Centro Universitário de Sete Lagoas – UNIFEMM

Unidade Acadêmica de Ciências Gerenciais – UEGE

Curso de Engenharia Química – 4º período A

Síntese do Ácido Acetilsalicílico (Aspirina ®)

Adriana de Fátima R. Teixeira - 035445

Amanda Laís Ribeiro e Silva - 035314
Eliane Coelho Ferreira - 034853
Sayonara Simeão V. de Carvalho - 034793

Relatório apresentado ao curso de

Engenharia Química da Unidade
Acadêmica de Ciências Gerenciais do
UNIFEMM – Centro Universitário de
Sete Lagoas, como requisito parcial de
avaliação da disciplina Química
Orgânica Aplicada.

Professor: Samuel Sales

Sete Lagoas

2019
 1. Introdução

Reproduzir em laboratório aquilo que a natureza produz ou criar aquilo que não existe
nela é sintetizar. As sínteses laboratoriais procuram a obtenção de novos produtos com
as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na
natureza ou compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda
produtos em quantidades superiores àquelas que são possíveis extrair de fontes naturais.
Tecnicamente, síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes,
naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe
deram origem. Ao produto que se obtém dá-se o nome de produto de síntese ou produto
sintético.
No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético
puro a 100%, isto porque é muito provável que ao longo do processo ocorram reações
laterais não desejáveis assim como é também possível que a própria reação de síntese
não seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto
sintetizado. Devido a este fato é necessário proceder a uma purificação dos produtos
após o processo de síntese, para que se obtenha um produto puro. (ENGEL, 2012).

Também conhecido como AAS, o Ácido Acetilsalicílico pertence ao grupo dos anti-
inflamatórios não esteroides, utilizado como anti-inflamatório, antipirético, mas
principalmente como analgésico. O AAS é a base do medicamento Aspirina ®, bastante
presente em nosso cotidiano e um dos medicamentos mais consumidos e mais
conhecidos no mundo, comercializado desde 1899. O princípio ativo da casca, a salicina
ou ácido salicílico (do nome latino do salgueiro Salix Alba) foi isolado na sua forma
cristalina em 1828, pelo farmacêutico francês Henri Leroux, e Raffaele Piria, químico
italiano, enquanto que o AAS foi desenvolvido na Alemanha em 1897 por Felix Hoffmann,
um pesquisador das indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples
atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a
febre) e anti-inflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas
cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um comprimido de Aspirina ® é
composto de aproximadamente por 500 mg de ácido acetilsalicílico. (MALDONADO, et al.,
2009).
O ácido salicílico é um composto aromático bifuncional (possui dois grupos funcionais:
fenol e ácido carboxílico), e apesar de apresentar propriedades medicinais similares ao do
AAS, seu uso para fins farmacêuticos é severamente restrito, devido a seus efeitos
colaterais, como irritação na mucosa da boca, garganta e estômago.
Utiliza-se então do processo de síntese da Aspirina ®, através de uma reação de
acetilação do ácido salicílico. (MENDES, et al., 2000).

Figura 1: Mecanismo de síntese da Aspirina ®.

Fonte: (SOLOMONS, 2012).

2. OBJETIVO

Realizar a síntese do ácido acetilsalicílico (AAS) através da acetilação do ácido salicílico e

a purificação do produto obtido através do processo de recristalização.

3. METODOLOGIA

Parte 1 (Reação de acetilação):

Foram pesados, em um erlenmeyer de 100 mL, cerca de 5,0 gramas (4,9992 g) de ácido
salicílico e adicionados 10 mL de anidrido acético. Formou-se um precipitado branco
(devido à formação de ácido acetilsalicílico e ácido acético), que pode ser observado na
Figura 2. A amostra foi agitada até a completa homogeneização.
 Figura 2: Formação de precipitado branco.

Em seguida adicionou-se 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado (que funcionou como

catalisador), seguido de agitação. Após esse processo o precipitado branco continuou
visível, mas notou-se mais transparência, assim como a subida da temperatura (Figura 3).

Figura 3: Amostra após adição de ácido sulfúrico.

O erlenmeyer foi então aquecido em banho-maria (60°C) até completa dissolução e

mantido sob aquecimento por mais 15 minutos, agitando regularmente (Figura 4).
Utilizou-se o banho-maria para acelerar a reação e garantir que a amostra ficasse
totalmente límpida (Figura 5), durante esse processo liberou-se um odor
característico de ácido acético (vinagre).
 Figura 4: Banho-maria. Figura 5: Solução límpida.

Resfriou-se a mistura em um banho de gelo para que, durante este tempo, o ácido
acetilsalicílico se cristalizasse (Figura 6). A massa sólida formada foi filtrada sob vácuo
em um funil de Büchner, lavando com grande quantidade de água para remover o
excesso de ácido sulfúrico, ácido acético e anidrido acético (Figura 7).

Figura 6: Banho de gelo. Figura 7: Produto Filtrado.

Em seguida foi colocada na estufa, para retirar o excesso de umidade, e após cerca de
meia hora, colocada no dessecador. Passado o período de uma semana, o AAS foi
retirado do dessecador e pesado, dando um total de 39,8970 g e, que depois de
descontado o peso do papel de filtro (0,5949 g) e do vidro de relógio (37,1777 g), totalizou
uma massa de 2,1244 g.
Parte 2 (Teste de pureza):

Para o teste de pureza foram utilizados sete tubos de ensaio, contendo, respectivamente,
quatro com cristais do produto da reação (Figura 8) – foi constatado fungos em 3 das 4
amostras obtidas em laboratório – , um com cristais de ácido salicílico, um com cristais
triturados de AAS (rosa) e um com cristais triturados de Aspirina Prevent ® (Figura 9). Os
tubos tinham previamente 5 mL de água cada.

Figura 8: tubos de ensaios com amostras do produto da reação.

Figura 9: AS, AAS e Aspirina Prevent ®.

Tubo de ensaio 1 – Adicionou-se 10 gotas de uma solução de cloreto férrico no tubo 1,

onde o mesmo continha 0,0544 g de amostra com presença de fungos, notou-se uma cor
violeta que na luz não apresentava coloração mais clara.

Tubo de ensaio 2 - Adicionou-se 10 gotas de uma solução de cloreto férrico no tubo 2,

onde o mesmo continha 0,0633 g de amostra com presença de fungos, notou-se uma cor
violeta com, um sub tom na luz um pouco mais claro do que a amostra 1.
Tubo de ensaio 3 - Adicionou-se 10 gotas de uma solução de cloreto férrico no tubo 3,
onde o mesmo continha 0,0325 g de amostra (pouca amostra) com presença de fungos,
observou-se a coloração violeta que, quando colocado na luz, notou-se uma leve
transparência no seu sub tom.

Tubo de ensaio 4 - Adicionou-se 10 gotas de uma solução de cloreto férrico no tubo 4,

onde o mesmo continha 0,0687 g de amostra com ausência de fungos, observou-se um
tom violeta claro que levado na luz apresta uma transparência no tom. (Figura 10).

Figura 10: Tubos de ensaio na luz.

Na sequencia: 4, 3, 2, 1.

O mesmo teste foi realizado para amostras de ácido salicílico, AAS (rosa) e Aspirina
Prevent ® (Figuras 11, 12 e 13).

Figura 11 : AS. Figura 12: AAS (rosa ). Figura 13: Aspirina Prevent ®.
Parte 3 (Reação de purificação):

Nova amostra secada pelo professor, sem fungos ...

Massa após estufa: 1,7382 g – (0,5949 g do papel de filtro) = 1,1433 g

Massa inicial: 2,5000 g (suposição)

Massa após purificação: 1,9048 g – (0,5949 g do papel de filtro) = 1,3099 g

 4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Foi observado que a amostra apresentou proliferação de fungos (Figura 14). Isso pode
ser explicado por ...

Figura 14: Amostra seca e com fungos.

No teste de pureza realizado pela adição de Cloreto de Ferro III, obtiveram-se os
resultados das colorações descritos na Tabela 1.

AAS sintetizado
AS - Branco AAS (rosa) Aspirina Prevent ®
(amostras 1,2,3 e 4)

Violeta escuro Violeta mais claro Caramelo (ámbar) Tons diversos de violeta.

Tabela 1: Coloração da solução quando adicionado Cloreto de Ferro III.

A coloração violeta se deve à formação de hidroxamato férrico, constituindo teste positivo

para éster carboxílico. A coloração violeta para a amostra do produto comercial AAS
(rosa) pode ser justificada pela presença de algum excipiente q.s.p. da sua fórmula.

Tendo em mãos os resultados das massas, pode-se então calcular o rendimento obtido
durante a síntese do AAS. Os cálculos iniciais foram feitos utilizando a amostra com
proliferação de fungos e sem a parte da purificação.

Como o anidrido acético foi a espécie em excesso, o rendimento foi calculado em relação
ao AS:
Peso molar AS (C7H6O3): 138,1207 g/mol
Peso molar AAS (C9H8O4): 180,1574 g/mol

138,1207 g AS --- 180,1574 g AAS 6,52 g produzidos --- 100% rendimento

4,9992 g AS --- x 2,1244 g --- y

X= 6,52 g de AAS produzidos y= 32,58% de rendimento

Já para a amostra preparada pelo professor (sem fungos) e ainda sem a fase da
purificação, os resultados obtidos foram:

138,1207 g AS --- 180,1574 g AAS 3,26 g produzidos --- 100% rendimento

2,5000 g AS --- x 1,1433 g --- y

X= 3,26 g de AAS produzidos y= 35,07% de rendimento.

E, por fim, esses foram os resultados para a amostra sem fungos e após o processo de
purificação:
 138,1207 g AS --- 180,1574 g AAS 3,26 g produzidos --- 100% rendimento
2,5000 g AS --- x 1,3099 g --- y

X= 3,26 g de AAS produzidos y= 40,18% de rendimento.

Fatores que podem ter influenciado no rendimento:

 Massa perdida no momento da filtração.

 Material não cristalizado presente na água-mãe.
 Ocorrência de reações paralelas.
 Proliferação dos fungos.

Discussão processo de purificação: porque aumentou rendimento e porque da cor lilás

 5. CONCLUSÃO

Conclui-se que foi possível realizar laboratorialmente a síntese do fármaco Aspirina ®

através da reação de acetilação, e a sua respectiva purificação através do processo de
recristalização.

6. REFERÊNCIAS

ATKINS, P.; JONES, L.; Princípios da química - Questionando a vida moderna e o meio ambiente.
5ª Edição. Porto Alegre: Bookman, 2012.

ENGEL,R.G.; et al. Química orgânica experimental. Tradução da 3ª Edição NORTE

AMERICANA. São Paulo: Cengage Learning, 2012.

MALDONADO, Vanessa; QUEIRÓS, Maria; SOMÕES, Maria. Técnicas Laboratoriais de

Química. Bloco I, Porto, 1.ª Edição, Porto Editora, 2009.

MENDES, Aline Souza; PERUCH, Maria da Glória Blugione; FRITZEN, Márcio. Síntese e
purificação do ácido acetilsalicílico através da recristalização utilizando diferentes tipos de
solventes. [2000]. 18 f. Artigo – Estácio.

SOLOMONS,T.W.G.; FRYHLE,C.B. Química Orgânica. 10ª Edição, vols.1 e 2, Editora

L.T.C.,2012.

VOGEL, A. I. Química Orgânica: análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico
S.A, 1985, V.1.

Sítios de pesquisa:

a) www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/F IS PQ- %20Acido%20Salicilico.pdf

b)www.medicinanet.com.br/bula/254/acido_acetilsalicilico.html