UNIVERSIDADE PRESBITERIANA MACKENZIE

CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE

ATIVIDADE DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
PROFESSOR JOSÉ ALVES ROCHA FILHO
2ª ETAPA DO CURSO DE FARMÁCIA INTEGRAL
NOME:___________________________________ DATA: 21/11/ 2023

1-) Considere o fluxograma de purificação da acetanilida empregando-se a recristalização.

Pede-se:
a-) Escreva as fórmulas estruturais planas e de linha de ligação das substâncias: Acetanilida, acetato de sódio
(NaAc), ácido acético (HAc), anilina e anidrido acético.
b-) TESTE DE SOLUBILIDADE:
 PROCEDIMENTO
Os testes de solubilidade consistem em misturar, em tubo de ensaio, uma mesma quantidade de acetanilida
(0,1 g) com 3 mL de: água, etanol, éter etílico, clorofórmio, acetona e benzeno, agitando vigorosamente. Após
teste a frio deve-se fazer o mesmo aquecendo o sistema em banho-maria (se o solvente apresentar alguma
periculosidade, efetuar aquecimento em capela).
 RESULTADOS DOS TESTES
Se o solvente dissolver todo o material a frio, não servirá. Se o solvente não dissolver o material mesmo a
quente, não servirá. Se o material se dissolveu pouco a frio e completamente a quente, este pode ser um
provável solvente a ser utilizado para recristalização.
Qual o objetivo de se realizar o teste de solubilidade? Quais características deve apresentar o solvente
escolhido para a recristalização da acetanilida?
c-) Cite três operações unitárias empregadas no procedimento.
d-) Qual o objetivo de se realizar a filtração a quente?
e-) De que maneira pode se avaliar o grau de pureza da acetanilida recristalizada?
f-) Durante o procedimento de recristalização houve a necessidade de se utilizar carvão ativo. Justifique tal
procedimento.
g-) A recristalização é uma operação física ou química? Por que?
h-) Por que é mais indicado que a solução seja resfriada espontaneamente após aquecida?
i-) Considere a curva de solubilidade da acetanilida em água.

Uma solução saturada de acetanilida,

constituída, além do composto, por 100 g de
água, está à temperatura de 70 °C. Essa
solução é resfriada a 40 °C, ocorrendo
precipitação de parte da acetanilida
dissolvida.
Calcule:
- A massa da acetanilida que precipitou.
- A massa da acetanilida que permaneceu em
solução.

2-) A recristalização consiste em dissolver uma substância, a uma dada temperatura, no menor volume de
solvente possível e a seguir resfriar a solução, obtendo-se cristais da substância. Duas amostras de ácido
benzóico, de 25,0 g cada uma, foram recristalizadas em água segundo esse procedimento, nas seguintes
condições:

Temperatura de Temperatura de
dissolução (°C) recristalização (°C)

Amostra 1 90 20

Amostra 2 60 30

- Calcule a quantidade de água necessária para a dissolução de cada amostra.

- Qual das amostras permitiu obter maior quantidade de cristais da substância? Explique.

Dada: curva de solubilidade do ácido benzóico em água (massa em gramas de ácido benzóico que se dissolve
em 100 g de água em cada temperatura).
3-) Em um experimento foram utilizadas técnicas para a separação de uma mistura farmacêutica (de
compostos orgânicos) denominada “Panacetina”, que é constituída por três componentes: sacarose, ácido
acetilsalicílico e um outro princípio ativo ‘desconhecido’, que pode ser acetanilida ou fenacetina. Para que seja
possível entender o experimento, deve-se ter conhecimento das seguintes características de solubilidades dos
componentes dessa mistura farmacêutica:
 A sacarose é solúvel em água e insolúvel em cloreto de metileno (CH2Cl2);
 O ácido acetilsalicílico é solúvel em diclorometano e relativamente insolúvel em água. O hidróxido de
sódio converte o ácido no correspondente sal, que é solúvel em água;
 A acetanilida e a fenacetina são solúveis em diclorometano e insolúveis em água, sendo que estas
não são convertidas em sais por hidróxido de sódio (e sim por tratamento com ácido).
Pede-se:
a-) Qual a técnica empregada na separação dos compostos?
b-) Explique de que forma se poderá proceder a separação dos compostos.

4-) Uma solução diluída de β-naftol o outra de p-toluidina foram aplicadas em placas cromatográficas de sílica
gel. Os cromatogramas foram obtidos utilizando-se 3 diferentes eluentes (solventes): cloreto de metilo puro,
cloreto de metilo contendo 25% de acetato de etila e cloreto de metilo contendo 50% de acetato de etila. Que
efeito esperado sobre os valores de Rf dos dois compostos, considerando o aumento da proporção do acetato
de etila nas fases móveis? Justifique sua resposta.

5-) A Cromatografia em Camada Delgada (CCD) consiste na separação dos componentes de uma mistura
através da migração diferencial sobre uma camada delgada de adsorvente retido sobre uma superfície plana.
Neste contexto, assinale a alternativa que indica o adsorvente seguramente mais utilizado em CCD nos
laboratórios.
a-) Celulose b-) Sílica c-) Alumina d-) Poliamida e-) Silicato de cálcio.

6-) Um experimento de cromatografia de fase normal produziu a figura abaixo. Sabendo que o eluente era
hexano/acetato de etila na proporção de 1:4, e que a amostra continha os 3 compostos ilustrados, relacione o
número de cada mancha com a estrutura (A, B ou C) dos compostos.
Em relação à utilização destes métodos, marque a alternativa Correta:
a-) A=1; B=2; C=3 b-) A=2; B=1; C=3 c-) A=3; B=2; C=1 d-) A=3; B=3; C=2 e-) A=2; B=3; C=1

Bons estudos
Prof. José Alves.