QUÍMICA ORGÂNICA I 13/10/2020

SISTEMA DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS

BICÍCLICOS E POLICÍCLICOS

PROF DR MIGUEL FILHO

 SISTEMA DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS COM PONTE
É um método para nomear hidrocarbonetos derivados de monociclos que apresentam uma cadeia lateral de
carbono que volta a conectar-se ao monociclo para formar um novo composto cíclico. Ao se repetir esta
operação podem se formar triciclos, tetraciclos, pentaciclos, etc.

Se a cadeia lateral se cicla no

carbono de início, obtem-se
um composto espiro; se se cicla
numa posição vizinha ao carbono
de início, obtém-se um composto
bicíclico fusionado. Ciclando-se
sobre outra posição distinta das
mencionadas previamente,
obtém-se um hidrocarboneto
bicíclico com ponte.
 SISTEMA DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS COM PONTE
• Uma ponte é uma cadeia de átomos ou uma ligação covalente que conecta
dois carbonos endocíclicos (quer dizer, que se encontram incluídos no ciclo).
• Uma cabeça de ponte é um átomo do sistema policíclico que une-se a três ou
mais átomos do esqueleto (excepto o hidrogénio). É um átomo comum entre
as pontes.
Sistemas bicíclicos
Os sistemas bicíclicos necessitam dois cortes para obter um composto acíclico:
 SISTEMA DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS COM PONTE

• Os sistemas bicíclicos saturados nomeiam-se de acordo com os seguintes

passos:
• 1. Conta-se o número de carbonos de todo o sistema e atribui-se o nome
do alcano linear correspondente, precedido do prefixo “biciclo”
SISTEMA DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS COM PONTE

• 2. Identificam-se as cabeças de ponte:

SISTEMA DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS COM PONTE

• 3. Contam-se os carbonos de cada ponte:

 SISTEMA DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS COM PONTE
• 4. Entre o prefixo “biciclo” e o nome do alcano representa-se em ordem
descendente a série de números de carbonos de cada ponte, separados por
pontos e toda a série vai fechada em parênteses.

O sistema de enumeração começa por uma das cabeças de ponte e segue pela ponte mais longa até a segunda
cabeça de ponte. A partir deste ponto, prossegue pela segunda ponte até chegar outra vez à primeira cabeça de
ponte. Conclui-se enumerando a ponte com o número mais baixo de carbonos, desde a primeira cabeça até a
última.
 SISTEMA DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS COM PONTE

• Os substituintes produzidos destes sistemas indicam-se com a valência livre

situada com o localizador estabelecido segundo a enumeração original:
 TAREFA

• Nomeie o seguinte composto.