UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ

GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA
PROFESSORA BIANCA MARINO
MECANISMO DE REAÇÃO

1ª AVALIAÇÃO PARCIAL

Aluno: Data: Nota:

1 (1,0) - O mecanismo de reação descreve a sequência de reações elementares que

devem ocorrer para que reagentes se tornem produtos. De acordo com os tipos de
reações, marque a alternativa que descreve corretamente as característica dos
mecanismos.

a) Reações de substituição em alcanos são processos orgânicos que envolvem reagentes

como halogênios, ácidos inorgânicos e que resultam em diferentes compostos orgânicos,
geralmente o produto apresenta ligação Pi.

b) As reações de eliminação competem com as reações de substituição, ocorrendo ambas

ao mesmo tempo.

c) As reações de adição são caracterizadas pela formação de ligação Pi alcenos, alcinos e

alcadienos para adicionar átomos ou parte de moléculas nas ligações sigmas covalentes.

d) Nas reações de substituição temos os mecanismos de de-halogenação, nitração,

sulfonação, alquilação, acilação, hidrólise alcalina.

e) As reações de eliminação ocorrem, na maioria das vezes, em haletos de alquila ou

álcoois, sendo que os alcinos são os principais produtos destas.

2 (1,0) - Identifique os tipos de reações a seguir:

I. CH3-CH2-(CH3)2C-Cl + OH- → CH3-CH2-(CH3)2→C-OH + Cl-

II. CH3-CH2-(CH3)2C-OH + H2SO4 → CH3-CH=C(CH3)2 + H2O + H2SO4

III. III. CH3-CH2-CH2-Cl + OH- → CH3-CH2-CH2- OH + Cl-

IV. CH3-CH2-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH(Br)- CH3

V. HOOC-(CH2)4-COOH + H2N-(CH2)6-NH2 → nH2O + [-NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-

CO-]n
a) I- Substituição nucleofílica de primeira ordem; II- Eliminação de primeira ordem; III-
Substituição nucleofílica de segunda ordem; IV- Adição de Markovnikov; V-
Polimerização por condensação.

b) I- Substituição nucleofílica de segunda ordem; II- Eliminação de segunda ordem; III-

Substituição nucleofílica de primeira ordem; IV- Adição anti-Markovnikov; V-
Polimerização por adição.

c) I- Substituição aromática; II- Eliminação de segunda ordem; III- Substituição

nucleofílica de primeira ordem; IV- Adição de Markovnikov; V- Adição anti-
Markovnikov.
d) I- Substituição nucleofílica de primeira ordem; II- Eliminação de segunda ordem; III-
Substituição nucleofílica de segunda ordem; IV- Adição anti-Markovnikov; V-
Polimerização por condensação.

e) I- Substituição eletrofílica de segunda ordem; II- Eliminação de primeira ordem; III-

Substituição eletrofílica de segunda ordem; IV- Redução de Clemmensen; V-
Polimerização por condensação.

3 (1,0) - O gás eteno ou etileno (H2C=CH2) tem como uma de suas aplicações o
amadurecimento das frutas, pois ele é produzido pelas frutas, naturalmente. Assim,
quando queremos que as elas amadureçam mais rapidamente, basta embrulhá-las
em jornais. Dessa forma o gás etileno não será liberado para o ar, mas sim será
retido, favorecendo o amadurecimento da fruta, porém o eteno tem inúmeros usos,
principalmente na produção de plásticos para embalagens utilizadas em vários
seguimentos da indústria: alimentos, bebidas, produtos de limpeza e higiene,
películas, entre outros. Observe a reação representada abaixo:

Assinale a alternativa que apresenta qual será o produto dessa reação ao reagirmos o
etileno com água, em meio ácido.

a) Enol
b) Etano (hidrocarboneto)
c) Ácido Etanóico (ácido carboxílico)
d) Álcool etílico (álcool)

4 (1,0) - Segundo os conceitos de Química Orgânica, julgue as frases em verdadeira

ou falsa e marque a alternativa correta.

( ) Síntese consiste na construção de moléculas orgânicas complexas a partir de

moléculas mais simples, que podem ser facilmente encontradas.
( ) A reação de adição ocorre quando um agente reacional é adicionado a uma substância
orgânica. Na reação de Markovnikov, o hidrogênio ataca o carbono menos hidrogenado,
uma adição por meio do intermediário menos estável. Na reação anti-Markovnikov, na
adição de haletos de hidrogênio, o hidrogênio do agente sempre atacará o carbono mais
hidrogenado.

( ) Uma reação de substituição ocorre quando um átomo (ou um grupo de átomos) de

uma substância orgânica é substituído por outro átomo (ou grupo de átomos). Na
substituição nucleofílica, há, nos reagentes, um nucleófilo, uma substância atraída por
carga positiva. Na substituição eletrofílica, há, nos reagentes, um eletrófilo, uma
substância atraída por carga negativa.

( ) Amida é a classe de compostos orgânicos formados na reação de uma amina com um

aldeído, em que um grupo hidroxila foi substituído pelo grupo amino ou um grupo amino
substituído.

( ) As reações de eliminação de ordem 1 são mais prováveis quando o substrato apresenta

carbono quiral, e dependendo do ácido e temperatura utilizados é possível ter maior
rendimento de um dos isômeros formados.

a) VVVFF
b) VFFVF
c) FFVFV
d) VFVFV
e) VFVFF

5 (1,0) - Comparando essas estruturas, na obtenção da sucralose a partir da sacarose

observa-se que ocorreu reação de:

a) adição.
b) substituição.
c) eliminação.
d) polimerização.
e) oxirredução.

6 (1,0) - Considere a equação da síntese do cloreto de butila, mostrada a seguir.

a) A adição de SOCl2 na manteiga azeda aumenta o seu pH.
b) O cloreto de butila é menos reativo que o ácido precursor.
c) Na síntese do cloreto de butila, o íon cloreto (Cl− ) adiciona-se na carbonila.
d) O cloreto de butila é um derivado do ácido butanoico.
e) O SOCl2 perde apenas um íon cloreto nessa reação.

7 (2,5) - Nas reações orgânicas é possível prever o mecanismo envolvido e os produtos

a serem gerados. De acordo com as reações abaixo, demonstre o mecanismo de
reação, a ordem, e os possíveis produtos.

a) CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-Br + -OH

b)

c)

d)

e)

8 (1,5) - Proponha o mecanismo de reação na formação do tamoxifen e explique a

ordem da reação.