Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Síntese Recristalização e Análise Do AAS - Mariana e Erick 12ano
Síntese Recristalização e Análise Do AAS - Mariana e Erick 12ano
Análises químicas
1
Página 2
Índice
Objetivo................................................................................................3
Resumo.................................................................................................3
Introdução teórica...................................................................................4
Ácido acetilsalicílico..............................................................................4
Recristalização.....................................................................................5
Ponto de Fusão....................................................................................6
Cálculos pré-laboratoriais...........................................................................7
Material e reagentes.................................................................................8
Procedimento........................................................................................10
Segurança e ambiente..............................................................................11
Rendimento da reação...........................................................................18
Rendimento.....................................................................................18
Ácido salicílico............................................................................19
Comprimido Aspirina.....................................................................19
Conclusão.............................................................................................21
Redes biográficas....................................................................................23
Objetivo
O objetivo do trabalho experimental é a síntese do ácido acetilsalicílico (C 9H8O2) seguida
da sua purificação por meio de uma recristalização, e a análise de sua pureza por meio
de cromatografia, determinação do seu ponto de fusão, e análise dos grupos fenóis com
cloreto de ferro (III).
Resumo
O trabalho experimental dividiu-se em três partes: a síntese, a recristalização do
produto e a análise da sua pureza. A síntese do ácido acetilsalicílico é feita a partir da
reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, com o ácido sulfúrico como
catalisador. A mistura é levada a banho-maria por 25 minutos, arrefecida e filtrada, de
forma a reter o produto no papel filtro.
A análise da pureza do produto obtido foi feita a partir dos métodos de CCF
(cromatografia em camada fina), determinação do ponto de fusão com aparelho
automático e análise dos grupos fenóis do ácido acetilsalicílico com uma solução de
cloreto de ferro (III).
Introdução teórica
Ácido acetilsalicílico
O ácido acetilsalicílico ou AAS, conhecido vulgarmente como
aspirina, é um fármaco utilizado como medicamento pelos
- Fórmula: C9H8O4
Na natureza, o ácido acetilsalicílico está presente nas folhas do salgueiro, e pode ser
sintetizado a partir da reação entre o ácido salicílico (C 7H6O3) e o anidrido acético
Recristalização
É uma operação unitária com objetivo de purificar um composto separando-o das suas
impurezas. O produto deve estar dissolvido num solvente apropriado de forma a formar
Nesse método, a fase estacionaria é uma camada fina de um material adsorvente (Sílica
em gel, alumina, oxido de alumínio e outros) sobre uma superfície que não interfere no
Erick 4Exemplificação
Lima e Mariana de uma cromatografia em camada fina
Sousa 12ºCPTAL
Página 8
processo como vidro ou alumínio. A fase móvel sobe pela placa por capilaridade e os
componentes da mistura se move de acordo com a sua afinidade a uma das fases.
Quanto mais forte o componente se liga ao adsorvente da placa, mais lento ele se move
pela placa e menor será o valor de retenção relativo a esse componente.
Ponto de Fusão
O ponto de fusão é a temperatura a qual uma substância passa ao estado líquido à
pressão de uma atmosfera. Para substâncias puras, o ponto de fusão é um valor
constante e fixo, e a mudança de estado acontece em um intervalo de 1ºC. Quando há
presença de impurezas esse intervalo é maior e a fusão se dá numa temperatura mais
baixa do que a normal.
A determinação do ponto de fusão pode ser feita com um aparelho automático ou por
aquecimento manual.
Cálculos pré-laboratoriais
Não houve cálculos pré-laboratoriais
Material e reagentes
Materiais
Balança analitica
Espatula
Pipeta volumétrica 5 mL
Erlenmeyer de 100 mL
Pipeta de pasteur
Vareta de vidro
Suporte universal
Garra
Noz
Tina
Termometro
Esguicho
Kitasato
Bomba de vacuo
Papel de filtro
Funil
Funil de buchner
Mangueira
Exsicador
Pinça
Capilar
Cuba de cromatografia
Almofariz
Micro espatula
Copo
Placa de cromatográfia
Placa de aquecimento
Magneto
Formula
Reagentes
química
Ácido Salicilico C₇H₆O₃
Anidrido acético C4H6O3
Acido sulfurico concentrado H₂SO₄
Diclorometano CH2Cl2
Metanol CH₃OH
Cloreto de ferro III FeCl3
Procedimento
Síntese do ácido acetilsalicílico (C9H8O2)
i. Em um erlenmeyer de 100 mL, pesar 2 g de ácido salicílico na balança analítica.
ii. Pipetar 5 mL de anidrido acético para o erlenmeyer.
iii. Adicionar 4 gotas de ácido sulfúrico e agitar até obter uma mistura homogénea.
iv. Aquecer a mistura em banho-maria de 60ºC em agitação constante por 25 min.
v. Arrefecer a temperatura ambiente.
Segurança e ambiente
Ácido Salicílico (AS):
Segurança:
Descarte: Pode ser descartado no esgoto em pequenas quantidades, desde que esteja
diluído. Grandes volumes devem ser neutralizados antes do descarte.
Segurança:
Descarte: O descarte deve ser feito como resíduo perigoso. Geralmente, empresas
especializadas em gestão de resíduos químicos devem ser contratadas para o descarte
seguro.
Segurança:
Diclorometano:
Símbolos de perigo:
Segurança:
Ambiente: É um solvente que pode ser prejudicial ao meio ambiente e deve ser
descartado corretamente.
Descarte: Como solvente clorado, deve ser descartado como resíduo perigoso. Pode ser
recuperado e reciclado em algumas situações.
Metanol:
Símbolos de perigo:
Segurança:
Ambiente: O metanol pode ser prejudicial ao meio ambiente e deve ser descartado de
acordo com as regulamentações.
Segurança:
Acetona:
Símbolos de perigo:
Segurança:
Etanol:
Símbolos de perigo:
Segurança:
Frente do 12,5
solvente
Amostra 10,9
recristalizada
(AAS)
Ácido 0
salicilico
Aspirina 11
(comprimido)
A solução teve uma mudança de cor, antes estando transparente e após a adição da
solução de cloreto de ferro (III) passou a violeta.
m 2,0016 2,0016
n= ó n (AA) = ó n (Ácido salicílico) = = 1,45 x 10-2 mol
M 138 ,12 138 ,12
m
d= ó m = d ×V ó m (anidrido acético) = 1,08 x 5,00 = 5,40 g
V
5 , 40
n (anidrido acético) = = 5,29 x 10-2 mol
102, 09
Rendimento
m (AAS obtido) 1,6923 g
1 , 6923
n (AAS obtido) = = 9,3934 x 10-3 mol
180 ,1 58
quantidade obtida
η= ×100
quantidade máxima determinada
9 ,3934 x 10−3
η= ×100 = 64,7 %
1 , 45 x 10−2
10 , 9
Rf = = 0,872
12 ,5
Ácido salicílico
Distância (Ácido salicílico) = 10,9 cm
0
Rf = =0
12, 5
Comprimido Aspirina
Distância percorrida (Comprimido Aspirina) = 11,0
11, 0
Rf = = 0,880
12, 5
Os materiais poderiam conter impurezas, algo que afetaria o trabalho como um todo. As
filtrações realizadas na síntese e recristalização podem ter sido feitas de maneira
errónea, o que permitiria a passagem de impurezas para os filtrados (no caso da
filtração a quente feita na recristalização) ou a retenção delas no papel filtro (no caso
das filtrações feitas a frio na síntese e na recristalização). Na síntese e na
recristalização foram feitas transferências do produto por vários materiais, o que levou
a perda de produto.
Na síntese o aquecimento pode ter sido em uma temperatura mais baixa do que a
recomendada, o que afetaria a reação entre os reagentes como um todo. O
arrefecimento foi feito de uma maneira muito rápida, o que levou ao surgimento de
uma espécie de gel, algo que foi revertido, mas que pode ter afetado nos resultados
experimentais.
Especificamente na recristalização, alguns passos não foram bem efetuados, como por
exemplo a lavagem dos cristais, que não foi feita com o solvente puro utilizado (etanol)
e sim com água, o que pode ter retido muitas impurezas no papel filtro no qual estavam
os cristais puros. Isso ocasionaria também numa elevada umidade no produto, o que
afetaria sua pesagem, na determinação do ponto de fusão e na cromatografia em
camada fina.
Conclusão
A realização deste trabalho experimental teve como objetivo principal a síntese do
ácido acetilsalicílico (AAS), seguida de uma etapa crucial de purificação por
recristalização. Além disso, buscou-se avaliar a pureza do produto através de alguns
A distância percorrida na CCF é influenciada pela interação dos compostos com a fase
estacionária (papel filtro) e a fase móvel (solvente). O fato de a amostra recristalizada
ter percorrido uma distância intermediária, entre o ácido salicílico e a aspirina, sugere
que houve uma separação eficiente dos componentes durante a recristalização.
No teste do cloreto de ferro (III) para grupos fenóis, ao adicionar a solução de cloreto de
ferro (III) à amostra, observou-se uma notável mudança de cor, da solução inicialmente
Redes biográficas
"Ácido Acetilsalicílico (Aspirina)" – Tuasaude «https://www.tuasaude.com/acido-
acetilsalicilico-aspirina/» consultado em [01/10/2023]