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Curso profissional de técnico de análises Químicas

Análises químicas

Relatório do trabalho experimental

Síntese, recristalização e análise do ácido acetilsalicílico

Erick Lima e Mariana Sousa Ano letivo: 2023/2024

Data de entrega: 02/10/2023

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Índice
Objetivo................................................................................................3

Resumo.................................................................................................3

Introdução teórica...................................................................................4

Ácido acetilsalicílico..............................................................................4

Recristalização.....................................................................................5

Cromatografia em camada fina.................................................................6

 Fator de retenção (Rf)...................................................................6

Ponto de Fusão....................................................................................6

Teste do Cloreto de Ferro (III) para fenóis...................................................7

Cálculos pré-laboratoriais...........................................................................7

Material e reagentes.................................................................................8

Procedimento........................................................................................10

Síntese do ácido acetilsalicílico (C9H8O2)......................................................10

Recristalização do ácido acetilsalicílico (C9H8O2) sintetizado..............................10

Análise da pureza do ácido acetilsalicílico (C9H8O2) sintetizado e purificado...........10

1. Análise por cromatografia...............................................................10

2. Determinação do ponto de fusão.......................................................10

3. Teste do Cloreto de ferro (III) para fenóis............................................10

Segurança e ambiente..............................................................................11

Registo dos resultados..............................................................................16

Massa do produto da síntese....................................................................16

Massa do produto da recristalização...........................................................17

Teste da cromatografia em camada fina......................................................17

Teste do ponto de fusão.........................................................................17

Teste do cloreto de ferro (III) para grupos fenóis...........................................17

Cálculos pós laboratoriais..........................................................................18

Rendimento da reação...........................................................................18

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Determinação do reagente limitante.......................................................18

Rendimento.....................................................................................18

Fator de retenção (Rf)...........................................................................19

 Amostra de AAS recristalizado..........................................................19

 Ácido salicílico............................................................................19

 Comprimido Aspirina.....................................................................19

Discussão dos resultados...........................................................................20

Conclusão.............................................................................................21

Redes biográficas....................................................................................23

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Objetivo
O objetivo do trabalho experimental é a síntese do ácido acetilsalicílico (C 9H8O2) seguida
da sua purificação por meio de uma recristalização, e a análise de sua pureza por meio
de cromatografia, determinação do seu ponto de fusão, e análise dos grupos fenóis com
cloreto de ferro (III).

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Resumo
O trabalho experimental dividiu-se em três partes: a síntese, a recristalização do
produto e a análise da sua pureza. A síntese do ácido acetilsalicílico é feita a partir da
reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, com o ácido sulfúrico como
catalisador. A mistura é levada a banho-maria por 25 minutos, arrefecida e filtrada, de
forma a reter o produto no papel filtro.

A recristalização é feita por dissolver o produto em etanol e em seguida adicionar água


quente, mistura que será filtrada rapidamente retirando as impurezas insolúveis na
mistura. O filtrado será filtrado novamente depois do arrefecimento para reter o
produto recristalizado no papel filtro.

A análise da pureza do produto obtido foi feita a partir dos métodos de CCF
(cromatografia em camada fina), determinação do ponto de fusão com aparelho
automático e análise dos grupos fenóis do ácido acetilsalicílico com uma solução de
cloreto de ferro (III).

Introdução teórica
Ácido acetilsalicílico
O ácido acetilsalicílico ou AAS, conhecido vulgarmente como
aspirina, é um fármaco utilizado como medicamento pelos

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seus efeitos analgésicos, anti-inflamatórios e antipirético. O AAS é um composto


orgânico com dois grupos funcionais: ácido carboxilo e éster.

Agumas informações relevantes sobre esse composto são:

- Fórmula: C9H8O4

- Massa molar: 180,158 g/mol

- Ponto de ebulição: 140 °C

- Densidade: 1,4 g/cm

- Ponto de fusão: 135 °C

1Fóruma estrutural do ácido


acetilsalicilico

Na natureza, o ácido acetilsalicílico está presente nas folhas do salgueiro, e pode ser
sintetizado a partir da reação entre o ácido salicílico (C 7H6O3) e o anidrido acético

2Reação entre o ácido salicilico e o anidrido acético


((CH3CO)2O), utilizando o ácido sulfúrico como catalisador (H2SO4).

No processo de síntese do ácido acetilsalicílico, 2 g de ácido salicílico foram pesados e


adicionados a 5 mL de anidrido acético no erlenmeyer, seguido por 4 gotas de ácido
sulfúrico. Após agitar até obter uma mistura homogênea, aqueceu-se a mistura em
banho-maria a 60ºC por 25 minutos. Após resfriamento à temperatura ambiente, cerca
de 75 mL de água foram adicionados, resultando na formação de um precipitado. O
passo subsequente envolveu a filtração a vácuo, com lavagem dos cristais
usando água fria.

Recristalização
É uma operação unitária com objetivo de purificar um composto separando-o das suas
impurezas. O produto deve estar dissolvido num solvente apropriado de forma a formar

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uma solução saturada, esta chamada de solução-mãe. Variando as condições


experimentais, tal qual a temperatura, é possível abaixar a solubilidade da substância
que está sendo purificada (formando os cristais) enquanto as impurezas permanecem
solubilizadas.

As etapas para uma recristalização são as seguintes:

1- Escolha do solvente apropriado (É


importante que o solvente deve
dissolver melhor a quente do que a
frio).
2- Preparação da solução-mãe.
3- Filtração por gravidade a quente.
4- Arrefecimento (Essa etapa determina
o tamanho dos cristais, quando for um
arrefecimento rápido forma cristais 3Etapa da filtração à vácuo
pequenos enquanto o arrefecimento lento forma cristais maiores).
5- Filtração a vácuo.
6- Lavagem dos cristais (Feito com o solvente puro)
7- Secagem dos cristais

Cromatografia em camada fina


A cromatografia em camada fina (CCF) é um método de separação e análise da pureza
de um produto e se baseia na afinidade dos compostos com a fase estacionária ou a fase
móvel (eluente).

Nesse método, a fase estacionaria é uma camada fina de um material adsorvente (Sílica
em gel, alumina, oxido de alumínio e outros) sobre uma superfície que não interfere no

Erick 4Exemplificação
Lima e Mariana de uma cromatografia em camada fina
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processo como vidro ou alumínio. A fase móvel sobe pela placa por capilaridade e os
componentes da mistura se move de acordo com a sua afinidade a uma das fases.

 Fator de retenção (Rf)


O fator de retenção é um valor adimensional que é utilizado para saber qual das fases o
componente tem mais afinidade. É calculado por dividir a distância percorrida pelo
componente e a distância percorrida pelo solvente.

Quanto mais forte o componente se liga ao adsorvente da placa, mais lento ele se move
pela placa e menor será o valor de retenção relativo a esse componente.

Ponto de Fusão
O ponto de fusão é a temperatura a qual uma substância passa ao estado líquido à
pressão de uma atmosfera. Para substâncias puras, o ponto de fusão é um valor
constante e fixo, e a mudança de estado acontece em um intervalo de 1ºC. Quando há
presença de impurezas esse intervalo é maior e a fusão se dá numa temperatura mais
baixa do que a normal.

A determinação do ponto de fusão pode ser feita com um aparelho automático ou por
aquecimento manual.

Teste do Cloreto de Ferro (III) para fenóis


O cloreto de ferro (III) é um composto que forma um complexo de cor violeta com
fenóis, por causa dos iões metálicos de Fe (III). É possível saber qualitativamente a
presença de grupos fenóis e observar se uma síntese foi bem-sucedida.

Cálculos pré-laboratoriais
Não houve cálculos pré-laboratoriais

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Material e reagentes
Materiais

Balança analitica

Espatula

Pipeta volumétrica 5 mL

Erlenmeyer de 100 mL

Pipeta de pasteur

Vareta de vidro

Suporte universal

Garra

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Noz

Tina

Termometro

Provetas de 100, 20, 50 mL

Esguicho

Kitasato

Bomba de vacuo

Papel de filtro

Funil

Funil de buchner

Mangueira

Exsicador

Pinça

Capilar

Cuba de cromatografia

Aparelho automático da determinação do ponto de fusão

Almofariz

Micro espatula

Copo

Placa de cromatográfia

Placa de aquecimento

Placa de agitação magnética

Magneto
Formula
Reagentes
química
Ácido Salicilico C₇H₆O₃
Anidrido acético C4H6O3
Acido sulfurico concentrado H₂SO₄
Diclorometano CH2Cl2
Metanol CH₃OH
Cloreto de ferro III FeCl3

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Etanol 95% C₂H₆O


Acetona C3H6O

Procedimento
Síntese do ácido acetilsalicílico (C9H8O2)
i. Em um erlenmeyer de 100 mL, pesar 2 g de ácido salicílico na balança analítica.
ii. Pipetar 5 mL de anidrido acético para o erlenmeyer.
iii. Adicionar 4 gotas de ácido sulfúrico e agitar até obter uma mistura homogénea.
iv. Aquecer a mistura em banho-maria de 60ºC em agitação constante por 25 min.
v. Arrefecer a temperatura ambiente.

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vi. Adicionar cerca de 75 mL de água, irá formar um precipitado.


vii. Filtrar à vácuo, lavando os cristais com água fria.

Recristalização do ácido acetilsalicílico (C9H8O2) sintetizado


i. Dissolver o produto obtido na síntese em 15 mL de etanol em um gobelé.
ii. Adicionar cerca de 40 mL de água quente.
iii. Ainda com a solução quente, filtrar a vácuo.
iv. Deixar o filtrado arrefecer a temperatura ambiente, de forma a originar cristais.
v. Filtrar os cristais a vácuo
vi. Deixar os cristais no papel filtro e colocá-los no exsicador devidamente
identificados.

Análise da pureza do ácido acetilsalicílico (C9H8O2) sintetizado e purificado


1. Análise por cromatografia
i. Dissolver uma pequena quantidade do produto sintetizado em acetona numa
caixa de Petri, fazer da mesma forma para o ácido salicílico.
ii. Pulverizar um comprimido de aspirina e dissolver uma pequena quantidade
em acetona.
iii. Na placa cromatográfica, traçar uma linha a 1 cm das extremidades com um
lápis.
iv. Com auxílio de um capilar, colocar uma gota de ácido salicílico e outra do
produto sintetizado na placa.
v. Preparar o eluente (mistura de hexano e acetato de etila na prporção 35:15)
e colocar na cuba cromatográfica.
vi. Colocar papel filtro nas paredes da cuba cromatográfica de forma a deixar o
recipiente saturado de vapores.
vii. Desenvolver o cromatograma até o eluente chegar na linha de cima da placa.
viii. Revelar o cromatograma pela observação na câmara de iodo.
ix. Determinar os fatores de retenções, Rf dos componentes analisados.

2. Determinação do ponto de fusão


i. Pulverizar uma pequena quantidade de produto sintetizado com a
microespátula.
ii. Juntar a amostra pulverizada e enterrar a cavidade aberta do capilar de
forma a inserir produto dentro do capilar
iii. Sacudir o sólido para a parte de baixo do capilar, repetir isso até ter 0,5 cm
de produto no capilar.

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iv. Colocar o capilar no aparelho automático e iniciar o aquecimento.


v. Registar o intervalo de temperatura desde a primeira gota observada até o
produto totalmente líquido.

3. Teste do Cloreto de ferro (III) para fenóis


i. Preparar uma solução 1%(m/V) de cloreto de ferro (III)
ii. Dissolver uma pequena quantidade de ácido acetilsalicílico sintetizado em
acetona, fazer o mesmo para o ácido salicílico.
iii. Adicionar uma gota da solução de cloreto de ferro (III)

Segurança e ambiente
Ácido Salicílico (AS):

Segurança:

- Irritante: Pode causar irritação na pele e mucosas.

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- Reações alérgicas: Algumas pessoas podem ser sensíveis ao ácido salicílico,


desenvolvendo reações alérgicas.

Ambiente: O ácido salicílico em si não é particularmente prejudicial ao meio ambiente


em concentrações normais de uso.

Descarte: Pode ser descartado no esgoto em pequenas quantidades, desde que esteja
diluído. Grandes volumes devem ser neutralizados antes do descarte.

Anidrido Acético (AA):


Símbolos de perigo:

Segurança:

- Corrosividade: É altamente corrosivo e pode causar queimaduras graves na pele


e mucosas.
- Toxicidade Respiratória: Inalação pode causar danos ao sistema respiratório.

Ambiente: O anidrido acético é prejudicial ao meio ambiente e deve ser descartado de


maneira adequada, seguindo as regulamentações locais.

Descarte: O descarte deve ser feito como resíduo perigoso. Geralmente, empresas
especializadas em gestão de resíduos químicos devem ser contratadas para o descarte
seguro.

Ácido Sulfúrico Concentrado:


Símbolos de perigo:

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Segurança:

- Corrosividade: Altamente corrosivo, causando queimaduras graves na pele e


tecidos.
- Reatividade: Pode reagir violentamente com água, gerando calor intenso.
- Toxicidade Respiratória: Inalação pode causar danos ao sistema respiratório.

Ambiente: O ácido sulfúrico concentrado é uma substância perigosa e deve ser


manuseado e descartado de acordo com as regulamentações ambientais.

Descarte: O descarte seguro do ácido sulfúrico concentrado envolve neutralização com


uma base, verificação e ajuste do pH, diluição cuidadosa e, se permitido pelas
regulamentações locais, descarte no esgoto. Se a solução ainda for considerada
perigosa, é aconselhável recorrer a serviços especializados em gestão de resíduos para
coleta e tratamento adequados

Diclorometano:
Símbolos de perigo:

Segurança:

- Toxicidade e Inflamabilidade: É tóxico e inflamável, exigindo manuseio


cuidadoso. Pode afetar o sistema nervoso central.

Ambiente: É um solvente que pode ser prejudicial ao meio ambiente e deve ser
descartado corretamente.

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Descarte: Como solvente clorado, deve ser descartado como resíduo perigoso. Pode ser
recuperado e reciclado em algumas situações.

Metanol:
Símbolos de perigo:

Segurança:

- Toxicidade e Inflamabilidade: É tóxico e inflamável, exigindo manuseio


cuidadoso. Pode afetar o sistema nervoso central.

Ambiente: O metanol pode ser prejudicial ao meio ambiente e deve ser descartado de
acordo com as regulamentações.

Descarte: O metanol, tóxico e inflamável, exige descarte cuidadoso. Reciclagem ou


recuperação são opções preferenciais. Neutralize ou dilua antes do descarte para
reduzir toxicidade. Evite descarte direto e contrate serviços de gestão de resíduos.
Mantenha registos detalhados para cumprir regulamentações ambientais e de segurança.

Cloreto de Ferro III (1% mV):


Símbolos de perigo:

Segurança:

- Irritante: Pode causar irritação na pele e mucosas.

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- Manuseio Cuidadoso: Deve ser manuseado com cuidado, especialmente em


solução concentrada.

Ambiente: O descarte deve seguir regulamentações para resíduos químicos.

Descarte: Pode ser descartado no esgoto, mas em quantidades limitadas e diluídas.


Grandes volumes podem exigir tratamento prévio.

Acetona:
Símbolos de perigo:

Segurança:

- Inflamabilidade: A acetona é altamente inflamável, o que significa que pode


entrar em ignição facilmente em presença de chamas ou faíscas.
- Irritação: Pode causar irritação na pele, olhos e vias respiratórias.
- Toxicidade Aguda: Em altas concentrações, pode causar efeitos tóxicos, como
tonturas e dores de cabeça.

Ambiente: O descarte deve ser feito de acordo com regulamentações ambientais.

Descarte: Pode ser descartado no esgoto, mas em quantidades limitadas e diluídas.


Grandes volumes podem exigir tratamento prévio.

Etanol:
Símbolos de perigo:

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Segurança:

- Inflamabilidade: Semelhante à acetona, o etanol é inflamável e deve ser


manuseado com cuidado.
- Toxicidade Aguda: Em concentrações elevadas, o etanol pode causar
intoxicação, afetando o sistema nervoso central.

Ambiente: O descarte deve ser feito de acordo com regulamentações ambientais.

Descarte: Pode ser descartado no esgoto, mas em quantidades limitadas e diluídas.


Grandes volumes podem exigir tratamento prévio.

Registo dos resultados


Massa do produto da síntese
Síntese Massa (g)
Papel filtro 0,8726
Papel filtro +
AAS 4,1564

Massa do produto da recristalização


Recristalização Massa (g)

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Papel filtro 1,173


Papel filtro +
AAS 2,8653

Teste da cromatografia em camada fina

Cromatografia Distancia per-


em camada corrida (cm)
fina

Frente do 12,5
solvente

Amostra 10,9
recristalizada
(AAS)

Ácido 0
salicilico

Aspirina 11
(comprimido)

Teste do ponto de fusão

Ensaio Temperatura (ºC)


1 129 ºC
2 130 ºC

Teste do cloreto de ferro (III) para grupos fenóis

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A solução teve uma mudança de cor, antes estando transparente e após a adição da
solução de cloreto de ferro (III) passou a violeta.

Cálculos pós laboratoriais


Rendimento da reação
Determinação do reagente limitante
m (Ácido salicílico) = 2,0016 g

M (Ácido salicílico) = 138,12 g/mol

m 2,0016 2,0016
n= ó n (AA) = ó n (Ácido salicílico) = = 1,45 x 10-2 mol
M 138 ,12 138 ,12

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V (anidrido acético) = 5,00 mL

d (anidrido acético) = 1,08 g/cm

m
d= ó m = d ×V ó m (anidrido acético) = 1,08 x 5,00 = 5,40 g
V

M (Anidrido Acético) = 102,09 g/mol

5 , 40
n (anidrido acético) = = 5,29 x 10-2 mol
102, 09

Reagente limitante é o ácido salicílico, que teve a menor quantidade.

n (ácido salicílico) = n (AAS esperado) = 1,45 x 10-2 mol

Rendimento
m (AAS obtido) 1,6923 g

M (AAS) = 180,158 g/mol

1 , 6923
n (AAS obtido) = = 9,3934 x 10-3 mol
180 ,1 58

quantidade obtida
η= ×100
quantidade máxima determinada

9 ,3934 x 10−3
η= ×100 = 64,7 %
1 , 45 x 10−2

Fator de retenção (Rf)


ddistância percorrida pelo reagente
Rf =
distância percorrida pela frente de solvente

Distância (Frente do solvente) = 12,5 cm

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 Amostra de AAS recristalizado


Distância (Amostra AAS rec.) = 10,9 cm

10 , 9
Rf = = 0,872
12 ,5

 Ácido salicílico
Distância (Ácido salicílico) = 10,9 cm

0
Rf = =0
12, 5

 Comprimido Aspirina
Distância percorrida (Comprimido Aspirina) = 11,0

11, 0
Rf = = 0,880
12, 5

Discussão dos resultados


O trabalho experimental pode ter sido sujeito a uma série de erros sistemáticos ou
aleatórios que afetaram diretamente nos resultados obtidos. Durante o trabalho foi
possível que os reagentes utilizados estivessem contaminados com impurezas, o que

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afetaria diretamente na reação efetuada. Também, a balança analítica poderia estar


descalibrada, erro que afetaria os valores das massas pesadas.

Os materiais poderiam conter impurezas, algo que afetaria o trabalho como um todo. As
filtrações realizadas na síntese e recristalização podem ter sido feitas de maneira
errónea, o que permitiria a passagem de impurezas para os filtrados (no caso da
filtração a quente feita na recristalização) ou a retenção delas no papel filtro (no caso
das filtrações feitas a frio na síntese e na recristalização). Na síntese e na
recristalização foram feitas transferências do produto por vários materiais, o que levou
a perda de produto.

Na síntese o aquecimento pode ter sido em uma temperatura mais baixa do que a
recomendada, o que afetaria a reação entre os reagentes como um todo. O
arrefecimento foi feito de uma maneira muito rápida, o que levou ao surgimento de
uma espécie de gel, algo que foi revertido, mas que pode ter afetado nos resultados
experimentais.

Especificamente na recristalização, alguns passos não foram bem efetuados, como por
exemplo a lavagem dos cristais, que não foi feita com o solvente puro utilizado (etanol)
e sim com água, o que pode ter retido muitas impurezas no papel filtro no qual estavam
os cristais puros. Isso ocasionaria também numa elevada umidade no produto, o que
afetaria sua pesagem, na determinação do ponto de fusão e na cromatografia em
camada fina.

Na cromatografia em camada fina, pode ter havido perda de material adsorvente em


alguns pontos da placa, o que afetaria a distância percorrida pelos compostos. Também,
não foi colocado papel filtro nas paredes na cuba de cromatografia, impedindo que a
cuba ficasse saturada dos vapores do eluente.

Na determinação do ponto de fusão, por causa das impurezas, o valor da temperatura


de fusão medido (129,5 ºC) foi menor do que o valor tabelado (135ºC). Porém, o
aparelho poderia estar descalibrado, afetando os valores de temperatura. O utilizador
pode não ter notado a mudança de estado na temperatura corret

Conclusão
A realização deste trabalho experimental teve como objetivo principal a síntese do
ácido acetilsalicílico (AAS), seguida de uma etapa crucial de purificação por
recristalização. Além disso, buscou-se avaliar a pureza do produto através de alguns

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métodos, incluindo cromatografia em camada fina, determinação do ponto de fusão por


aparelho automático e teste de grupos fenóis com cloreto de ferro (III).

A etapa de síntese resultou em um produto com uma massa de 3,2838 g, partindo da


quantidade inicial de 2,0016 g de ácido salicílico. Esse aumento de massa evidencia a
eficiência da reação. O produto obtido na síntese continha impurezas, o que afetou o
valor da massa.

A recristalização, utilizada como método de purificação, levou a um produto mais puro,


com uma massa final de 1,6923 g. A diferença entre a massa do produto da síntese e o
produto recristalizado destaca a eficácia desse procedimento na remoção de impurezas
ou na perda de produto sintetizado. Com essa massa foi possível calcular o rendimento
da reação, que foi de 64.7%.

Durante a cromatografia, a frente do solvente percorreu uma distância de 12,5 cm,


revelando a mobilidade dos componentes da amostra. A amostra recristalizada,
representada pelo ácido acetilsalicílico (AAS), percorreu 10,9 cm, enquanto o ácido
salicílico permaneceu na linha de partida (0 cm) e a aspirina (comprimido) avançou 11
cm.

A distância percorrida na CCF é influenciada pela interação dos compostos com a fase
estacionária (papel filtro) e a fase móvel (solvente). O fato de a amostra recristalizada
ter percorrido uma distância intermediária, entre o ácido salicílico e a aspirina, sugere
que houve uma separação eficiente dos componentes durante a recristalização.

A avaliação do ponto de fusão revelou aspetos cruciais sobre a natureza do ácido


acetilsalicílico (AAS) sintetizado, contribuindo para a compreensão da sua pureza e
integridade molecular.

Os dois ensaios de ponto de fusão resultaram em temperaturas de fusão de 129 ºC e 130


ºC, respectivamente. Essas temperaturas estão em conformidade com a faixa esperada
para o ponto de fusão do AAS, que é geralmente relatada na literatura como
aproximadamente 135 ºC. Embora tenhamos observado uma ligeira discrepância em
relação ao valor teórico, é importante considerar fatores experimentais, variações nos
equipamentos de medição e possíveis impurezas residuais que podem influenciar essa
medida.

No teste do cloreto de ferro (III) para grupos fenóis, ao adicionar a solução de cloreto de
ferro (III) à amostra, observou-se uma notável mudança de cor, da solução inicialmente

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transparente para uma tonalidade violeta. Esta alteração de coloração é altamente


indicativa da presença de grupos fenóis na amostra.

Os fenóis, quando em presença de íons de ferro (III), formam complexos coloridos,


sendo essa reação específica uma característica distintiva dos fenóis. Neste contexto, a
observação da coloração violeta confirma a presença de grupos fenóis no AAS.

Esta confirmação é particularmente significativa, uma vez que o ácido acetilsalicílico


contém um grupo fenol derivado do ácido salicílico. A formação do complexo violeta
indica a reatividade positiva desses grupos fenóis em resposta ao teste de cloreto de
ferro (III), fortalecendo a identificação do AAS no produto da síntese.

Concluindo, os resultados experimentais demonstram de maneira consistente a


obtenção bem-sucedida do ácido acetilsalicílico, evidenciando sua pureza aprimorada
pela recristalização. As técnicas analíticas aplicadas confirmaram a identidade e a
qualidade do produto sintetizado.

Redes biográficas
 "Ácido Acetilsalicílico (Aspirina)" – Tuasaude «https://www.tuasaude.com/acido-
acetilsalicilico-aspirina/» consultado em [01/10/2023]

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 "Ácido Acetilsalicílico" – Wikipedia


«https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico» consultado
em [01/10/2023]
 "Recristalização - MT.com"
«https://www.mt.com/br/pt/home/applications/L1_AutoChem_Applications/
L2_Crystallization/recrystallization.html» consultado em [01/10/2023]
 "Cromatografia em Camada Fina (TLC) - Sigma-Aldrich"
«https://www.sigmaaldrich.com/PT/en/applications/analytical-chemistry/thin-
layer-chromatography#TLC-Retention-Factor» consultado em [01/10/2023]

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