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Química Verde
Para química
orgânica.
Assunto: Discussão de várias
reações de substituição,
eliminação, adição e rearranjo.
ECONOMIA DE ÁTOMO:
Uma Medida da Eficiência de
uma Reação
Introdução à Química Verde Módulo de Química Verde Para Química Orgânica.
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MÓDULO DE QUÍMICA VERDE
Eq. 1
N°. de
Peso N°. de
moles Densidade
Reagente MW Usado moles Bp (oC)
teóricos g/mL
(g) usados
necessários
1 C4H9OH 74,12 0,80 0,0108 0,0108 0,810 118
102,9
2 NaBr 1,33 0,0129 0,0108
1
3 H2SO4 98,08 2.0 0,0200 0,0108 1,84
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Eq. 2
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Eq. 3
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Peso de Peso de
Átomos
Fórmula de Reagente Átomos Inutilizado Átomos
utilizado
reagentes s FW utilizado Átomos inutilizado
s
s s
7 C4H9Br 137 4C,8H 56 HBr 81
8 C2H5ONa 68 ____
0 2C,5H,O,Na 68
Total
2C,6H,O,Br,N
6C,14H,O,Br,N 205 4C,8H 56 149
a
a
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Eq. 4
Peso de Peso de
Fórmula de Reagentes Átomos Átomos
Átomos Átomos
reagentes FW utilizados Inutilizados
utilizados inutilizados
9 C4H8 56 4C,8H 56 ____
0
11 HBr 81 HBr 81 ____
0
Total
137 4C,9H,Br 137 ____
0
4C,9H,Br
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Eq. 5
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Peso de Peso de
FW de Átomos
Fórmula de Átomos Átomos Átomos
Reagente utilizado
reagentes utilizado Inutilizados inutilizado
s s
s s
14 C2H4 28 2C,4H 28 _____
0
15 Cl2 71 _____
0 2Cl 71
6 H2O 18 O 16 2H 2
18 Ca(OH)2 72 _____
0 Ca,4H,2O 72
Total
6H,2O,Ca,2C
2C,8H,3O,Ca,2C 189 2C,4H,O 44 145
l
l
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A Síntese de Ibuprofeno.
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Peso de
Peso de
Fórmula de Reagente Átomos Inutilizado Átomos
Átomos
reagentes s FW utilizados Átomos inutilizado
utilizados
s
1 C10H14 134 10C,13H 133 H 1
2 C4H6O3 102 2C,3H 27 2C,3H,3O 75
4 C4H7ClO2 122.5 C,H 13 3C,6H,Cl,2O 109.5
5 C2H5ONa 68 _____
0 2C,5H,O,Na 68
7 H3O 19 _____
0 3H,O 19
9 NH3O 33 _____
0 3H,N,O 33
12 H4O2 36 H,2O 33 3H 3
Produtos
Total
Ibuprofeno Ibuprofen desperdício Produtos
20C,42H,N,10O
514.5 13C,18H,2 o 7C,24H,N,8O desperdício
,
O 206 , 308.5
Cl,Na
Cl,Na
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Peso de Peso de
FW
Fórmula de Átomos Átomos Átomos Átomos
deReagente
reagentes utilizados utilizado Inutilizado inutilizado
s
s s
1 C10H14 134 10C,13H 133 H 1
2 C4H6O3 102 2C,3H,O 43 2C,3H,2O 59
4 H2 2 2H 2 _____
0
6 CO 28 CO 28 _____
0
Produtos
Total Ibuprofeno
desperdíci
15C,22H,4 266 13C,18H,2 206 60
o
O O
2C,3H,2O
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Resumo
Economia de átomo e economia de átomo experimental vão
além do cálculo do rendimento de uma reação e oferecem um
segundo modo para medir a eficiência de uma reação que leva
em conta os átomos utilizados e inutilizados dos reagentes. A
economia de átomo percentual e a economia de átomo
experimental percentual são parâmetros para quantificar a
economia de átomo, e permite uma comparação quantitativa da
economia de átomo de uma reação (ou síntese) vs. uma outra.
Talvez, a melhor medida da eficiência de uma reação é levar
em conta a economia de átomo e o rendimento calculando o
rendimento percentual X economia de átomo experimental
(RPxEAE). Claro que avaliando a conveniência ambiental de
uma reação (ou síntese) não só se deveria considerar a
eficiência da reação, mas, também (como discutido acima)
outros fatores como toxicidade, o uso de substâncias auxiliares,
exigências de energia, origens de matéria-prima e reagentes
catalíticos versus estequiométricos.
Perguntas
(1) Defina os seguintes termos:
a) Economia de átomo.
b) Economia de átomo percentual.
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c) Rendimento percentual.
d) Economia de átomo experimental.
e) PExEAE percentual.
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Referências e Notas
[1] Williamson, Kenneth L., Macroscale and Microscale
Organic Experiments, 2nd ed., D. C. Heath and Co.,
1994, 247-252.
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