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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CINCIAS FSICAS E MATEMTICAS


DEPARTAMENTO DE QUMICA
QMC 5230 - QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I
PROFESSOR: ANTNIO LUIZ BRAGA

EXPERIMENTO 10 CROMATOGRAFIA

Patrcia Sangaletti

Florianpolis, 20 de novembro de 2014.


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SUMRIO

1. INTRODUO ............................................................................................... 3
2. OBJETIVOS ................................................................................................... 6
3. MATERIAIS E REAGENTE UTILIZADOS ...................................................... 7
3.1 Materiais ...................................................................................................... 7
3.2 Reagentes .................................................................................................... 7
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................. 8
4.1 Separao dos Componentes de uma Mistura ............................................ 8
4.2 Efeito do Solvente no valor de Rf ................................................................. 8
4.3 Anlise dos Componentes de um Analgsico .............................................. 9
4.4 Separao dos Pigmentos do Extrato de Pprica ........................................ 9
5. RESULTADOS E DISCUSSES ................................................................. 10
6. CONCLUSO............................................................................................... 12
7. REFERNCIA BIBLIOGRFICAS ............................................................... 13

1. INTRODUO
Os mtodos mais modernos e elaborados para separao de misturas
envolvem a cromatografia. Ela definida como a separao de uma mistura de
dois ou mais compostos (ou ons) atravs da distribuio entre duas fases,
mvel e estacionria. (PAVIA, 2009)

Existem vrios mtodos cromatogrficos, que variam segundo a dependncia


da natureza das duas fases envolvidas: mtodos cromatogrficos slido-lquido
(coluna, camada fina e papel), lquido-lquido (lquida com alta eficincia) e gslquido so comuns. Todos estes mtodos se baseiam no principio de extrao
com solventes, ou seja, eles dependem basicamente da diferena de
solubilidade e/ou adsortividade das substancias a serem separadas, em
relao s duas fases. (PAVIA, 2009)

A cromatografia em camada fina(CCF) uma tcnica muito importante para a


separao rpida de pequenas quantidades de materiais. Nesta tcnica, a fase
mvel forada a ascender por uma camada fina de adsorvente, sob efeito de
capilaridade. A amostra aplicada na placa antes da mesma entrar em contato
com o solvente, formando uma pequena mancha. (PAVIA, 2009)

Com a aplicao do solvente, a amostra se particiona entre a fase mvel e a


fase estacionaria, processo conhecido como corrida cromatogrfica. Durante
este processo, os varios componentes da mistura se separam, pois cada um
apresenta uma determinada solubilidade e adsoro, que dependem do grupo
funcional e de suas estruturas. (PAVIA, 2009)

Em geral, a fase estacionria fortemente polar e liga-se s substncias


polares. J a fase lquida usualmente menos polar do que o adsorvente, e
dissolve mais facilmente as substancias menos polares (ou apolares). Assim,
substancias polares sobem lentamente, ou nem sobem. (PAVIA, 2009)

O composto ter uma maior ou menoradsoro, dependendo das foras de


interao, que variam na seguinte ordem:formao de sais > coordenao >
ligaes de hidrognio > dipolo-dipolo > London(dipolo induzido).

Aps desenvolvimento da placa, ela removida para secagem, onde as sries


verticais de manchas correspondem cada uma a um determinado componente.
Se estes forem coloridos, as manchas sero claramente visveis. Mas o comum
so manchas invisveis pois as substncia so incolores, fazendo-se
necessria a etapa de revelao, que pode-se ser realizado sob luz ultravioleta
ou vapor de iodo. O iodo reage com vrios compostos orgnicos formando
complexos coloridos. (PAVIA, 2009)

Um solvente que faz com que todo material se mova com a frente do solvente
muito polar.

As condies da CCF incluem o sistema de solvente, o adsorvente e sua


espessura e a quantidade de amostra aplicada. Um determinado composto
percorre sempre a mesma distancia em relao ao deslocamento da frente do
solvente. A razo entre o deslocamento do composto e o do solvente
chamada de Rf, que significa fator de atraso, expresso por:

(equao 01)

O valor de Rf pode ser usado para identificar um composto desconhecido,


porm so necessrios mais parmetros j que existem compostos que
possuem o mesmo valor de Rf.

Figura 01 Exemplo de corrida cromatogrfica


Fonte: Pavia, 2009, p.702.

Tem-se tambm a cromatografia em coluna (figura 02), que uma tcnica do


tipo slido-lquido, onde a fase slida estacionaria pode ser qualquer material
que no se dissolva na fase lquida associada. Os slidos mais comuns so a
alumina bsica (no pode ser usada em compostos sensveis a base) e a slica
gel, em forma de p. (PAVIA, 2009)

Figura 02 Exemplo de cromatografia em coluna

2. OBJETIVOS
Utilizar a tcnica de cromatografia para a separao de compostos e analisar a
influncia do solvente e da estrutura dos compostos no valor de Rf.

Utilizar mtodos de revelao de amostras incolores, como o iodo, para medir o


deslocamento do composto

3. MATERIAIS E REAGENTE UTILIZADOS


3.1 Materiais

Placa cromatogrfica fina;

Lmpada UV

3.2 Reagentes

Acetato de etila : ter de petrleo 2:3;

Cloreto de metileno;

ter;

Cloreto de metileno 25% de acetato de etila;

Cloreto de metileno 50% de acetato de etila;

Acetona: Clorofrmio 1:1;

Tolueno: clorofrmio: cido actico glacial: metanol 12:5:1,8:0.1;

Hexano;

Hexano: acetato de etila 7:3 (v/v);

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.1 Separao dos Componentes de uma Mistura

Com um capilar, semeou-se duas manchas a um centmetro da base da placa;


uma de extrato de folhas verdes e outra de extrato de cenoura. Colocou-se
ento a placa em uma cuba cromatogrfica (figura 03) contendo o eluente
acetato de etila:ter de petrleo (2:3). O nvel de eluente deve estar abaixo do
nvel das manchas na placa.

Figura 03 Cuba cromatogrfica

Aps a eluio, deixou-se secar a placa. O -caroteno (polieno isolado da


cenoura) aparece como uma mancha amarela prxima ao topo da placa; as
clorofilas A e B aparecem como manchas verde oliva e verde azulada,
respectivamente. Calcularam-se os Rf.

4.2 Efeito do Solvente no valor de Rf

Em uma placa de slica gel ativada aplicou-se, com ajuda de um capilar, uma
soluo diluda de -naftol e outra de p-toluidina e deixou-se desenvolver o
cromatograma usando como eluente os seguintes solventes:

a) cloreto de metileno puro.


b) cloreto de metileno contendo 25% de acetato de etila.
c) cloreto de metileno contendo 50% de acetato de etila.

Deixou-se o solvente evaporar e coloque-se numa atmosfera de iodo para


revelar a manchas das substncias. Calculou-se o Rf para cada amostra em
cada mistura de solvente.

4.3 Anlise dos Componentes de um Analgsico

Aplicaram-se em duas placas cromatogrficas distintas solues de cido acetil


saliclico, cafena e um medicamento. Uma delas foi corrida em acetona e outra
em tolueno. Deixou-as secar. Aps a secagem, submeteu-se as mesmas a
uma atmosfera de iodo para revelar as manchas.

4.4 Separao dos Pigmentos do Extrato de Pprica

A pprica um condimento de cor vermelha-intensa preparado a partir do


pimento vermelho seco e modo, sendo utilizado tanto na culinria como na
agroindstria. Os principais pigmentos isolados da pprica so o caroteno
(cor laranja) e a capsantina (cor vermelha).

5. RESULTADOS E DISCUSSES
Em relao separao dos componentes de uma mistura, obtiveram-se os
seguintes dados, no solvente acetato de etila:ter de petrleo (2:3):

Material

dc (cm)

Extrato de cenoura

0,2

Extrato de folhas verdes

1,7

ds (cm)

Rf
0,08

2,5

0,68

Os valores de Rf foram calculados perante a equao 01 apresentada


anteriormente, como exemplo:


0,2
=
= 0,08

2,5

Como se sabe o solvente utilizado praticamente apolar, as substncias


componentes do extrato de folhas verdes devem ter caractersticas tambm
apolares, do ponto de vista que foram levadas pelo solvente muito mais do que
o extrato de cenoura.
Em relao s solues de -naftol e p-toluidina, os resultados obtidos foram:

CH2CL2 puro
Material

dc

ds

(cm)

(cm)

-naftol

0,9

p-toluidina

1,3

2,6

CH2Cl2 + 25% acet. Etila


Rf

dc

ds

(cm)

(cm)

0,35

2,1

0,5

1,9

2,6

Rf

CH2Cl2 + 50% acet. Etila


dc

ds

(cm)

(cm)

0,81

2,0

0,62

1,8

2,5

Rf

0,80
0,72

Como se pode-se observar, conforme adicionou-se maior quantidade de


acetato de etila (mais polar que o diclorometano), em geral houve um aumento
do valor de Rf. Isto indica que aumentando a polaridade do solvente,
aumentamos sua interao com os compostos.

Partindo para a anlise dos componentes de um analgsico, temos:

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Acetona
Material

dc (cm)

Medicamento

1,5

cido acetil
saliclico
Cafena

1,6

ds (cm)

2,3

1,1

Tolueno
Rf

dc (cm)

0,65

0,9

0,70

0,9

0,48

0,7

ds (cm)

Rf
0,35

2,6

0,35
0,30

Como pode-se observar, em ambos os solventes testados, o Rf que mais


aproximou-se (sendo em tolueno de valor igual) ao Rf do medicamento o de
cido acetil saliclico, evidenciando a presena deste no medicamento.

Por fim, a anlise dos componentes da pprica gerou mais dados, sendo eles:

Hexano

Hexano/Acetato

Material

dc (cm)

ds (cm)

Rf

dc (cm)

ds (cm)

Rf

Medicamento

3,2

2,3

2,6

0,35

Como pode-se observar, o hexano, solvente apolar, no foi capaz de eluir a


amostra que polar. Com o aumento da polaridade, a amostra ento foi eluida.

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6. CONCLUSO
As tcnicas cromatogrficas so de importante aplicao na qumica, pois
proporcionam a separao de compostos de misturas, baseado na polaridade e
presena de determinados grupos funcionais.

O trabalho em questo dotou-se da experimentao de cromatografia em


camada fina, em diferentes amostras e variando-se a polaridade dos solventes.
Pode-se perceber que a mistura que contm compostos mais polares, tem um
maior valor de corrida na coluna, pois ser mais facilmente arrastada por ele, e
menos fixada fase estacionria.

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7. REFERNCIA BIBLIOGRFICAS
PAVIA, Donald L, LAMPMAN Gary M. et al. Qumica Orgnica Experimental:
tcnicas de escala pequena. 2 ed. Porto Alegre: Bookman; 2009, p 674-683.

Qumica Orgnica Experimental. Santa Catarina. [Apostila de aulas praticas


do departamento de qumica - Universidade Federal de Santa Catarina
UFSC].

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