Universidade Eduardo Mondlane

Faculdade de ciências

Departamento de Química

Licenciatura em Química industrial

Tema: Propriedades das aminas. Síntese da acetanilida

Aula laboratorial 1

Discentes: Docente:

Belita Mutaolima Prof. Doutor François

Munyemana

Dércia Maluleque Msc. Bonifácio Maússe

Gonçalves Milisse

Nanília Mate

Nasiah Gentivo

Nércio Macuácua

Maputo, Setembro de 2022

Índice
1. Introdução................................................................................................................................1

1.1. Objectivos.........................................................................................................................2

1.1.1. Geral..........................................................................................................................2

1.1.2. Específicos................................................................................................................2

Parte experimental...........................................................................................................................3

2. Parte experimental...................................................................................................................4

Parte A.............................................................................................................................................4

Experiência 1 - Basicidade das Aminas...........................................................................................4

Experiência 2 – Reacção de cor de sais de anilina com dicromato de potássio..............................5

Experiência 3 – Formação da Tribromoanilina...............................................................................5

Parte B – Síntese da Anilina............................................................................................................6

2.1. Resultados e discussão..........................................................................................................7

3. Conclusão................................................................................................................................9

Referências Bibliográficas.............................................................................................................10

Anexos...........................................................................................................................................11
 1. Introdução
As aminas são bases orgânicas caracterizadas por serem derivadas da amônia (NH3), em que um
ou mais de seus hidrogênios são trocados por radicais orgânicos.

As aminas são substâncias moderadamente polares; elas têm pontos de ebulição que são mais
altos do que os dos alcanos, mas geralmente menores do que de álcoois de peso molecular
comparável. Moléculas de aminas primárias e secundárias podem formar fortes ligações
hidrogênio entre si e à água. Moléculas de aminas terciárias não podem formar ligações de
hidrogênio entre si, mas podem formar ligações de hidrogênio com moléculas de água ou de
outros solventes hidroxilados. Como resultado, aminas terciárias geralmente entram em ebulição
em temperaturas mais baixas que as aminas primária e secundária de peso molecular comparável,
mas todas as aminas de peso molecular baixo são muito solúveis em água (Solomons & Fryhle,
2000)

Entre os compostos orgânicos com apreciável basicidade as aminas são as mais importantes.
Analogamente ao amoníaco, as aminas de qualquer das três classes contem nitrogénio com o par
de electrões não compartilhados, tendência dom nitrogénio em compartilhar este par de electrões
esta na base de todo o comportamento químico das aminas: sua basicidade, seu caracter de
reagentes nucleófilos- tanto na substituição alquila com na substituição acíclica-bem como a
reatividade dos anéis aromáticos que transportam grupos amina ou grupos amina ou grupos
amina substituídos (Mc Murry, 2005)

Diversas substâncias orgânicas podem ser utilizadas como analgésicas para aliviar a dor, como a
acetanilida, que é utilizada para combater a dor de cabeça. Deste modo, este relatório apresenta
um processo de síntese para a acetanilida utilizando-se anilina e anidrido acético.

Os efeitos analgésicos da acetanilida foram descobertos acidentalmente em 1889. A acetanilida é

uma amina acetilada, isto consiste numa amina que reagiu com ácido acético ou algum dos seus
derivados, como o cloreto de acetila, ácido acético glacial ou anidrido acético. Esta reacção é
feita para que as aminas evitem se oxidar, diminuam a sua reactividade e protejam os sues
grupos funcionais. (Solomons & Fryhle, 2000)

Em muitos processos industriais e laboratoriais, como a sintetização da acetanilida, faz-se

necessário manter constante o pH da solução utilizada, uma vez que a variação deste em

1
determinadas situações pode ocasionar mudanças em algumas propriedades químicas das
reacções.

Em várias sínteses de substâncias orgânicas, o produto desejado é obtido com impurezas. Uma
das técnicas utilizadas para purificação, no caso de o produto ser um sólido, é a cristalização.

Esta técnica envolve a dissolução do material em um solvente quente, e o lento resfriamento da

solução. Quando a solução esfriar, o material dissolvido se separa da mesma, sendo esse
fenómeno chamado de cristalização quando o processo é lento e selectivo, diferente da
precipitação que é rápida e não selectiva. (Morrison & Boyd, 1994)

A cristalização é um processo de equilíbrio e produz material muito puro. Como as impurezas

estão usualmente presentes em quantidades pequenas, a maior parte delas ficará no solvente,
mesmo quando este esfria. Então, a substância está purificada, por ser separada do solvente e das
impurezas por filtração. Quando a quantidade das impurezas é grande, a perda do material
aumenta, assim gera baixo rendimento da purificação. Caso seja necessário realizar a etapa de
cristalização mais de uma vez, esta é chamada de recristalização, o que gera cristais mais puros,
porém menor rendimento.

Pequenas quantidades de impurezas podem colorir a solução de cristalização, porém esta cor
pode ser removida por descoloração com carvão activado, caso a cor seja forte e não esteja
ligada ao produto desejado. O carvão activado adsorve preferencialmente as impurezas coloridas
e as renove da solução. (Barbosa, 2003)

1.1. Objectivos
1.1.1. Geral
 Estudar as propriedades das aminas e realizar a síntese da acetanilida;
1.1.2. Específicos
 Determinar a basicidade das aminas;
 Realizar a reacção de cor de sais de anilina com o bicromato de potássio;
 Realizar a reacção de formação da tribromoanilina;

2
Parte experimental
Tabela 1. Materiais e reagentes

Materiais e Equipamentos
Tubo de ensaio Manta Eléctrica
Esguicho Proveta
Espátula Copo de precipitação
Pinça de madeira Conta-gotas
Erlenmeyer Papel de filtro
Funil de buchner Funil de vidro
Suporte universal Trompa de agua
Suporte para tubos de ensaio Kitassato
Balança semi-analítica Papel indicador universal

Reagentes
Anilina Carbono activado
Agua destilada Anidrido acético
Acido clorídrico Gelo
Acido sulfúrico
Agua de bromo
Dicromato de potássio
Pedras de ebulição

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 2. Parte experimental

Parte A

Experiência 1 - Basicidade das Aminas

Aminas possuem carácter básico, em função do par de electrões desemparelhados, fazendo com
que a molécula doe esse par de electrões e receba um iao H. as aminas aromáticas tendem a ser
as bases mais fracas, pois o par de electrões livres entra em ressonância na molécula.

Reacção do acido base, as aminas atuam como uma base de Lewis, tendo a capacidade de doar
um par de electrões, reagindo com ácidos de Lewis, formando um sal de amónio quarternário e
um nucleófilo. Como ácidos de Bronsted- Lowry, os ácidos carboxílicos dissociam-se em água
para gerar iões (Atkins, 1994)

Devido a polarização da ligação O –H na molécula da água e a menor electronegatividade do

átomo de nitrogénio, em relação ao do oxigénio, uma amina pode retirar um protão da água
utilizando seu par de electrões não compartilhados. Assim transforma-se em um anião amónio e
libera um ião hidróxido, gerando soluções aquosas básicas (Mc Murry, 2005)

4
No tubo b adicionou-se uma gota de ácido sulfúrico 2N, e formou-se o ácido 4 amino benzeno
sulfónico (ou ácido sulfanílico).

Experiência 2 – Reacção de cor de sais de anilina com dicromato de potássio

Formou-se um corante de cor azul.

Experiência 3 – Formação da Tribromoanilina

Colocou-se num tubo de ensaio uma gota de anilina e 5 gotas de água. Agitou-se e adicionou-se
algumas gotas de água de bromo, e formou-se um precipitado branco.

Na reacção de anilina com bromo aquoso verificou-se a separação de duas fases, e o

desaparecimento da cor da anilina formando uma solução de cor branca. As aminas aromáticas
quando são hologenadas a coloração da água de bromo desaparece. Este teste é usado para
diferenciar as aminas alifáticas das aromáticas na presença da água de bromo.

Parte B – Síntese da Anilina

1. Pesou-se uma proveta graduada de 5 ou 10mL. Acrescentou-se 4mL de Anilina e pesou-
se mais uma vez;

5
 2. Deitou-se a Anilina num erlenmeyer (250mL) e pesou-se mais uma vez a proveta
graduada sem Anilina;
3. Acrescentou-se 30mL de água (destilada) e depois, ao agitar o erlenmeyer, adicionou-se
5mL do Anidrido acético em porções pequenas.
4. Adicionou-se 100mL de água e umas pedrinhas de ebulição. Aqueceu-se numa manta
elétrica até a solução ficar homogénea.
5. Deitou-se uns mililitros (não mais do que 3mL) da solução quente num béquer pequeno;
6. Acrescentou-se mais ou menos 1g (meia colher pequena) de Carbono activado ao líquido
principal, agite o erlenmeyer e aqueça por alguns minutos;
7. Filtrou-se a solução sem arrefecer por meio de um funil com papel (use mais um
erlenmeyer de 250mL). Aqueceu-se a solução se for necessário.
8. Deixou-se arrefecer o filtrado no ar (10minutos), depois com água da torneira e
finalmente numa mistura de água e gelo;
9. Filtrou-se a solução com os cristais por meio dum funil de Buchner e uma trompa de
água.
10. Mediu-se por meio de uma proveta graduada grande (250 ou 500mL) o volume total do
filtrado;
11. Deitou-se a solução com os cristais (eventualmente arrefecer!!!) sob 5 num papel de filtro
e compare estes cristais com os cristais obtidos em 9.
12. Deixou-se a secar os cristais obtidos em 9 sobre um (outro) papel de filtro até a próxima
aula laboratorial. Nessa aula, pesou-se a quantidade de Acetanilida.

2.1. Resultados e discussão

Na síntese da acetanilida, os reagentes reagem rápido entre si. A reacção é exotérmica, devido ao
aumento da temperatura que é perceptível quando se manipula o erlenmeyer.

A preparação da acetanilida utilizando-se a anilina e anidrido acético, ocorre por meio de um

ataque nucleofílico do nitrogénio da amina ao carbono carbonílico do anidrido acético. A amina
funciona como um nucleófilo pois é derivado orgânico da amónia. (Solomons & Fryhle, 2000)

6
Deste modo, como a amónia, as aminas contêm um átomo de nitrogénio com um par de electrões
livres. A presença desse par de electrões livres explica o comportamento nucleofílico das aminas.
O mecanismo da reacção pode ser observado abaixo:

A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Assim
sendo, adiciona-se água à solução pra a dissolução da acetanilida e posteriormente coloca-se a
solução em banho de gelo para maior cristalização de acetanilida, uma vez que quanto mais lento
o resfriamento, mais favorável é a formação de cristais grandes.

A filtração através do funil de Buchner ao invés do funil normal deve-se ao facto de este
processo de filtração ser mais rápido e proporcionar uma separação muito mais eficiente,
deixando o solido mais seco. Esta etapa foi realizada para separar a fracção sólida (acetanilida e
impurezas) da fracção líquida, deste modo pode se descartar a fracção líquida e realizar o
processo de cristalização com a fracção sólida, a qual contém a acetanilida.

7
Para a escolha do solvente deve se levar em consideração alguns critérios, como por exemplo: o
reagente deve reagir com o sólido, deve ter polaridade semelhante e ao ser resfriado, o solvente
deve produzir cristais bem formados do sólido purificado, dos quais deve ser facilmente
removível. Neste processo, utilizou-se água destilada como solvente, a qual atende aos critérios
necessários para a escolha do solvente, e realizou-se a filtração.

É importante salientar que a utilização de pedras de ebulição neste processo faz-se necessária
para evitar ebulições tumultuosas na reacção. Além do processo de filtração, utilizou-se carvão
activado para a purificação, o qual actua como adsorvente na reacção, retirando algumas
impurezas.

Para efectuar o cálculo do rendimento, foi preciso fazer a pesagem do papel de filtro sem os
cristais e posteriormente com o sólido.

8
 3. Conclusão
No final da experiência, sintetizou-se a acetanilida através da reacção de acetilação da anilina. A
anilina reagiu com o anidrido acético. A reacção é exotérmica, devido a elevação da temperatura
no momento da recção. O método é eficiente, porém o rendimento foi baixo devido à diversos
factos como a presença de impurezas e ao facto de no procedimento de purificação e filtração
ocorrer perda do material.

9
Referências Bibliográficas
Atkins, P. (1994). Physical Chemistry (5th ed.). Oxford.

Barbosa, L. C. (2003). uma introduçao para as ciencias agrárias e biológicas. UFV.

Mc Murry, J. (2005). Quimica Organica (Vol. 1). Thompson.

Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1994). Química Organica (11 ed.). Fundaçao Calouste
Gulbenkian.

Solomons, T. W., & Fryhle, C. B. (2000). Química Organica (7 ed., Vols. 1, 2). LTC.

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Anexos
a) mproveta = 79,818g manilina =m prov+anilina −m proveta

mprov+anilina = 83,469g manilina =83,469−79,818

Vanilina = 4ml

mprov.depois de anilina = 79,915g

a) Ao adicionar 30 ml da anilina obteve-se emulsões, e ao adicionar o anidrido a solução

ficou homogénea de cor branca. Os cristais formados em 9 são
m
b) d=
v
3,651
d=
4

d=0,91275 g /ml 3
d=1,02 g/cm (Valor tabelado)

R: O valor teórico da densidade da anilina é maior que o valor prático.

c)

3,651
n= =0,039 Limitante
93,13

5,4
n= =0,052
102,09

d) 1 mol¿ 135,17 g
0,039 g¿

X =5,265 g

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 macetanilida+papel de filtro-mpapel de filtro=7,456 - 4,283=3,173g
3,173 g
e) Rendimento= ∗100 %
5,265 g
Rendimento=60,26 %

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