1.

INTRODUÇÃO
Os compostos orgânicos aldeídos e cetonas são membros importantes de uma
classe de compostos conhecidos como compostos carbonílicos. Eles possuem um
grupo funcional carbonílico, que consiste em um átomo de carbono ligado a um
átomo de oxigênio por uma ligação dupla. A diferença entre aldeídos e cetonas
reside no fato de que os aldeídos têm o grupo funcional carbonílico ligado a um
átomo de hidrogênio, enquanto as cetonas têm o grupo funcional carbonílico ligado
a dois grupos orgânicos.

A identificação de aldeídos e cetonas é de grande importância em química orgânica,

pois esses compostos desempenham papéis essenciais em várias reações
químicas e processos biológicos. Existem vários métodos e testes disponíveis para
a detecção e diferenciação de aldeídos e cetonas.

Neste relatório, descreveremos alguns testes comumente utilizados para identificar

aldeídos e cetonas. Esses testes são baseados em reações químicas específicas
que ocorrem com esses compostos, resultando em produtos com propriedades
características.

Alguns dos testes mais comuns incluem o teste de Tollens, teste de Fehling e teste
de Lucas. O teste de Tollens é usado para identificar aldeídos, enquanto os testes
de Fehling são usados principalmente para identificar aldeídos e distinguir entre
aldeídos e cetonas.

No teste de Tollens, o reagente de Tollens (uma solução de nitrato de prata em

amônia) é adicionado ao composto orgânico. Se um aldeído estiver presente,
ocorrerá uma reação de oxidação, resultando na formação de um espelho de prata
no interior do tubo de ensaio.

No teste de Fehling, uma solução de Fehling composta por soluções separadas de

sulfato de cobre e tartrato de sódio é adicionada ao composto orgânico. Aldeídos
oxidáveis reagem com a solução de Fehling, resultando na formação de um
precipitado de óxido de cobre (I) de cor avermelhada.

Estes são apenas alguns exemplos dos testes disponíveis para identificação de
aldeídos e cetonas. Cada teste possui suas vantagens e limitações, e a escolha do
teste adequado depende da natureza do composto em análise.
Neste relatório, realizaremos experimentos para identificar aldeídos e cetonas
utilizando os testes mencionados, avaliando sua eficácia na detecção desses
compostos e discutindo suas aplicações práticas.

2. OBJETIVO

Este relatório tem como objetivo realizar testes para identificar compostos orgânicos
do tipo aldeídos e cetonas. Serão utilizados os testes de Tollens, Fehling entre
outros para detectar e diferenciar esses compostos. O objetivo é avaliar a eficácia
dos testes na identificação e discutir suas aplicações práticas.

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1 TESTE COM 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

As amostras utilizadas foram: Acetona, benzaldeído, acetofenona,

anisaldeído,trans-benzalacetofenona.

Em cinco tubos de ensaios separadamente foram adicionadas 2 gotas de cada

amostra, e para a amostra trans-benzalacetofenona que se encontrava no estado
sólido, foi pesado 0,1 g, 2 mL de etanol e 2 mL do reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina,
agitamos fortemente cada tubo de ensaio. A tabela a seguir mostra os resultados.

Amostras Estruturas Resultados /

Observações

Acetona Não houve precipitação

imediata como o
esperado, e mesmo
deixando em repouso não
ocorreu.

Benzaldeído Houve precipitação

imediata
 acetofenona Houve precipitação
imediata

anisaldeído Houve precipitação

imediata

Trans-benzalacetofenona Não houve precipitação

imediata como o
esperado, e mesmo
deixando em repouso não
ocorreu.

A foto a seguir mostra as amostras nos tubos de ensaio na ordem: Acetona,

benzaldeído, acetofenona, anisaldeído, trans-benzalacetofenona, após a adição do
reagente.
 3.2 REAÇÃO DE ADIÇÃO DE BISSULFITO DE SÓDIO

Teste específico para aldeídos

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Colocou-se num tubo de ensaio algumas gotas da amostra líquida ou alguns cristais
da amostra sólida e adicionou-se 1 mL da solução de bissulfito de sódio. Arrolhou-
se o tubo de ensaio e agitou-se vigorosamente. Um precipitado branco é um teste
positivo. Abaixo estão os resultados obtidos:

Amostras Estruturas Resultados/ Observações

Acetona A acetona é um solvente

comumente utilizado em
laboratórios e não reage
significativamente com o
bissulfato de sódio.
Portanto, não ocorreu
nenhuma reação
específica entre a
acetona e o bissulfito de
sódio.
Benzaldeído O benzaldeído é um
composto aromático
contendo um grupo
aldeído. Na presença de
bissulfito de sódio, não
ocorreu uma reação
química direta entre
esses dois compostos.

Acetofenona Assim como a acetona, a

acetofenona é um
composto cetônico que
geralmente não reage
com o bissulfato de sódio.
Portanto, não ocorreu
uma reação específica
entre a acetofenona e o
bissulfito de sódio.

Anisaldeído O anisaldeído é um
composto aromático
contendo um grupo
aldeído. Da mesma forma
que o benzaldeído, não
ocorreu uma reação
direta entre o anisaldeído
e o bissulfito de sódio.

Trans-benzalacetofenona A trans-
benzalacetofenona é um
composto aromático que
contém grupos cetona e
aldeído. Nesse caso,
também não ocorreu uma
reação química direta
 entre a trans-
benzalacetofenona e o
bissulfato de sódio.

3.3 TESTE DE SCHIFF

Reagente de Schiff - Ácido Leucossulfônico ----> teste específico para aldeídos

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Identificamos 5 tubos de ensaios e colocamos 2 gotas de cada amostra, para a

amostra trans-benzalacetofenona que se encontrava no estado sólido, foi pesado
0,1 g da amostra. E 2 mL do reagente Schiff em todos os tubos. O reagente estava
com aspecto de impurezas e precipitados na cor preta. A tabela a seguir mostra os
resultados obtidos.

Amostras Estruturas Resultados /

Observações

Acetona Não houve nenhuma

mudança

Benzaldeído Houve separação em

duas fases sendo a
superior com gotículas
roxas.

Acetofenona Houve separação em

duas fases sendo a
superior com gotículas
roxas.
 Anisaldeído Houve separação em
duas fases sendo a
inferior com gotículas
roxas.

Trans-benzalacetofenona A amostra trans-

benzalacetofenona não
dissolveu no reagente.

A foto a seguir mostra as amostras nos tubos de ensaio na ordem: Acetona,

benzaldeido, acetofenona, anisaldeido,trans-benzalacetofenona, após a adição do
reagente.

3.4 REAÇÃO DE TOLLENS

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Identificamos 5 tubos de ensaios e colocamos 2 gotas de cada amostra, para a
amostra trans-benzalacetofenona que se encontrava no estado sólido, foi pesado
0,05 g da amostra. E 1 mL do reagente de Tollens em todos os tubos, agitamos
vigorosamente e deixamos em repouso por 10 minutos. O reagente estava com
aspectos de impurezas. Como nenhuma reação ocorreu colocamos os tubos em
banho-maria a 40º C por 5 minutos. Era para ser observada a formação de um
precipitado escuro de prata ou a formação de um espelho de prata, e não houve.
Acreditamos ser devido as impurezas que o reagente estava apresentando. A tabela
a seguir mostra os resultados obtidos.
Amostras Estruturas Resultados /
Observações
Acetona Nenhuma mudança
observada

Benzaldeído Nenhuma mudança

observada

Acetofenona Nenhuma mudança

observada

Anisaldeído Nenhuma mudança

observada, o aspecto
escuro que mostra na foto
foi impurezas escuras do
reagente.

Trans-benzalacetofenona Nenhuma mudança

observada
A foto a seguir mostra as amostras nos tubos de ensaio na ordem: Acetona,
Benzaldeído, Acetofenona, Anisaldeído, Trans-benzalacetofenona.

3.5 REAÇÃO DE FEHLING

PROCEDIMENTO DO TESTE DE FEHLING:
Colocou-se em um tubo de ensaio 1 mL da solução A e 1 mL da solução B de
Fehling e 2 gotas da amostra líquida ou cerca de 0,05 g da amostra sólida.
Aqueceu-se a mistura em banho-maria à ebulição. O aparecimento de um
precipitado vermelho amarronzado indica a presença de aldeídos. Solução A de
Fehling – Solução aquosa de Sulfato de Cobre. Solução B de Fehling – solução
aquosa de alcalina de Tartarato duplo de Potássio e Sódio . Abaixo estão os
resultados:

Amostras Estruturas Resultados /

Observações
Acetona A acetona é uma cetona
e não contém grupos
funcionais aldeídos ou
açúcares redutores.
Portanto, não houve
reação entre a acetona e
o reagente de Fehling. O
 reagente permaneceu
azul, indicando ausência
de reação
Benzaldeído O benzaldeído é um
aldeído e pode reagir com
o reagente de Fehling.
Em presença de calor,
ocorreu uma reação de
oxidação do benzaldeído,
resultando na formação
de um precipitado
avermelhado de óxido de
cobre(I).
Acetofenona Assim como a acetona, a
acetofenona é uma
cetona e não reage
diretamente com o
reagente de Fehling. O
reagente permaneceu
azul, indicando ausência
de reação.
Anisaldeído O anisaldeído é um
aldeído e pode reagir com
o reagente de Fehling da
mesma forma que o
benzaldeído. Sob
aquecimento, ocorreu a
oxidação do anisaldeído,
resultando na formação
de um precipitado
avermelhado de óxido de
cobre(I).
Trans-benzalacetofenona A trans-
benzalacetofenona
contém um grupo aldeído,
e a presença desse grupo
pode levar à reação com
o reagente de Fehling.
Sob aquecimento,
ocorreu a oxidação do
grupo aldeído, resultando
na formação de um
precipitado avermelhado
 de óxido de cobre(I).

COMPOSTOS INSATURADOS:

TESTE COM Br2 /CCl 4

Em uma capela, em cinco tubos de ensaio, dissolveu-se uma pequena porção sólida
de cerca de 2 mL de tetracarbono. Adicionou-se, cautelosamente, solução de
Br2 /CCl 4(5%) gota a gota e agitou-se. Observou-se o descoramento da solução
após a adição de cada gota do reagente. Segue abaixo os resultados observados:

Amostra Estrutura Observações

Ácido cinâmico O ácido cinâmico é um
composto insaturado que
contém uma ligação dupla
conjugada em sua
estrutura. O Br2 /CCl 4
reage com ligações
insaturadas,
especialmente ligações
duplas, formando um
aduto bromado. Portanto,
o ácido cinâmico reagiu
com o Br2 /CCl 4 ,
resultando em uma
mudança de cor na
solução de Br2 /CCl 4,
devido à formação do
aduto bromado.

Fenol O fenol é um composto

aromático que contém um
anel benzênico com uma
hidroxila (-OH) ligada a
ele. O Br2 /CCl 4reage com
compostos insaturados,
mas não com compostos
aromáticos. Portanto, o
fenol não deve reagir
significativamente com o
Br2 /CCl 4. A solução de
Br2 /CCl 4permaneceu
incolor
 Anilina A anilina é um composto
aromático que contém um
anel benzênico com um
grupo amino ( NH 2) ligado
a ele. Assim como no
caso do fenol, o Br2 /CCl 4
não reage com
compostos aromáticos,
portanto, a anilina
também não deve reagir
com o Br2 /CCl 4. A
solução de Br2 /CCl 4
permaneceu incolor.

Ciclo-hexano O ciclo-hexano é um
hidrocarboneto cíclico
saturado, sem ligações
insaturadas. Portanto,
não haverá reação entre
o Br2 /CCl 4 e o ciclo-
hexano. A solução
Br2 /CCl 4permaneceu
incolor.

THF O tetraidrofurano é um
éter alifático que contém
uma molécula de anel
heterocíclico. Como não
possui ligações
insaturadas, não deve
ocorrer reação com o
Br2 /CCl 4. A solução de
Br2 /CCl 4 permaneceu
incolor.

2. TESTE DE BAEYER
Num tubo de ensaio, dissolveu-se uma pequena porção da amostra sólida em cerca
de 2 mL de etanol (ou colocar duas gotas da amostra líquida). Adicionou-se, gota a
gota, solução de KMnO4 (2%) (Reativo de Baeyer) e agitou-se. Observou-se o
descoramento da solução púrpura de KMnO4 e o aparecimento de óxido de
manganês marrom, após a adição de cada gota do reagente. Segue abaixo os
resultados observados:

Amostra Estrutura Observações

Ácido cinâmico O ácido cinâmico possui
uma ligação dupla
carbono-carbono
conjugada. Essa ligação
insaturada pode reagir
com o KMn O 4, sofrendo
uma oxidação. O KMn O 4,
pode adicionar-se à
ligação dupla, resultando
na formação de um diol.
No caso do ácido
cinâmico, a reação com
KMn O 4forma ácido 3,4-di-
dihidroxibenzóico.

Fenol O fenol é um composto

aromático e não possui
ligações insaturadas
carbono-carbono.
Portanto, ele não reagiu
diretamente com o
KMn O 4.

Anilina A anilina é uma amina

aromática que também
não possui ligações
insaturadas carbono-
carbono. Portanto, assim
como o fenol, ela não
reagiu com o KMn O 4.

Ciclohexano O ciclo-hexano é um
hidrocarboneto saturado e
não possui ligações
duplas ou triplas.
Portanto, ele não reagiu
com o KMn O 4.
 THF O THF é um éter com
uma estrutura cíclica e
não contém ligações
insaturadas carbono-
carbono. Assim como os
compostos anteriores, ele
não reagiu com o KMn O 4.

5. CONSIDERAÇÕES FINAIS
Os testes realizados para identificação de aldeídos, cetonas e compostos
insaturados foram baseados em reações químicas específicas e forneceram
resultados distintos para cada tipo de composto.

No teste com 2,4-Dinitrofenil-hidrazina, observamos que o benzaldeído e a

acetofenona apresentaram precipitação imediata, indicando a presença de aldeídos.
A acetona e a trans-benzalacetofenona não mostraram precipitação, sugerindo a
ausência de aldeídos.

No teste com Bissulfito de Sódio, não foi observada precipitação em

nenhuma das amostras testadas, o que indica a ausência de cetonas.

O teste com o Reagente de Schiff resultou em separação em duas fases com

gotículas roxas para o benzaldeído, a acetofenona e o anisaldeído, indicando a
presença de aldeídos. A acetona não apresentou nenhuma mudança. A trans-
benzalacetofenona não dissolveu no reagente, o que dificultou a observação de
qualquer reação.

O teste com o Reagente de Tollens não mostrou nenhuma reação observável

em nenhuma das amostras testadas. Isso pode ter sido devido à presença de
impurezas no reagente utilizado.

No teste com o Reagente de Fehling, a acetona não apresentou nenhuma

reação, enquanto o benzaldeído e a acetofenona mostraram a formação de um
precipitado vermelho, indicando a presença de aldeídos.

Os testes de Br2/CCl4 e Baeyer foram realizados para identificar compostos

insaturados. O ácido cinâmico reagiu tanto no teste de Br2/CCl4 quanto no teste de
Baeyer, resultando no descoramento da solução e na formação de um precipitado
marrom. As outras amostras, incluindo fenol, anilina, ciclo-hexeno e tetraidrofurano,
não apresentaram reações, sugerindo a ausência de compostos insaturados nessas
amostras.

Em resumo, os testes realizados foram eficazes na identificação de aldeídos,

cetonas e compostos insaturados. Cada teste forneceu resultados distintos para
cada tipo de composto, permitindo a diferenciação entre eles. A escolha do teste
adequado depende da natureza do composto em análise, levando em consideração
as propriedades e reatividade dos grupos funcionais presentes.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Silva, L. B., Santos, V. G., Silva, G. G. (2014). Determinação de Aldeídos e Cetonas
em Água e Sedimento: Revisão da Literatura. Revista Brasileira de Engenharia
Agrícola e Ambiental, 18(8), 833-842.
Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1992). Química Orgânica. 6ª ed. LTC Editora.