UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO

ESCOLA DE QUMICA CT




Sntese de Acetato de Isoamila




Disicplina: EQE 598 Laboratrio de Engenharia Qumica
Professor: Daniel Barreto
Grupo:
Ana Duarte DRE:
Conrado Monteiro DRE: 109050980
Felipe di Napoli DRE:
Mariana Fonseca Bezerra DRE: 112198917


Junho/2014
1. Introduo

1.1 Propriedades e caractersticas
O acetato de isoamila um lquido incolor e com odor agradvel de frutas. obtido atravs da
reao de esterificao entre o lcool isoamlico e o cido actico na presena de catalisador.
um solvente de mdio ponto de ebulio.

1.2 Estrutura Qumica


1.3 Principais Aplicaes
O acetato de isoamila utilizado:
Na preparao de lacas nitrocelulsicas, resinas etilcelulsicas, acetobutiratos de celulose;
Formulao de thinners, tintas para impresso e acabamento;
Componente de formulao para a indstria de couros;
Em fragrncias (perfumes) e aromas (essncias).

1.4 Meio-ambiente e sade
O contato com os olhos pode causar forte irritao e a aspirao de vapores pode causar
irritao do trato respiratrio, podendo, em altas concentraes, causar sonolncias e
nuseas. A ingesto irrita o trato digestivo superior, provoca nuseas e pode levar absoro
do produto pela corrente sangunea. Resseca a pele e irritante moderado para as mucosas.
Deve ser mantido distante de calor, chamas e centelhas; o ambiente deve ser mantido
ventilado.

2. Materiais utilizados:
- Balo de Fundo Redondo de 500 mL;
- Barra magntica;
- Agitador magntico com aquecimento;
- Condensador;
- Dean Stark;
- Prolas de vidro;
- Bechers;
- Erlenmeyers;
- Provetas;
- Funil de lquido;
- Garras e muflas;
- Termmetro;
- Basto de Vidro;
- Papel de Filtro;
- Funil de Decantao;
- Manta Aquecedora;
- Unidade de Refluxo;
3. Mtodos utilizados:
A sntese do acetato de isoamila foi realizada atravs da utilizao de um reator com
aquecimento, favorecendo a retirada de gua do meio e, portanto, deslocando o equilbrio da
reao para o sentido dos produtos gerados.
Os materiais descritos na seo 2 foram arrumados em um sistema de modo a formar um
destilador com separao de produtos atravs do Dean Stark, seguindo o design da figura 1
abaixo:


Figura 01: Destilador com separao de produtos (SEV mexico).
A metodologia da reao para a produo do ster foi a j conhecida esterificao de
Fischer, onde cido reage com lcool, atravs de um catalisador cido (cido sulfrico neste
estudo), tendo a formao de ster e gua.
A reao de sntese foi realizada com excesso de lcool, visando o deslocamento do
equilbrio no sentido dos produtos. Esta rota foi escolhida devido sua facilidade nas
separaes posteriores reao. Alm disso, como o lcool em excesso recolhido no Dean
Stark, o mesmo poder ser reutilizado em reaes futuras, sem perdas considerveis de
insumos.
Aps a deciso de se utilizar lcool em excesso, foi realizada pesquisa em literatura.
Utilizando o Handbook de engenharia qumica do Perry. Pode-se notar a presena de dois
azetropos binrios:
gua/lcool
Azetropo gerado a T= 98C. sua composio de sada XXX% de gua e XXX% de lcool.
lcool/ster
Azetropo gerado a T= 129C. sua composio de sada 95% de lcool e 5% de ster.
Tendo isto em mente, o aparato de destilao incluindo o Dean Stark descrito acima
foi preparado, primeiro a 98C, para retirar o azetropo de gua/lcool, onde o lcool
recolhido ser reutilizado em outra batelada do processo. Posteriormente, a temperatura foi
aumentada para 129C visando a retirada de qualquer lcool residual na forma do azetropo
lcool/ster.
Aps este procedimento, o produto bruto encontra-se no balo, necessitando ainda
tratamento custico, para retirar grupos cidos remanescentes e posterior secagem qumica,
para retirar traos de gua.
O tratamento caustico, descrito na figura 2, feito a partir de uma lavagem do produto
obtido com uma soluo de bicarbonato de sdio 5% (p/v). A lavagem realizada em funil de
decantao e sua parada realizada quando o Rejeito de soluo de bicarbonato de sdio
ainda se encontre com pH levemente bsico.

Figura 02: Funil de separao do sistema ster/Bicarbonato.

Posterior ao tratamento custico, realizada a secagem qumica, visto que durante a
lavagem pode-se ter uma quantidade de gua perdida para o produto bruto. O procedimento
apenas a adio de sulfato de sdio anidro soluo do ster bruto. Em presena de gua o
sulfato modifica sua forma qumica, englobando as molculas de gua. A parada deste
procedimento visual, ou seja, quando os gros de sulfato no mais expandirem ao tamanho
de flocos, toda a gua residual j foi retirada do meio.

4) Resultados e Discusso

4.1) Mecanismo da Reao

A reao de sntese do acetato de isoamila envolve o mecanismo da catlise cida. A
reao que ocorre entre um lcool (3-metil-1-butanol, IUPAC) e um cido carboxlico (cido
actico) para produzir um ster (etanoato de 3-metilbutil, IUPAC) denominada de
esterificao de Fischer. Segue o mecanismo da reao:

Na primeira etapa, ocorre protonao do cido actico pelo cido sulfrico formando
carboction. J na segunda etapa, ocorre ataque nucleoflico do oxignio do lcool isoamlico
(3-metil-1-butanol) ao carboction, deixando o tomo de oxignio com carga positiva.
Na terceira etapa, h eliminao de uma molcula de gua do composto formado na
etapa anterior. Em seguida, na quarta etapa, ocorre tambm eliminao de H
+
, regenerando o
catalisador.
4...) Fluxograma do Processo
O fluxograma (em anexo)proposto neste trabalho foi baseado nas operaes
realizadas em laboratrio. Utilizando os conhecimentos em engenharia adquiridos pelo grupo
ao longo do curso e dados da literatura, projetou-se o processo, utilizando o software
Microsoft Visio, que ser explicado a seguir:
O processo basicamente consiste em um reator de mistura perfeita do tipo CSTR
(Continuous Stirred Tank Reactor), cujo TAG E1 no fluxograma, duas colunas de destilao
(E2 e E3) cujo objetivo separar os azetropos formados; um tanque de neutralizao (E4),
onde se visa equilibrar as cargas da soluo; um decantador (E5), onde a fase aquosa
separada da fase orgnica e, finalmente, outra coluna de destilao (E6), voltada
exclusivamente para purificao do produto final.
Os reagentes so alimentados ao reator CSTR (E1) atravs das linhas R1 e R2, para
lcool isoamlico e cido actico, respectivamente. As vazes da alimentao so controladas
pelas vlvulas V1 e V2. Por questes operacionais, trabalhou-se com ligeiro excesso de lcool
isoamlico. O reator possui camisa de aquecimento, pois de acordo com a cintica da reao,
possvel perceber que se trata de uma reao ligeiramente endotrmica. Estudos indicam que
os efeitos trmicos so muito pequenos, porm por se tratar de uma reao de equilbrio, ao
elevarmos a temperatura da reao estaremos aumentando a produo de ster. A linha R3
refere-se ao catalisador, sem o qual a ocorrncia da reao seria invivel. Embora haja relatos
onde altos graus de converso atingidos utilizando-se catalisadores heterogneos, optou-se
pelo uso de cido sulfrico (3%) como catalisador. Na indstria, porm, comum o uso de
resinas como catalisadores.
A corrente C1 de descarga do reator contm uma mistura quaternria formada por
lcool amlico e cido actico residuais (sabendo-se que a converso menor que 100%) e os
produtos acetato de isoamila e gua. Esta corrente possui uma particularidade, a saber, a
formao de dois azetropos: (1) lcool isoamlico + gua e (2) lcool isoamlico + acetato de
isoamila. Na coluna E2 objetiva-se separar o primeiro azetropo (1) que destila temperatura
de 98C. Faz-se passar esta corrente por um condensador (E5) a fim de explorar as
propriedades dos componentes do azetropo. Isto , quando em fase lquida, o lcool
isoamlico apenas ligeiramente solvel em gua, podendo ser separado por decantao (E10)
e realimentado ao reator (corrente C5), aumentando a produo de ster. A soluo aquosa
enviada para unidade de tratamento de gua (E7), pela corrente (C15).
O produto de fundo (corrente C3) da coluna E2 composto pelo segundo azetropo
(2) e certa quantidade de lcool, gua e cido actico que no reagiu. Esta corrente
encaminhada para a segunda coluna de destilao (E3), onde o azetropo (2) destilado
129C com composio igual a 97,4% de lcool isoamlico e 2,6% de ster. Esta corrente (C5)
tambm realimentada ao reator, pela corrente (C14).
A corrente de fundo (C6) contendo o ster impuro ento levada a um tanque de
neutralizao, onde a mistura tratada com soluo de bicarbonato de sdio (C7) a fim de
neutralizar os cidos residuais. O tanque dotado de agitador para garantir a homogeneidade
do processo. Em seguida, a mistura enviada atravs da corrente (C8) para um tanque
decantador, onde as fases orgnica (ster) e aquosa (gua+sais) sero separadas. A soluo
aquosa retirada por baixo devido a maior densidade, pela corrente (C10), que ser enviada
para uma unidade de tratamento da gua (E7). A gua tratada foi bombeada (E8) atravs de
um trocador de calor (E9) onde foi vaporizada e incorporada corrente de alimentao da
camisa de aquecimento do reator CSTR. O vapor de gua usado aqui como utilidade quente,
visando integrao energtica do processo.
Para garantir um elevado grau de pureza ao produto, a fase orgnica foi alimentada
coluna de destilao simples (E6), obtendo-se, no fundo da coluna, ster puro (teoricamente,
99%).




9.Concluso:
Aps a discusso dos dados obtidos no laboratrio podemos concluir os principais
pontos obtidos:
No apresentam reagentes ou produtos de altos nveis toxicolgicos ou com baixo
ponto de inflamabilidade, portanto, a rota se mostra segura para a utilizao na
indstria qumica.
Baixa perda de reagentes, ou seja, devido aos reciclos utilizados, grande parte dos
reagentes retirados pode ser diretamente reaproveitados na prxima batelada
Facilidade do controle sobre os reatores. Por utilizar tecnologias bastante utilizadas na
indstria qumica, como reatores encamisados e controladores trmicos, sua operao
seria simples e de fcil controle em comparao a projetos visualizados na literatura
que utilizam equipamentos novos.
Alto rendimento da reao. A reao em escala laboratorial atingiu cerca de 95% do
rendimento terico esperado para a reao.
Portanto, como o objetivo do curso era criar uma rota qumica segura, com reciclos,
sem toxidade e vivel, pode-se avaliar que este projeto atende a todas as especificaes
exigidas no inicio do curso.

10. Bibliografia
http://www.br.com.br/wps/wcm/connect/28c0aa0043a7a2dd81c58fecc2d0136c/ft-
quim-oxi-acetato-isoamila.pdf?MOD=AJPERES acessado em 10/06/2014
http://www.sevmexico.com/gestor/grupos/categorias/productos/images/138_gr.jpg
acessado em 10/06/2014
Perrys Chemical Engenieerss Handbook, Setima edio.
LIMA, Carolina A. De. et al, "PREPARAO DO ACETATO DE 3-METIL-1-BUTILA
(ACETATO DE ISOAMILA) A PARTIR DE UMA REAO DE ESTERIFICAO DE FISHER",
Universidade Federal do Par, 2010.
CHIANG, Sheng-Feng et al, "Design Alternatives for the Amyl Acetate Process: Coupled
Reactor/Column and Reactive Distillation", Ind. Eng. Chem. Res., 2002, 41 (13).