Solubilidade e

Cromatográfica Delgada
(CCD)

Relatório apresentado à disciplina de química

orgânica experimental l da Universidade Federal
do Rio de Janeiro como requisito de nota parcial
do semestre.

Professora: Débora de Almeida Azevedo

Aluna:
Turma:

Rio de Janeiro
2022
1
 SUMÁRIO

1.0 Introdução

1.1 Solubilidade........................................................................................................3
1.2 Cromatografia em camada
delgada.................................................................3

2.0 Objetivo....................................................................................................................4

3.0 Material e métodos

3.1 Material

3.1.1
solubilidade.......................................................................................................4

3.1.2 cromatografia em camada delgada................................................................5

3.2 Métodos....................................................................................................................6

3.2.1 Análise
Solubilidade.........................................................................................6

3.2.2 Teste de Cromatografia cromatografia.........................................................7

4.0 Resultados

4.1 Solubilidade.........................................................................................................8

4.1.1Cromatografia...................................................................................................9

5.0 Discussão10

6.0 Conclusão

7.0 Referências11

2
  

         

1.0 Introdução

1.1 Solubilidade

A solubilização de uma substância química é o resultado da interação entre a espécie

que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e pode ser definida
como uma quantidade máxima de soluto que se dissolve em uma quantidade de solvente e em
condições de temperatura. Portanto, a solubilidade é uma grandeza quantitativa, sendo uma
propriedade física importante que realiza um papel essencial no comportamento das
substancias orgânicas.
O processo de solubilidade está relacionado com a estrutura molecular, a polaridade
das ligações e a espécie química. Normalmente, os compostos apolares são solúveis em
solventes apolares ou pouca polaridade, enquanto que os compostos de alta polaridade são
solúveis em solventes polares, o que está de acordo com a regra “semelhante dissolve
semelhante”. Portanto, as forças de atração intermoleculares de Van der Walls, são de grande
importância para explicar a solubilidade das substâncias.
No processo de dissolução de um sólido ou de um líquido em outro líquido, as
moléculas ou íons precisam ser separados uns dos outros, e esse processo requer energia,
sendo assim, as forças de atração entre as moléculas do soluto e solvente devem ser bastantes
intensas para compensar o rompimento das forças de atração entre as moléculas de soluto e
molécula de solvente. Esse processo é explicado através da análise da energia que surge do
estabelecimento de novas interações entre soluto e solvente, além dos fatores relacionados à
variação de entropia. 

1.2 Cromatografia
Cromatografia é uma técnica solido-liquido muito importante para separação ou
purificação rápida e a analise de pequenas quantidades de materiais. O grau de separação é

3
estabelecido pelas diferenças nos coeficientes de distribuição. A divisão ocorre por meio de
partição e adsorção. A partição está na diferença da solubilidade, enquanto que, adsorção é a
interação entre os componentes da parte liquida ou sólida.
Duarte o processo, usa-se um sistema composto por uma fase móvel e uma fase
estacionária, onde a fase móvel os componentes encontram-se isolados e movem-se por um
fluido, que pode ser líquido ou gasoso. Por outro lado, na fase estacionária, o componente em
seu processo de separação ou identificação mantem-se fixo na superfície
 

Na fase estacionária, o componente em seu processo de separação ou identificação mantém-se

fixo na superfície de outro material líquido ou sólido.

2.0 Objetivo
O objetivo desse trabalho é analisar a solubilidade de determinados compostos em
diferentes solventes e apresentar os dados experimentais. Assim como, utilizar a
cromatografia em camada delgada para descobrir os componestes das duas amostras
desconhecidas (A e B) que podem possuem combinações de três substancias padrão:
cafeína, ácido acetil salicílico (AAS) ou paracetamol.

3.0Material e métodos

3.1 Material
3.1.1 Solubilidade
 Microtubos de ensaio
 Espátulas (4)
 Vidro de relógio (4)
 Bécher 50 ml (1)
 Pipetas (1)
 Estante para microtubos (1)

Tabelas 1 e 2: solutos e solventes utilizados no experimento

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Solutos Estruturas Solventes Estruturas
Propanol Água

3.1.2
Ác. Benzóico
Etanol

Acetato de
Etila Hidróxido de
sódio
Nitro-Anilina
Ácido
clorídrico
Bicarbonato
Acetanilida de sódio

Hexano
β -Naftol
Diclorometan
o

Cromatografia
 Microtubos de ensaio (5)

5
  Pipeta de vidro (5)
 Proveta (1)
 Béquer 50 ml (1)
 Placa sílica 2.5x4 cm (3)
 Capilares
 Vidro de relógio (1)
 Lápis (1)
 Régua (1)
 Amostras A e B
 Dispositivo emissor de luz U.V

Tabela 3: Fase móvel e estacionária e padrões utilizados

Item Descrição Estrutura

Fase móvel Acetato de etila

Fase estacionária Sílica

Padrão 1 Cafeína

Padrão 2 AAS

Padrão 3 Paracetamol

6
 3.2 Método

3.2.1 Analise da solubilidade

Inicialmente, foi feita a organização de todos os materias essenciais para execução
do experimento, pegando-os nos armários e colocando-os na bancada a ser utlizada.
Posteriormente, com auxílio de uma espátula, adicionou-se uma pequena
quantidade do soluto ácido benzóico, nitro-anilina, acetanilida e β-naftol aos microtubos
de ensaio. Em seguida, com ajuda de uma pipeta, colocou-se 3ml do solvente água,
etanol, hidróxido de sódio, ácido clorídrico, bicarbonato de sódio, hexano e
dicloremetano aos microtubos de ensaio e agitou-se com cautela de modo que, os solutos
e os solventes proporcionassem uma possível solubilidade. Repetiu-se esse processo até
que todos os compostos fossem analisados.

3.2.2 Teste de cromatografia

Primeiramente, utilizou-se o lápis e a régua para marcar duas linhas a 0,5 cm das
extremidades da placa sílica. Após, marcou-se a placa com três pontos na extremidade
inferior para posterior aplicação das substâncias. Seguidamente, com auxílio das pipetas
de vidro, adicionou-se 2 gotas das amostras A e B, os padrões cafeína, AAS e
Paracetamol aos microtubos e com uso dos capilares, aplicou-se levemente os padrões de
referência e as duas amostras nas três placas de sílica.
Posteriormente, acrescentou-se 0.2 cm do solvente (acetato de etila) em uma
proveta, em seguida, transferiu-se para o béquer. Colocou-se as placas de sílica
verticalmente no béquer, de maneira que, o solvente irá percorrer a fase móvel da placa,
por meio de ação capilar, então, o béquer foi tampado com um vidro de relógio para evitar
a evaporação do acetato de etila.
Aguardou-se até que o solvente atingisse a marcação superior, as placas secassem e o
excesso do solvente evaporasse. Após esse processo, com o auxílio da câmara de raios
ultravioletas, foi possível enxergar os pontos existentes, tendo um ou mais de um ponto
para cada placa de sílica analisada. Ainda dentro da câmara de UV, marcou-se os
pontos identificados e repetiu-se esse procedimento para as três placas analisadas.
Com os dados de cada ponto das amostras A e B ( não identificadas ) junto com
os dados dos padrões fornecidos, foi possível identificar os componentes de cada
amostra, comparando-os. Além disso, calculou-se o Rf (fator de retenção) para cada
7
substância, utilizando o valor do ponto de aplicação e a distância máxima percorrida pelo
solvente.

4.0 Resultados

4.1 Solubilidade

Após a realização da prática, foram obtidos os seguintes resultados indicando a

solubilidade de cada composto:

Tabela 4: Resultados Experimentais

H₂O ETOH NAOH HCL NaHCO HEXANO DCM

₃
ÁCIDO I I I I I I S
BENZOICO
NITRO- I S S I S I I
ANILINA
ACETANILIDA I S I I I I S
B- NAFTOL I S I I I I S

4.2 Cromatografia

As figuras abaixo ilustram as manchas obtidas em cada um dos 3 ensaios:

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 Figura 1: manchas reveladas pela luz U.V. no 1º, 2º e 3º ensaio da esquerda para a direita

Figura 2: Contorno das manchas obtidas no 1º, 2º e 3º ensaio da esquerda para direita

As tabelas abaixo resumem os resultados coletados no experimento, com as

respectivas distâncias dos padrãos e as amostras, as quantidades de pontos e seus Rf’s
calculados.

Tabela 5: Ensaio 1
Ensaio 1 Pontos Distâncias dos pontos (cm)
Amostra A 3 0,8 2,1 2,5
Amostra B - - - -
Padrão 1 1 0,7 - -
Padrão 2 1 2,0 - -

Tabela 6: ensaio 2

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 Ensaio 2 Pontos Distâncias dos pontos (cm)
Amostra A - - - -
Amostra B 1 2,6 - -
Padrão 1 1 0,7 - -
Padrão 2 1 2,6 - -

Tabela 7: ensaio 3
Ensaio 3 Pontos Distâncias dos pontos (cm)
Amostra A 2 0,9 2,2 -
Amostra B 1 2,4 - -
Padrão 3 1 1,9 - -

Tabela 8: calculo fator de retenção

Fator de retenção (Rf)
Ensaio Amostra A Amostra B Padrão 1 Padrão 2 Padrão 3
1 0,26 - 0,23 0,66 -
0,7
0,83
2 - 0,86 0,23 0,86 -
3 0,3 0,8 - - 0,63
0,73

5.0 Discussão  

Diante dos resultados, percebe-se que os solutos polares interagem de forma melhor com os
solventes polares

Após a analise das 3 placas de sílica, observou-se que o ensaio 1 contém cafeína
e AAS; o ensaio 2 contém cafeína e AAS; e o ensaio 3 contém paracetamol. Além disso,
uma vez que a sílica é mais polar que o acetato de etila, pode-se afirmar que o AAS é a
substância mais apolar se comparado com a cafeína e paracetamol, pois esse apresentou
uma maior eluição na fase móvel em comparação com as demais. Entretanto, a cafeína é

10
a substância mais polar, pois interagiu melhor com a sílica ficando retida na fase
estacionária.

6.0 Conclusão 
O objetivo da aula prática experimental foi alcançado, uma vez que, foi possível
utilizar e compreender os conceitos teóricos, identificar as substâncias, encontrar a
solubilidade dos compostos e dos solventes propostos, aplicando as técnicas laboratoriais.
Outrossim, através da técnica de cromatografia em camada delgada, pode-se afirmar
que foi possível identificar os componentes de cada amostra fornecida e os fatores de
retenção foram devidamente calculados. Logo, os resultados foram satisfeitos.

7.0 Referências

MARTINS, C. R; LOPES, W. A; ANDRADE, J. B. DE. Solubilidade das substâncias

orgânicas, Química Nova, volume 36 no. 8, São Paulo 2013. Disponível em:
<https://www.scielo.br/j/qn/a/9q5g6jWWTM987mDqVFjnSDp/?format=pdf&lang=pt>
Acesso em: 02/05

SOARES, Bluma G. Química Orgânica: Teoria e Técnicas de Purificação, Rio de

Janeiro. Editora Guanabara, 1988. Acesso em 06/0

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