Disciplina: Química Orgânica Experimental

Carga horária: 96h

Período: 2023-02
Discente:

Prática 2: ENERGIA
INTRODUÇÃO:

O etanol não é um produto encontrado de forma pura na natureza. Para produzi-lo, é necessário
extrair o álcool de outras substâncias. A forma mais simples e comum de obtê-lo é através das moléculas
de açúcar, encontradas em vegetais como cana-de açúcar, milho, beterraba, batata, trigo e mandioca. O
processo que utiliza essas matérias-primas é chamado de fermentação, porém há mais duas maneiras de
fazer álcool, que consiste em reações químicas controladas em laboratório.

Fermentação da cana-de-açúcar:

A cana-de-açúcar e o milho destacam-se como as principais matérias-primas para a produção de

etanol por meio do processo de fermentação, sendo que a abordagem de produção varia conforme o tipo
de matéria vegetal utilizada. A cana-de-açúcar apresenta uma vantagem intrínseca na extração do etanol,
uma vez que este é um subproduto natural do açúcar (glicose). O melaço de açúcar, resultante do
processamento da cana, pode fermentar e converter-se em etanol em um período de até 11 horas.
Entretanto, vale ressaltar que a cana possui uma menor concentração de açúcar em comparação ao milho.
Uma tonelada da commodity brasileira é capaz de gerar aproximadamente 89,5 litros de etanol, enquanto
uma tonelada de milho pode resultar em até 407 litros do biocombustível. A distinção crucial reside no
fato de que o amido presente no milho necessita de uma transformação química em glicose antes do
processo de fermentação, tornando-o mais oneroso e prolongando o tempo necessário para a
fermentação, que pode estender-se por até 70 horas.

Um dos pontos favoráveis à utilização da cana-de-açúcar reside em sua elevada produtividade.

Estima-se que um hectare cultivado com cana-de-açúcar possa render até 90 toneladas, o que é suficiente
para a produção de até 8 mil litros de etanol. Em contraste, o milho atinge um rendimento máximo de 20
toneladas por hectare, resultando em uma produção de aproximadamente 3.500 litros de etanol. Essa
disparidade ressalta a eficiência agronômica da cana-de-açúcar em comparação com o milho no contexto
da produção de etanol.
Obtenção em laboratório (hidratação do etileno catalisada por ácido)

O gás eteno é obtido no aquecimento da hulha, um tipo de carvão mineral com alto teor de carbono.
Sua hidratação em meio ácido produz o etanol. Este procedimento requer condições controladas e o
emprego de um catalisador ácido, geralmente ácido sulfúrico concentrado.

Apesar de não ser um método muito utilizado no Brasil, estima-se que 70% do etanol produzido
nos Estados Unidos seja obtido desta forma.

OBJETIVO:

Realizar a síntese do etanol a partir do gás eteno e comparar com aquele obtido por meio
da fermentação da glicose de três amostras diferentes: açúcar, amido de milho e caldo de cana.

MATERIAIS:

Fermentação: kitassato, erlenmeyer, mangueira, béquer e funil.

Destilação do produto de fermentação: sistema de destilação fracionada completo (com coluna de

vigreux), Figura 1(B).

Síntese do gás eteno a partir do etanol: sistema montado na aula 1 para a síntese do gás isobuteno (chapa
de aquecimento, balão, condensador, rolha, mangueira e erlenmeyer), Figura 1(A).

REAGENTES:

Fermentação:

Fontes de carboidrato: 500 mL de caldo de cana-de-açúcar, 100g de açúcar, 100g de amido e hidróxido
de cálcio (Ca(OH)2).

Levedura: 15g de fermento biológico.

Síntese do etanol:

Etanol, ácido oxálico, ácido sulfúrico e água destilada.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Síntese do etanol:

Em um balão de fundo redondo de 100 mL contendo uma barra magnética coloque 5 g de ácido
oxálico diidratado e 30 mL de etanol. Conecte um condensador de refluxo e adapte uma rolha de borracha
com tubo de vidro conectado a uma mangueira contendo uma pipeta de aproximadamente 15 cm na outra
extremidade, de acordo com a Figura 1(A).

Ligue a circulação de água e aqueça o balão em banho de óleo (~170 °C) mantendo uma taxa de
refluxo de 1-2 gotas por segundo, sob forte agitação magnética. Mantenha a ponta da pipeta submersaem
um erlenmeyer contendo 20mL de água destilada e 5mL de H2SO4. Cuidado ao preparar a solução aquosa
acidificada. Adicione o ácido na água fazendo uso de banho de gelo.

Quando não for mais possível ver bolhas no erlenmeyer, adicione 50mL de água destilada ao meio
reacional, observar se há mudança de temperatura durante a adição de água. Leve a solução final para
destilação fracionada (temperatura de ebulição do etanol 78°C), Figura 1(B).

Figura 1. (A) Sistema de hidratação do gás eteno. (B) Sistema de destilação fracionada para a mistura etanol + água.

Fermentação do caldo de açúcar

Filtre o caldo de cana em um erlenmeyer e leve para uma placa de aquecimento por 5min, após início
da fervura. Retire o erlenmeyer da placa e leve ao banho de gelo por um minuto. O choque térmico
eliminará microrganismos que podem estar no caldo de cana e podem atrapalhar no processo de
fermentação. Filtre novamente o caldo de cana, transferindo-o para um kitassato, Figura 2A.

Misture o conteúdo do fermento biológico com 50 mL de água destilada (ou o mínimo possível para
solubilizá-lo). Adicione o fermento solubilizado ao caldo de cana agite vagarosamente.

Vede a parte superior do kitassato e conecte uma mangueira na saída lateral. Coloque a outra
extremidade da mangueira em um tubo de ensaio contendo uma solução diluída de hidróxido de cálcio
(Ca(OH)2), Figura 2B. Deixe descansar porno mínimo 3h. Observe o que acontece no tubo de ensaio.
 Figura 2(A). Filtração do caldo de cana após o choque Figura 2(B). Após vedar a parte superior do kitassato
térmico para um kitassato este terá sua saída lateral conectada a um tubo de
ensaio com água

Após o término da fermentação, filtre o conteúdo do kitassato e leve o filtrado para uma destilação
fracionada (temperatura de ebulição do etanol 78°C), Figura 1B.

QUANTIFICAÇÃO DO ETANOL EM ÁGUA

Tranfira o etanol para uma proveta de 100mL e use o densímetro para aferir a relação etanol/água.

TÓPICOS ABARDADOS NO RELATÓRIO

1. Aborde a relevância do ciclo do carbono no contexto da geração de energia.

2. Descreva a sequência de reações envolvidas na formação do etanol a partir do gás eteno. Apresente a
proposta mecanística para cada etapa.

3. Em relação à síntese do etanol, explique a razão pela qual a adição de água destilada ao meio reacional
é necessária antes da destilação.

4. Houve formação de precipitado no tubo de ensaio (Figura 2B)? Explique.

5. Analise os desafios que podem resultar em um rendimento baixo de etanol na síntese conduzida durante
a aula.

6. Explicite as discrepâncias nos valores de etanol destilado nas três amostras distintas. Qual a correlação
entre esses resultados e o tipo de açúcar presente em cada planta?