INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO CIÊNCIA E

TECNOLOGIA DO CEARÁ
CAMPUS UBAJARA

LICENCIATURA EM QUÍMICA

ANTÔNIO FÁBIO FARIAS DOS SANTOS

NICOLAS DE SOUSA SILVA

RELATÓRIO DE PRÁTICA
REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO ALDÓLICA (SÍNTESE DA
DIBENZALACETONA)

UBAJARA
2023
 ANTÔNIO FÁBIO FARIAS DOS SANTOS

NICOLAS DE SOUSA SILVA

RELATÓRIO DE PRÁTICA
REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO ALDÓLICA (SÍNTESE DA
DIBENZALACETONA)

Relatório de prática laboratorial solicitado pelo(a)

professor(a) Ana Karine, da disciplina Laboratório de
Química Orgânica, do curso Licenciatura em Química, do
Instituto Federal de Educação, Ciência, e Tecnologia do
Ceará-IFCE-campus Ubajara, como requisito para obtenção
de nota.

UBAJARA
2023
 SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO 3

2. OBJETIVOS 3

3. MATERIAIS UTILIZADOS 3

4. PROCEDIMENTO 4

5. RESULTADOS E DISCUSSÕES 5

6. CONCLUSÃO 7
 1. INTRODUÇÃO

A condensação aldólica é um processo químico que produz um aldeído-cetona

insaturado pela adição nucleofílica de um enol ou enolato de um composto carbonílico a outra
molécula de composto carbonílico. A condensação aldólica cruzada é um tipo particular de
condensação aldólica que evita a produção de mais de dois produtos pela combinação de um
material contendo hidrogênio alfa com uma molécula livre de hidrogênio alfa. Neste
experimento, a dibenzalacetona foi criada usando um meio de reação básico e o processo de
condensação aldólica cruzada entre benzaldeído e propanona.

Portanto, esse tipo de reação resulta em uma variedade complexa de produtos sem o
devido planejamento. O planejamento, no entanto, pode levar a um resultado mais eficaz. Isso
requer que apenas um dos compostos de carbonila, ou aqueles que possuem Ha para a
carbonila, seja enolizável. A segunda molécula de carbonila deve ser mais eletrofílica que a
primeira e incapaz de sofrer enólise. Como resultado, após a criação do enolato, ele se
envolverá preferencialmente em uma reação cruzada com a molécula mais eletrofílica.
Aqui está uma ilustração de um reagente que produz efeitos efetivos.
 Esta é uma ilustração de uma reação de Claisen-Schmidt, que ocorre quando uma
cetona reage com um aldeído aromático (e, portanto, não enolizável). Nesse caso, a
cetona não se auto condensa porque o
O enolato feito de cetona prefere reagir com o aldeído porque ele é mais eletrofílico.
Outra coisa a ter em mente é que há apenas um lado enolizável e um Ha na cetona que
foi empregada.

2. OBJETIVOS

● Evidenciar um dos mecanismos mais versáteis de reação de formação de ligação

C-C: reação de adição nucleofílica nas condensações aldólicas promovendo a
síntese da dibenzalacetona.

3. MATERIAIS E REAGENTES

● Proveta (50 mL) Hidróxido de sódio

● Béckeres (100 mL) Etanol PA
● Erlenmeyer (125 mL) Benzaldeído
● Kitazato Acetona
● Funil de Buchner Água destilada
● Bomba de vácuo Gelo
● Agitador magnético
4. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS

Com auxílio de uma balança analítica, foi pesado 4,0 g de hidróxido de sódio
(cáustico) em um béquer de 100 ml. Dando continuidade, o hidróxido de sódio pesado
anteriormente foi dissolvidos em 40 ml de água destilada, após a completa solubilidade do
sal, a solução foi levada para um banho de gelo até obter uma temperatura de 20 ºC, para
que em seguida adicionarmos 30 ml de etanol resfriado.

Foi enumerado 2 beques, 1 contendo benzaldeído e o 2 com acetona, em seguida os

respectivos béqueres foram levados a balança analitica para que pudessem pesar 4,223 g de
benzaldeído e 1,211 g de acetona, dando prosseguimento ambas as soluções presentes nos
béqueres foram misturadas em um erlenmeyer de 125mL.

Com o beque contendo hidróxido de sódio diluído em água a 20 ºC, foi aplicado o
etanol e levado para agitação magnética, lentamente foi acrescido metade da solução de
benzaldeído-acetona contidos no erlenmeyer, após 10 minutos de agitação foi adicionado o
restante da solução que continuou em agitação por mais 20 minutos.

Dando continuidade, foi preparado o equipamento de filtragem a vácuo (antes de

iniciar a filtragem foi pesado o papel filtro), com a bomba de vácuo ligada e papel filtro
devidamente ajustado, a solução anteriormente preparada foi transferida lentamente para o
funil, o sólido amarelo foi transferido para um béquer de onde foi acrescido
aproximadamente 100 ml de água e submetido a agitação manual, foi aferido o pH em
seguida foi levado a filtragem novamente.

d) Filtre a vácuo o sólido amarelo pressionando os cristais. Em seguida transfira os

cristais para um Becker limpo. Adicione 100 mL de água e agite até a formação
de uma pasta. Verifique o pH da solução amarelada pastosa e caso esteja
fortemente alcalina, filtre a vácuo lavando o precipitado com água. O produto
cristaliza com etanol ou acetato de etila.
 5. RESULTADOS E DISCUSSÕES

6. CONCLUSÃO

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

_Profa. Dra. A. Patrícia Bulegon Brondani (@patyqmc) . Disponível em:

<https://patyqmc.paginas.ufsc.br/files/2019/07/Reac%CC%A7o%CC%83es-Aldo%CC
%81licas-e-Reac%CC%A7o%CC%83es-de-Condensac%CC%A7a%CC%83o-em-
Compostos-Carboni%CC%81licos.pdf>. Acesso em: 25 maio. 2023.

PÓS-LABORATÓRIO

4.1. Proponha o mecanismo de reação para a formação da

dibenzalacetona. 4.2. Qual o produto de oxidação do benzaldeído nesta
experiência? 4.3. Qual seria o produto de redução (NaBH4) do
benzaldeído?
4.5. Caso se utilize somente o benzaldeído e adicionássemos à solução do
hidróxido, que tipo de reação se procede e que produto (s) devemos esperar?