NOTA: 6,5

Verifiquem dicas deixadas ao longo do texto.

FUNDAÇÃO ANTARES DE EDUCAÇÃO E CULTURA

CURSO TÉCNICO DE NÍVEL MÉDIO EM QUÍMICA

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Guilherme Célis Nº 17

Magdiel Coelho Nº 27

Pedro Leoncine Nº 32

Rogério Florêncio Nº 34

Samuel Ventura Nº 37

Experimento de aproveitamento da disciplina

Química Orgânica II sob orientação do
Professor Luís Henrique Massuchetto.

AMERICANA
MAIO DE 2023
SUMÁRIO

RESUMO................................................................................................................ 00
FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA.............................................................................. 00
PROBLEMA INVESTIGADO.................................................................................. 00
MATERIAIS, REAGENTES E VIDRARIAS............................................................ 00
METODOLOGIA EXPERIMENTAL........................................................................ 00
DISCUSSÕES E RESULTADOS........................................................................... 00
CONCLUSÕES...................................................................................................... 00
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS....................................................................... 00

2
 RESUMO
A síntese do ácido acetilsalicílico, conhecido como aspirina, é um processo
químico que envolve a modificação do ácido salicílico para obter o ácido
acetilsalicílico. O ácido acetilsalicílico possui propriedades analgésicas, antipiréticas e
Mesma informação.
anti-inflamatórias semelhantes. A síntese é realizada por meio da reação de
acetilação, onde um grupo acetil é adicionado à estrutura química do ácido salicílico.
Geralmente, o anidrido acético é utilizado como agente de acetilação. O ácido
acetilsalicílico é amplamente utilizado como analgésico e antipirético, sendo eficaz no
alívio de dores e redução da febre. Também tem propriedades anti-inflamatórias,
embora menos intensas. A síntese do ácido acetilsalicílico foi realizada pelo químico
alemão Felix Hoffmann, que trabalhava para a empresa farmacêutica Bayer no final
do século XIX. Hoffmann patenteou a substância em 1897 e a chamou de "aspirina".
Sua criação de uma forma purificada e estável tornou-a adequada para uso médico.
Desde então, a aspirina se tornou um medicamento amplamente utilizado em todo o
mundo devido à sua eficácia no alívio de dores e febre, sendo um dos medicamentos
mais populares e estudados.

O resumo deve conter as informações sobre introdução, objetivo, metodologia e resultados de

forma objetiva.

A forma como foi descrito o resumo está mais próximo de uma introdução.

3
INTRODUÇÃO:
O ácido acetilsalicílico, conhecido pelo seu nome comercial mais famoso, aspirina, foi
sintetizado pela primeira vez em 1897 pelo químico alemão Felix Hoffmann. Ele
trabalhava na empresa farmacêutica Bayer, onde procurava um tratamento para
aliviar a dor e a febre que seu pai estava sofrendo devido à artrite reumatoide. (Referência, ano)

Hoffmann derivou o ácido acetilsalicílico a partir de uma substância natural chamada

ácido salicílico, que é encontrado na casca da árvore do salgueiro (salicilato). Essa
casca já era usada há séculos para aliviar dores e febres, mas o ácido salicílico puro
era irritante para o estômago. Hoffmann modificou a estrutura química do ácido
salicílico ao adicionar um grupo acetil, criando assim o ácido acetilsalicílico. Essa
modificação reduziu a irritação gástrica e tornou o composto mais tolerável para o
consumo humano. A Bayer patenteou a aspirina em 1899 e começou a comercializá-
la como um medicamento analgésico e antipirético.(Referência, ano)

Desde então, o ácido acetilsalicílico tornou-se um dos medicamentos mais populares

e amplamente utilizados em todo o mundo, com uma variedade de aplicações além
do alívio da dor e da febre. É usado como anti-inflamatório, agente antiplaquetário
(para reduzir a coagulação sanguínea) e na prevenção de certas condições
cardiovasculares. (Referência, ano)
A Bayer, a empresa que originalmente sintetizou o ácido acetilsalicílico e introduziu a
aspirina no mercado, continua sendo uma das principais produtoras desse composto.
Além da Bayer, outras empresas farmacêuticas conhecidas pela produção de ácido
acetilsalicílico incluem:

• Novartis: É uma das maiores empresas farmacêuticas do mundo e também

fabrica ácido acetilsalicílico, além de uma variedade de outros medicamentos.

• Johnson & Johnson: Uma empresa global de saúde e produtos de consumo,

que produz ácido acetilsalicílico em diferentes formas farmacêuticas.

• Sanofi: Uma empresa farmacêutica multinacional francesa, que também está

envolvida na fabricação de ácido acetilsalicílico.

4
• Teva Pharmaceutical Industries: Uma das maiores empresas farmacêuticas
genéricas do mundo, que produz e distribui uma ampla gama de
medicamentos, incluindo ácido acetilsalicílico genérico.

• É importante lembrar que essas informações podem estar sujeitas a alterações,

e existem outras empresas farmacêuticas em diferentes países que também
podem ser grandes produtores de ácido acetilsalicílico.

5
 FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

O ácido acetilsalicílico, também conhecido como aspirina, é um fármaco que pertence

à classe dos salicilatos. Foi sintetizado pela primeira vez em 1897 por Felix Hoffmann,
um pesquisador da empresa farmacêutica Bayer. Desde então, tornou-se um dos
medicamentos mais populares e amplamente utilizados em todo o mundo.

Atenção! Mesmo que um trecho seja referenciado, a cópia integral da

informação como se fosse uma
informação elaborada por vocês é considerado plágio. Neste caso vocês
poderiam ter utilizado o trecho
como uma citação direta, porém é necessário uma formatação diferente para
deixar claro que a informação
é de autoria de outra pessoa.

http://qnesc.sbq.org.br/online/
qnesc44_2/03-ODS-84-21.pdf Ácido Salicílico
(Ácido 2- hidroxibenzóico - 𝐶7 𝐻6 𝑂3 )

O ácido acetilsalicílico (AAS) é o princípio ativo do medicamento Aspirina®, obtido a

partir da reação de acetilação do ácido salicílico (AS) (Da Luz et al., 2019). Essa
síntese é clássica não somente na história da produção de medicamentos, mas
também dentro dos cursos de Química Orgânica, destinados a diferentes formações
profissionais. Além de ser de fácil execução, ela permite explorar diversos conteúdos
químicos inseridos na temática de reações de derivados de ácidos carboxílicos
(Solomons et al., 2018), bem como explorar algumas técnicas importantes nos
laboratórios de síntese (Mello et al., 2018). Entretanto, é importante salientar que se
trata de uma reação que necessita reagentes em excesso, catalisadores e condições
reacionais que não estão quantitativamente bem estabelecidos na literatura. Dessa
forma, apesar de muito comum, a síntese do AAS é descrita sob diversas indicações
de tempo e temperatura reacional (Da Luz et al., 2019; Pavia et al., 2009; Mendes et
al., 2012). A não precisão das condições reacionais, entretanto, pode resultar em
rendimentos e eficiência da reação ainda piores (Da Luz et al., 2019)

Atenção! Mesmo que um trecho seja referenciado, a cópia integral da informação como se fosse uma
informação elaborada por vocês é considerado plágio. Neste caso vocês poderiam ter utilizado 6o trecho
como uma citação direta, porém é necessário uma formatação diferente para deixar claro que a informação
é de autoria de outra pessoa.
Segundo Mendes, (2012).A reação de acetilação ocorre entre o ácido salicílico e o
anidrido acético, em presença de um catalisador, geralmente ácido sulfúrico. O ácido
sulfúrico atua como catalisador para acelerar a reação, facilitando a formação do
produto desejado. A presença do catalisador é importante para aumentar a velocidade
da reação e melhorar o rendimento do ácido acetilsalicílico.

Durante a reação, o grupo hidroxila (-OH) presente no ácido salicílico reage com o
anidrido acético, resultando na substituição do hidrogênio do grupo hidroxila por um
grupo acetila (-COCH3). Essa reação de substituição é conhecida como acilação e é
uma forma comum de modificar grupos funcionais em compostos orgânicos.

Após a reação de acetilação, é importante realizar uma etapa de purificação para

remover impurezas e obter o ácido acetilsalicílico puro. Isso pode ser feito por meio
de cristalização, onde o produto é dissolvido em um solvente adequado, como o álcool
etílico, e, em seguida, resfriado para promover a formação de cristais do ácido
acetilsalicílico.

+ Ácido acético

Figura 2: Representação da síntese do ácido acetilsalicílico

7
PROBLEMA INVESTIGADO

Sintetizar o ácido acetilsalicílico e descobrir o quanto que foi sintetizado.

8
EQUIPAMENTOS, REAGENTES E VIDRARIAS

• Balança analítica
• Chapa aquecedora
• Termometro
• Estufa
• Bomba de vácuo
• Papel filtro
• Rolha de Borracha ou Silicone
• Funil de Buchner
• Kitasato
• Pipeta Pasteur
• Erlenmeyer de 250ml
• Béquer de Vidro de 1000ml
• Proveta graduada de 100ml
• Pipeta graduada de 10ml
• Espátula
• Bastão de Vidro

9
METODOLOGIA EXPERIMENTAL

A metodologia experimental iniciou-se com a cuidadosa pesagem de 3,0g de ácido

salicílico (Figura 01) (C7H6O3), cuja massa molecular é de 138,121 g/mol. Essa
substância foi transferida para um Erlenmeyer de 250 ml, garantindo a precisão na
manipulação dos reagentes.

Figura 01: Massa de ácido pesada. Fonte: Autor Próprio.

Em seguida, procedeu-se à pesagem dos demais componentes utilizados na reação.

Foram adicionados 6 ml de anidro acético com pureza de 95% (Figura 02) (C4H6O3),
que possui uma massa molecular de 102,09 g/mol. Além disso, foram introduzidas no
Erlenmeyer 8 gotas de ácido sulfúrico com pureza de 98% (H2SO4), com massa
molecular de 98,08 g/mol.

Figura 02: 06 ml de anidro acético. Fonte: Autor Próprio.

10
Para promover a reação e a formação do produto desejado, o Erlenmeyer com a
mistura foi colocado em um banho-maria (Figura 03) com temperatura controlada
entre 50°C e 60°C, mantendo-se nessa condição por um período de 15 minutos. A
temperatura foi cuidadosamente controlada para assegurar a eficiência da reação
química.

Figura 03: Erlenmeyer em banho maria. Fonte: Autor próprio.

Após o tempo de reação adequado, o Erlenmeyer foi retirado do banho-maria e

resfriado em água corrente (Figura 04), o conteúdo da mistura foi filtrado utilizando

11
um papel filtro previamente pesado. A pesagem do papel filtro (1,0176 g) antes da
filtração permitiu determinar com precisão a quantidade de produto obtida, uma vez
que o valor da massa do papel filtro será subtraído posteriormente.

Figura 04: Processo de resfriamento para a reação de recristalização. Fonte: Autor próprio.

O filtrado resultante da filtração foi conduzido por meio de um funil de buncher (Figura
05), que estava conectado a um kitasato. Essa etapa teve como objetivo separar os
solventes e outras impurezas presentes na mistura, resultando na obtenção de um pó
fino branco, correspondente ao produto desejado. Esse pó foi submetido a um
processo de secagem (Figura 06), garantindo a remoção completa dos solventes
residuais. Após a secagem, se obteve um pó fino branco (Figura 07) que foi pesado
para determinar sua massa final.

12
Figura 06: Funil de buncher, pronto para o processo de filtragem. Fonte: Autor Próprio.

Figura 07: Pó fino branco obtido ao final da reação. Fonte: Autor próprio.

13
 Figura 08: Processo de secagem na estufa. Fonte: Autor próprio.

É importante destacar que, para obter a massa correta do produto, foi realizada
a correção subtraindo-se a massa do papel filtro obtida anteriormente. Essa correção
é essencial para obter um resultado preciso e confiável na determinação da massa do
produto obtido, o resultado final obtido foi de 2,4186 g (Figura 07).

14
 Figura 09: Peso obtido sem o cálculo de subtração do papel filtro. Fonte: Autor próprio.

Dessa forma, a metodologia experimental descrita foi cuidadosamente planejada e

executada, garantindo a precisão e confiabilidade dos resultados obtidos. O
cumprimento rigoroso dessas etapas é fundamental para a obtenção de dados
consistentes e aprofundamento do conhecimento científico na área de estudo.

15
 DISCUSSÕES E RESULTADOS

Inicia-se a síntese com a pesagem do ácido salicílico que de acordo com a

metodologia usada seu peso para o uso deveria ser de aproximadamente 3g, porém
pesou-se 3,001.

Após isso adiciona-se 6ml de anidro acético, é com a fusão desses dois
reagentes que obteremos o ácido acetilsalicílico, mas para também é necessário a
adição de um catalisador neste caso foi-se usada o ácido sulfúrico como catalisador.

O trecho destacado em amarelo é uma

repetição da metodologia.

Com tudo isso anotado segue-se para o procedimento do banho-maria,

utilizamos esse processo para controlar e assegurar que a reação química iria ter uma
boa eficiência.

16
 Durante o processo de banho-maria pega-se um filtro e marca-se seu peso de
1,0176g para fazer os cálculos futuramente e saber diferenciar oque é o peso real do
total.
Com a Finalização do processo de banho-maria, resfria-se o Erlenmeyer em
água corrente, e segue para a filtração da solução, ao final do processo observa-se
que o resíduo que permaneceu no filtro é o ácido acetilsalicílico.

Depois de filtrar, deixa-se os cristais secarem em uma estufa desligada, após

a secagem dos cristais, pesa-se os cristais junto com o papel filtro obtendo assim o
peso total de 3,4362g.

Com tudo isso anotado seguimos para o cálculo para descobrir o valor real do
ácido acetilsalicílico, para isso usa-se a seguinte fórmula 𝑃𝑟 = 𝑃𝑓 − 𝑃𝑖 . Sabendo que o
peso inicial é 1,0176 e o peso final é de 3,4362 então temos a seguinte equação
𝑃𝑟 = 3,4362 − 1,0176
𝑃𝑟 = 2,4186 g

Faltou cálculo do rendimento da reação. 17

CONCLUSÃO

Diante do experimento realizado no laboratório obteve-se um baixo rendimento, Qual?

possivelmente pode ter ocorrido perdas de solubilização de solução no processo ou
no momento em que a solução foi levada ao banho maria para a mesma ser aquecida,
no entanto pode ter ocorrido alguma evaporação de algum substância ,podendo até
mesmo pela pureza do regentes utilizados e podendo ter ocorrido uma ou mais
solubilização dos cristais na hora de filtrar o ácido acetilsalicílico. Alguns
acontecimentos são indeterminados ou seja pelo fato de ser da própria natureza do
elemento no entanto já existem outros meios de correção, como por exemplo o
controle de temperatura ao ponto de deixar uma temperatura inferior a ponto de não
haver ebulição de nenhum reagente .

18
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Listar todas as obras que foram utilizadas como base para FUNDAMENTAÇÃO
TEÓRICA e DISCUSSÕES E RESULTADOS.
● - Da Luz, R. F., et al. (2019). An alternative experimental procedure for the
synthesis of aspirin as a guided inquiry activity for undergraduate organic chemistry
laboratory. Journal of Chemical Education, 96(3), 569-573.
● - Pavia, D. L., et al. (2009). Introduction to organic laboratory techniques: a small
scale approach. Cengage Learning.
● - Mendes, R. F., et al. (2012). Síntese do ácido acetilsalicílico: uma proposta de
experimento alternativo para aula de química orgânica. Química Nova na Escola,
34(1), 32-35.
● Ácido acetilsalicílico - PubChem:

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/acetylsalicylic-acid

● "Aspirin" - DrugBank: https://go.drugbank.com/drugs/DB00945

● "Acetylsalicylic Acid" - National Center for Biotechnology Information (NCBI):

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK519065/

● "Aspirin" - MedlinePlus: https://medlineplus.gov/druginfo/meds/a682878.html

● "Aspirin" - Mayo Clinic: https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements/aspirin-oral-

route/description/drg-20065816

● "Aspirin: Chemistry, Pharmacology, and Clinical Preparations" - NCBI:

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2439985/

● "Aspirin and other Salicylates" - Merck Manual Professional Version:

https://www.merckmanuals.com/professional/clinical-pharmacology/analgesic,-

antipyretic,-and-anti-inflammatory-drugs/aspirin-and-other-salicylates

19