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Produo do Acetato de Etila

O que :
O Acetato de Etila um solvente orgnico oxigenado utilizado em
tcnicas analticas como a cromatografia lquida de alta eficincia (tcnica
experimental utilizada para separar misturas de substncias numa soluo), em
sntese orgnica como reagente e na extrao e purificao de produtos
orgnica.

Propriedades:
um ster lquido temperatura ambiente, incolor, voltil, odor
caractersticos de frutas e no higroscpico (no absorve umidade). Sendo
instvel na presena de bases forte e cido aquoso.
Frmula molecular: C4H8O2
Peso molecular: 88,10 g/mol
Ponto de ebulio: 77C
Ponto de Fuso: - 83C
Densidade relativa: 0.898g/cm3
Solubilidade: parcialmente solvel em gua e solvel na maioria dos
solventes orgnicos. Ex: Etanol, Acetona, ter e Clorofrmio.

Dados mercadolgicos (Mundial):


A china o maior consumidor e produtor do Acetato de Etila. No perodo
de 1995 a 2005, o consumo cresceu, em mdia 18.7% ao ano e a demanda
continuou alta no perodo de 2006 a 2010, com crescimento estima de 7% ao
ano.

Principais Produtores de Acetato de Etila no Brasil:


Rhodia Paulnia/SP
Cloroetil Mogi Mirim/SP
Butilamil Piracicaba/SP

Processos utilizados atualmente:


- Esterificao do cido Actico em Etanol;
- Reao de Tishchenko;
- Adio Direta de cido Actico ao Etileno;
- Desidrogenao de Etanol;

Esterificao do cido Actico em Etanol


A Esterificao de Fischer um mtodo clssico e o mais utilizado
mundialmente para produo industrial do Acetato de Etila. O processo
consiste na reao reversvel entre o etanol e o cido actico na presena de
catalisador cido, havendo eliminao de gua e regenerao do catalisador.
Na catalise homognea, ocorre solubilizao do cido no meio de
reao, o que leva problemas de purificao e corroso dos equipamentos,
alm do impacto ambiental decorrente dos resduos inorgnicos e da formao
de subprodutos txicos.
A maioria dos resduos so gerados na fase de separao por
neutralizao do processo. A esterificao pode ocorrer na ausncia de
catalisador, porm a reao ser mais lenta, sendo necessrios dias para que
se alcance uma situao de equilbrio.
A utilizao do catalisador cido na reao de esterificao essencial
para a ativao do acido carboxlico envolvido, devido a funo doadora de
prton que o catalisador exerce.
A protonao do oxignio da carbonila do cido aumenta a reatividade do
cido actico, pois acentua o carter eletro deficiente do carbono, facilitando
assim, o ataque nucleofilico do etanol, originando um intermedirio tetradrico.
Em seguida, ocorre a sada de gua devido a transferncia de um prton de
nucleofilo para uma das hidroxilas, originando um segundo intermedirio
tetradrico, e a regenerao do catalisador cido.
O processo pode ocorrer de modo continuo ou em batelada. O processo
em batelada ocorre em curtos ciclos de produo do ster. J no processo
continuo, as interrupes so mnimas.
A converso em mdia de 67%. Excesso de etanol e remoo de gua
so utilizados para deslocar a reao no sentido de maior formao do acetato
de etila, que aliados ao aumento de temperatura e utilizao do catalisador
elevem seu rendimento.

Produo industrial:
A produo industrial inicia-se com a alimentao de reatores chamados
de esterificadores com excesso de etanol 95%, cido actico e o cido sulfrico
concentrado. Aps alcanar o equilbrio, o acetato de etila bruto transferido
para um tanque intermedirio.
No tanque intermedirio a mistura aquecida, passa por uma coluna de
refluxo e enviada para uma coluna de esterificao. O topo desta coluna
aquecido a 70C e um azetropo (uma mistura lquida de duas ou mais
componentes possuindo um nico ponto de ebulio constante fixa e passando
atos estado de vapor, como um lquido puro, ou como se fosse um nico
componente) ternrio produzido com 83% de acetato de etila, 9% de etanol e
8% de gua.
A mistura enviada para um tanque onde adicionada gua para a
formao de uma mistura de duas fases que, posteriormente, separada por
decantao no separador orgnico. A fase orgnica (superior) contem
aproximadamente 93% de acetato de etila, 5% de gua e 2% de etanol.
Em seguida, esta mistura enviada para uma segunda coluna de
fracionamento e obtm-se acetato de etila com pureza.

Vantagens:
Baixo custo em relao a outros processos de obteno;
Maior rendimento

Desvantagem:
Corroso dos reatores e tanques de alimentao;
Necessidade de utilizao de vrios tanques de estoque e de alimentao
e complexa purificao do produto final;

Toxicidade:
O acetato de etila possui uma toxicidade de baixa a moderada. Em
contato com os olhos pode provocar irritao, lacrimejamento, vermelhido e
dor. J em contato com a pele pode ressec-la e levar ao seu
desengorduramento, causando, assim, erupes cutneas, rachaduras e
dermatites, e facilitando o desenvolvimento de infeces secundrias. Se

inalado, pode causar irritao do nariz e garganta, tosse, tontura e dor de


cabea. Exposio a altas concentraes pode resultar em dor de cabea,
nuseas, perda de apetite e sonolncia. A ingesto pode provocar irritao do
trato digestivo superior, nuseas, vmitos, dor abdominal, diarreia, tonturas e
sonolncia. A aspirao pode resultar em pneumonia qumica e edema
pulmonar.

file:///C:/Users/MARINHO/Downloads/350-2727-5-PB.pdf
http://aspiracoesquimicas.net/2012/09/reacao-de-esterificacao-video.html/
COMO FUNCIONA A REAO DE ESTERIFICAO;