Química

Prof. Arilson

Métodos de diferenciação COOH -

COO Na
+

+ NaHCO3 + H2O + CO2

1)Alceno e ciclano

O alceno sofre oxidação branda descorando o reativo de Bayer OH

(KMnO4/OH-) o ciclano não. + NaHCO3 Não reage

2) Alcino falso e alcino verdadeiro

6) Álcoois e éteres
Alcino verdadeiro possui hidrogênio ligado ao carbono da tripla.
 Pelo ponto de ebulição: o dos álcoois é maior que os dos éteres.
 O alcino verdadeiro reage com Na, com desprendimento de  Reação com Na: o álcoois reagem e os éteres não.
hidrogênio, enquanto o falso não.
- +
C C H + 2 Na 2 H3C C CNa + H2 CH2 O Na
2 H3C CH2 OH + Na + 1/2 H2

 A oxidação enérgica de alcino verdadeiro desprende CO2 e a de

falso não. Alcóxido de sódio

3) Aldeído e cetona 7)Aminas primárias, secundárias e terciárias.

Aldeídos e cetonas podem ser diferenciados pela utilização dos
reativo de Tollens ou de Fehling.
 Na presença do reativo de Tollens (solução amoniacal de nitrato de
prata) os aldeídos formam um precipitado de prata as cetonas não.
Essa reação é utilizada na fabricação de espelhos.
Reação com ácido nitroso(HNO2)
 Aminas primárias ⇒ formação de álcool e N2(g)
 Aminas secundárias ⇒ formação de precipitado amarelo
 Aminas terciárias ⇒ não reagem

Exercícios propostos

01 - (UECE) A função amina está presente nos aminoácidos, que são os

formadores das proteínas – componentes fundamentais dos seres vivos. As
aminas aromáticas são importantes na fabricação de corantes. Com relação a
sua classificação, as aminas poderão ser primárias secundárias ou terciárias.
 Na presença do reativo de Fehling (solução azul de sulfato de cobre Analise as seguintes reações de aminas com o ácido nitroso.
II em meio básico) os aldeídos formam um precipitado vermelho de
óxido cuproso as cetonas não. I. R1NH2 + HNO2 ®
II. R2NH + HNO2 ®
III. R3N + HNO2 ®

Assinale o correto.

a)As 3 reações ocorrem. b)Somente ocorrem as reações I e II.

c)Somente ocorre a reação I. d)Somente ocorrem as reações II e III.

02 - (UFG GO) Reações de caracterização de grupos funcionais são muito

3) Álcoois primários, secundários e terciários. comuns em Química Orgânica. O reativo de Tollens [Ag(NH3)2]OH oxida
aldeídos, mas não oxida cetonas. Considere as seguintes reações químicas:
 Teste de Lucas: reação com ácido clorídrico concentrado em I. C3H6O + reativo de Tollens → A + Ag0(s) + NH3
presença de ZnCl2 é imediata para álcool terciário, lenta para álcool
II. C3H6O + reativo de Tollens → não há reação
secundário e, praticamente, não se processa para primário.

 Por oxidação: álcool primário produz ácido carboxílico, secundário a)Escreva a fórmula estrutural plana e dê o nome oficial, segundo a União
cetona e terciário não se oxida. Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), do composto A e das
substâncias de fórmula molecular C3H6O presentes nas reações I e II.
4)Álcoois e fenóis b)Indique o tipo de isomeria existente entre as substâncias de fórmula
molecular C3H6O nas reações I e II.
Reação com NaOH: os fenóis reagem e o álcoois não.
03 - (UECE) Para impedir a proliferação do microorganismo que causa o
- +
botulismo em carnes em conserva, peixes defumados, bacon assado e salsicha
OH O Na usa-se o nitrito de sódio, NaNO2. Este sal, quando chega ao estômago, reage
+ NaOH + H2O com o suco gástrico produzindo o HNO2 que, por sua vez, reage com as aminas
secundárias existentes nos alimentos, produzindo nitrosaminas, substâncias
com sérios indícios de que provocam câncer no sistema digestório.Assinale a
CH2 OH alternativa que contém uma reação que produz nitrosamina.
+ NaOH Não reagem
a)2R3N + 2HNO2  2R3N – N = O + H2O + ½O2
b)RNH2 + HNO2  R – OH + H2O + N2
5)Ácidos carboxílicos e fenóis c)R2NH + HNO2  R2NO + NO + H2
d)R2NH + HNO2  R2N – N = O + H2O
Reação com NaHCO3 : os ácidos carboxílicos reagem e o fenóis
não.
04 - (Unimontes MG)O reagente de Fehling é usado como um teste qualitativo
para a presença de glicose na urina, uma indicação de diabetes ou disfunção
renal. Esse reagente contém íons cúpricos, Cu 2+, em solução básica,
complexados com o ânion do ácido cítrico. O complexo azul de Cu 2+, ao reagir
com o aldeído, forma um precipitado marrom avermelhado de Cu 2O como
representado pela equação:
 RCHO + 2Cu2+ + 4OH− ⃗
Calor RCO2 H + Cu 2 O + 2H 2 O.
c)a oxidação com KMnO4, em meio ácido.
d)a nitração em presença de H2SO4.
Em relação ao reagente e à reação provocada por ele, é INCORRETO afirmar
que 09 - (PUC MG) Um composto capaz de reduzir a prata numa solução
a)o complexo azul de Cu2+ é reduzido a íon cuproso. amoniacal de nitrato de prata pertence à função:
b)a glicose e outros carboidratos oxidam o reagente.
c)o sólido óxido cuproso é indicativo de positividade. a)ácido. b)cetona. c)aldeído. d)éter.
d)o nox do carbono do ácido carboxílico formado é +3.
10 - (UFPE) Uma mistura de ácido benzóico e fenol pode ser separada através
05 - (UFRJ) Três recipientes contendo substâncias orgânicas diferentes e da extração de um de seus componentes com uma solução aquosa de:
desconhecidas foram encontrados em um depósito abandonado. As substâncias
contidas em cada um dos três recipientes foram denominadas A, B e C, e foram a)NaOH. b)NaHCO3. c)NaCl. d)CO2. e)HCl.
submetidas a uma série de ensaios de identificação. A análise elementar
revelou que as três substâncias apresentavam a mesma fórmula molecular 11 - (UNIFESP SP) As afirmações seguintes descrevem corretamente as
C3H8O. Para auxiliar sua identificação, cada uma delas foi então submetida a propriedades do aldeído propanal.
uma seqüência de reações de acordo com o esquema a seguir: I. É um líquido, em condições ambientais, solúvel em água.
A⃗
K 2 Cr2 O7 não reage II. As forças intermoleculares, no estado líquido, são do tipo dipolo
H SO permanente.
2 4
III. Reage com solução de nitrato de prata amoniacal, formando espelho de
B⃗
K 2 Cr 2 O7 B I⃗
Na 2 CO 3 BII + BIII ( g) prata.
H 2 SO 4 H2 O IV. Produz um álcool quando reduzido com H 2 em presença de Ni/calor como
C⃗
K 2 Cr 2 O 7 C I⃗
Na2 CO3 não reage catalisador.
H SO H2 O
2 4 Para a cetona alifática mais simples, a propanona, são corretas as afirmações:
A partir das informações fornecidas, identifique o gás BIII, escreva a fórmula a)I e II, apenas. b)II e III, apenas. c)II e IV, apenas.
em bastão da substância A e dê os nomes das substâncias B e C. d)I, II e IV, apenas. e)I, III e IV, apenas.

06 - (UFJF MG) A glicose é chamada de “açúcar do sangue”, uma vez que é 12 - (UFTM MG) Em um laboratório de química orgânica, um aluno recebeu
o açúcar mais simples que circula em nossas veias. A glicose pode ser uma amostra I contendo uma amina e uma amostra II contendo um álcool. A
designada como uma aldo-hexose, pois é uma ose (monossacarídeo) com seis amostra I, fez reagir com ácido nitroso, produzindo um precipitado amarelo. A
carbonos e um grupo aldeído. Portanto podemos representá-la como R-CHO. amostra II, fez reagir com solução ácida de dicromato de potássio, observando-
se mudança de coloração, de laranja para verde, e o surgimento de um odor
a)O excesso de glicose no organismo produz a diabete e, portanto, o nível de característico de vinagre. Com tais resultados, o aluno pôde concluir
glicose deve ser controlado frequentemente. Os testes para medir os níveis de corretamente que as amostras I e II consistiam, respectivamente, de:
glicose na urina utilizam reagente a base de cobre e, produzem a seguinte
reação: a)amina primária e álcool primário.
R−CHO(aq)+2Cu+2(aq)+2OH −(aq)→ b)amina secundária e álcool secundário.
Precipitado ¿ + 2H 2 O(l)¿¿ c)amina terciária e álcool terciário.
→R-COOH(aq) + Cu2 O(s) vermelho ¿ d)amina secundária e álcool primário.
¿ e)amina primária e álcool secundário.
Qual é o agente redutor e o agente oxidante neste teste? Por quê?
b)O que aconteceria se o teste citado no ítem a fosse aplicado para GABARITO:
identificação da frutose, que é uma cetose (R-CO-R’)? Justifique sua resposta.
c)Outra reação interessante da glicose produz o espelho de prata, experimento 1) Gab: B
comumente apresentado em feiras de ciências no ensino médio. A reação 2) Gab:
responsável pela formação do espelho é a seguinte: O
R-CHO (aq )+ 2[ Ag(NH 3 )2 ]+ (aq )+ 2OH− (aq )→
H3C CH2 C
→R-COONH4 ( aq )+ 2 Ag ( s )+ 3NH 3 ( aq )+ H2 O (l )
Por que a superfície fica “espelhada”? H
d)A tabela, a seguir, apresenta algumas semi-reações e seus respectivos
a)Reagente I é o propanal:
potenciais de redução. Coloque em ordem crescente de força oxidante os H 3C C CH3
agentes de oxi-redução apresentados na tabela. Justifique sua resposta.
+ −
Ag( NH3 )2 +e → Ag( s )+2 NH 3 Eº =+ 0 , 373 V O
Reagente II é a propanona:
Cu +2 +e− →Cu+ Eº =+ 0 , 160 V
MnO−4 +8 H + +5 e− → Mn+2 +4 H 2 O Eº =+1 , 51V Substância A é o ácido propanoico:
Cr 2 O−2 + − +3
7 +14 H +6 e →2 Cr +7 H 2 O Eº =+ 1 , 33V O
H 3C CH 2 C
07 - (Unimontes MG) Algumas bactérias presentes na superfície da pele OH
produzem substâncias responsáveis pelo mau cheiro do suor. Essas substâncias
podem ser, por exemplo, o ácido butírico ou ácido butanóico.Sendo assim, as b)O tipo de isomeria entre os reagentes em I e II é a isomeria de função.
formulações de desodorantes devem conter princípios ativos para reagirem
com tais substâncias ácidas, a fim de impedirem o mau cheiro do suor. Uma 3) Gab: D 4) Gab: B
substância que pode ser usada como princípio ativo de um desodorante é 5) Gab: Gás BIII: CO2 Substância A:
a)NaHCO3. b)CH3COOH. c)NaCl. d)CH3CH2CH2COONa. O
08 - (Unimontes MG) Os compostos E-anetol e anisaldeído são constituintes
Substância B: 1-propanol Substância C: 2-propanol
de óleos essenciais presentes em algumas plantas.
OCH3 OCH3
6) Gab:
a)Agente redutor: R-CHO ou Aldeído
Agente oxidante: Cu+2 ou Íons cobre
O aldeído sofre oxidação, portanto é o agente redutor e, o cobre sofre redução,
portanto é o agente oxidante.
C b)Nada ocorreria.Ela não seria identificada, pois o grupo que caracteriza a
H O cetona não sofreria a oxidação.
anisaldeído
c)Por que ocorre a formação de prata metálica.
E-anetol
Considerando as propriedades químicas desses compostos, o teste que serviria
d)
Cu2+ < Ag( NH 3 )+2 <Cr 2 O−2
7 <MnO 4
−
para diferenciá-los é
Quanto maior o valor do potencial de redução maior a força
a)o reagente de Tollens. b)a cloração catalisada por FeCl3.
oxidante.
arilsonmartino@hotmail.com 2
7) Gab: A 8) Gab: A 9) Gab: C 10) Gab: B 11) Gab: D
12) Gab: A

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