Atividade laboratorial 1- Síntese do ácido acetilsalicílico

As reações químicas têm como base a procura de novos materiais que tenham uso na nossa
sociedade, melhorando os já existentes ou como meio de perceberem os segredos e os
mecanismos destas reações. Reproduzir em laboratório aquilo que a Natureza produz ou
criar aquilo que não existe na Natureza é sintetizar. As sínteses laboratoriais procuram a
obtenção de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas
do que as existentes na Natureza ou compostos com propriedades inexistentes nos
produtos naturais ou ainda produtos em quantidades superiores àquelas que são possíveis
extrair de fontes naturais. Nesse sentido, podemos afirmar que a síntese está presente em
toda a nossa vida pois revolucionou o mundo ao permitir a produção em massa de
compostos muito mais potentes dos que estão presentes na Natureza.

O ácido acetilsalicílico, também conhecido como Aspirina ou simplesmente AAS, é um dos

medicamentos mais utilizados em todo o mundo e a sua história teve início há mais de
3.500 anos, quando se verificou que o pó amargo extraído da casca e das folhas do salgueiro
era capaz de aliviar as dores e diminuir a inflamação.Somente centenas de anos mais tarde é
que se descobriu que estes efeitos se devem a uma substância presente em diversas
plantas, inclusive na casca e folhas do salgueiro, à qual deram o nome de salicina, devido ao
nome em latim para o salgueiro branco (Salix alba), também conhecido como chorão.
Da salicilina obteve-se o ácido salicílico, que representou na altura um sucesso no combate
às dores e à inflamação, mas que tinha um sabor bastante amargo e causava dores de
estômago intensas. De acordo com a história, a descoberta do AAS deu-se em 1897, quando
o químico alemão Felix Hoffmann procurava uma alternativa ao ácido salicílico que fosse
melhor tolerada pelos doentes, pois o seu pai sofria de reumatismo crónico que combatia
diariamente com ácido salicílico, o que lhe causava sérios problemas de estômago e um
desagradável sabor na boca. Assim surgiu o AAS, eficaz no combate às dores, à inflamação
e à febre, mas com um sabor menos amargo e melhor tolerado pelo estômago. Além de
fazer história por ser o primeiro composto sintetizado em laboratório, o AAS foi o primeiro
medicamento a ser vendido em comprimidos. Dois anos depois da sua descoberta, o AAS foi
lançado no mercado alemão sob a marca registrada de Aspirina que, em 1950, apareceu no
recorde do Guinness, como o analgésico mais vendido do mundo.

Esta síntese teve como objetivo obter o ácido acetilsalicílico, que é um cristal, de cor branca
com cristais em forma de escamas ou agulhas quando puro.. O ácido acetilsalicílico prepara-
se fazendo reagir o ácido salicílico com o anidrido acético, e algumas gotas de ácido
sulfúrico, que atua como catalisador (substância que não participa na reação mas aumenta a
sua velocidade). O ácido acetilsalicílico é um medicamento com propriedades
analgésicas ,anti-inflamatórias, antipirético (baixa a temperatura) e inibidor da agregação
plaquetária, pelo que é usado na prevenção de doenças cardiovasculares. O ácido acético,
ou ácido etanóico, é um subproduto da reação, sendo detectado pelo seu cheiro
característico a vinagre. O anidrido acético é o reagente em excesso, no final, o que sobra é
convertido em ácido acético por adição de água.
 Equação química da reação de esterificação do ácido salicílico com o anidrido acético.

As sínteses podem ser classificadas como totais ou parciais. Nesta atividade foi realizada
uma síntese parcial, isto é, os reagentes são substâncias elementares e compostas, ou só
compostas.