Atividade laboratorial 1- Síntese do ácido acetilsalicílico

As reações químicas têm como base a procura de novos materiais que tenham uso na nossa
sociedade, melhorando os já existentes ou como meio de perceberem os segredos e os
mecanismos destas reações. Reproduzir em laboratório aquilo que a Natureza produz ou
criar aquilo que não existe na Natureza é sintetizar. As sínteses laboratoriais procuram a
obtenção de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas
ou compostos com propriedades inexistentes ou ainda produtos em quantidades superiores
àquelas que são possíveis extrair da natureza. Nesse sentido, podemos afirmar que a síntese
está presente em toda a nossa vida pois revolucionou o mundo ao permitir a produção em
massa de compostos muito mais potentes dos que estão presentes na Natureza.

As reações químicas representam-se por equações químicas. As equações químicas indicam

os reagentes utilizados e os produtos da reação formados, representados pelas respectivas
fórmulas químicas (separados por uma seta que indica o sentido da reação), bem como as
proporções das unidades estruturais em que os reagentes se combinam e os produtos da
reação se formam. Esta proporção é indicada por números colocados antes das fórmulas,
denominados coeficientes estequiométricos. Podem, ainda, referir o estado físico dos
reagentes e dos produtos por abreviaturas, como (l) para estado líquido, (s) para estado
sólido, (g) para estado gasoso e (aq) para soluções aquosas. As equações químicas, como as
fórmulas químicas, contêm uma série de informações qualitativas e quantitativas. Através
destas informações estabelecem-se relações estequiométricas para prever as quantidades
de reagentes necessários e os produtos que se espera obter numa dada reação química.
O que se passa a nível atómico passa-se a nível molar (uma mole ou 6,022 × 10²³). Quer isto
dizer que uma equação química pode ser lida em termos de unidades estruturais ou em
termos de moles.
As equações químicas devem ser acertadas, isto é, o número de átomos de cada elemento
nos reagentes têm de ser igual ao número de átomos dos mesmos elementos nos produtos
de reação, ou seja, há conservação da massa no decorrer das reações - Lei de Lavoisier. As
equações químicas também se podem apresentar sob a forma iónica. Neste caso, devem ser
acertadas quanto às massas e quanto às cargas.
As substâncias naturais não são, normalmente, substâncias puras, vindo misturadas em
maior ou menor grau com outras substâncias. A maior ou menor contaminação das
substâncias exprime-se pelo chamado grau de pureza.
Nas reações completas há esgotamento total de, pelo menos, um dos reagentes, ou seja,
quando os reagentes são misturados em proporções estequiométricas, esgotam-se
completamente. Nas reações incompletas, nenhum dos reagentes, mesmo presente em
proporções estequiométricas, se esgota completamente, aparecendo misturados com os
produtos da reação.
Se os reagentes não forem misturados em quantidades estequiométricas, haverá reagentes
em excesso e reagentes em defeito. Os regentes que, no decurso de uma reação completa,
não se gastam na totalidade designam-se por reagentes em excesso. Designa-se por
reagente limitante o que se encontra em defeito sob o ponto de vista estequiométrico.
Chama-se reagente limitante porque limita a quantidade máxima de produtos que se pode
obter. Um modo prático de determinar o reagente limitante consiste em comparar as suas
quantidades relativas.
Nas reações químicas nem sempre se obtêm as quantidades teoricamente previstas pelas
equações químicas, quer porque as reações são incompletas quer porque ocorrem reações
secundárias. Nestes casos, o rendimento das reações é inferior a 100%. A quantidade
máxima de produtos é condicionada pelo reagente limitante. A determinação de um
rendimento superior a 100% indica que o produto desejado contém impurezas, ou seja, está
contaminado.
O conceito de química verde está relacionado ao desenvolvimento sustentável e baseia-se
em vários princípios, promovendo a conceção do produto final: reduzir resíduos; usar
recursos renováveis; escolher processos pouco poluentes; aumentar a economia atómica;
minimizar o consumo energético; prevenir acidentes.

O ácido acetilsalicílico, Aspirina ou AAS, é um dos fármacos mais populares e a sua história
teve início há mais de 3.500 anos, quando se verificou que o pó extraído da casca e das
folhas do salgueiro era capaz de aliviar as dores e diminuir a inflamação. Somente anos
depois é que se descobriu que estes efeitos se devem a uma substância à qual deram o
nome de salicina, devido ao nome em latim para o salgueiro branco (Salix alba). Da salicilina
obteve-se o ácido salicílico, que representou na altura um sucesso no combate às dores e à
inflamação, mas que tinha um sabor bastante amargo e causava dores de estômago
intensas. A descoberta do AAS deu-se em 1897, quando o químico alemão Felix Hoffmann
procurava uma alternativa ao ácido salicílico que fosse melhor tolerada pelos doentes, pois
o seu pai sofria de reumatismo crónico que combatia diariamente com ácido salicílico, o que
lhe causava sérios efeitos secundários. Assim surgiu o AAS. Além de fazer história por ser o
primeiro composto sintetizado em laboratório, o AAS foi o primeiro medicamento a ser
vendido em comprimidos, tendo menos efeitos colaterais e diversos usos. Dois anos depois
da sua descoberta, o AAS foi lançado no mercado alemão sob a marca registrada de Aspirina
que, em 1950, apareceu no recorde do Guinness, como o analgésico mais vendido do
mundo.

Esta síntese teve como objetivo obter o ácido acetilsalicílico, que é sólido branco com
cristais em forma de escamas ou agulhas quando puro. É insolúvel em água fria, mas solúvel
em água quente e etanol. A reação deve ser conduzida a temperatura moderadamente
elevada, para aumentar a velocidade e na presença de um ácido, sulfúrico ou fosfórico, que
atua como catalisador (substância que não participa na reação mas aumenta a sua
velocidade). A síntese do ácido acetilsalicílico, que atualmente se realiza em laboratório,
segue um mecanismo semelhante ao que foi realizado pela primeira vez, há mais de cem
anos: consiste numa reação de esterificação do grupo –OH do ácido salicílico com o anidrido
acético, usando um ácido como catalisador da reação.
 Equação química da reação do ácido salicílico com o anidrido acético.

O ácido acetilsalicílico é um medicamento com propriedades analgésicas ,anti-inflamatórias,

antipirético (baixa a temperatura) e inibidor da agregação plaquetária, pelo que é usado na
prevenção de doenças cardiovasculares. O ácido acético, ou ácido etanóico, é um
subproduto da reação, sendo detectado pelo seu cheiro característico a vinagre. O anidrido
acético é o reagente em excesso, sendo o ácido salicílico o limitante da reação , e a parte
que sobra no final é convertida em ácido acético por adição de água. A adição de água
também no final impede a ocorrência de reações secundárias
Em resultado, obtêm-se cristais de ácido acetilsalicílico, sendo necessário separá-los da fase
líquida, que é uma solução aquosa de ácido acético. A separação faz-se usando uma
filtração por vácuo, que inclui a lavagem dos cristais obtidos com água fria. A filtração por
vácuo (também chamada filtração por sucção ou filtração a pressão reduzida) utiliza-se para
separar grandes quantidades de sólidos em suspensão, ou sedimentos, de um líquido. A
técnica de filtração por vácuo tem a grande vantagem de ser bastante rápida e de separar
quantidades apreciáveis de mistura. Permite lavar e secar o sólido. Contudo, é tecnicamente
mais exigente e usa equipamento mais sofisticado.

O controle das condições experimentais na síntese do ácido acetilsalicílico, ou de qualquer

outra síntese, é fundamental para maximizar o rendimento do processo. Embora a produção
de aspirina com fins farmacêuticos seja altamente vantajosa, existem riscos associados à
manipulação dos reagentes a usar em laboratório. A avaliação dos riscos dos reagentes faz-
se pela leitura da informação de segurança e pictogramas de perigo presentes no seu rótulo.