UFMA - Universidade Federal do Maranhão

CCET - Centro de Ciências Exatas e Tecnologia

Curso: Engenharia Química

Disciplina: Química Orgânica I

Docente: Gilvan de Oliveira Costa Dias

ESTERIFICAÇÃO

Discentes

Ricardo Pereira Bezerra

Matrícula: 2022007610

Matheus Santos Costa

Matrícula: 2022004930

Carla Helaine Monteiro Vieira

Matrícula: 2022011560

Davi Antônio Avelar

Matrícula: 2022015193

São Luís - MA
17/10/2022
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INTRODUÇÃO

Os flavorizantes são compostos que, ao serem adicionados a alimentos,

atribuem-lhes cheiros e sabores característicos. Dentre essas substâncias, pode-se
abordar os ésteres, que são compostos orgânicos formados pela substituição do
hidrogênio por grupos arila ou alquila, nas carboxilas de ácidos carboxílicos, a
exemplo do etanoato de pentila, que é um flavorizante da banana, possuindo o odor
característico dessa fruta. (FELTRE, 2004).

O óleo de banana, também conhecido como etanoato de pentila ou acetato de

amila, é sintetizado pela desidratação intermolecular entre o álcool isopentílico e o
ácido acético, na presença de ácido sulfúrico enquanto catalisador, o que torna tal
síntese uma esterificação de Fischer. Essa reação, alcançando o equilíbrio, faz-se
reversível, sendo necessário alternativas de processo, tais como, o uso, em excesso,
de reagentes ou a remoção de água, a fim de que se mantenha o sentido direto da
reação e, consequentemente, a produção do éster. (DUSI, 2022)

Faz-se importante mencionar o uso do sistema de refluxo no processo de

esterificação, uma vez que este permite o aquecimento das substâncias, sem que
sejam perdidas por evaporação, trazendo agilidade e eficácia ao processo em
questão. (QUÍMICA COMPLEMENTAR, 2021)

Em suma, no que tange a relevância do acetato de metila, e suas aplicações

no âmbito industrial, é possível afirmar que: “Este éster é usado amplamente na
indústria alimentícia como aromatizante, e utilizado na preparação de lacas de
nitrocelulose, formulação de thinners e tintas para impressão, também é aplicado
como componente de formulação para a indústria de couros, como solvente para
plástico (solda plástica) e como removedor de manchas no processo de lavagem a
seco”. (FERREIRA, FINZER, NUNES, 2019)
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OBJETIVO

O objetivo deste relatório foi produzir o óleo de banana, por meio de uma reação
orgânica de esterificação do ácido acético e o 3–Metil–1–Butanol em meio ácido (ácido
sulfúrico). Por fim, retirando o óleo a partir desse processo.

RESUMO

A partir da mistura de ácido acético, 3–Metil–1–Butanol e ácido sulfúrico, eles

foram utilizados para realizar a reação de esterificação dentro de um balão de destilação.
Assim, começou o processo, consequentemente, conseguiu-se, com êxito, a obtenção do óleo
de banana.

4. MATERIAS E REAGENTES

4.1. Matérias, vidrarias, reagentes e equipamento.

Observe o quadro 1 a seguir, ele contém os reagentes, vidrarias, matérias e

equipamentos utilizados durante o experimento.

Quadro 1 – Ilustração dos equipamentos e reagentes.

Materiais E Vidrarias Reagentes

Balão volumétrico Ácido acético

Condensador de refluxo Álcool isopentílico

Manta de aquecimento Ácido sulfúrico

Funil de separação Água destilada

Proveta Bicarbonato de sódio

Béquer Cloreto de cálcio

Bastão de vidro Pedra de ebulição

Papel de filtro

Suporte universal

Mangueira de Silicone
Fonte: Autor, 2022.
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4.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.2.1 - Procedimento da produção do óleo de banana

Fonte: Autor, 2022.

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5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

5.1 Produção do acetato de isopentila (Óleo de banana)

A primeira etapa é a própria esterificação, através do aquecimento ocorre

a reação entre o ácido carboxílico e álcool, gerando o éster proposto e água.

CH3COOH + OH(CH2)2CH(CH3)2 → CH3CO2(CH2)2CH(CH3)2 + H2O

O óleo formado, apesar de ter uma cor mais alaranjada, imediatamente

após a reação se forma uma solução bem preta, isso por causa das impurezas. Ao se
adicionar a água no óleo observa-se que se forma uma solução bifásica, essa
característica de soluções de diferentes polaridades permite que somente o óleo
permaneça no funil, após as 4 lavagens o óleo fica bem mais claro, isso porque a água
pega as impurezas formadas no processo de aquecimento da solução e as tiras do
óleo.
Depois de lavado com água ainda é adicionado bicarbonato de sódio
(NaHCO3), ele foi colocado com a função de basificar a solução, já que ainda resta
ácido na solução.
Após as lavagens, permanece uma pequena quantidade de água no óleo, a
qual é retirada através da adição de CaCl2, que possui a capacidade de absorvê-la. A
solução, contendo cloreto de cálcio e o óleo, é filtrada. Assim, o CaCl2 fica no papel
de filtro junto da água e o óleo é coletado. Dessa forma, o óleo do fim do processo
apresentou cheiro muito similar ao da banana.

6. CONCLUSÃO
Conclui-se que o experimento foi bem sucedido, uma vez que o produto (o
óleo de banana) almejado possui odor e sabor característico da banana, sem incluir a
coloração amarelada do óleo, que não alcançou a cor desejada. Por isso, o óleo de
banana obtido pela reação de ácido acético com álcool amílico5 em meio ácido,
obteve bons resultados. Assim, esse produto pode ser, consequentemente, utilizado
como solvente e fixador de algumas essências.
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REFERÊNCIA
[1] FELTRE, Ricardo. Química. 6. ed. [S. l.]: Moderna, 2004. v. 3.

[2] DUSI, Giovana Gonçalves. Síntese de acetato de pentila mediante reação de

esterificação de Fischer assistida por evaporação, 2022.

FERREIRA, J; FINZER, J; NUNES, T. RENDIMENTO NA SÍNTESE DO

ACETATO DE ISOAMILA. 2019 Trabalho de Disciplina (Engenharia química) -
UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO, 2019.

QUÍMICA COMPLEMENTAR. Aula Prática de Química - Técnica de Refluxo.

YouTube, 22 de agosto de 2021. Disponível em: < https://youtu.be/8hT84zyMWIc
>. Acesso em: 23 de outubro de 2022.