1) A acetanilida é obtida via síntese e reação de substituição nucleofílica.

a) Escreva o mecanismo da reação dessa síntese e indique:

nucleófilo, eletrófilo, grupo de saída.
b) Compare a basicidade do nucleófilo e do grupo da saída.
c) Defina o ponto de fusão. Por que a acetanilida é usada para
calibrar instrumentos de determinação de ponto de fusão?
d) Defina a banda de absorção e cite os tipos. Como podemos identificar a acetanilida e o grupo
funcional (amida) usando espectroscopia no infravermelho?

2) Uma substância sólida A é solúvel em água até se obter 10 mg/mL de água à

25ºC e 100 mg/mL à 100 ºC. Você tem uma amostra que contém 100 mg de A e uma impureza
B.

a) Supondo que 2 mg de B estão presentes junto com 100 mg de A, descreva

como é possível purificar A se B for completamente insolúvel em água. Sua
descrição deve incluir o volume de solvente necessário.
b) Considerando que 2 mg da impureza B estão presentes junto com 100 mg de
A, descreva como é possível purificar A se B tiver o mesmo comportamento de
solubilidade que A. Uma cristalização produzirá A puro? (Considere que as
solubilidades de A e B não se alterem pela presença da outra substância).
c) Considere que 25 mg da impureza B estão presentes junto com 100 mg de A.
Descreva como é possível purificar A se B tiver o mesmo comportamento de
solubilidade de A. A cada vez, utilize uma quantidade mínima de água, apenas
para dissolver o sólido. A cristalização produzirá A absolutamente puro?
Quantas cristalizações serão necessárias para produzir A puro? Quanto de A
terá sido recuperado quando as cristalizações tiverem sido concluídas?
(Considere que as solubilidades de A e B não se alterem pela presença da outra
substância).

3) Durante a separação da mistura de compostos que você recebeu no

laboratório (anilina, ácido cinâmico, beta-naftol e fenantreno) você inicialmente
utilizou uma solução de ácido clorídrico. Depois uma solução de bicarbonato de
sódio e finalmente uma solução de hidróxido de sódio. A partir desses dados
experimentais responda as perguntas abaixo:

a) A solução de ácido clorídrico 10% foi utilizada para remover qual composto
da fase orgânica? Qual é a equação química que justifica o ocorrido?
b) Durante o procedimento experimental, você se confundiu e inverteu a ordem
utilizando a solução de NaOH 10% antes da solução aquosa de NaHCO3 10%.
O que aconteceu? Justifique.
c) Em algumas etapas do procedimento houve formação de precipitado no meio
aquoso, quais foram elas e por que isso aconteceu?
4) A indústria farmacêutica é uma das que mais produzem resíduos, sendo que
ela pode produzir entre 25 a 100 kg de resíduo para cada 1 kg de princípio
ativo.
Uma área que tem sido bastante estudada para aplicação é a Química Verde,
que tem como objetivo fazer com que os processos de síntese reduzam ou
eliminem o uso ou geração de substâncias nocivas à saúde humana e ao
ambiente.
Com base nos 12 princípios da Química Verde, forneça 2 sugestões para que o
processo de síntese da dipirona seja mais verde. Justifique as respostas.