g.mol-1
Fonte: SciFinder Scholar

1 Apostila de Laboratório de Orgânica

 5 – NITRAÇÃO DO BENZOATO DE METILA

Nome RA Turma

Grupo

Fluxograma:

2 Apostila de Laboratório de Orgânica

Questões:
1. Baseado nos dados de literatura (Tabela 1) e nos dados experimentais de ponto de fusão,
escrever a fórmula estrutural do produto obtido.
2. Equacionar a reação química envolvida e especificar a quantidade de reagentes e produtos (em
quantidade de matéria e massa). Calcular o rendimento do produto bruto e o rendimento do
produto puro (em porcentagem).
3. Explique a não formação dos demais isômeros do nitrobenzoato de metila (efeito de
regiosseletividade).
4. Por que a preocupação com o controle da temperatura no desenvolvimento da reação.
.

3 Apostila de Laboratório de Orgânica

Mecanismos e Resultados:

4 Apostila de Laboratório de Orgânica