As REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO constituem mais um grande grupo de

reações da Química Orgânica. Elas representam o caminho inverso das

reações de adição.

REAÇÃO GENÉRICA DE ADIÇÃO

Reação: Alunos Online.

A B
‫׀‬ ‫׀‬
C ═ C + AB ─C─C─
‫׀‬ ‫׀‬

REAÇÃO GENÉRICA DE ELIMINAÇÃO

Reação: Slide Player.

‫׀‬ ‫׀‬
─C─C─ C ═C + AB
‫׀‬ ‫׀‬
A B
COMPARANDO
 Átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula orgânica,
criando-se ligações duplas ou triplas, ou fechando-se a cadeia
carbônica.

‫׀‬ ‫׀‬
Reação: Colégio WEB.

Álcool
─C─C─ + KOH C ═C + KCℓ + H2O
‫׀‬ ‫׀‬
H Cℓ COMPOSTO INSATURADO
Reação: FELTRE, 2004.

CH2 − CH2 − Br CH2 − CH2

Álcool
H2C + 2 Zn H2C + ZnBr2
CH2 − CH2 − Br CH2 − CH2
COMPOSTO CÍCLICO

APROFUNDANDO
 O QUE É UMA REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO?
São reações que ocorrem com a ELIMINAÇÃO de átomos
ou grupo de átomos da molécula, não havendo
substituição destes ligantes.
FUI!

B
‫׀‬ ‫׀‬
─C─C─ C ═C + AB
‫׀‬ ‫׀‬ EU
A TAMBÉM!

APROFUNDANDO
COMO SÃO CLASSIFICADAS AS REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
DE ACORDO COM OS GRUPOS DE SAÍDA?

Tu achas
O que é
que eu sei?
isso?

• DESIDROGENAÇÃO
• DEALOGENAÇÃO
• DESIDROALOGENAÇÃO

APROFUNDANDO
Eliminação de Hidrogênio - DESIDROGENAÇÃO
Calor
H2C – CH2 H2C ═ CH2 + H2
‫׀‬ ‫׀‬ Catalisador
H H ALCENO

ALCANO

• Ocorre a eliminação de uma molécula de hidrogênio (H2), ao

contrário da hidrogenação.

• Através da DESIDROGENAÇÃO é possível converter gorduras

saturadas em insaturadas, álcoois em cetonas ou aldeídos
(oxidação), alcanos em alcenos e aminas em nitrilas.

APROFUNDANDO
 Eliminação de Halogênio - DEALOGENAÇÃO

Álcool
H2C – CH2 + Zn H2C ═ CH2 + ZnBr2
‫׀‬ ‫׀‬
Br Br ALCENO

DI-HALETO

•A eliminação dos halogênios (ELETRONEGATIVOS) é

facilitada pela ação de um metal, no exemplo, o zinco
(ELETROPOSITIVO).

APROFUNDANDO
 Eliminação de Halogenidreto
DESIDROALOGENAÇÃO

KOH
H2C – CH2 H2C ═ CH2 + HBr
‫׀‬ ‫׀‬ Álcool
H Br ALCENO

HALETO

• Ocorre a eliminação de HBr, HCl ou HI.

• Emprega-se uma BASE para arrancar um ÁCIDO.

APROFUNDANDO
 Eliminação de Halogenidreto
DESIDROALOGENAÇÃO
KOH
H3C – CH – CH – CH3 H3C – HC ═ CH – CH3 + HBr
‫׀‬ ‫׀‬ Álcool
Br H Este produto é predominante.

KOH
H2C – CH – CH2 – CH3 Álcool H2C ═ HC – CH2 – CH3 + HBr
‫׀‬ ‫׀‬
H Br Este produto é MÍNIMO.

• Segue a regra de Saytzef: o hidrogênio a ser eliminado, sai do

carbono menos hidrogenado.

APROFUNDANDO
 SUBSTITUIÇÃO X ELIMINAÇÃO
ELIMINAÇÃO
KOH / Álcool
R – HC ═ CH – R’ + HX
ALCENO
R – CH – CH – R’

‫׀‬
‫׀‬ ‫׀‬ SUBSTITUIÇÃO
H X R – HC – CH – R’ + KX
KOH aquoso
diluído ou AgOH
‫׀‬ ‫׀‬
H OH
ÁLCOOL

• A ELIMINAÇÃO é realizada com o uso de bases fortes (KOH, NaOH,

etc.) em solução alcoólica.

• A SUBSTITUIÇÃO é realizada por bases fracas (AgOH) ou bases

fortes em soluções aquosas e diluídas.
APROFUNDANDO
 SUBSTITUIÇÃO X ELIMINAÇÃO

Há predomínio da SUBSTITUIÇÃO neste sentido

Haletos Haletos Haletos

PRIMÁRIOS SECUNDÁRIOS TERCIÁRIOS

Há predomínio da ELIMINAÇÃO neste sentido

• Para os haletos alifáticos existe uma preferência estrutural .

APROFUNDANDO
 Eliminação de Água - DESIDRATAÇÃO

170 ºC
H2C – CH2 H2C ═ CH2 + H2O
‫׀‬ ‫׀‬ H2SO4
H OH ALCENO

ÁLCOOL

• Partindo-se de álcoois maiores há obediência à regra de Saytzef.

• A ordem de reatividade é a seguinte:

Álcool Álcool Álcool

< <
PRIMÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO

APROFUNDANDO
 Eliminação de Água
DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR

170 ºC
H2C – CH2 H2C ═ CH2 + H2O
‫׀‬ ‫׀‬ H2SO4
H OH ALCENO

ÁLCOOL

• A reação ocorre na própria molécula de álcool.

• Comum a álcoois secundários e principalmente terciários.

APROFUNDANDO
 Eliminação de Água
DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR

170 ºC
H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
H2SO4
ÁLCOOL ÁLCOOL ÉTER

• A reação ocorre entre duas moléculas de álcool.

• Reação importante na produção de éteres.

• Comum para álcoois primários.

APROFUNDANDO
 Eliminação de Água
DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O
R – COO H ∆ R–C
P 2 O5
O + H 2O
R – CO OH R–C
O
ÁCIDOS
ANIDRIDO

• Sob aquecimento e na presença de um desidratante (P2O5,

H2SO4 ou H3PO4) ocorre a formação de anidrido de ácido.

APROFUNDANDO
 Eliminação de Água
DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O
H2C – COO H ∆
H 2C – C
‫׀‬ ‫׀‬ O + H 2O
H2C – CO OH P 2 O5 H 2C – C
O
ÁCIDO ANIDRIDO
DICARBOXÍLICO CÍCLICO

• Os ácidos dicarboxílicos se desidratam com maior facilidade.

• Os anidridos cíclicos mais estáveis são aqueles com 5 ou 6

átomos de carbono.
APROFUNDANDO
 Eliminação de Água
DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

∆
H – COOH P 2 O5
CO + H2O
ÁCIDO

• A desidratação do ácido fórmico irá produzir monóxido de

carbono.

APROFUNDANDO
 Eliminação de Água
DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O O
H2SO4
C─C CO + CO2 + H2O
Concentrado
HO HO
ÁCIDO

• A desidratação do ácido oxálico irá produzir monóxido e

dióxido de carbono.

APROFUNDANDO
 Eliminação de Água
DESIDRATAÇÃO DE SAIS DE AMÔNIO

DESIDRATAÇÃO CRESCENTE

∆ ∆
R − COONH4 R − CONH2 R − CN
P 2 O5 P 2 O5
SAL DE AMÔNIO AMIDA NITRILA

HIDRATAÇÃO CRESCENTE

APROFUNDANDO
 Eliminações MÚLTIPLAS

H Br
‫׀‬ ‫׀‬ KOH
H3C − C − C − CH3 H3C − C ≡ C − CH3 + 2 HBr
‫׀‬ ‫׀‬ Álcool
H Br ALCINO

DI-HALETO

• Partindo de um di-haleto, se a eliminação ocorrer duas vezes

na mesma molécula, teremos a formação de ligação tripla.

APROFUNDANDO
 Eliminações MÚLTIPLAS

Cℓ Cℓ
‫׀‬ ‫׀‬
R − C − C − R’ + 2 Zn R − C ≡ C − R’ + 2 ZnCℓ2
‫׀‬ ‫׀‬ Álcool

Cℓ Cℓ ALCINO

TETRA-HALETO

• Partindo de um tetra-haleto, se a eliminação ocorrer duas

vezes na mesma molécula, teremos a formação de ligação tripla.

APROFUNDANDO
 QUÍMICA - 3º Ano
Reações de Eliminação

Eliminações MÚLTIPLAS

∆
H2C − CH − CH − CH2 H2C ═ CH − CH ═ CH2 + 2 H2O
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ H2SO4
HO H H OH DIENO

DI-ÁLCOOL

• Se a eliminação ocorrer duas vezes na mesma molécula,

teremos a formação de duas ligações duplas.

APROFUNDANDO
 QUÍMICA - 3º Ano
Reações de Eliminação

Eliminações MÚLTIPLAS

∆
H2C − CH − CH − CH2 H2C ═ CH − CH ═ CH2 + 2 H2
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ ‫ ׀‬Catalisadores
H H H H DIENO

ALCANO

• Este tipo de desidrogenação é amplamente empregada na

indústria petroquímica.

APROFUNDANDO
 Eliminação de Grupos Afastados

CH2 − CH2 − Br CH2 − CH2

Álcool
H2C + 2 Zn H2C + ZnBr2
CH2 − CH2 − Br CH2 − CH2

• A eliminação de átomos afastados ocorre com a formação de

compostos cíclicos.

• Anéis com 5 ou 6 átomos de carbonos são mais estáveis.

APROFUNDANDO