Algunos conceptos importantes para química orgánica

1. Masa atómica: Es la masa de un átomo, expresada en UMA.

2. Masa molar o peso molecular (mm o PM): Es la masa correspondiente a un mol de una
sustancia, es decir, la suma total de las masas atómicas de cada uno de los átomos de los
elementos presentes en un compuesto químico. Ejemplo:
Calcule la masa molar o peso molecular (mm o PM) del siguiente compuesto químico: CH4
a. Buscar las masas atómicas de cada elemento en la tabla periódica.

b. Multiplicar la masa atómica de cada elemento por el número de átomos que corresponde al
mismo.

c. Posteriormente se suman estos resultados.

Ejercicios: Calcular la masa molar o peso molecular (mm o PM) de los siguientes compuestos
químicos:
H2O FeCl3 H2SO4 Ca(OH)2 KHCO3
CO2 P2O5 K2SO4 Fe(OH)3 (NH4)2CO3
H2S NO2 HNO3 Fe(OH)2 Na2CO3
HCl NH3 CaCO3 Al(OH)3 Ca(CN)2
Fe2O3 LiNO3 C4H4O4 Fe(ClO4)2 Hg2Cl2
ZnCl2 ZnCrO4 CuSO4 Cu(NO3)2 (NH4)2HPO4
S2Cl2 HClO4 CuFeS4 Mg(ClO4)2 Ca(H2PO4)2
N2O4 Na2SO3 PbCrO4 Al(SO4)3 Bi(NO3)3
NiBr2 KMnO4 ZnSO4 H2CO3 Ba(NO3)2
K2O NH4Cl NaHCO3 H3PO4 Na2B4O7
3. Composición centesimal: Nos indica el porcentaje de cada elemento que constituye el
compuesto químico. Ejemplo: Hallar la composición centesimal del Mg (ClO3)2
a. Buscar en la tabla periódica la masa atómica de cada uno de los elementos que forman dicho
compuesto químico.

b. Se calcula la masa molar (mm o PM) del compuesto químico.

c. Se calcula el porcentaje de cada elemento del compuesto químico dividiendo la cantidad total
de masa del mismo entre la masa total del compuesto químico.

Ejercicios: Calcular la composición centesimal de los siguientes compuestos químicos:

H2O FeCl3 H2SO4 Ca(OH)2 KHCO3
CO2 P2O5 K2SO4 Fe(OH)3 (NH4)2CO3
H2S NO2 HNO3 Fe(OH)2 Na2CO3
HCl NH3 CaCO3 Al(OH)3 Ca(CN)2
Fe2O3 LiNO3 C4H4O4 Fe(ClO4)2 Hg2Cl2
ZnCl2 ZnCrO4 CuSO4 Cu(NO3)2 (NH4)2HPO4
 S2Cl2 HClO4 CuFeS4 Mg(ClO4)2 Ca(H2PO4)2
N2O4 Na2SO3 PbCrO4 Al(SO4)3 Bi(NO3)3
NiBr2 KMnO4 ZnSO4 H2CO3 Ba(NO3)2
K2O NH4Cl NaHCO3 H3PO4 Na2B4O7
4. Formulas químicas: Son la representación mediante símbolos de los elementos que forman un
compuesto químico y la proporción es que se encuentran, o del número de átomos que forman
una molécula. También puede darnos información adicional como la manera en que se unen
dichos átomos mediante enlaces químicos e incluso su distribución en el espacio.
Formula empírica (FE): Es la fórmula que nos permite conocer la proporción más simple o
sencilla que existe entre los diferentes átomos que constituyen el compuesto químico. Ejemplos:
NaCl, K2SO4, CH4.
Hallar la formula empírica (FE) de un compuesto químico que tiene la siguiente composición
centesimal: Na = 39,31% y Cl = 60,69%.
a. Buscar las masas atómicas de los elementos que forman el compuesto químico en la tabla
periódica.

b. Se divide el porcentaje de cada elemento que forma el compuesto químico entre la masa
atómica correspondiente.

c. Escoger la cifra menor entre los resultados y dividir los resultados entre esta cifra.

d. Este resultado expresa el número de átomos de cada elemento presente en el compuesto

químico.

Ejercicios:
1. Hallar la formula empírica (FE) de un compuesto químico que tiene la siguiente composición
centesimal: K = 44,82%; S =18,39% y O = 36,79%.
2. Calcule la formula empírica (FE) de un compuesto químico que tiene la siguiente composición
centesimal: C = 74,03%; H = 8,70% y N = 17,27%.
3. Un compuesto químico contiene 85,7% de C y 14,3% de H. Calcular la formula empírica (FE).
4. Un compuesto químico contiene 31,91% de K; 28,93% de Cl y 39,16% de O. Determina la
formula empírica (FE).
5. En el análisis de una sustancia formada por S y O se obtuvieron los siguientes datos: 40% de S
y 60% de O. Calcular su formula empírica (FE).
6. ¿Cuál es la formula empírica (FE) de un compuesto químico que presenta el siguiente análisis:
76,86% de C; 12,90% de H y 10,24 de O?
7. ¿Cuál es la formula empírica (FE) de un compuesto que tiene 66,49% de Cu y 33,50% de S?
8. Hallar la formula empírica (FE) de un compuesto químico que tiene la siguiente composición
centesimal: Na = 51,11%; C = 13,33% y O = 35,55%.
9. Calcule la formula empírica (FE) de un compuesto químico que tiene la siguiente composición
centesimal: K = 55,18%; P = 14,62% y O = 30,18%.
10. El ácido benzoico es un sólido blanco y contiene 68,8% de C; 5,0% de H y 26,2% de O.
¿Cuál es su fórmula empírica (FE)?
11. Determine la fórmula empírica (FE) del compuesto orgánico con la siguiente composición
centesimal: 21,7% C; 9,6% O y 68,7 % F.
12. Determine la fórmula empírica (FE) de una sal que posee 32,38% de Na; 22,57% de S y
45,05% de O.
13. Dos sulfuros de Hierro tiene la siguiente composición centesimal: Compuesto A: 63,57% de
Fe y 36,43% de S, compuesto B: 53,78% de Fe y 46,22% S. Determine la fórmula empírica (FE)
de cada uno.
14. Un compuesto orgánico tiene la siguiente composición centesimal: 12,78% de C; 2,13% de
H y 85,09% de Br. Calcula la fórmula empírica (FE).
15. Deduce la fórmula empírica (FE) de un compuesto químico que contiene 21,6% de Na,
33,3% de Cl y 45,1% de O.
Formula molecular (FM): Es la verdadera formula del compuesto químico, pues nos indica la
realidad de los átomos que constituyen el compuesto químico.
En algunos casos la formula empírica (FE) y la formula molecular (FM) son la misma. En otros
casos, la formula molecular (FM) contiene varias veces la formula empírica (FE). Ejemplo:
Hallar la formula molecular (FM) de un compuesto químico que tiene la siguiente composición
centesimal: C = 40%; H = 6,66%; O = 56,67% y su masa molar (mm o PM) es de 180 g/mol.
a. Buscar las masas atómicas de los elementos que forman el compuesto químico en la tabla
periódica.

b. Se calcula la formula empírica (FE) del compuesto químico.

c. Se calcula la masa molar (mm o PM) de la formula empírica (FE).

d. Se divide la masa molar (mm o PM) del compuesto entre la masa molar (mm o PM) de la
formula empírica (FE).

e. El numero que resulta se multiplica por los subíndices de cada elemento en la formula empírica
(FE) y nos da como resultado la formula molecular (FM).

Ejercicios:
1. El análisis elemental de una sustancia pura de color blanco y aspecto cristalino, dio el siguiente
resultado: C = 26,7%; H = 2,24% y O = 71,1%. Determina su formula molecular (FM) sabiendo
que la masa molar (mm o PM) resulto ser de: 90g/mol.
2. El análisis de un compuesto químico arrojo los siguientes resultados: C = 92,3% y H = 7,7%.
Determina su formula molecular (FM), sabiendo que su masa molar (mm o PM) es de 78g/mol.
3. Un compuesto químico tiene la siguiente composición centesimal: 52,2% de C; 34,8% de O y
13% de H y una masa molar (mm o PM) de 92g/mol ¿Cuál es su formula molecular (FM)?
4. La estrona una hormona sexual femenina, dio en el análisis; 80% de C; 8,2% de H y 11,8% de
O. Si la masa molar (mm o PM) es igual a 207g/mol. Calcule la formula molecular (FM) de la
estrona.
5. La nicotina de las hojas de tabaco dio el siguiente análisis: 74% de C; 8,7% de H; 17,3% de N.
Si la masa molar (mm o PM) es de 162g/mol. Calcule la formula molecular (FM) de la nicotina.
6. ¿Cuál es la formula molecular (FM) de una sustancia cuyo análisis arrojo que posee formula
empírica (FE) = C2H4O y masa molar (mm o PM) de 88g/mol?
7. Se sospecha que el glutamato monosódico (MSG), saborizante de alimentos, es el causante del
“síndrome del restaurante chino”, ya que puede causar dolores de cabeza y del pecho. El
glutamato monosódico tiene la siguiente composición centesimal: 35,51% de C; 4,77% de H;
37,85% de O; 8,29% de N y 13,60% de Na. Si su masa molar (mm o PM) es de 169 g/mol.
Determine su fórmula molecular (FM).
8. La fructosa es un azúcar natural muy dulce que se encuentra en la miel. Su masa molar (mm o
PM) es de 180,1g/mol y su composición centesimal es de: 40% de C; 6,7% de H y 53,3% de O.
Calcular la formula molecular (FM) de la fructosa.
9. La cafeína es un estimulante natural, se encuentra en el café y en el té. Su masa molar (mm o
PM) es 194,19g/mol. Su composición centesimal es 49,48% de C; 5,19% de H; 28,85% de N y
16,48% de O. ¿Cuál es la fórmula molecular (FM) de la cafeína?
10. El ácido ascórbico es un producto comercial conocido como Vitamina C, que se extrae del
limón y de las naranjas. Su composición centesimal es: 40,90% de C; 4,55% de H y 54,55% de
O. Si su masa molar (mm o PM) es 176,12g/mol. Determine la fórmula molecular (FM) del ácido
ascórbico.
11. Al analizar una muestra de un compuesto orgánico se obtienen los siguientes resultados: C
= 79,12%; H = 5,4% y N = 15,38%, determinar la formula empírica (FE) y la formula molecular
(FM), sabiendo que su masa molar (mm o PM) es de 182g/mol.
12. Un compuesto tiene la siguiente composición centesimal: Ba = 52,5%; N = 10,7% y O =
36,8%. Determinar la formula empírica (FE) y la formula molecular (FM), sabiendo que su masa
molar (mm o PM) es 261g/mol.
13. La alicina es el compuesto que proporciona el olor característico del ajo. Al realizar un
análisis elemental de este compuesto, se encuentra que tiene la siguiente composición
centesimal: C = 44,4%; H = 6,21%; S = 39,5% y O = 9,86%. Si se determina que su masa molar
(mm o PM) es = 162 g/mol. Calcular la fórmula empírica (FE) y la fórmula molecular (FM) de
este compuesto.
14. Se determina que una muestra de benzoato de metilo está constituida por C, H y O, en la
siguiente composición centesimal: 70,57% de C; 5,93% de H y 23,50% O. determinar su
formula empírica (FE) y su formula molecular (FM). Si se conoce que la masa molar (mm o PM)
de este compuesto químico es 136,15 g/mol.
15. Deduce la fórmula empírica (FE) de un compuesto químico que contiene la siguiente
composición centesimal: 92,31% de C y 7,69% de H. Si la masa molar (mm o PM) es de
78g/mol, ¿Cuál es su fórmula molecular (FM)?
Formula estructural: Es una representación grafica de la estructura molecular, que muestra como
se ordenan o distribuyen espacialmente los átomos. Se muestran los enlaces químicos dentro de
la molécula, ya sea explícitamente o implícitamente.
a. Formula estructural semidesarrollada: Nos indica sobre cómo esta enlazada la cadena
carbonada y cuáles y cuantos átomos se unen a los átomos de carbono. Ejemplos:

b. Formula estructural desarrollada: Además de señalarnos los enlaces de la cadena

carbonada, también nos indica la distribución y los enlaces de los otros átomos que forman la
molécula. Nos da la información más detallada e importante. Ejemplos:

Formula esqueletal: Es una representación abreviada de la estructura molecular. Las fórmulas

esqueletales son generales en química orgánica, debido a que muestran estructuras complicadas
de una forma clara, y son rápidas y sencillas de dibujar. Ejemplos:
 En numerosas ocasiones los compuestos orgánicos se representan mediante su fórmula
esqueletal o líneas de zigzag que siguen las siguientes reglas:
1. Cada extremo y vértice de la línea representa un átomo de carbono.
2. Los átomos de hidrogeno se omiten, salvo que estén unidos a heteroátomos (átomos que no
son ni carbono ni hidrogeno).
3. Los heteroátomos se representan todos.
Ejemplos:

Diagramas: En un diagrama 2D, se aprecia la orientación de los enlaces usando símbolos

especiales. Una línea continua representa un enlace en el plano; si el enlace está por detrás, se
representa mediante una línea de puntos; si el enlace está por delante, se indica con un símbolo
en forma de cuña triangular. A veces se emplean otro tipo de convenios o proyecciones para
grupos de compuestos específicos (proyección de Newman, diagramas de Tollens, etc.).

También hay diagramas 3D como la estructura o fórmula esqueletal (o de líneas y ángulos).

Modelos moleculares: A veces, se prefiere el uso de modelos moleculares en 3D, como:
Modelo de esqueleto, de armazón: no se dibujan los átomos de C e H.
Modelo de barras y esferas, o de bolas y varillas.
Modelo de relleno de superficies, compacto o espacial sólido.
Modelos poliédricos: los átomos se representan por tetraedros, octaedros... que se unen por sus
vértices y permiten ciertos giros o torsiones.
Son numerosas las aplicaciones informáticas para crear estructuras (ChemDraw), y
visualizarlas (Jmol). Permiten dibujar, rotar estas estructuras y observarlas desde distinto puntos
de vista.

Molécula de fullereno, tercera forma estable del carbono tras el Molécula de agua, "disolvente universal", de importancia
diamante y el grafito fundamental en innumerables procesos bioquímicos e industriales

Representación poliédrica del anión de Keggin, un polianión

Modelo de cintas de una proteína
molecular
 Química orgánica
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una
clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-
carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos
orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la
química orgánica.
Historia

Friedrich Wöhler. Su trabajo sobre la síntesis de la urea es considerado por muchos como
el inicio de la química orgánica, y en particular de la síntesis orgánica
La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la química biológica
las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia,
del pasado en el que se han constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo
testigo de su presente, sin pasado y sin evolución histórica.
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de
nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo
de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias
orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica
se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que
la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que
se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían
que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la
fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre
sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a
aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más),
siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
Cronología
1675: Lémerg clasifica los productos químicos naturales, según su origen en minerales, vegetales
y animales.
1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales están formados
básicamente por carbono e hidrógeno y, en menor proporción, nitrógeno, oxígeno y azufre.
1807: Jöns Jacob Berzelius clasifica los productos químicos en:
 Orgánicos: los que proceden de organismos vivos.
 Inorgánicos: los que proceden de la materia inanimada.
1828: Friedrich Wöhler sintetiza a partir de sustancias inorgánicas y con técnicas normales de
laboratorio, creó la sustancia Urea, la segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego
del oxalato de amonio.
Cuadro comparativo entre los compuestos orgánicos e inorgánicos
 Carbono
El carbono es un elemento no metálico cuyo símbolo es C y se encuentra ubicado en el
grupo 14 de la tabla periódica.
Posee cuatro electrones en su nivel de energía más externo, los cuales son los
responsables de los enlaces que forma y, en consecuencia, de la diversidad de los compuestos
químicos que es capaz de originar, los compuestos orgánicos.

Tipos de átomos de carbono

Los átomos de carbono se clasifican de acuerdo al número de átomos de carbono
adicionales o unidos a él.
Carbono Primario: Se ubica en los extremos, unidos por un enlace simple, lo que trae como
consecuencia que tenga 3 hidrógenos. (CH3).
Carbono Secundario: Formado por la unión de dos enlaces simples o por un enlace doble lo que
trae como consecuencia que tenga 2 hidrógenos. (CH2).
Carbono Terciario: Formado por la unión de un enlace simple con un enlace doble o por un
enlace triple, lo que trae como consecuencia que tenga 1 hidrogeno. (CH).
Carbono Cuaternario: Formada por la unión de dos enlaces dobles o por un enlace cuádruple lo
que trae como consecuencia que tenga ningún hidrogeno. (C). Ejemplo:

 Los carbonos 1, 6 y los sustituyentes metil son primarios, ya que están unidos a un solo átomo
de carbono.
 Los carbonos 3 y 5 son secundarios, ya que se encuentran unidos a dos átomos de carbono.
 El carbono 4 es terciario, porque se encuentra unido a tres átomos de carbono.
 El carbono 2 es cuaternario, a él se encuentran unidos cuatro átomos de carbono.
 Tipos de compuestos orgánicos
Los compuestos orgánicos cuyos átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos se
denominan compuestos saturados, mientras que aquellos en los cuales los átomos de carbono
forman dos (dobles) o tres (triples) enlaces entre ellos, se conocen con el nombre de compuestos
insaturados. Ejemplos:

Compuesto saturado Compuestos insaturados

Tipos de cadenas
1. Cadenas abiertas o aciclicas: Los átomos de carbono se enlazan entre sí, formando cadenas
lineales o con ramificaciones (sustituyentes). Pueden estar presentes enlaces sencillos, dobles
y triples. Ejemplos:
a. Cadenas lineales:

b. Cadenas ramificadas o sustituidas:

2. Cadenas cerradas o ciclicas: Los átomos de carbono al enlazarse se cierran, formando ciclos o
anillos.
En algunos casos los enlaces dentro del anillo son sencillos y en otros hay enlaces dobles (uno o
varios) o triples (uno o varios). También se presentan situaciones en las cuales existe en la
cadena, un átomo o mas diferentes al carbono.
a. Isocíclicas: Ciclos formados solamente por carbono.
 Alicíclicas: Ciclos formados solamente por carbono unidos por enlaces sencillos. Ejemplos:

 Aromáticas: Ciclos con 6 átomos de carbono, unidos por enlaces simples y dobles alternados:
Ejemplos:

b. Heterocíclicas: Ciclos en los que existe uno o más átomos diferentes al carbono. Ejemplos:

Nomenclatura química de los compuestos orgánicos

La nomenclatura química de los compuestos orgánicos es un tipo de lenguaje que provee la
sistematización adecuada para afrontar efectivamente el vasto mundo de los nombres de los, cada
día más numerosos, compuestos orgánicos.
En los inicios de la Química Orgánica se asignaron nombres de manera asistemática,
debido a que se conocieron los compuestos antes de que se comprendieran o establecieran sus
estructuras, estos son los llamados nombres comunes o triviales, muchos de los cuales son
ampliamente usados en la actualidad; términos tales como: “aromático”, “acético”, ”benceno”,
”tolueno”, “valeriánico”, entre otros, son nombres comunes de amplio, y casi obligatorio, uso. No
fue sino a fines del siglo XIX cuando se desarrollo un modelo sistemático para asignar los
nombres de los compuestos orgánicos. En efecto, en 1892 se comenzó con el sistema de
nomenclatura que condujo a la elaboración de reglas y normas definitivas en la asignación de
nombres a las estructuras orgánicas. La versión original de las llamadas reglas IUPAC
(International Unión of Pure and Applied Chemistry - Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada) se formulo en el Congreso Internacional de Química del año 1982 en Ginebra (IUC -
International Unión of Chemistry). En este Congreso se descartaron no solo todos los nombres
comunes sino aquellos derivados de estos. Nombres como isopropil, terbutil, fórmico, entre otros,
fueron rechazados por las “Reglas de Ginebra”. Como consecuencia de esta rigurosidad muchos
químicos se negaron a aceptar estas reglas iniciales y nombres como acido etanoico (para el
acido acético), etino (para el acetileno) o metiletil (para el isopropil) fueron rechazados por la
mayoría de los químicos orgánicos.
A consecuencia de este desacuerdo las reglas iniciales fueron revisadas en sucesivas
reuniones realizadas en 1930 en Lieja (Reglas de Lieja), 1957 y 1965 y son estudiadas y
revisadas constantemente por la comisión de Reforma de la Nomenclatura Química Orgánica de
la IUPAC. Hoy en día un gran número de nombres comunes forman parte del sistema IUPAC de
nomenclatura el cual permite la asignación de nombres a millones de compuestos orgánicos
conocidos.
Las reglas IUPAC representan una de las dos grandes fuentes básicas para nombrar los
compuestos orgánicos. La otra fuente es el Chemical Abstracts, el cual aplica sus propias reglas,
afortunadamente estas reglas son muy similares a las reglas IUPAC.
Las publicaciones de IUPAC de 1957 y 1965 hacen referencia a diversas modalidades de
nomenclatura aplicables según las circunstancias, a continuacion las señalaremos haciendo la
advertencia que las mismas seran aclaradas a medida que desarrollemos el tema de
nomenclatura, justo antes de tratar los compuestos con grupos funcionales: Nomenclatura
sustitutiva, nomenclatura radicofuncional, nomenclatura aditiva, nomenclatura sustractiva,
nomenclatura conjuntiva, nomenclatura de reemplazo, nomenclatura de ensamble de unidades
identicas y nomenclatura de radicales, iones y iones radicales.
El sistema basico de IUPAC es la nomenclatura sustitutiva, esta implica un principio general
seguido en la formacion de la mayoria de los nombres en quimica organica: la sustitucion en una
cadena principal. La cadena principal consiste en una raiz y los sustituyentes reemplazan o
sustituyen atomos de hidrogeno en dicha cadena principal o raiz y son llamados como sufijos o
prefijos. En la introduccion de la nomenclatura de hidrocarburos solo nos referiremos al sistema
comun o trivial (nombres comunes) y al sistema derivado (nomenclatura radicofuncional) como
alternativas a los nombres IUPAC sustitutivos; mas adelante, reiteraremos y aclararemos los otros
sistemas o tipos de nomenclatura a los cuales se refiere el parrafo anterior.
Conceptos fundamentales
1. Sustituyente: Se conoce así a cualquier átomo o grupo reemplazando o sustituyendo un
hidrogeno (H) de una cadena principal. Los enlaces dobles y triples no son sustituyentes porque
ellos no reemplazan hidrógenos (H), pero ellos son tratados como tales.
2. Grupo: Son atomos o grupos de atomos que forman parte de una molecula y que se pueden
comportar como una unidad.
Hasta hace poco el termino grupo se consideraba sinonimo de radical, pero ahora se reserva
este ultimo termino para describir atomos o grupos de atomos con un electron no apareado
(radicales libres, por ejemplo: •CH3). Aunque el termino grupo es muy generico pues podria incluir
especies tales como: –CH3, NO3- y HSO4-, se utiliza en la actualidad para describir especies
quimicas no cargadas (grupos alquilicos: –CH3, etilenicos: –CH2CH2–, entre otros) de comun
aparicion en las estructuras organicas. Las especies cargadas, por su carácter ionico, se
consideran dentro del campo de la Química Inorganica aunque provengan de moleculas organicas
(caso de los iones carbonio o carbocationes: +CH3 y de los carbaniones: -CH3).
3. Grupo funcional o grupo caracteristico: Son atomos o grupos de atomos que definen la
actividad quimica de un compuesto, es decir, su comportamiento quimico en una reaccion
determinada. El compuesto CH3COOH se comportara como un acido por la presencia del grupo
funcional carboxilo (–COOH) en su estructura, de igual manera, el compuesto CH3CH2NH2
tendra comportamiento basico porque posee el grupo funcional amino (NH 2) en su estructura.
Un grupo funcional hace que una molecula “funcione” quimicamente de una determinada
manera. No incluye grupos tales como metil, etil o fenil. Los grupos caracteristicos pueden ser
grupos principales y grupos subordinados. Ejemplos:

Grupo hidroxilo Grupo carbonilo Grupo

Grupo acilo
carboxilo
4. Función química: Es un conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional y en
consecuencia propiedades químicas semejantes. Ejemplos: éter, cetonas, aldehídos, entre
otros.
5. Serie homologa: Es un conjunto de compuestos que pertenecen a la misma función química
sus propiedades físicas varían regularmente de un miembro a otro y difieren entre sí en un valor
constante de grupo metilo (— CH2 —).

6. Grupos principales: Es el grupo caracteristico escogido para expresarlo como sufijo en un

nombre particular (es equivalente a la “funcion principal” de las reglas de Lieja). Dentro de los
grupos principales se ha establecido un orden de prioridad. Si el grupo es el de mayor prioridad
en la cadena se cita como sufijo, en caso de que no sea el de mayor prioridad se citara como
prefijo.
Orden de prioridad de grupos
Cationes (onios)
↓
Acidos
↓
Acidos sulfonicos
↓
Acidos sulfinicos
↓
Sales de acidos
↓
Anhidridos
↓
Esteres
↓
Haluros de acido
↓
Amidas
↓
Hidrazidas
↓
Imidas
↓
Nitrilos (cianuros)
↓
Isocianuros
↓
Aldehidos
↓
Cetonas
↓
Alcoholes
↓
Fenoles
↓
Tioles
↓
Hidroperoxidos
↓
Aminas
↓
Iminas
↓
Hidrazinas
↓
Eteres
↓
Sulfuros
↓
Peroxidos
↓
Alquenos
↓
Alquinos
↓
Alcanos
 Serie Formula Prefijo Sufijo

Acido… carboxilico
Acidos carboxilicos Carboxi
Acido… oico
–COOH
–(C)OOH

Acidos sulfonicos Sulfo Acido…sulfonico

–SO3H
–COOM Carboxilato de metal
Sales
–(C)OOM Oato de metal
–CO–O–CO– Anhidrido… carboxilico
Anhidridos
–(C)O–O–(C)O– Anhidrido…oico
–COOR Alcoxi-carbonil Carboxilato de R
Esteres
–(C)OOR Aciloxi Oato de R
–COX Haluro carbonilo
Haluros de acilo Haloformil
–(C)OX Haluro de oilo
–CONH2 Carboxamida
Amidas Carbamoil
–(C)ONH2 Amida
–C≡N Carbonitrilo
Nitrilos Ciano
–(C)≡N Nitrilo
–CHO Oxo Carbaldehido
Aldehidos
–(C)HO Alcanoil Al
Oxo
Cetonas R2(C)═O Ona
Acil
Alcoholes –ROH Hidoxi Ol
Fenoles –ArOH Hidoxi Ol
Tioles –SH Mercapto Tiol
Hidroperoxidos –O–OH Hidroperoxi
Aminas –NH2 Amino Amina
Eteres –OR Alquil-oxi
Sulfuros –SR Alquil-tio
Peroxidos –O–OR Alquil-dioxi
Alquenos C–C - Eno
Alquinos C═C - Ino
Alcanos C≡C - Ano

Nota. Datos tomados de IUPAC (1965).

1. Carbonos entre parentesis estan incluidos en el nombre de la cadena principal y no en el prefijo
o sufijo.
2. Doble enlace tiene prioridad sobre triple enlace cuando se encuentran en posiciones
equivalentes. No son sustituyentes pues no reemplazan al hidrogeno pero son tratados como
tales.
3. Grupos alquilo y aquellos grupos caracteristicos citados solo como prefijos en nomenclatura
sustitutiva. En posiciones equivalentes: Orden alfabetico.
7. Grupos subordinados: Son grupos funcionales que solo pueden indicarse como prefijos. Los
grupos subordinados no tienen establecido un orden de prioridad.
 Grupos funcionales Prefijos
–Br Bromo
–Cl Cloro
–ClO Clorosil
–ClO2 Cloril
–ClO3 Percloril
–F Fluoro
–I Iodo
–IO Iodosil
–IO2 Iodil (reemplaza iodoxi)
–I(OH)2 Dihidroxiiodo
–IX2 X puede ser halogeno o radical*
═N2 Diazo
–N3 Azido
–NO Nitroso
–NO2 Nitro
═N(O)OH Aci-nitro
–OR R-oxi
–SR R-tio (igual R-seleno o R-teluro)
Nota: Datos tomados de IUPAC (1965). *Si X es halogeno el prefijo es dihaloiodo, etc., o, si X es
un radical, por ejemplo: acetoxi, se nombraria como diacetoxiiodo.
8. Locando o localizador: Es un numero o una letra que indica la posicion de un grupo dentro de
una cadena (molecula). Por ejemplo: 2-metilpropano, el localizador 2 indica que el grupo metilo
se encuentra en la posicion Nº dos de una cadena de tres carbonos (propano).
Reglas generales de nomenclatura orgánica
Numeracion: Los localizadores se colocan delante de los prefijos o sufijos. Por ejemplo: 2-
metilpentano; 2-bromohexano; 2-hexen-1-ol; 2-hexen-4-in-1-ol.
Puntuacion: En los nombres de las sustancias organicas se utilizan, muchas veces, signos de
puntuacion con significados distintos a los gramaticales. La puntuación en los nombres químicos
es de gran importancia, especialmente para evitar confusión en la construcción de la estructura del
compuesto. Los signos de puntuación más comunes en la nomenclatura orgánica son:
Las comas: Se utilizan para separar los localizadores o locandos entre si. Cuando en un
compuesto existen grupos o sustituyentes iguales, los localizadores o locandos que indican sus
posiciones se separan entre si por comas. Por ejemplo: 1,2-dicloropropano o 2,3-dimetilpentano.
Los guiones: Se utilizan para separar los locandos de los grupos y estos del nombre de la
cadena principal. Por ejemplo: 3-etil-4-metilhexano.
Hasta hace poco se utilizaban los guiones para separar letras iguales como tetra-acetato o
para unir partes de un nombre compuesto como amino-acido, pero la tendencia actual es escribir
tales nombres sin guion.
El punto: Se utiliza para separar números indicadores de tamaño de anillo en los nombres
construidos según el sistema de von Baeyer y en los nombres de los compuestos espiro. Algunos
ejemplos son el biciclo[3.2.1]octano y el 6-oxaspiro[4.5]decano.
Los dos puntos: Sirven para separar conjuntos relacionados de números de posición cuando ya
se utilizaron comas. Algunos ejemplos ilustrativos son: 1,4,5,8-tetrahidro-1,4:5,8-
dimetanoantraceno; benzo[1",2":3,4;4",5":3',4']diciclobuta[1,2-b:1',2'-c']difurano; 1,1':2',1"-
terciclopropano.
Los parentesis: Se emplean cuando el sustituyente en una cadena es un grupo a su vez
sustituido o sea, un grupo complejo. Por ejemplo: 5-(1,1-dimetil)nonano o bien: 1-(p-aminofenil)-2-
hexanol.
Los corchetes: Se utilizan para:
a) Agrupar los números de tamaño de ciclo en la nomenclatura de von Baeyer y de los
compuestos espiro. Algunos ejemplos son el biciclo[3.2.1]octano y el 6-oxaspiro[4.5]decano.
b) Indicar operaciones de fusión en la nomenclatura de fusión. Por ejemplo, tieno[3,2-b]furano.
c) Agrupar sustituyentes ya indicados con paréntesis. Por ejemplo 3-[1-(4-clorofenil)etil]octanal.
Las llaves: Agrupan sustituyentes que contienen otros sustituyentes ya descritos por corchetes.
Ejemplo: Ácido (2-{1-[2-(3-clorofenil)etoxi]etil}ciclopropil)etanoico.
Los espacios: Se utilizan sólo en nomenclatura radicofuncional para separar palabras. Todos los
demás sistemas requieren guiones para indicar los descriptores. Ejemplos: Ácido palmítico, metil
etil éter, acetato de etilo, éster etílico del ácido malónico, cetal metílico de la butanona, cianuro de
vinilo.
Orden de colocacion de los grupos
Se utilizan dos criterios: orden alfabetico y orden de complejidad. En este nivel solo
emplearemos el criterio basado en el orden alfabetico por considerar que su utilizacion es mas
sencilla. Las reglas IUPAC de 1965 especifican claramente que solo se emplearan en su
desarrollo el orden alfabetico, aunque aclaran que el orden de complejidad puede tambien
aplicarse. El Chemical Abstracts recomienda igualmente el orden alfabetico.
Orden alfabetico
Los atomos y grupos sustituyentes se colocan en el nombre del compuesto respetando la
ordenacion alfabetica. En este punto se pueden diferenciar tres casos:
1. Los grupos sencillos se deben ordenar independientemente de los prefijos, multiplicativos (di,
tri, tetra,etc.). Por ejemplo: 4-etil-3,3-dimetiloctano, el prefijo di no altera el orden alfabetico
entre etil y metil (se considera que dimetil comienza por m pues el prefijo di no se toma en
cuenta para el orden alfabetico).
2. En caso de tratarse de un grupo complejo (grupo sustituyente a su vez ramificado), este se
ordena en base a la primera letra de su nombre completo y en este caso si se toma en cuenta
para el orden alfabetico el prefijo multiplicativo. Por ejemplo: 7-(1,2-dimetilpentil)-5-etiltridecano.
L grupo complejo dimetilpentil se considera como un solo sustituyente y se ordena por la letra d.
3. Cuando existen dos grupos sustituyentes complejos iguales en cuanto a nombre, se da
prioridad al de menor localizador. Por ejmplo: 6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)-tridecano.
Principio general
Cuando en una estructura existe mas de un grupo funcional (cadenas ploifuncionales) se
considera el compuesto como derivado del grupo de mayor prioridad.
El principio seguido en la escritura de los nombres sustitutivos es el de la sustitucion sobre
una cadena principal. Esto es obvio en el sistema IUPAC (por ejemplo; 2-metilbutano), pero
tambien es verdad en la mayoria de los nombres comunes (por ejemplo: acido cloroacetico o,
dimetilacetileno). El sustituyente, el cual se considera que reemplaza un hidrogeno en la cadena,
es indicado por un prefijo (sustituyente) o por un sufijo (terminacion). Si un compuesto tiene solo
un grupo funcional, este usualmente se indica por un sufijo (por ejemplo: 2-propanol o, butanal),
excepto para aquellos grupos funcionales que no tienen sufijo (por ejemplo: halo, nitro, nitroso).
Dobles y triples enlaces son siempre indicados como sufijos (eno e ino) puesto que no existen
prefijos para ellos. Si un compuesto tiene mas de un grupo funcional, se ubica el grupo de mayor
prioridad o grupo funcional principal y se numera la cadena de manera que este tenga el menor
numero posible; este grupo se escribe como terminacion o sufijo y los restantes grupos como
prefijos o sustituyentes, por ejemplo:
Acido 3-oxobutanoico
 3-cloro-4,5-dihidroxi-2-nitro-4-hexenal

Solo un grupo funcional en una molecula puede ser denotado por un sufijo, con dos
excepciones:
1. Si un compuesto tiene 2 o mas grupos funcionales identicos, ambos grupos pueden ser
indicados por el sufijo, por ejemplo: 2,3-butanodiol.

2. Las silabas “eno” e “ino” son permitidas dentro del sufijo junto con el sufijo que denota el grupo
funcional de mayor prioridad, por ejemplo: 5-hexen-3-in-2-ona.

Todos los otros grupos funcionales en una molecula deben ser colocados como prefijos
dode ellos representan sustituyentes en la cadena principal. La escogencia del grupo funcional (a
quien corresponde el sufijo) esta determinada por su lugar en el orden de prioridad de grupos.
Normas adicionales de uso general
Deben mencionarse dos normas adicionales a las comentadas:
1. Tratamiento de grupos iguales: Un principio importante en todos los sistemas de nomenclatura
es el que “grupos iguales deben ser tratados igual”. Asi, la molecula Ph-CH2-Ph:

No deberia ser llamada bencilbenceno sino difenilmetano, pues ambos grupos fenilo deben
recibir igual tratamiento. Similarmente, el compuesto m-dimetoxibenceno no debe ser llamado m-
metoxianisol pues ello significaria un tratamiento desigual para uno de los grupos metoxi:

m-dimetoxibenceno Anisol
Es por ello que los anillos bencenicos que contienen dos grupos iguales y uno diferente son
generalmente nombrados usando el grupo diferente como funcion principal, el compuesto:
 Debe ser llamado 2,3-diamino-clorobenceno y no 2-amino-3-cloroanilina. Es tambien por
esta razon que la nomenclatura de ensamble de unidades identicas (nombres replicativos) utiliza
el nombre bifenilo y no el nombre fenilbenceno para el compuesto:

La misma norma justifica el nombre biacetilo (2,3-butanodiona) para el compuesto de

formula:

2. Separacion de palabras: Esta norma se refiere a la cita de nombres como una sola palabra o
dos palabras separadas. Si la ultima parte de un nombre es un compuesto real, el prefijo va
unido a esta, si la ultima parte de un nombre no es un compuesto real, el prefijo debe ir
separado.
Por ejemplo: dado que existe un compuesto real cuyo nombre es benceno, el clorobenceno es
una sola palabra. Igual principio se aplica para el acido 3-hidroxipropanoico o para los compuestos
3-bromopropanal o cloroacetona. Pero, por ejemplo, no existe un compuesto llamado “cetona”, por
lo tanto el nombre dimetil cetona (nombre radicofuncional) lleva dos palabras separadas.
Las aminas son una excepcion aparente a la norma mencionada, no existe un compuesto que
se llame “amina” y esta palabra, por si misma, designa el nombre de un grupo funcional, sin
embargo el nombre propilamina es una sola palabra (para IUPAC amina es una terminacion o
sufijo). En este caso la palabra “amina” es considerada como una contraccion de la palabra
“amonio” y el compuesto con este nombre si existe.
Hidrocarburos
Son compuestos formados únicamente por átomos de carbono e hidrogeno, ya sea en
cadenas abiertas o cerradas.
El gas natural y el petróleo son una mezcla de hidrocarburos por lo tanto, son la principal
fuente de estos compuestos.
 Hidrocarburos acicliclos saturados de ligadura sencilla (alcanos o parafinas)
Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la fórmula empírica general CnH2n+2.
Inicialmente fueron llamados parafínicos (del Latín: poca reactividad) debido a su inercia química.
También son conocidos como hidrocarburos saturados, debido a que en ellos, los átomos de
carbono están saturados con el máximo número posible de átomos de hidrógeno.
 Pueden ser lineales o ramificados (sustituidos).
 Poseen enlaces simples (sigma σ) entre los átomos de carbono.
 El sufijo en estos hidrocarburos es ano.
 Su formula general es CnH2n+2, donde n es un numero entero. Ejemplo:
1. Si para un hidrocarburo n = 1, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 1.
CnH2n+2 → C1H2(1)+2 = CH4
2. Si para un hidrocarburo n = 2, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 2.
CnH2n+2 → C2H2(2)+2 = C2H6
3. Si para un hidrocarburo n = 3, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 3.
CnH2n+2 → C3H2(3)+2 = C3H8
4. Si para un hidrocarburo n = 4, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 4.
CnH2n+2 → C4H2(4)+2 = C4H10
5. Si para un hidrocarburo n = 5, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 5.
CnH2n+2 → C5H2(5)+2 = C5H12
6. Si para un hidrocarburo n = 6, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 6.
CnH2n+2 → C6H2(6)+2 = C6H14
7. Si para un hidrocarburo n = 7, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 7.
CnH2n+2 → C7H2(7)+2 = C7H16
8. Si para un hidrocarburo n = 8, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 8.
CnH2n+2 → C8H2(8)+2 = C8H18
9. Si para un hidrocarburo n = 9, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 9.
CnH2n+2 → C9H2(9)+2 = C9H20
10. Si para un hidrocarburo n = 10, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 10.
CnH2n+2 → C10H2(10)+2 = C10H22
Actividad 1: Escribir la formula molecular de estos hidrocarburos acicliclos saturados de ligadura
sencilla (alcanos o parafinas).
Nº de átomos de Formula
carbono molecular
1 CH4
2 C2H6
3 C3H8
4 C4H10
5 C5H12
6 C6H14
7 C7H16
8 C8H18
9 C9H20
10 C10H22
Actividad 2: Escribir la formula molecular y semidesarrollada de estos hidrocarburos acicliclos
saturados de ligadura sencilla (alcanos o parafinas).
Nº de átomos de Formula
Formula semidesarrollada
carbono molecular
1 CH4 CH4
2 C2H6 CH3 — CH3
3 C3H8 CH3 — CH2 — CH3
4 C4H10 CH3 — CH2 — CH2 — CH3
5 C5H12 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
6 C6H14 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
7 C7H16 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
8 C8H18 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
9 C9H20 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
10 C10H22 CH 3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Reglas para nombrar los hidrocarburos acicliclos saturados de ligadura sencilla (alcanos o
parafinas):
1. Se antepone el prefijo el número de átomos de carbono que compone la cadena.
2. Se añade el sufijo ano al prefijo anteriormente indicado.
Nº de átomos de carbono Prefijo Sufijo
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
ano
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
Actividad: Escribir el nombre, la formula molecular y semidesarrollada de estos hidrocarburos
hidrocarburos acicliclos saturados de ligadura sencilla (alcanos o parafinas):
Formula
Nombre Formula semidesarrollada
molecular
Metano CH4 CH4
Etano C2H6 CH3 — CH3
Propano C3H8 CH3 — CH2 — CH3
Butano C4H10 CH3 — CH2 — CH2 — CH3
Pentano C5H12 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Hexano C6H14 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Heptano C7H16 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Octano C8H18 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Nonano C9H20 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Decano C10H22 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Grupos univalentes derivados de los hidrocarburos aciclicos de cadena lineal o grupos
alquilo (—R): Se obtienen al eliminar un hidrogeno de un alcano. Se representan por —R y se
nombran cambiando la terminación ano de los alcanos correspondientes por il o ilo. Su formula
general es CnH2n+1. Ejemplos:
1. Si para un radical alquílico n = 1, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 1.
CnH2n+1 → C1H2(1)+1 = CH3
2. Si para un radical alquílico n = 2, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 2.
 CnH2n+1 → C2H2(2)+1 = C2H5
3. Si para un radical alquílico n = 3, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 3.
CnH2n+1 → C3H2(3)+1 = C3H7
4. Si para un radical alquílico n = 4, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 4.
CnH2n+1 → C4H2(4)+1 = C4H9
5. Si para un radical alquílico n = 5, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 5.
CnH2n+1 → C5H2(5)+1 = C5H11
6. Si para un radical alquílico n = 6, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 6.
CnH2n+1 → C6H2(6)+1 = C6H13
7. Si para un radical alquílico n = 7, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 7.
CnH2n+1 → C7H2(7)+1 = C7H15
8. Si para un radical alquílico n = 8, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 8.
CnH2n+1 → C8H2(8)+1 = C8H17
9. Si para un radical alquílico n = 9, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 9.
CnH2n+1 → C9H2(9)+1 = C9H19
10. Si para un radical alquílico n = 10, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 10.
CnH2n+1 → C10H2(10)+1 = C10H21
Actividad: Escribir la formula molecular de estos grupos univalentes derivados de los
hidrocarburos aciclicos de cadena lineal o grupos alquilo.
Nº de átomos de Formula
carbono molecular
1 CH3
2 C2H5
3 C3H7
4 C4H9
5 C5H11
6 C6H13
7 C7H15
8 C8H17
9 C9H19
10 C10H21
Actividad: Escribir la formula molecular y semidesarrollada de estos grupos univalentes derivados
de los hidrocarburos aciclicos de cadena lineal o grupos alquilo.
Nº de átomos Formula
Formula semidesarrollada
de carbono molecular
1 CH3 — CH3
2 C2H5 — CH2 — CH3
3 C3H7 — CH2 — CH2 — CH3
4 C4H9 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
5 C5H11 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
6 C6H13 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
7 C7H15 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
 8 C8H17 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
9 C9H19 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
10 C10H21 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Actividad: Escribir el nombre, la formula molecular y semidesarrollada de estos grupos
univalentes derivados de los hidrocarburos aciclicos de cadena lineal o grupos alquilo.
Formula
Nombre Formula semidesarrollada
molecular
Metil o metilo CH3 — CH3
Etil o etilo C2H5 — CH2 — CH3
Propil o
C3H7 — CH2 — CH2 — CH3
propilo
Butil o butilo C4H9 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Pentil o
C5H11 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
pentilo
Hexil o hexilo C6H13 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Heptil o
C7H15 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
heptilo
Octil o octilo C8H17 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Nonil o nonilo C9H19 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Decil o decilo C10H21 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Otros grupos univalentes derivados de los hidrocarburos aciclicos de cadena lineal o grupos
alquilo.
Formula semidesarrollada Nombre
Isopropil
o
Isopropilo
Isobutil
o
Isobutilo
Sec-butil
o
Sec-butilo

Ter-butil
o
Ter-butilo

Isopentil
o
Isopentil
Ter-pentil
o
Ter-pentilo

Neopentil
o
Neopentilo
Reglas para nombrar hidrocarburos saturados de ligadura sencilla sustituidos o
ramificados.
1. Se selecciona la cadena que contiene el mayor número de átomos de carbono, es decir, la más
larga, esta constituye la cadena principal o base, se le da el nombre del alcano lineal
correspondiente.
2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal, empezando por un extremo, de
manera que el número asignado al carbono del que parten los sustituyentes sea el menor
posible.
3. Se nombra cada sustituyente en orden alfabético, colocando delante de ellos, el número del
átomo de carbono donde se encuentra unido. Estos números se separan con comas, sigue un
guion y luego el nombre del sustituyente con el prefijo multiplicativo correspondiente; para
indicar la cantidad de ellos.
Prefijo
Nº
multiplicativo
1 Mono
2 Di
3 Tri
4 Tetra
5 Penta
6 Hexa
7 Hepta
8 Octo
9 Nona
10 Deca
Ejemplos:
 Hidrocarburos saturados (cicloalcanos o cicloparafinas)
Su formula general es CnH2n, donde n es un numero entero tienen dos hidrógenos menos
que los alcanos correspondientes. La cadena carbonada forma un anillo y los átomos de carbono
están unidos por enlaces sencillos: Ejemplos:
1. Si para un hidrocarburo n = 3, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 3.
CnH2n → C3H2(3) = C3H6
2. Si para un hidrocarburo n = 4, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 4.
CnH2n → C4H2(4) = C4H8
3. Si para un hidrocarburo n = 5, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 5.
CnH2n → C5H2(5) = C5H10
4. Si para un hidrocarburo n = 6, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 6.
CnH2n → C6H2(6) = C6H12
5. Si para un hidrocarburo n = 7, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 7.
CnH2n → C7H2(7) = C7H14
 6. Si para un hidrocarburo n = 8, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 8.
CnH2n → C8H2(8) = C8H16
7. Si para un hidrocarburo n = 9, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 9.
CnH2n → C9H2(9) = C9H18
8. Si para un hidrocarburo n = 10, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 10.
CnH2n → C10H2(10) = C10H20
Actividad: Escribir la formula molecular de estos cicloalcanos o cicloparafinas.
Nº de átomos de Formula
carbono molecular
3 C3H6
4 C4H8
5 C5H10
6 C6H12
7 C7H14
8 C8H16
9 C9H18
10 C10H20
Actividad: Escribir la formula molecular y esqueletal de estos cicloalcanos o cicloparafinas.
Nº de átomos de Formula Formula
carbono molecular esqueletal
3 C3H6

4 C4H8

5 C5H10

6 C6H12

7 C7H14

8 C8H16

9 C9H18

10 C10H20

Reglas para nombrar los cicloalcanos o cicloparafinas:

1. Se nombran colocando el prefijo ciclo delante del nombre del alcano con el mismo número
de átomos de carbono:
 Nº de átomos de
Prefijo Prefijo Sufijo
carbono
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
Ciclo ano
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
Actividad: Escribir el nombre, la formula molecular y esqueletal de estos cicloalcanos o
cicloparafinas.
Nombre Formula molecular Formula semidesarrollada
Ciclopropano C3H6

Ciclobutano C4H8

Ciclopentano C5H10

Ciclohexano C6H12

Cicloheptano C7H14

Cicloctano C8H16

Ciclononano C9H18

Ciclodecano C10H20
Radicales cicloalquílicos: Se obtienen al eliminar un hidrogeno de un cicloalcano. Se nombran
cambiando la terminación ano de los cicloalcanos correspondientes por il o ilo. Su formula general
es CnH2n-1. Ejemplos:
1. Si para un radical alquílico n = 3, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 3.
CnH2n-1 → C3H2(3)-1 = C3H5
2. Si para un radical alquílico n = 4, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 4.
CnH2n-1 → C4H2(4)-1 = C4H7
3. Si para un radical alquílico n = 5, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 5.
CnH2n-1 → C5H2(5)-1 = C5H9
4. Si para un radical alquílico n = 6, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 6.
CnH2n-1 → C6H2(6)-1 = C6H11
5. Si para un radical alquílico n = 7, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 7.
 CnH2n-1 → C7H2(7)-1 = C7H13
6. Si para un radical alquílico n = 8, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 8.
CnH2n-1 → C8H2(8)-1 = C8H15
7. Si para un radical alquílico n = 9, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 9.
CnH2n-1 → C9H2(9)-1 = C9H17
8. Si para un radical alquílico n = 10, entonces:
Numero de átomos de carbono es igual a 10.
CnH2n-1 → C10H2(10)-1 = C10H19
Actividad: Escribir la formula molecular de estos radicales cicloalquilicos.
Nº de átomos de Formula
carbono molecular
3 C3H5
4 C4H7
5 C5H9
6 C6H11
7 C7H13
8 C8H15
9 C9H17
10 C10H19
Actividad: escribir la formula esqueletal de estos radicales cicloalquílicos.
Nº de átomos de Formula Formula
carbono molecular esqueletal

3 C3H5

4 C4H7

5 C5H9

6 C6H11

7 C7H13
Actividad: Escribir el nombre, la formula molecular y esqueletal de estos radicales cicloalquilicos.
Nombre Formula molecular Formula esqueletal
ciclopropil o
C3H5
ciclopropilo

ciclobutil o
C4H7
ciclobutilo
ciclopentil o
C5H9
ciclopentilo
ciclohexil o
C6H11
ciclohexilo
cicloheptil o
C7H13
cicloheptilo
Reglas para nombrar los cicloalcanos ramificados
1. El nombre base está determinado por el numero de átomos de carbono en el anillo, usando
el mismo nombre que en el alcano del mismo número de átomos de carbono con la adición
del prefijo ciclo.
2. Si solo se une un radical al anillo, no se necesita “numero de localización” porque todas las
posiciones de un cicloalcano son equivalentes.
3. Cuando dos o más radicales están unidos al anillo se identifican por números
secuencialmente a los carbonos del anillo en el orden que de la suma más baja posible.
Ejemplos:
 H3C CH3

H3C CH3

H3C

H3C CH3

CH3
CH3

H3C CH3

H3C CH3

CH3

H3C

CH3

H3C CH3
CH3
H3C H3C
CH3
CH3

CH3

Realizado por: Heidy Hernández