Ácido acetilsalicílico

Reação de esterificação

A esterificação é uma reação química reversível entre um ácido carboxílico e um

álcool, produzindo éster e água. A reação de esterificação é lenta, sendo necessário um
aumento de temperatura e a presença de um catalisador para acelerar a sua velocidade.
Esse processo é denominado de Esterificação de Fischer¹.

Reação de esterificação para formação do ácido acetilsalicílico

Na reação para a formação do ácido acetilsalicílico sintético, comumente

chamado de AAS ou Aspirina, atualmente é usado o processo de uma reação
nucleofílica acílica, ou reação de esterificação². Como reagentes, são utilizados ácido
salicílico, anidrido acético, ácido sulfúrico como catalisador, obtendo-se como produto
o ácido acetilsalicílico e ácido acético. Como é possível observar na reação
estequiométrica abaixo:

Fonte: Experimento 10: Preparação e purificação da Aspirina (AAS). 2019. 2 folhas. Experimento de
aula (Farmácia) – Universidade Federal de Ouro Preto. Disponível em:
http://professor.ufop.br/sites/default/files/legurgel/files/experimento_10_-_aas.pdf. Acesso em: 12 de
novembro de 2023.
 Nesse caso, o grupo hidroxila (-OH) no anel benzênico, no ácido salicílico, reage
com o anidrido acético para formar um grupo funcional éster³. Abaixo está o
mecanismo de formação do ácido acetilsalicílico:

Fonte: Vinicius, Marcos. Síntese e purificação do AAS (Ácido Acetilsalicílico). Registros de um

químico, 2014. Disponível em: https://registrosdeumquimico.blogspot.com/2014/06/sintese-e-
purificacao-do-aas-acido.html. Acesso em: 12 de novembro de 2023.

Usos do ácido acetilsalicílico

 O ácido acetilsalicílico é usado para produzir um medicamento chamado
Aspirina, tendo como descoberta em 1894, por Felix Hoffman, um jovem químico que
se juntou à Bayer com o encargo de modificar a estrutura do ácido salicílico
(Componente encontrado na casca do Salgueiro. Era utilizado para tratamento de febres,
dores e inflamações. Contudo com sua preparação impura causava irritação gástrica)
conseguiu sintetizar o ácido acetilsalicílico, um componente não muito tóxico para o
estômago humano, finalmente registrado com o nome de aspirina no dia 1 de fevereiro
de 18994

Referências Bibliográficas

1- MAGALHÃES, Lana. Esterificação. Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em:

https://www.todamateria.com.br/esterificacao/. Acesso em: 11 nov. 2023

2- LUZ, Leslie Tauany Schneider da et al. Avaliação e otimização das condições de

obtenção de ácido acetilsalicílico para fins educacionais. Educ. química, Cidade do
México, v. 30, não. 2, pág. 54-69, 2019. Disponível em
<http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-
893X2019000200054&lng=es&nrm=iso>. Acesso em 12 de novembro 2023. Epub 15
de novembro de 2019. https://doi.org/10.22201/fq.18708404e.2019.2.67393 .

3- O FASCINANTE MUNDO DA QUÍMICA. SÍNSTESE DO ÁCIDO

ACETILSALICÍLICO. YouTube, 5 de agosto de 2022. Disponível em:
https://youtu.be/c0cSPBC3tSY?si=Ex0KiRmD1LzOLq0V. Acesso em: 12 de novembro
de 2023

4- VARELLA, Drauzio. A descoberta da Aspirina | Artigo. UOL, 2021. Disponível

em: https://drauziovarella.uol.com.br/drauzio/artigos/a-descoberta-da-aspirina-artigo/
#:~:text=Em%201894%2C%20Felix%20Hoffman%2C%20um,1%20de%20fevereiro
%20de%201899. Acesso em: 12 de novembro de 2023.