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Cadeias lineares

Vamos comear por estudar os compostos orgnicos mais simples: So os hidrocarbonetos, compostos unicamente de carbono e hidrognio. Embora sejam os compostos orgnicos mais simples, h uma enorme variedade de hidrocarbonetos: este tipo de ligaes permite que o carbono possa formar cadeias de comprimento quase ilimitado e diversas combinaes estruturais diferentes. Os hidrocarbonetos praticamente no existem nos seres vivos, mas so o que se poderia chamar o esqueleto das molculas orgnicas, e a partir delas que ser possvel entender o resto A molcula que aparece representada sob estas linhas uma pequena cadeia de carbono, muito importante na nossa vida, pois um dos principais componentes da gasolina: o octano. A frmula quantitativa C8H18. Veremos mais tarde que isto no diz muito. A frmula estrutural ser
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Ou, de uma forma mais resumida


CH3(CH2)6CH3

Pelo que foi dito antes, as ligaes do carbono no se dispem em linha recta, mas a cadeia tem oma estrutura em zig-zag. O ngulo entre duas ligaes anda volta de 109.4. O esquema de organizao molecular ser o seguinte no modelo de pau e bola (eu sei, mas como hei de traduzir "ball and stick"?)

Mais prxima da realidade, embora menos fcil de ver a estrutura, ser a seguinte representao,

onde aparece representada a forma que as nuvens electrnicas do molcula (o chamado rdio de Van der Walls). Ora, como as ligaes carbono-carbono podem girar e as molculas, a qualquer temperatura diferente do zero absoluto, esto sujeitas a uma permanente vibrao aleatria, a cadeia pode-se contorcer: A figura a seguir uma das infinitas conformaes que a molcula pode adquirir.

Podemos ter cadeias muito mais longas: por exemplo, CH3 (CH2)28 CH3 um hidrocarboneto com 30 carbonos.

Cadeias ramificadas
Vejamos agora a molcula esquematizada na figura a seguir

. A frmula quantitativa C8H18, a mesma que tinha o octano visto antes. Este composto, de facto chama-se 3-etil-hexano, e tem propriedades qumicas e fsicas diferentes das do octano. Dois compostos com a mesma frmula quantitativa e diferente frmula estrutural denominamse ismeros: Os estudaremos mais tarde. A frmula estrutural ser
CH3 | CH2 | CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

3-etil-hexano

Vejamos que a cadeia tem uma ramificao. Pode haver muitas variaes.
CH3 | CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 | CH3 CH3 CH3

2,3-dimetil-hexano

2,3,4-trimetil-pentano

| | CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 | CH3 CH3 CH3 | | CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 | CH3

2,2,4-trimetil-pentano

Tudo isto foram s algumas das combinaes possveis com a frmula quantitativa C8H18.

Cadeias cclicas
At aqui vimos s cadeias abertas. Um importante qumico do sculo XIX, Kekul, descobriu a estrutura do benzeno durante o sono. Adormeceu sobre a sua mesa de trabalho e sonhou que as cadeias de hidrocarbonetos se contorciam como serpentes. Num momento determinado, uma das serpentes mordeu a prpria cauda, e o cientista acordou com a soluo ao seu problema. que as molculas de hidrocarbonetos tambm podem formar anis: so os hidrocarbonetos cclicos. Vejamos o nosso octano, que neste caso ser ciclo-octano. A frmula quantitativa ser agora C8H16. A seguir vemos uma estrutura molecular em "pau e bola" e em superfcies de Van der Walls. interessante notar que este anel no plano, mas ondulado segundo os ngulos de ligao entre carbonos.

Para facilitar a representao em frmula estrutural, costumam-se suprimir as letras C e H, colocando-se s o que relevante. Assim, o ciclo-octano poder ser representado por

sabendo que, em cada vrtice do polgono, h um CH2. Se, por exemplo, um carbono fosse substitudo por um oxignio, escreveramos:

Ligaes duplas e triplas


Dois carbonos podem, ainda, partilhar mais do que um par de electres, podendo fazer ligaes duplas e triplas. Vejamos as figuras que aparecem a seguir
Nome do composto (entre parntesis nome comercial) Frmula estrutural

Etano

Eteno (etileno)

Etino (acetileno)

CH3 CH3

CH2 = CH2

CH CH

Esquema da estrutura

Modelo molecular (superfcies de Van der Walls)

importante notar que as ligaes duplas e triplas no podem girar como acontece com as simples. Tudo isto pode ser combinado em estruturas mais ou menos complexas.

Esta molcula (nem sei se alguma vez existiu) tem nome, que 4-(2-propenil)-hept-4-inilciclopenteno, mais tarde veremos porqu.

Hidrocarbonetos aromticos
O composto com o que Kekul sonhava era o benzeno, com frmula quantitativa C6H6. Combinando ligaes duplas e triplas, podiam-se construir estruturas moleculares compatveis com a frmula, como CH2=CHCCCH=CH2, mas as propriedades calculadas para esta molcula eram muito diferentes das que tinha o benzeno. A estrutura da molcula est representada sob a forma de frmula estrutural, pau e bola e contornos de Van der Walls. Note-se, neste ltimo que o anel no apresenta, de facto, orifcio central, como pareceria vendo a frmula estrutural.

ou

ou ainda

O nome aromtico deriva de que o benzeno e muitos dos seus derivados tm um cheiro adocicado e mais ou menos agradvel, em contraposio ausncia de cheiro que caracteriza os hidrocarbonetos de cadeia linear ou alifticos (cuidado! embora o cheiro possa ser agradvel, o benzeno e muitos dos seus derivados so txicos e conhecidamente cancergenos). H muitos componentes dos seres vivos da famlia dos hidrocarbonetos aromticos, especialmente derivados azotados e compostos policclicos. Por exemplo, a adrenalina (tambm chamada epinefrina), representada na figura direita. frequente que pessoas sob estado de intensa tenso nervosa libertem um leve mas reconhecvel aroma adocicado caracterstico do benzeno. Esse facto devido decomposio bacteriana da adrenalina que, em grande concentrao no sangue, excretada pela transpirao.