Química na

UFSC
 ?
Fala, galera!!!
COMO QUÍMICA É COBRADA
A prova da UFSC é com certeza uma das provas de química mais

NA UFSC difíceis.
As questões são de somatória e bastante elaboradas, mas
estamos aqui para te ajudar!
Segundo o vestibular, é essencial que o candidato tenha:
I. capacidade de expressar-se com clareza;
II. capacidade de organizar suas ideias;
III. capacidade de interpretar dados e fatos;
IV. capacidade de estabelecer relações interdisciplinares;
V. capacidade de elaborar hipóteses;
VI. capacidade de avaliação;
VII. integração ao mundo contemporâneo;
VIII. domínio dos conteúdos do Ensino Médio.
E isso, claro, cabe muito bem numa prova de química,
principalmente no que tange questões sociais atuais e de
sustentabilidade. De acordo com a UFSC, é preciso saber analisar
os fenômenos químicos dentro dos contextos atuais da ciência e
saber utilizar com as fórmulas e o vocabulário químico, avaliando
implicações ambientais e sociais dos processos químicos e
energéticos - isso tudo, dentro do conteúdo do ensino médio.
Por isso, separamos os assuntos de química que mais caíram na
UFSC dos últimos anos, pra você ficar craque e focar no que mais
precisa nessa reta final!
A seguir, veremos quais foram os tópicos que mais deram as
caras dentro dessas áreas.

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 Geral 31%
Físico-química 28%
Atomística 22%
Orgânica 19%
Bioquímica 2%
Meio Ambiente 1%

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 ESTEQUIOMETRIA
Na UFSC, a estequiometria pode ser cobrada tanto na sua forma
geral quanto envolvendo outras áreas da química. É interessante
ter noção de equilíbrios químicos, envolvendo reações de
neutralização, questões de oxirredução e termoquímica.
Apesar de relembrarmos tudo isso, o cerne da questão ainda é o
cálculo estequiométrico.
Estequiometria Passo a Passo
Para entendermos a estequiometria, precisamos, antes de tudo,
interpretar o que a questão está pedindo. Por isso, é importante
saber: ela quer a quantidade de produto formado? Ela quer
saber quanto de reagente eu preciso para formar uma certa
quantidade de produto? Por isso, entender e interpretar a questão
é fundamental!
4
De maneira geral, podemos seguir esses passos:
1. Primeiro, escreva a equação química balanceada.
2. Depois, identifique as proporções entre reagentes e produtos.
3. Em seguida, converta as unidades para mol, massa ou volume,
conforme pede a questão.
4. Por último, monte uma regra de três com as informações
necessárias, onde a incógnita é o que a questão está pedindo.
Exemplo:
Determinar o número de mols de CuO formado a partir de
5 mols de cobre metálico.
2 Cu + O2 → 2 CuO
Essa é a forma mais simples de se abordar a estequiometria.
Já temos a equação química balanceada e as proporções entre
reagentes e produtos também.
Assim, sabemos que a cada 2 mols de Cu, são formados 2 mols
de CuO. Por isso a proporção entre eles é 1:1. Para responder a
pergunta da questão, montamos a regra de três:
2 mols de Cu ———— 2 mols de CuO
5 mols de Cu ———— x mols de CuO
x = 5 mols de Cu
 Dessa forma, resolvendo a regra de três, chegamos que para 5 Estado físico: interações intermoleculares fortes resultam em
mols de Cu, são formados também 5 mols de CuO. Fácil, né? estados físicos condensados, porque as moléculas estão muito
unidas.

PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS

ORGÂNICOS

Entender como as forças intermoleculares relacionam com

a temperatura de ebulição, solubilidade, ponto de fusão e
volatilidade é fundamental para uma boa nota!

Elas são forças atrativas a distâncias curtas que agem entre

as moléculas. São responsáveis por várias propriedades das
substâncias, como solubilidade, ponto de fusão e ebulição, e
tensão superficial.
Nesse vestibular, é importante que você realmente conheça
as forças intermoleculares e entenda suas consequências nas
propriedades macro e microscópica das substâncias. É um
conteúdo que não vai te ajudar somente no vestibular, mas vai te
fazer entender muita coisa do mundo ao seu redor!
Volatilidade: quanto mais fracas as interações intermoleculares,
mais volátil é a substância. (mas atenção, essa propriedade
também depende do peso molecular).
Solubilidade nos meios: polar interage com polar, e apolar
interage com apolar. Por isso óleo não se mistura com água, por
exemplo.

Temperatura de Ebulição: quanto mais as moléculas do líquido

interagem entre si (ou seja, mais intensa a interação), mais energia
é necessário fornecer para que as interações sejam enfraquecidas
e haja a mudança de fase (maior temperatura).

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 QUÍMICA ORGÂNICA Função
Grupo fun-
Estrutura Exemplo
Fórmula Con-
cional densada

H H H
A Química Orgânica é uma das áreas mais importantes da Carbono H C C O
química. Ela estuda os compostos cujo principal componente Álcool saturado + C OH CH3CH2OH
OH (hidroxila) H H
é o Carbono. Os compostos orgânicos são muito importantes:
Etanol (C2H6O)
quase tudo ao nosso redor é química orgânica!

São compostos orgânicos o álcool, o formol, os remédios que Anel

OH
tomamos, as comidas que comemos. Somos 70% água, mas Fenol aromático + OH C6H5OH
quase a totalidade dos 30% restantes são de compostos OH Fenol (C2H6O)
orgânicos. Dada a importância da química orgânica e bioquímica,
nada mais justo que se tenha uma grande área da química OH
somente dedicada a ela! OH H C
Carbono C CH3
R1
Enol insaturado + R3 CH2COHCH3
Existem diferentes funções orgânicas, que são identificadas H
OH
pela presença de um átomo ou grupo de átomos específicos, R2 Propenol
chamado de grupo funcional. As moléculas pertencentes a (C3H6O)
um mesmo grupo funcional possuem propriedades químicas e O
C=O,
físicas semelhantes, e por isso, se enquadram nessas classes. O
carbonila
Cetona em carbono H3C C3H CH3COCH3
Na UFSC, aparecem muitas questões que pedem que você C
secundário R 1
R 2
Propanona
identifique as funções orgânicas, pedindo detalhes até mesmo ou terciário (C3H6O)
das cadeias carbônicas e seus grupos funcionais.
H H O
C=O, O H C C C
carbonila C
Aldeído H H H CH3CH2CHO
em carbono R H
primário Propanaldeído
(C3H6O)

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 elas tiraram esses elétrons de algum lugar; por isso, são agentes
O
O oxidantes.
Heteroátomo Éter dietílico CH CH OCH CH
Éter R R’
de oxigênio ou etoxi-
3 2 2 3
Oxidação: Processo no qual uma substância perde um ou mais
etano(C4H10O)
elétrons. Seu número de oxidação aumenta. Esses elétrons
H O são doados à outra substância, não são perdidos. Por isso,
Ácido Carbonila + O H C C essas substâncias acabaram provocando a redução de outra
Carbox- hidroxila = C H O H CH3COOH substância: são agendes redutores.
ilico Carboxila R OH
Ácido Acético
(C2H4O2) Reação Redox (Oxirredução): Reação na qual determinados
átomos sofrem variações nos estados de oxidação. Se a
O substância aumenta no estado de oxidação, ela é oxidada; se a
Carbonila + O
substância diminui no estado de oxidação, ela é reduzida.
Éster heteroátomo C O CH3COOCH2CH3
0 +2 +2 0
de oxigênio R OR’ Etanoato de Zn(s)+ Cu2+(aq) Zn2+(aq)+Cu(s)
etila (C4H8O2)
perdeu 2e- : sofreu oxidação
0 Zn(s) é um agente redutor
+2

PROCESSOS REDOX +2
ganhou 2 e- : sofreu redução
0
Cu2+(aq) é um agente oxidante

Nessa área, se atente aos Processos Redox. Lembre que a

oxidação é a perda de elétrons. Nesses casos, o número de TERMOQUÍMICA
oxidação aumenta. A redução é o ganho de elétrons; nela, o
número de oxidação diminui. Saiba calcular o Nox dos elementos
e trabalhar com os potenciais padrão de oxidação e redução.
A Termoquímica é a área da química que estuda as trocas de
Redução: Processo no qual uma substância ganha um ou mais energia na forma de calor nas reações químicas e mudanças de
elétrons. Elas têm o seu número de oxidação diminuído. Porém, estado.

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Na UFSC, é comum questões envolvendo propriedades ANOTAÇÕES
endotérmicas e exotérmicas das reações: as reações
endotérmicas são as que absorvem energia, e as exotérmicas,
as que liberam energia.

Essa energia é chamada de Entalpia, e só pode ser medida

na forma de variação. Ou seja, só é possível calcular a energia
envolvida nos processos, e não a energia absoluta de uma
molécula ou substância.

Na Termoquímica, sempre nos referimos à entalpia em termos

de sua variação. Ou seja, a energia trocada em um processo.
Essa energia é geralmente mensurada em kJ/mol ou kcal/mol.
Assim, conseguimos calcular a energia trocada se tivermos as
entalpias finais e iniciais de um processo.

ΔH = Eproduto – Ereagente
Os tipos de entalpia que mais aparecem no vestibular da UFSC
são:

Entalpia de Reação: é o balanço das entalpias de ligação

em uma reação química. Ou seja, é a energia total envolvida
numa reação química, considerando a energia envolvida nos
processos de rompimento e formação de ligações químicas.

Entalpia de Combustão: é a energia liberada nas reações

químicas de combustão.

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EXERCÍCIOS
1. (UFSC 2019) A química dos fogos de artifício
Os fogos de artifício foram descobertos na China há mais de 2.000 anos e de
maneira acidental – alquimistas chineses tentavam produzir um elixir mágico
e, a partir de uma mistura de mel, enxofre e nitrato de potássio, acabaram por
produzir um explosivo que é o precursor da pólvora, utilizada até os tempos
atuais. A combustão da pólvora produz energia suficiente para vaporizar e excitar
eletronicamente espécies químicas que, instáveis, emitem fótons em diferentes
regiões do espectro eletromagnético, produzindo as diferentes cores que hoje
conhecemos em um espetáculo com fogos de artifício. A combustão da pólvora
pode ser representada, de maneira simplificada, pela reação abaixo:
10 KNO3(s) + 8 C(s) + 3 S(s) → 2 K 2CO3(s) + 3 K 2SO4(s) + 6 CO2(g) + 5 N2(g)
Disponível em: <https://www.compoundchem.com/2013/12/30/the-chemistry-of-fireworks/>.
[Adaptado]. Acesso em: 23 set. 2018.
Dados:
= =
K 39,1; =
N 14,0; =
O 16,0; =
S 32,1; C 12.
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que:
01) a combustão da pólvora caracteriza um processo exotérmico.
02) para que ocorra a combustão completa de 202,2 g de nitrato de potássio,
são necessários 19,2 g de carbono e 19,3 g de enxofre.
04) se 10 mol de nitrato de potássio entrarem em combustão em um sistema
com excesso de carbono e de enxofre, serão produzidos 264 g de dióxido de
carbono e 280 g de nitrogênio gasoso.
08) na combustão de um mol de nitrato de potássio, serão produzidos 11mol
de produtos gasosos.
16) na combustão da pólvora, o carbono sofre redução, passando do estado de
oxidação zero para −2.
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32) o potássio sofre oxidação no processo de combustão, convertendo-se em
carbonato de potássio e em sulfato de potássio.
2. (UFSC 2018) Cientistas convertem um poluente em fonte de energia
renovável
Cientistas no Laboratório Nacional de Oak Ridge, nos Estados Unidos, utilizaram
técnicas de nanotecnologia para converter dióxido de carbono gasoso em etanol.
A equipe criou um catalisador composto por carbono, cobre e nitrogênio, e uma
descarga elétrica foi usada para desencadear a reação. A solução de dióxido de
carbono em água foi convertida em etanol com um rendimento de 63% a 70%. A
reação é representada abaixo:
2 CO2(g) + 9 H2O(  ) + 12 e− → C2H6 O(  ) + 12 OH(aq)
−
Os pesquisadores agora trabalham para aumentar a eficiência do processo e
investigar em detalhes as propriedades do catalisador.
Disponível em: <www.independent.co.uk/news/science/carbon-dioxide-ethanol-fuel-scientists-turn-
greenhouse-gas-accidentally-reverse-combustion-a7369096.html>. [Adaptado]. Acesso em: 19 ago.
2017.
SONG, Y. et al. High-Selectivity Electrochemical Conversion of CO2 to Ethanol using a Copper
Nanoparticle/N-Doped Graphene Electrode. Chemistry Select, v. 1, p. 6056, 2016.
Dados:=C 12;= H 1;= O 16.
Com base no exposto acima, é correto afirmar que:
01) a reação representada no texto sugere que a formação de etanol é um
processo que envolve a oxidação do dióxido de carbono.
02) ao sintetizar etanol a partir de dióxido de carbono, forma-se uma solução
cujo pH é superior a 7,0.
04) considerando-se um rendimento de 63%, seria possível produzir 92 g de
etanol a partir de 176 g de dióxido de carbono.
08) o catalisador utilizado para a produção do etanol possui a função de
aumentar a corrente elétrica consumida no processo de conversão, resultando
em um maior rendimento para a reação.
16) se a reação prosseguir com um rendimento de 70%, cada 10,0 mol de
CO2 serão convertidos em 161 g de etanol.
32) na conversão de CO2 em etanol, a água atua como agente oxidante.
9
 3. (UFSC 2018) Após produzido, o etanol pode ser utilizado para gerar energia, por
exemplo, em motores a combustão. Considere a equação química (não balanceada)
de combustão completa do etanol (anidro):
C2H6 O(  ) + O2(g) → CO2(g) + H2O(g) ÄHº =
−1.367 kJ mol
Informações adicionais:
considere a densidade do etanol anidro igual a 0,789 g mL (25 °C).
=
C 12;= H 1;= O 16.
=R 0,082 atm ⋅ L ⋅ mol−1 ⋅ K −1.
Com base no exposto acima, é correto afirmar que:
01) a soma dos menores coeficientes estequiométricos inteiros da equação
balanceada de combustão do etanol é 9.
02) a reação de combustão completa do etanol é um processo exotérmico.
O Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que:
04) a molécula de 2(g) é o agente redutor na reação de combustão.
5
08) na combustão completa de 11,66 L de etanol, são liberados 2,73 × 10 kJ de
energia.
16) a combustão completa de 250 mL de etanol produzirá 154 g de água.
32) o número de oxidação do átomo de carbono no dióxido de carbono é +2.
64) a combustão completa de 0,200 mol de etanol a 100 °C em uma câmara de
500 mL resultará em uma pressão interna de 24,5 atm.
10
4. (UFSC 2019) Plantas sinalizam sobre perigo em um processo semelhante ao
de transmissão nervosa
Quando um fator externo, como um herbívoro, provoca danos em uma folha, a planta
inicia um processo de aviso de perigo. Esses sinais podem ativar o mecanismo de
defesa da planta, que inclui a produção de compostos nocivos para desestimular
o agressor, ou desencadear processos que levarão à cura da lesão já provocada.
Um grupo de pesquisadores demonstrou, recentemente, que esse processo de
sinalização envolve íons cálcio e receptores de proteínas que se ligam a íons
glutamato dissolvidos na água utilizada pelas plantas como veículo de transporte
de substâncias. A estrutura da molécula de ácido glutâmico é mostrada abaixo:
Disponível em: <https://cen.acs.org/biological-chemistry/chemical-communication/Plants-signal-
danger-through-nervelike/96/i38>. [Adaptado]. Acesso em: 17 set. 2018.
01) o ácido glutâmico é um aminoácido, caracterizado pela presença de um
grupo amino e de grupos carboxílicos.
02) com a elevação do pH, assume-se que os grupamentos OH da molécula
de ácido glutâmico adquirirão carga positiva, o que permitirá a interação
eletrostática com os íons cálcio presentes nas plantas.
04) no transporte de substâncias nas plantas, os íons glutamato irão interagir
por ligações de hidrogênio com as moléculas de água.
08) o grupo amino presente na molécula de ácido glutâmico age como um
ácido de Brønsted-Lowry, pois cede prótons para a água, aumentando o pH
da solução.
16) embora a molécula de ácido glutâmico possua dois grupos característicos
de ácido carboxílico, apenas um desses grupos poderá ser desprotonado, pois
+
a perda do segundo íon H gerará uma molécula de dupla carga positiva, com
difícil estabilização.
32) as ligações entre átomos que constituem o íon glutamato possuem elevado
caráter iônico, o que justifica a interação favorável entre íons glutamato e íons
cálcio.
 5. (UFSC 2019) Brasileiros comem quase tanta carne como americanos, mas
a desigualdade social e o poder aquisitivo distorcem a “distribuição dos bifes”
no Brasil
Em média, cada brasileiro deve consumir em 2018 cerca de 90 kg de carne. A
diferença é relativamente pequena para a média americana, que neste ano deve
ultrapassar pela primeira vez a marca dos 100 kg por pessoa. As semelhanças,
no entanto, param por aí. O professor Paulo Rossi, do Laboratório de Pesquisas
em Bovinocultura da Universidade Federal do Paraná, conduziu uma pesquisa
com alunos da pós-graduação da UFPR em 2016 que mostrou que o brasileiro
decide que carne irá comer conforme o dinheiro que tem no bolso: sabemos que
tem gente que passa mais de um mês sem comer carne vermelha, enquanto
outros comem um quilo de picanha a R$ 50 o quilo apenas no churrasco do fim de
semana, pondera Paulo Rossi. Em termos absolutos, é o frango que faz o consumo
per capita de carne do brasileiro se aproximar da média americana, justamente por
“pesar menos no bolso”.
Disponível em: <www.gazetadopovo.com.br/agronegocio/pecuaria/brasileiros-comem-quase-tanta-
carne-como-a ericanos--mas-so-na-aparencia-4g3fcb1sxn vrfmmit6uao4jhn/>. [Adaptado]. Acesso
em: 15 out. 2018.
Sabe-se que a carne possui quantidades significativas de proteínas e gorduras
(lipídios), entre outros constituintes. Após contato com a carne, é sabido que os
recipientes ficam impregnados da gordura, que se solidifica com o resfriamento
do alimento, e frequentemente recorre-se ao uso de detergentes para a completa
limpeza. Moléculas representativas da gordura (um triglicerídeo) e de detergente
(dodecilsulfato de sódio, um surfactante) são mostradas abaixo:
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Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que:
01) ao lavar com água quente um prato sujo com gordura, aumenta-se a
polaridade das moléculas de triglicerídeos, o que as torna solúveis em água e,
portanto, facilmente removíveis do prato.
02) as moléculas de dodecilsulfato de sódio presentes no detergente são
capazes de interagir com a água (polar) e também com triglicerídeos (apolares).
04) detergentes são eficazes em remover gorduras, pois estabelecem ligações
iônicas com as moléculas de água e ligações covalentes com as moléculas de
gordura, permitindo a interação entre substâncias polares e apolares.
08) em sua estrutura, a molécula do triglicerídeo mostrada no enunciado possui
insaturações e átomos de carbono com hidridização sp, o que permite sua
interação direta e efetiva com as moléculas de água, tornando-as hidrofílicas.
16) na molécula de dodecilsulfato de sódio, há ligações covalentes formadas
entre átomos de carbono e de hidrogênio, formando uma cadeia alifática e
saturada.
32) a solidificação da gordura da carne na superfície de um prato após o
resfriamento do alimento caracteriza um fenômeno químico, uma vez que a
gordura se converte em um sólido hidrofóbico nesse processo.
6. (UFSC 2019) A amônia é amplamente utilizada na produção de fertilizantes
e também é utilizada como precursor para a produção de diversos polímeros. A
formação da amônia a partir da reação entre hidrogênio e nitrogênio é uma reação
química industrial importante, representada abaixo:
N2(g) + 3 H2(g) � 2 NH3(g)
Essa reação (direta) possui um ∆H =−46,2 kJ mol e é normalmente realizada
utilizando-se um excesso de hidrogênio.
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que:
01) a reação direta é endotérmica e a reação inversa é exotérmica.
11
 02) a remoção de amônia do sistema deslocará o equilíbrio para a direita, no
sentido de formação dos produtos.
04) o aumento da temperatura favorecerá o processo de produção de amônia.
08) a redução na pressão do sistema deslocará o equilíbrio para a esquerda.
16) a adição de hidrogênio em excesso ao sistema favorecerá a reação de
formação dos reagentes.
32) a presença de um catalisador reduzirá o tempo necessário para que a reação
atinja o equilíbrio.
64) ao iniciar a reação, sua velocidade é reduzida gradativamente até que seja
atingido o equilíbrio e, então, passa a ocorrer a variação nas concentrações de
produtos e reagentes.
7. (UFSC 2018) Pesquisas revelam que analgésicos elevam o risco de infarto
Estudos internacionais apontam que a utilização de analgésicos, como o diclofenaco
de sódio e o ibuprofeno, está associada a um risco aumentado de parada cardíaca.
A pesquisa foi conduzida com mais de 400 mil pessoas e os resultados sugerem
que o risco cardiovascular foi maior com a utilização de doses elevadas e durante
o primeiro mês de uso. As fórmulas estruturais do diclofenaco na forma ácida (I) e
do ibuprofeno (II) são mostradas abaixo.
04) a molécula de I apresenta a função amida.
08) a molécula de II apresenta três pares de enantiômeros.
16) a molécula de I é capaz de interagir com a água por meio de ligações iônicas.
32) a molécula de II apresenta um substituinte alquílico etil ligado a um átomo
de carbono assimétrico.
8. (UFSC 2018) Produtores de etanol dizem que alta de impostos reduz
competitividade sobre a gasolina
A União da Indústria de Cana-de-açúcar (Unica) se manifestou em 22 de julho de
2017 contra a decisão do governo de elevar os impostos sobre combustíveis. O
setor chegou a ser apontado como um dos beneficiados com a medida; entretanto,
nos cálculos da Unica, a mudança tributária reduzirá a competitividade do álcool
sobre a gasolina. O etanol pode ser obtido a partir da cana-de-açúcar através
do processo de fermentação, que é esquematicamente representado na figura a
seguir.

Disponível em: <https://www.theguardian.com/society/2017/may/09/common-painkillers-ibuprofen-

nsaids-raise-risk-heart-attack-study>. [Adaptado]. Acesso em: 8 set. 2017.
O processo fermentativo segue o esquema reacional abaixo:
Com base no exposto acima, é correto afirmar que:
01) a molécula de II apresenta átomo de hidrogênio ionizável. C12H22O11 + H2O → 2 C6H12O6 → 4 C2H6 O+ 4 CO2 + 47,0 kcal
sacarose glicose/frutose etanol calor
02) na molécula de II, o substituinte alquílico isobutil do anel aromático está
disposto em posição para em relação ao substituinte que apresenta a função
ácido carboxílico.

12
 Considere que o etanol hidratado é uma mistura constituída por 4% de água e
98%de etanol (em massa), cuja densidade é de 0,802 g/mL (a 25 °C).
Disponível em: <http://g1.globo.com/economia/noticia/produtores-de-etanol-dizem-que-alta-
de-impostos-reduz-competitividade-sobre-gasolina.ghtml> e <http://www.portaldobiogas.com/
fabricacao-de-acucar-e-etanol-partir-da-cana-de-acucar/>. [Adaptado]. Acesso em: 11 ago. 2017.
Dados:=
C 12;= H 1;= O 16.
Com base no exposto acima, é correto afirmar que:
01) em um tanque de um automóvel preenchido com 38,0 L de etanol hidratado
em um dia com temperatura de 25 °C, estará presente uma massa de água
inferior a 1,0 kg.
02) a filtração é um processo utilizado para separar misturas homogêneas.
04) a oxidação do etanol pode produzir ácido etanoico.
08) a fermentação que resulta na produção de etanol é uma reação endotérmica.
16) na destilação fracionada, o líquido de menor ponto de ebulição é o primeiro
a ser obtido no decorrer do processo de separação.
32) a fermentação de 34,2 kg de sacarose para produção de etanol resultará na
liberação de 2.350 kcal de energia na forma de calor.
9. (UFSC 2017) A química do churrasco
Neste verão, muitos de nós estaremos “acendendo carvão” e salivando ao pensar
em um bom churrasco. Segue, abaixo, um pouco da química e dos compostos que
estão envolvidos nesse alimento de sabor defumado.
Sabor e aroma defumado
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Quando o carvão entra em combustão, há a formação de compostos fenólicos. O
siringol (I) é um dos principais responsáveis pelo aroma de fumaça e o guaiacol (II)
é uma das substâncias que fornecem o sabor de fumaça à carne.
Carcinógenos
Quando a carne é cozida como churrasco, a gordura escorre para o carvão quente
e forma hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPA). Há diversos HPA diferentes
que podem ser formados por esse processo, incluindo agentes carcinogênicos
(capazes de estimular a produção de células cancerígenas) como o benzo[a]pireno
(III). Aminas heterocíclicas (por exemplo, o composto IV) constituem uma outra
classe de compostos carcinogênicos que é formada à medida que a carne cozinha.
Essas moléculas se concentram especialmente nas áreas mais “queimadas” da
carne. Algumas pesquisas têm sugerido que marinar a carne em cerveja pode
reduzir significativamente as concentrações desses compostos.
Disponível em: <http://cen.acs.org/articles/93/i28/Periodic-Graphics-Chemistry-Barbecue.html>.
[Adaptado]. Acesso em: 7 set. 2016.
Sobre o assunto, é correto afirmar que:
01) o guaiacol, responsável pelo sabor de fumaça, é um composto com elevado
caráter covalente.
02) os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos produzidos pela queima da
gordura da carne são espécies polares e, portanto, poderiam ser removidos da
carne com água.
04) as aminas heterocíclicas, como a mostrada no exemplo, possuem
característica ácida e, portanto, poderiam ser removidas temperando-se a carne
com suco de limão.
08) o benzo[a]pireno, por possuir heteroátomos em sua estrutura, não é
metabolizado pelo organismo, o que lhe confere o caráter carcinogênico.
13
 16) o siringol, um dos responsáveis pelo sabor defumado, é um composto que
ANOTAÇÕES
apresenta dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 .

10. (UFSC 2017) A química é uma ciência capaz de explicar diversos fenômenos do
cotidiano. Sendo assim, o conhecimento dos princípios químicos é uma ferramenta
essencial para entender o mundo e os fenômenos que nos cercam.

Sobre o assunto, é correto afirmar que:

01) a conversão de carboidratos em lipídios para armazenamento de energia,
que é comum no organismo humano, caracteriza um fenômeno químico.
02) a formação de gotículas de água na superfície externa de uma garrafa
plástica contendo refrigerante alguns minutos após ter sido removida da
geladeira é proveniente da lenta passagem da água pelos poros do material
polimérico que a constitui.
04) o odor exalado pela mistura de cebola e alho aquecidos em frigideira é
decorrente do aumento da pressão de vapor de substâncias que compõem
esses vegetais, resultando na transferência de moléculas para a fase gasosa, as
quais então chegam aos sensores olfativos.
08) o som produzido pelo bater das asas de um besouro ao passar próximo ao
ouvido humano caracteriza um fenômeno químico.
16) o cozimento acelerado de vegetais em uma panela de pressão colocada
sobre uma chama ocorre devido à substituição das interações dipolo-dipolo nas
moléculas de carboidratos por ligações de hidrogênio em função do rompimento
de ligações covalentes nas moléculas constituintes desses alimentos.
32) a liquefação da manteiga ao ser inserida em uma frigideira quente é
explicada pela diminuição na pressão de vapor dos lipídios que a constituem,
resultando no rompimento das ligações de hidrogênio que unem as moléculas
lipídicas em fase condensada.

14
 CO2 = 1× 12 + 2 × 16 = 44

GABARITO
N2 =2 × 14 =28
10 KNO3(s) + 8 C(s) + 3 S(s) → 2 K 2CO3(s) + 3 K 2SO4(s) + 6 CO2(g) + 5 N2(g)
10 mol 6 × 44 g 5 × 28 g
   
mCO mN
2 2
mCO2 =
6 × 44 g =
264 g
mN2 =
5 × 28 g =
140 g
1: 1: 01 + 02 = 03.
[08] Incorreto. Na combustão de um mol de nitrato de potássio, serão produzidos
[01] Correto. A combustão da pólvora caracteriza um processo exotérmico, pois
1,1mol de produtos gasosos.
libera energia.

(10 KNO3(s) + 8 C(s) + 3 S(s) → 2 K 2CO3(s) + 3 K 2SO4(s) + 6 CO2(g) + 5 N2(g) ) ÷ 10

[02] Correto. Para que ocorra a combustão completa de 202,2 g de nitrato de 1KNO3(s) + 0,8 C(s) + 0,3 S(s) → 0,2 K 2CO3(s) + 0,3 K 2SO4(s) + 0,6 CO2(g) + 0,5 N2(g)
 
potássio, são necessários 19,2 g de carbono e 19,3 g de enxofre. Pr odutos gasosos
1 mol ( 0,6 mol + 0,5 mol =
1,1mol )
KNO3 = 1× 39,1 + 1× 14 + 3 × 16 = 101,1
C = 12
[16] Incorreto. Na combustão da pólvora, o carbono sofre oxidação, passando do
S = 32,1
10 KNO3(s) + 8 C(s) + 3 S(s) → 2 K 2CO3(s) + 3 K 2SO4(s) + 6 CO2(g) + 5 N2(g) estado de oxidação zero para + 4.

10 × 101,1 g 8 × 12 g 3 × 32,1 g K 2CO3 ⇒ 

KK
CO
OO
+1 +1 + x −2 −2 −2
202,2 g mC mS
+1 + 1 + x − 2 − 2 − 2 =0
202,2 g × 8 × 12 g
=mC = 19,2 g x = +4
10 × 101,1 g
202,2 g × 3 × 32,1 g
CO2 ⇒  C O O
=
mS = 19,26 g ≈ 19,3 g + y −2 −2
10 × 101,1 g
y−2−2 = 0
y = +4
[04] Incorreto. Se 10 mol de nitrato de potássio entrarem em combustão em um
10 KNO3 + 8 
C + 3 S → 2 K2 
C O3 + 3 K 2SO4 + 6 
C O2 + 5 N2
sistema com excesso de carbono e de enxofre, serão produzidos 264 g de dióxido
0 +4 +4
de carbono e 140 g de nitrogênio gasoso.

[32] Incorreto. O potássio (K; grupo 1) não tem seu número de oxidação (+1)
alterado no processo de combustão.

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15
 2: 02 + 16 = 18. Outro modo:
2 CO2(g) + 9 H2O(  ) + 12 e− → C2H6 O(  ) + 12 OH(aq)
−
[01] Incorreta. A reação representada no texto sugere que a formação de etanol é
2 × 44 g 46 g × 0,63
um processo que envolve a redução do carbono.
176 g me tanol
2 CO2(g) + 9 H2O(  ) + 12 e− → C2H6 O(  ) + 12 OH(aq)
−
me tanol = 57,96g
CO2 ⇒  C O O
+4 −2 −2
C2H6 O ⇒ 
CC
HH
HH
HH
O [08] Incorreta. O catalisador utilizado para a produção do etanol possui a função de
−3 −1 +1 +1 +1 +1 +1 +1 −2 diminuir a energia de ativação da reação.

C4 + + 7 e 
− 3−
Re dução
→C
[16] Correta. Se a reação prosseguir com um rendimento de 70 %, cada 10,0 mol
C4 + + 5 e− 
→ C1−
Re dução
de CO2 serão convertidos em 161 g de etanol.
2 CO2(g) + 9 H2O(  ) + 12 e− → C2H6 O(  ) + 12 OH(aq)
−

[02] Correta. Ao sintetizar etanol a partir de dióxido de carbono, forma-se uma 2 × 44 g 46 g × 0,70
solução cujo pH é superior a 7,0 (meio básico) devido à liberação de íons OH− . 10 × 44 g me tanol
me tanol = 161 g
2 CO2(g) + 9 H2O(  ) + 12 e− → C2H6 O(  ) + 12 OH(aq)
−

Meio
básico [32] Incorreta. A reação representada no texto sugere que a formação de etanol é
um processo que envolve a redução do carbono, ou seja, o CO2 atua como oxidante.

[04] Incorreta. Considerando-se um rendimento de 63 %, seria possível produzir 2 CO2(g) + 9 H2O(  ) + 12 e− → C2H6 O(  ) + 12 OH(aq)
−

57,96 g de etanol a partir de 176 g de dióxido de carbono. CO2 ⇒  C O O

+4 −2 −2
− − C2H6 O ⇒ 
CC
HH
HH
HH
O
2 CO2(g) + 9 H2O(  ) + 12 e → C2H6 O(  ) + 12 OH(aq)
−3 −1 +1 +1 +1 +1 +1 +1 −2
2 × 44 g 46 g 4+ − Re dução 3−
C + 7 e 
→C
176 g m
C4 + + 5 e− 
→ C1−
Re dução
m = 92 g
92 g 100% de ren dim ento
me tanol 63%
3: 01 + 02 + 08 = 11.
me tanol = 57,96 g

[01] Correta. A soma dos menores coeficientes estequiométricos inteiros da

equação balanceada de combustão do etanol é 9.

16
 1 C2H6 O(  ) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(g) = =
de tanol 0,789 g mL 789 g L

1+ 3 + 2 + 3 =9 250 mL = 0,25 L
1L de e tanol 789 g
0,25 L de e tanol m
[02] Correta. A reação de combustão completa do etanol é um processo
exotérmico, pois libera energia, ou seja, apresenta variação de entalpia negativa m = 197,25 g
(ΔHº = ‒1.367 kJ/mol). C2H6 O = 2 × 12 + 6 × 1 + 16 = 46
H2O = 2 × 1 + 16 = 18
1 C2H6 O(  ) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(g)
[04] Incorreta. A molécula de O2(g) é o agente oxidante na reação de combustão,
pois o oxigênio sofre redução. 46 g 3 × 18 g
197,25 g mH2O
[08] Correta. Na combustão completa de 11,66 L de etanol, são liberados 197,25 g × 3 × 18 g
mH2O =
2,73 × 10 kJ de energia.
5 46 g
mH2O = 231,55 g
= =
de tanol 0,789 g mL 789 g L
1L de e tanol 789 g [32] Incorreta. O número de oxidação do átomo de carbono no dióxido de carbono
11,66 L de e tanol m é +4.
m = 9.199,74 g
m 9.199,74 g CO2
=
n = = 199,99 mol ≈ 200 mol
M 46 g ⋅ mol−1 C
 O
O
1C2H6 O(  ) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(g) ÄHº =
−1.367 kJ mol + x −2 −2
+x − 2 − 2 =0
1mol 1.367 kJ liberados
x = +4
200 mol E
E = 273.400 kJ
[64] Incorreta. A combustão completa de 0,200 mol de etanol a 100 °C em uma
E ≈ 2,73 × 105 kJ câmara de 500 mL resultará em uma pressão interna de 12, 23 atm.
Supondo gases ideais:
[16] Incorreta. A combustão completa de 250 mL de etanol produzirá 231,55 g de =
n 0,200 mol; =
T (100 + 273 R 0,082 atm ⋅ L ⋅ mol−1 ⋅ K −1; =
= 373 K); = = 0,5 L.
V 500 mL
água. P× V = n×R× T
P=× 0,5 L 0,200 mol × 0,082 atm ⋅ L ⋅ mol−1 ⋅ K −1 × 373 K
P = 12,2344 atm
P ≈ 12,23 atm

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17
 4: 01 + 04 = 05. [08] Incorreto. O grupo amino presente na molécula de ácido glutâmico age como
+
uma base de Lewis, pois cede elétrons para o cátion H .
[01] Correto. O ácido glutâmico é um aminoácido, caracterizado pela presença de
um grupo amino e de grupos carboxílicos.

[16] Incorreto. A molécula de ácido glutâmico possui dois grupos característicos de

ácido carboxílico que podem ser desprotonados.
+
[02] Incorreto. Com a elevação do pH (diminuição da concentração de cátions H ),
ocorrerá a formação do ânion glutamato, o que permitirá a interação eletrostática
com os íons cálcio presentes nas plantas.

[32] Incorreto. As ligações existentes entre átomos que constituem o íon glutamato
são, predominantemente, covalentes.

[04] Correto. No transporte de substâncias nas plantas, os íons glutamato irão

interagir por ligações de hidrogênio com as moléculas de água.

5: 02 + 16 = 18.

[01] Incorreto. A solubilidade das moléculas de triglicerídeos aumenta em água

quente, a polaridade não é afetada.

18
 [02] Correto. As moléculas de dodecilsulfato de sódio presentes no detergente 6: 02 + 08 + 32 = 42.
apresentam regiões polares e apolares (caráter anfifílico), por isso são capazes de
interagir com a água (polar) e também com triglicerídeos (apolares).
[01] Incorreta. A reação direta é exotérmica (libera energia) e a reação inversa é
endotérmica (absorve energia).
[04] Incorreto. Detergentes são eficazes em remover gorduras, pois apresentam Direta
moléculas anfifílicas cujas regiões apolares interagem com a gordura ∆H=
−46,2 kJ mol

→ 2 NH3(g) ∆H =−46,2 kJ mol
N2(g) + 3 H2(g) ←

(predominantemente apolar). Inversa
∆H=
+46,2 kJ mol

[08] Incorreto. Em sua estrutura, a molécula do triglicerídeo mostrada no enunciado

possui insaturações (ligações duplas) e átomos de carbono com hibridização sp .
2
[02] Correta. A remoção de amônia do sistema deslocará o equilíbrio para a direita,
no sentido de formação dos produtos.
Deslocamento
para a direita

→
N2(g) + 3 H2(g) ←
 2 NH3(g)
 
Diminuição de
concentração

[04] Incorreta. O aumento da temperatura favorecerá a reação endotérmica

(deslocamento para a esquerda), ou seja, o processo de decomposição de amônia.
Direta
∆H = − 46,2 kJ mol
(diminuição de temperatura)

→ 2 NH3(g) ∆H =− 46,2 kJ mol
N2(g) + 3 H2(g) ←

Inversa
∆H =+ 46,2 kJ mol
(aumento de temperatura)
[16] Correto. Na molécula de dodecilsulfato de sódio, há ligações covalentes
formadas entre átomos de carbono e carbono e entre átomos de carbono e
hidrogênio, formando uma cadeia carbônica alifática e saturada (os átomos de [08] Correta. A redução na pressão do sistema deslocará o equilíbrio para a
carbono fazem ligações simples entre si). esquerda (no sentido do maior volume).

1 N2(g) + 3 H2(g) ←→ 2 NH3(g)



1 volume + 3 volumes ←→ 2 volumes

 
4 volumes


4 V ←→ 2V

P× V =
k
[32] Incorreto. A solidificação da gordura da carne na superfície de um prato após P ↓ ×V ↑= k ⇒ Deslocamento para a esquerda.
o resfriamento do alimento caracteriza um fenômeno físico, ou seja, uma mudança 
→ 2V
4 V ←

de estado de agregação. Deslocamento
para a esquerda

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19
 [16] Incorreta. A adição de hidrogênio em excesso ao sistema favorecerá a reação [04] Incorreto. A molécula de I apresenta a função amina.
de formação de amônia.
Deslocamento
para a direita
N2(g) + 3 H2(g) 
→ 2 NH3(g)
←


Aumento de
concentração

[32] Correta. A presença de um catalisador reduzirá o tempo necessário para que

a reação atinja o equilíbrio, pois diminuirá a energia de ativação do processo direto
e inverso.

[64] Incorreta. Ocorrerá a variação nas concentrações de produtos e reagentes até

o equilíbrio ser atingido. [08] Incorreto. A molécula de II apresenta um par de enantiômeros (d,  ), pois
possui apenas um átomo de carbono quiral ou assimétrico (ligado a quatro ligantes
diferentes entre si).
7: 01 + 02 = 03.

[01] Correto. A molécula de II apresenta átomo de hidrogênio ionizável no grupo

carboxila.

[16] Incorreto. A molécula de I é capaz de interagir com a água por meio de ligações
de hidrogênio.

[02] Correto. Na molécula de II, o substituinte alquílico isobutil do anel aromático

está disposto em posição para em relação ao substituinte que apresenta a função
ácido carboxílico.

20
 [32] Incorreto. A molécula de II apresenta um substituinte alquílico metil ligado a [08] Incorreta. A fermentação que resulta na produção de etanol é uma reação
um átomo de carbono assimétrico. exotérmica, pois libera calor.
C12H22O11 + H2O → 2 C6H12O6 → 4 C2H6 O+ 4 CO2 + 47,0 kcal
sacarose glicose/frutose etanol calor liberado

[16] Correta. Na destilação fracionada, o líquido de menor ponto de ebulição é o

primeiro a ser obtido no decorrer do processo de separação, pois é mais volátil.

[32] Incorreta. A fermentação de 34,2 kg de sacarose para produção de etanol

resultará na liberação de 4.700 kcal de energia na forma de calor.
8: 04 + 16 = 20.
34,2 kg = 34.200 g
C12H22O11 = 12 × 12 + 22 × 1 + 11× 16 = 342
[01] Incorreta. Em um tanque de um automóvel preenchido com 38,0 L de etanol
hidratado em um dia com temperatura de 25 °C, estará presente uma massa de C12H22O11 + H2O → 2 C6H12O6 → 4 C2H6 O+ 4 CO2 + 47,0 kcal
calor
água inferior a 1, 0 kg. sacarose glicose/frutose etanol
342 g 47,0 kcal liberados
0,802 g mL = 802 g L
34.200 g E
1L 802 g
34.200 g × 47,0 kcal
38,0 L m E=
342 g
m = 30.476 g
E = 4.700 kcal
30.476 g 100%
mágua 4%
30.476 g × 4% 9: 01 + 16 = 17.
mágua =
100%
mágua = 1.219,04 g [01] Correta. O guaiacol, responsável pelo sabor de fumaça, é um composto com
mágua ≈ 1,2 kg (sup erior a 1,0 kg) elevado caráter covalente, pois apresenta ligações covalentes simples e duplas
entre os seus átomos.

[02] Incorreta. A filtração é um processo utilizado para separar misturas

heterogêneas.

[04] Correta. A oxidação do etanol pode produzir ácido etanoico.

[02] Incorreta. Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos produzidos pela queima
da gordura da carne são espécies apolares e, portanto, não poderiam ser removidos
da carne com água.

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 [04] Incorreta. As aminas heterocíclicas, como a mostrada no exemplo, possuem
característica básica e, portanto, poderiam ser neutralizadas temperando-se a
carne com suco de limão.
[08] Incorreta. O benzo[a]pireno não possui heteroátomos em sua estrutura.
[16] Correta. O siringol, um dos responsáveis pelo sabor defumado, é um composto
que apresenta dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.
22
10: 01 + 04 =05.
[01] Correta. A conversão de carboidratos em lipídios para armazenamento de
energia, que é comum no organismo humano, caracteriza um fenômeno químico,
pois ocorrem reações químicas nessa transformação.
[02] Incorreta. A formação de gotículas de água na superfície externa de uma
garrafa plástica contendo refrigerante alguns minutos após ter sido removida da
geladeira é proveniente da condensação da água presente na atmosfera.
[04] Correta. O odor exalado pela mistura de cebola e alho aquecidos em frigideira
é decorrente do aumento da pressão de vapor de substâncias que compõem
esses vegetais, devido à elevação da temperatura, resultando na transferência de
moléculas para a fase gasosa, as quais então chegam aos sensores olfativos.
[08] Incorreta. O som produzido pelo bater das asas de um besouro ao passar
próximo ao ouvido humano caracteriza um fenômeno físico (mecânico).
[16] Incorreta. O cozimento acelerado de vegetais em uma panela de pressão
colocada sobre uma chama ocorre devido à elevação da temperatura e
consequentemente da pressão interna.
[32] Incorreta. A liquefação da manteiga (mudança de estado de agregação) ao
ser inserida em uma frigideira quente é explicada pelo rompimento de interações
intermoleculares.
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