CENTRO UNIVERSITÁRIO – UNIFAMINAS

CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA

TESTE DE SOLUBILIDADE EM COMPOSTOS ORGÂNICOS

Importância dos testes de solubilidade de compostos orgânicos e suas
classificações.

Relatório apresentado como parte das exigências

da disciplina Quimica Geral e Inorgânica.
Farmácia. Professor Samuel Ferreira da Silva.
Turma 101BN1. Período 02.

Equipe:
Michelle Moreira Nicolay Secco
Nathalia Xavier Proença
Samanda de Castro Oliveira

NOVEMBRO DE 2017
MURIAÉ – MG

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 SUMÁRIO

Página
1. INTRODUÇÃO....................................................................................... 1

2. MATERIAL E MÉTODOS...................................................................... 2

2.1 Classe de Solubilidade S1 .................................................................... 2

2.2 Classe de Solubilidade S2 .................................................................... 3
2.3 Classe de Solubilidade SB .................................................................... 3
2.4 Classe de Solubilidade I .................................................................... 3

3. RESULTADO E DISCUSSÃO............................................................... 4

3.1 Classe de Solubilidade S1 ................................................................... 5

3.2 Classe de Solubilidade S2 .................................................................. 6
3.3 Classe de Solubilidade SB .................................................................. 6
3.4 Classe de Solubilidade I ................................................................... 7

4. CONCLUSÃO........................................................................................ 9

5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS...................................................... 10
1. INTRODUÇÃO

“A química estuda a natureza, as propriedades, a composição e as transformações

da matéria. O campo de interesse e aplicação da química é tão amplo que envolve
quase todas as outras ciências. “(RUSSEL,2010)

Entende-se solubilidade como a capacidade que uma determinada quantidade de

soluto tem de se dissolver em uma dada quantidade de espécie solvente. (PIRES,
2007)

A solubilidade de um composto químico é determinada pela relação direta entre

soluto (composto a ser dissolvido) e solvente (espécie que irá solubilizar o soluto).
Em âmbito farmacológico, o processo de solubilização é relevante por influenciar
propriedades farmacocinéticas dos fármacos principalmente na presença de água.
(MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013)

A solubilidade de compostos orgânicos em água, é relevante na indústria

farmacêutica, química e também se aplica em questões ambientais. Os dados
experimentais de solubilidade promovem o desenvolvimento de estudos bem
fundamentados. (MALAGONI, 2006)

O processo de solubilização é uma das propriedades de compostos orgânicos

que depende de vários fatores como a ocorrência de possíveis reações químicas
assim como a temperatura e pressão. A partir desse seguimento é possível a
identificação de grupamentos funcionais, verificação de polaridade desses
compostos e até mesmo a identificação dos solventes. (MARTINS; LOPES;
ANDRADE, 2013)

O objetivo desse relatório é classificar 8 compostos distintos por meio dos testes
de solubilidade, bem como analisar a importância desse processo de dissolução.

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2. MATERIAL E METODOS

Ao iniciar-se a aula dividiu-se a turma em três bancadas, com o objetivo de medir

a solubilidade de compostos orgânicos distintos. Organizou-se a bancada,
separando os materiais e os reagentes que seriam usados. Mediu-se 1,0 mL de
cada substância líquida e uma pontinha de espátula da substância sólida e colocou-
as em béqueres e tubos de ensaio respectivamente. Em seguida escreveu-se com
uma canetinha no vidro para distinguir os reagentes. Seguiu-se então o esquema da
figura 1.

Figura 1 - Fluxograma para teste de solubilidade.

Fonte: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAelQAAG/solubilidade-compostos-organicos-
relatorio

2.1 Classe de Solubilidade S1

Em um tubo de ensaio adicionou-se 1,0 mL de água destilada, em seguida

adicionou-se uma pontinha de espátula da substância amostra a ser testada NaCl e

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agitou-se o tubo. Após observar a dissolução, adicionou-se 1,0 mL de éter e agitou-
se novamente observando-se os resultados. Repetiu-se o processo em outro tubo
com 1,0 mL de substância amostra de acetona obtendo-se o mesmo resultado.

2.2 Classe de Solubilidade S2

Em um tubo de ensaio adicionou-se 1,0 mL de água destilada, em seguida

adicionou-se uma pontinha de espátula de D-glicose e agitou-se o tubo. Após
observar a dissolução do soluto, adicionou-se 1,0 mL de éter à solução e agitou-se
o tubo novamente observando-se os resultados. Repetiu-se o processo em outro
tubo com 1,0 mL de substância amostra Ureia obtendo-se o mesmo resultado.

2.3 Classe de Solubilidade SB

Em um tubo de ensaio adicionou-se 1,0 mL de água destilada, em seguida

adicionou-se 1,0 mL da substância amostra trietilamina e agitou-se a solução. Após
observar-se a solubilidade adicionou-se 1,0 mL de éter e agitou-se novamente
observando os resultados.

2.4 Classe de Solubilidade I

Em um tubo de ensaio adicionou-se 1,0 mL de água destilada, em seguida

adicionou-se 1,0 mL da substância amostra Hexano e agitou-se. Após acompanhar
o processo de dissolução da amostra, adicionou-se 1,0 mL de NaOH 5% e agitou-se
novamente a solução; em seguida adicionou-se 1,0 mL HCl 5% e agitou-se,
adicionou-se a mesma quantidade de H2SO4 e observou-se os resultados. Repetiu-
se se o procedimento com as susbtâncias amostras de ciclohexano e éter di-etilico
obtendo-se os mesmos resultados.

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3. RESULTADO E DISCUSSÃO

Para analisarmos e classificarmos a solubilidade de um composto quanto ao

seu solvente é sempre necessário partir da análise de suas estruturas moleculares
ou seja, a interação entre o soluto e o solvente. Normalmente compostos solúveis
em água são solúveis em todos solventes aquosos. As substâncias podem ser
classificadas em diversas classes quanto a sua solubilidade, descritas na tabela 1.
polifuncionais.

Tabela 1 – Compostos oOrgânicos relacionados as classes de solubilidade.

SA – Ácidos monocarboxílicos com cinco átomos de carbono ou menos e ácidos

arenossulfônicos.

SB – Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos.

S1 – Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas, com cinco átomos de

carbono ou menos (monofuncionais).

A1 – Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de

carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto e para, e -dicetonas.

A2 – Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis,

todos com mais de cinco átomos de carbono. Incluem-se também as - dicetonas,
os compostos nitro com hidrogênio em  e as sulfonamidas.

B – Aminas alifáticas com oito ou mais carbonos, anilinas (somente um grupo fenil
ligado ao nitrogênio) e alguns oxiéteres.

N1 – Álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um só grupo

funcional e mais de cinco átomos de carbono, mas menos do que nove. Éteres com
menos de oito átomos de carbono e epóxidos.

N2 – Alquenos, alquinos, éteres, compostos aromáticos (especialmente os que têm

grupos ativantes) e cetonas (exceto as da classe N1).

S2 – Sais de ácidos orgânicos, cloridratos de aminas, aminoácidos e compostos 3.1

Classe de Solubilidade S1

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3.1 Classe de Solubilidade S1

Ao realizar todo o processo com as substâncias amostras descritos no tópico 2.2 de

material e métodos, percebeu-se que tanto o o tubo do NaCl quanto o tubo com
Acetona, cuja fórmula estrutural está identificada na figura 2, se tornaram solúveis
quando adicionadas em água destilada.

Figura 2 – Estrutura Molecular da Acetona

Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Acetona#/media/File:Acetone-2D-skeletal.svg

No NaCl isto ocorre porque a água é uma molecula de alta eletronegatividade

devido a presença de O e elétrons livres e como o NaCl é de natureza iônica e
cristalina, a extremidade metálica é atraída pelo O liberando assim íons, causando o
efeito “miscelação”. Na acetona isto ocorre porque esse composto é constituído por
3 carbonos e contém o grupo funcional cetona, o que permite que ocorra a interação
entre as moléculas pela ligação de hidrogênio; isto se dá pelo fato do oxigênio
eletronegativo da Acetona atrair a parte positiva da molécula de água. Depois disso,
adicionou-se aos 2 tubos éter dietílico, e observou-se que ambos se tornaram
solúveis; isto ocorreu porque o éter é um composto de fórmula molecular C 4H10O,
com o oxigênio entre carbonos o que permite que este composto, que apresenta
diferenças de eletronegatividade, interaja com a acetona e com o NaCl dissolvidos
em água pelas ligações de hidrogênios conforme mostra a Figura 3.

Figura 3: Ligação de Hidrogênio do Eter com água.

Fonte: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026

Compostos com baixa massa molecular e que apresentam até 4 carbonos são
altamente solúveis em água. Para a confirmação, submeteu-se os 2 tubos contendo
os experimentos ao teste da folha de tornassol, cuja amostra não o alterou. A folha
de tornassol é um indicador solúvel em água extraído de certos líquens. A partir de

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todos esses resultados, ambas as substâncias amostras foram classificadas na
classe S1.

3.2 Classe de Solubilidade S2

Ao realizar o processo com as substâncias amostras descritos no tópico 2.3 de

material e métodos, percebeu-se que tanto o tubo contento a D-Glicose, quanto o
tubo contendo a Ureia se tornaram solúveis na presença de Água. Isto se justifica
pelo fato da D-glicose possuir oxigênio conforme mostra a figura 4, que por ser muito
eletronegativo cria polos que permitem as interações com a água pelas ligações de
pontes de hidrogênio; a Ureia como mostra a figura 5, possui Nitrogênio e Oxigênio
que permitem a formação de ligação de hidrogênio ao interagir com a parte positiva
da Água.

Figura 4 : Molecula D- Glicose

Fonte: http://wikiciencias.casadasciencias.org/wiki/index.php/Monossacarídeos

Figura 5 – Estrutura Molecular da Uréia

Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Ureia

Ao adicionar éter em ambos os tubos, notou-se que estes se portaram de

maneira insolúvel; isto porque o éter interage com a água formando ligações de
hidrogênio em ambos testes, mas não se interage com a D-Glicose e Ureia,
formando assim uma camada a mais no solvente, classificando os como S 2.

3.3 Classe de Solubilidade SB

Ao realizar todo o processo com as substâncias amostras descritos no tópico
2.4 de material e métodos, percebeu-se que ao adicionar água e Trietilamina de
estrutura indicada na Figura 6, observou-se que esta tornou-se solúvel; isto se dá
devido as ligações de hidrogênio formadas entre o Nitrogênio da Trietilamina com a
parte positiva da água. Após adicionar o éter observou-se que esta continuou
solúvel, isto também se explica pela ligação de hidrogênio entre o Oxigênio do éter e
a parte positiva da água. Para a confirmação de classe, submeteu-se a solução ao

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teste do tornassol e observou-se uma alteração para cor azul, indicando ser básico,
pois Papel Tornassol é um indicador solúvel em água extraído de certos liquens.
Torna-se vermelho em condições de baixo pH, ácidas, e azul em condições de alto
pH, básicas.

Figura 6 – Estrutura da Trietilamina

Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Trietilamina

3.4 Classe de Solubilidade I

Ao realizar todo o processo com as substâncias amostras descritos no tópico 2.5

de material e métodos observou-se que, ao adicionar água no tubo contendo
substância amostra Hexano, no tubo contento CicloHexano e no tubo contendo
álcool Dietílico, cujas fórmulas moleculares estão descritas nas figuras 7 ,8 e 9,
todos tornaram-se insolúveis.

Figura 7 – Formula estrutural do hexano

Fonte: https://quimicabum.wordpress.com/2014/09/20/introducao-da-quimica-organica/

Figura 8 – Formula Estrutural do CicloHexano

Fonte: http://www.vitrilab.pt/webcontent/Hexano_Hexano_Quimicos_.htm

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 Figura 9 – Formula Estrutural do Eter- Di-Etílico
Fonte: http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Cyclohexane,MDA_CHEM-102822

No hexano e Ciclohexano isto ocorreu por serem um alcano e um cicloalcano,

respectivamente, o que conclui que são apolares por serem hidrocarbonetos, ou
seja, a eletronegatividade do H é muito próxima da do carbono, impedindo que se
forme polos positivos e negativos, e portanto não se dissolvam na água. Submeteu-
se então os 2 testes a adição de NaOH e observou-se que as duas substâncias
continuaram insolúveis, pois o solvente se dissolveu apenas na água pelas
interações de hidrogênio mas não se dissolveu na substância amostra, já que as
amostras são apolares e o NaOH, polar. Adicionou-se então o HCl e percebeu-se
que as substâncias também se comportaram como insolúveis, apresentando agora 3
fases. Isto ocorreu porque o HCl não interage com a água e nem com a substância
amostra. Adicionou-se então o H2SO4 e finalizou-se o teste como insolúvel com 3
fases porque este é polar e por isso se dissolve na água mas não nas substâncias
amostras. Classificou-se então essas substâncias amostras como I. Ao realizar
todos estes procedimentos com o éter, observou-se os mesmos resultados, o que
indica um possível erro no momento do experimento visto que o éter se dissolve na
presença de água, e portanto era pra ser solúvel. Está discrepância se dá por
possíveis erros no experimento.

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4. CONCLUSÃO
A partir de todos os dados experimentais obtidos, conclui-se que a solubilidade
depende diretamente da polaridade e forças de atração intermoleculares
apresentadas pelo soluto e pelo solvente. De uma maneira geral, a solubilidade de
compostos é um importante fator determinante de grupamentos funcionais, assim
como a polaridade da substância e identificação dos solventes utilizados. Em
âmbito farmacêutico, a compreensão das práticas de solubilidade de compostos, é
essencial para o domínio na formulação e fabricação de medicamentos, como
também nas atividades de dissolução de medicamentos e controle de qualidade. O
entendimento acerca do processo de dissolução de diversas substâncias é relevante
em momentos de pesquisa, formulação e teste a fim de promover um desempenho
mais racional e seguro.

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5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

MALAGONI, Ricardo Amâncio. Determinação Experimental da Solubilidade de

Orgânicos em Água. Dissertação (Mestrado) - Curso de Engenharia Química,
Programa de Pós-graduação, Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia,
2006. Disponível em:
<http://repositorio.ufu.br/bitstream/123456789/15195/1/RAMalagoniDISSPRT.pd
f>. Acesso em: 25 out. 2017.

MARTINS, Cláudia Rocha; LOPES, Wilson Araújo; ANDRADE, Jailson Bittencourt

de. Solubilidade das Substâncias Orgânicas. Química Nova, Salvador, v. 36, n. 8,
p.1248-1255, maio 2013. Disponível em:
<http://www.repositorio.ufba.br:8080/ri/bitstream/ri/14822/1/v36n8a26.pdf>.
Acesso em: 20 out. 2017.

PIRES, Ricardo Francisco. Determinação experimental da solubilidade de

eletrólitos em solventes puros e misturas de solventes. 2007. 94 f. Dissertação
(Mestrado) - Curso de Engenharia Química, Programa de Pós-graduação,
Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2007. Disponível
em:<http://repositorio.ufu.br/bitstream/123456789/15270/1/RFPiresDISPRT.pdf>
Acesso em: 21 out. 2017.

Russel, Jonh B. Química Geral, Vol. 1. 2ª edição, São Paulo; Makron Books, 1994.

GURGEL, Alves Vinícius Leandro. Química Orgânica. Ouro Preto: Universidade

Federal de Ouro Preto, 2014. P.1-34. Disponível em:
<http://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Apostila_de_pr%C3%A1ti
cas_QUI-703.pdf>. Acesso em: 29 out. 2017

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