2) REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO

São aquelas nas quais alguns átomos, ou grupos, são eliminados da molécula orgânica.
Por exemplo:

O que vocês observam na reação inversa? A reação inversa é uma reação de adição,
vista nas aulas anteriores.

2.1. Eliminação de átomos, ou grupos vizinhos

As reações de eliminação mais comuns consistem na saída de dois átomos ou grupos
vizinhos com a formação de uma ligação dupla.

a) Eliminação de hidrogênio: Desidrogenação

Essa reação tem grande importância na indústria petroquímica, pois a partir dos alcanos
(existentes no petróleo) obtemos alcenos (compostos que têm muitas aplicações
industriais).
b) Eliminação de halogênios: De-Halogenação

A eliminação dos halogênios (que são eletronegativos) é facilitada pela ação de um

metal, no caso o zinco, que é eletropositivo.

c) Eliminação de halogenidretos: desidro-halogenação – HCl, HBr, HI

Essa eliminação é obtida por meio de KOH em solução alcoólica, o que é perfeitamente
lógico, pois nada melhor que uma base (KOH) para arrancar um ácido (HBr) de uma
molécula orgânica.
Partindo-se de haletos de cadeias maiores, haverá maior tendência de o hidrogênio
sair do carbono MENOS hidrogenado. Esta é a regra de Saytzef, que é, de certa
forma, o inverso da regra de Markownikoff. Por exemplo, no haleto CH3-CHBr-CH2-CH3
teremos duas possibilidades de eliminação:

De um modo geral, verifica-se que a eliminação é facilitada pelo uso de bases fortes (KOH, NaOH, etc.) em
solução alcoólica.
d) Eliminação de água: Desidratação

Partindo-se de álcoois de cadeias maiores, haverá também obediência à regra de

Saytzef, como vemos no exemplo abaixo:

Na desidratação dos álcoois, é interessante ainda notar duas possibilidades:

• A desidratação intramolecular, quando a reação ocorre na própria molécula
de álcool:

• A desidratação intermolecular, quando a reação se dá entre duas moléculas

de álcool (importante para a produção de éteres):

A última reação é comum para álcoois primários. Álcoois secundários e principalmente

terciários tendem a desidratar-se intramolecularmente, dando os alcenos
correspondentes.
Outro exemplo é a desidratação de ácidos carboxílicos para a formação de anidridos.

2.2. Eliminações múltiplas

Se a reação de eliminação ocorrer duas vezes na mesma molécula, teremos a formação
de uma ligação tripla ou de duas ligações duplas.

Formação de ligações triplas:

Formação de ligações duplas:

2.3. Eliminação de átomos ou grupos afastados

Quando os átomos a serem eliminados estão afastados na cadeia carbônica, tem-se a
formação de compostos cíclicos. Neste caso, é mais fácil também a formação de anéis
com 5 ou 6 átomos de carbono, que são os mais estáveis.
Exercício 2 (entregar próxima aula)

1) Complete as reações abaixo:

2) Quais são os produtos X e Y obtidos a partir da desidratação do etanol? Dê o nome

dos produtos formados.

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